Tetrakloroetilen

Tetrafloroetilen veya tetrakloroetan ile karıştırılmamalıdır.

Tetrakloroetilen

Tetrakloroetilenin 2B yapısal formülü Tetrakloroetilen 3B boşluk doldurma modeli   Karbon, C   Klor, Cl
Oda sıcaklığında tetrakloroetilen
Adlandırmalar
Sistematik IUPAC adı Tetrakloroeten
Diğer adlar Dikarbon tetraklorür Etilen tetraklorür Etilen perklorür Karbon biklorür Karbon diklorür Karbon(II) klorür Karbon protoklorür Perkloroetilen Perkloroeten Tetrachloraethylenum (Latince) 1,1,2,2-Tetrakloroetilen 1,1,2,2-Tetrakloroeten Marka adları: Ankilostin, Dowper, Nema, Perawin, Perchlor, Perclene, Percosolv, Perklone, PerSec
Tanımlayıcılar
CAS numarası	127-18-4
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Kısaltmalar	PCE, PER, perc, perk, perklor, F-1110
Beilstein Referansı	1304635
ChEBI	CHEBI:17300
ChEMBL	ChEMBL114062
ChemSpider	13837281
ECHA InfoCard	100.004.388
EC Numarası	204-825-9
Gmelin Referansı	101142
KEGG	C06789
PubChem CID	31373
RTECS numarası	KX3850000
UNII	TJ904HH8SN
UN numarası	1897
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID2021319
InChI InChI=1S/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6  Key: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6 Key: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYAO
SMILES ClC(Cl)=C(Cl)Cl
Özellikler
Kimyasal formül	C2Cl4
Molekül kütlesi	165,83 g/mol
Görünüm	Berrak, çok kırıcı, renksiz sıvı
Koku	Hafif ve tatlımsı, eter benzeri
Yoğunluk	1,622 g/cm3 (25 °C) 1,631 g/cm3 (0 °C)
Erime noktası	-22 °C (-8 °F; 251 K)
Kaynama noktası	121 °C (250 °F; 394 K)
Çözünürlük (su içinde)	0,15 g/L
Çözünürlük	Etanol, dietil eter, kloroform, hekzan ve benzenle karışır. Sabit ve uçucu sıvı yağlarda çözünür.
Buhar basıncı	14 mmHg (20 °C) 1,9 kPa (20 °C) 3,2 kPa (30 °C) 6 kPa (40 °C)
Manyetik alınganlık (χ)	−81,6·10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD)	1,504-1,505
Akmazlık	0,89 cP (25 °C)
Yapı
Moleküler geometri	düzlemsel D2h
Termokimya
Isı sığası (C)	146 J/(mol K)sıvı, 25 °C
Standart molar entropi (S⦵298)	240,6 J/(mol K)sıvı
Farmakoloji
Uygulama yolu	Kapsüller ya da sıvı hâlde ağızdan, antihelmintik olarak
Farmakokinetik:
Metabolizma	Karaciğer (%1-3)
Boşaltım	Solunum
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Buharı merkezî sinir sistemini etkileyebilir ve bilinç kaybına neden olabilir. Sıvı, uzun süreli temas hâlinde cildi tahriş edebilir. Sıvı veya buharı ile temas gözleri rahatsız edebilir ancak hasar vermez.
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	İkaz
R-ibareleri	R40 R51/53 R23/24/25
Tehlike ifadeleri	H351, H411
Önlem ifadeleri	P201, P202, P273, P281, P308+P313, P391, P405, P501
NFPA 704 (yangın karosu)	2 0 0
Parlama noktası	Yanıcı değil
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	8,85 g/kg (fare, oral), 3,42 g/kg (sıçan, oral) 2,63 g/kg (sıçan, oral), >10000 mg/kg (sıçan, dermal), 4 g/kg (köpek, oral), 4 g/kg (kedi, oral), 5 g/kg (tavşan, oral)
LC50 (medyan konsantrasyon)	4000 ppm (sıçan, 4 sa) 5200 ppm (fare, 4 sa) 4964 ppm (sıçan, 8 sa)
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 100 ppm C 200 ppm (herhangi bir 3 saatlik süre içinde 5 dakika boyunca), maksimum 300 ppm'lik zirve ile
REL (tavsiye edilen)	"İşyerinde maruziyet konsantrasyonlarını en aza indirin."
IDLH (anında tehlike)	150 ppm
Güvenlik bilgi formu (SDS)	DOWPER MC Perchloroethylene Solvent SDS (Türkçe)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen haloetilenler	Tetrafloroetilen Tetrabromoetilen Tetraiyodoetilen Trikloroetilen 1,1-Dikloroetilen 1,2-Dikloroetilen Vinil klorür Diklorodifloroetilen Klorotrifloroetilen
Benzeyen bileşikler	Dikloroasetilen Karbon tetraklorür Hekzaklorobenzen Hekzaklorobütadien 1,1,2,2-Tetrakloroetan
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Tetrakloroetilen ya da perkloroetilen, (kısaca PCE veya perk, sistematik adı: tetrakloroeten), C₂Cl₄ formülüne sahip, organoklorür sınıfından bir organik bileşik. Renksiz, eter benzeri hafiften keskin ve hoş kokulu, uçucu, yanıcı olmayan, suda çözünmeyen ağır bir sıvıdır. Yağları ve birçok organik malzemeyi kolayca çözebilmesinden ötürü kuru temizlemede giysilerin yıkanması, sanayide metallerden yağ alınması ve çeşitli soğutucu gazların üretimi için kullanılır. Uzun yıllar boyunca kullanıldığı kuru temizleme ile özdeşleștiği için çoğu zaman halk arasında "kuru temizleme ilacı" olarak anılır. Geçmişte insanlar ve hayvanlarda görülen iç parazitlere karşı bir kurt düşürücü olarak sıkça kullanılmıştır.

Günümüzde endüstriyel olarak hidrokarbonların klorlanması ve oksiklorinasyon ile üretilen tetrakloroetilen, ilk kez 1820'de İngiliz kimyager Michael Faraday tarafından hekzakloroetanın termal bozunmasından elde edilmiştir. Her yıl yaklaşık 1 milyon ton tetrakloroetilen üretilmektedir ve üretim miktarı her geçen yıl artmaktadır.

Tetrakloroetilen, normal koşullar altında yanıcı veya patlayıcı özellik göstermez. Benzer bileşiklere kıyasla daha kararlıdır; kolayca tepkimeye girmez, polimerleşme eğilimi göstermez ve daha düşük toksisiteye sahiptir. Buharlarının solunması, merkezî sinir sistemini etkileyerek rehavete, uyuşmaya, halüsinasyonlara ve bilinç kaybına neden olabilir. Yüksek konsantrasyonlarda maruziyet cilt ve solunum yollarını rahatsız edebilir. İnsan sağlığı üzerinde uzun vadede olumsuz etkisi bilinmemektedir. İnsanlarda kansere yol açabileceğinden şüphelenilmektedir ancak kanıtlar kısıtlıdır, bazı deney hayvanlarında yeterli kanıtlar bulunması ve insanlar için kanıtların kısıtlılığından ötürü Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı tarafından 1995'te "muhtemelen kanserojen" olarak sınıflandırılmıştır. İşyerinde ve çevrede tetrakloroetilene maruz kalan kişileri araştıran çalışmaların büyük bir çoğunluğunda kanser oranlarında herhangi bir artış gözlemlenmemiştir. Sanayi kaynaklı bir organik kirletici olarak kabul edilir, sorumsuz kullanım ve bertaraf nedeniyle geçmişte su ve toprak kirliliğine neden olmuştur. Çevresel etkileri ve insan sağlığı üzerindeki olası etkileri nedeniyle endüstriyel kullanımı bazı bölgelerde kısıtlanmıştır ve kuru temizleme gibi sektörlerde alternatifler araştırılmaktadır.

Özellikler

Fiziksel

Tetrakloroetilen, normal atmosfer basıncı altında 121 °C'de kaynayan ve –22 °C'de donan, 50 ppm gibi çok düşük konsantrasyonlarda bile alınan eter benzeri hoş ve hafiften keskin kokulu, tatlı bir tada sahip, sudan ağır, renksiz bir sıvıdır. Kritik noktası 347,1 °C ve kritik basıncı 44,6 atm'dir. Oda sıcaklığında (yaklaşık 20 °C) yoğunluğu 1,623'tür. Buhar yoğunluğu ise 5,83'tür. Bir sıvı için yüksek sayılabilecek kırılma indisi 1,505'tir. İlişkin bileşik trikloroetilenden yaklaşık 3 kat daha az uçucudur.

Tetrakloroetilen yanıcı veya patlayıcı değildir. Diğer organoklorürler gibi, çok yüksek sıcaklıklarda oksijen ve morötesi (UV) radyasyon varlığında çok zehirli olan fosgen gazına bozunma riski vardır. 260 nanometre dalgaboyundan büyük UV ışığını (örneğin, güneş ışınları) emmediğinden direkt fotolize uğramaz. Havada foto-oksidasyonun gerçekleşmesi haftalar, hatta aylar sürebilir. Bunun haricinde 400 °C'ye kadar termal olarak stabildir ve herhangi bir katalizör bulunmadığında 500 °C'ye kadar dayanabilir.

Sudaki çözünürlüğü çok sınırlıdır ve çoğu zaman önemsiz kabul edilir. Sudaki aşırı sınırlı çözünürlüğü ve suya oranla %62 daha ağır olması nedeniyle suya katıldığında dibe çöker. Bu iki özelliği, tetrakloroetilenin çevre üzerindeki olumsuz etkilerinde büyük rol oynar. Sıcaklık arttıkça, tetrakloroetilenin sudaki çözünürlüğü artar ve suyun tetrakloroetilen içindeki çözünürlüğü artar:

Tetrakloroetilen ve suyun çözünürlüğü
Sıcaklık (°C)	Suda tetrakloroetilen (yüzde)	Tetrakloroetilende su (yüzde)
0	0,0273	0,0045
19,5	0,0286	0,0075
31,1	0,0221	0,0091
40	0,0213	0,0104
50,1	0,0273	0,0117
61,3	0,0304	0,0142
71	0,0377	0,0205
80,2	0,038	0,0214
91,8	0,0523	0,0245

Tetrakloroetilen birçok organik çözücüde çözünür ve bazı çözücülerle azeotropik karışımlar oluşturur. (bakınız: Azeotrop tablosu)

Tetrakloroetilen dolu bir cam tüpün arkasındaki figürün görüntüsünün kırılması (camın kırılma indisi önemsizdir)

Kimyasal özellikler

Tetrakloroetilen, Cl
2C=CCl
2 yapısıyla, doymamış hidrokarbon ve en basit alken olan etilenin tüm hidrojenlerinin klorla değiştirilmiş bir türevidir ve bir perklorokarbon olarak sınıflandırılır. Yapısında yalnızca karbon ve klor bulunan bileşiğin molekül ağırlığının %14,48'i karbondan, geri kalan %85,52'si ise klordan oluşur. Molekülündeki karbonun yükseltgenme seviyesi +2 (türevi olduğu etilenin -2 değerinin tersidir); klorun yükseltgenme seviyesi ise -1'dir. Etan ve etilenin bütün klorlu türevleri arasında en kararlı bileşiktir. Hidrolize karşı dirençlidir, asitleşme yatkınlığı düşüktür ve bu yüzden de diğer klorlu çözücülere göre daha az aşındırıcıdır. Flor analoğu tetrafloroetilen, C
2F
4, gibi polimerleşme eğilimi göstermez.

Tetrakloroetilenin kimyasal tespiti, içeriğindeki klorun metalik sodyum ile hidroliziyle yapılabilir. Bu yöntemde, tetrakloroetilen buharı; ksilen ve sodyum içeren bir kaba aktarılır, ısıtıldıktan sonra gümüş nitrat çözeltisiyle çalkalanır. Elde edilen çözeltiye ferrik amonyum sülfat çözeltisi eklenerek önceki çözelti seyreltilir, fazlalık gümüş nitrat da amonyum tiyosiyanat çözeltisi ile titre edilir. Geride kalan gümüş nitrat çözeltisinin 1 mililitresi 0,004146 gram tetrakloroetilene; çözelti içeriğinde oluşan gümüş klorürün 1 gramı da 0,2892 gram tetrakloroetilene eşdeğerdir.

Tetrakloroetilen, diğer klorlu çözücülere nazaran daha kararlı olduğundan ötürü içine katılan stabilizatörler daha az miktarlardadır. Hem sıvı, hem de gaz fazda kullanımında ayrılmamaları için, içine katılan stabilizatörlerin uçuculuğu da önemlidir. Dört farklı türde stabilizatör bulunur; metal temizleme işlemlerinde safsızlıklarla temas sonucu oluşabilecek asitleri nötralize etmek için eklenen epoksitler (kuru temizleme kullanımı için üretilen tetrakloroetilene eklenmezler), temizlenen metal yüzleri oluşan asitlerden korumak için ikincil veya üçüncül alkoller ve nitroalkanlar, antioksidan olarak aminler ve fenoller kullanılır. Kuru temizleme sınıfı tetrakloroetilen içeriğindeki stabilizatör miktarı 500 ppm'i ya da %0,05 konsantrasyonu geçmezken, metal temizliği sınıfı tetrakloroetilendeki miktarı 5000 ppm'e (%0,5) kadar çıkabilir. Stabilize edilmemiş >%99 saflıktaki tetrakloroetilenin içeriğinde kabul edilebilir HCl konsantrasyonu <10 ppm, su miktarı <100 ppm ve genel kalıntılar içinse <50 ppm verilmiştir.

Tetrakloroetilende görülebilecek üretim kaynaklı en yaygın safsızlıklar diklorometan, vinil klorür, 1,1-dikloroetilen, trikloroetilen, trikloroetanlar, tetrakloroetanlar, pentakloroetan, hekzakloroetan ve hekzaklorobenzendir. Uçuculuklarından ötürü, tetrakloroetilen gibi klorlu etilen türevlerinin saflığının ölçülmesi için ideal yöntem gaz kromatografisidir.

Tetrakloroetilenin içeriğindeki fosgenin kimyasal analizi, örneğin 24 saat boyunca kapalı bir kap içinde benzidin içinde tutulması ile yapılır. 24 saatin sonunda çözeltide bulanıklık, koyu renk veya topaklanmış çökelti görülmesi, fosgenin varlığına işarettir.

Uygulamalar

Tetrakloroetilen apolar olduğu için yağlar gibi suda çözünmeyen diğer apolar organik malzemeler için uygun bir çözücüdür. Uçucudur, kararlıdır ve yanıcı değildir. Çok kararlı bir bileşik olduğundan ötürü, içine yalnızca düşük konsantrasyonlarda stabilizatör eklenir. Bu nedenlerin yanında, zehirli olmaması ve neredeyse bütün doğal lifler ve birçok sentetik elyaftan yapılmış kumaşları zarar vermeden temizleyebildiği için 1930'lardan bu yana kuru temizlemede kullanılır. Günümüzde sektördeki en yaygın çözücüdür ve birçok farklı alanda da kullanılıyor olmasına rağmen en çok kuru temizleme ile özdeşleştirilir.

Tetrakloroetilen, birçok metal için etkili bir yağ çözücüdür. Özellikle alüminyum, magnezyum, çinko, pirinç ve diğer alaşımlar gibi kolaylıkla aşınabilen ve lekelenebilen metaller için uygundur. Yüksek kaynama noktası sayesinde, buharla metal parçalarının temizlenmesi esnasında, erime noktası yüksek yağlar, balmumları ve reçinelerin erimesine de yardımcı olur. Ayrıca yüksek kaynama noktası, buhar ağırlığı ve düşük buhar basıncı ile tetrakloroetilen, diğer çözücülere kıyasla, malzeme üzerinde daha yoğun şekilde kullanılabilir. Metal üretiminde, metali zayıflatabilecek safsızlıkların temizlenmesinde kullanılır. Otomotiv ve diğer metal işleme sanayilerinde metal parçaların yağını gidermek için bazen diğer klorlu çözücülerle karışım hâlinde de kullanılır.

Tetrakloroetilen, kömür sanayiindeki testler de dâhil olmak üzere, petrol rafinerilerinde yapılan katalitik reformasyon işlemlerinde klor kaynağı olarak, film baskılarının ve negatiflerinin temizlenmesinden düzeltme sıvısına, leke çıkarma ürünlerinden boya sökücülere ve aerosol preparatlarına kadar birçok alanda kullanım alanı bulur. Fotoğraf filmlerinin yıkanmasında kullanılan 1,1,1-trikloroetanın ozon tabakasının incelmesinde rol oynadığı keşfedilince, yerine tetrakloroetilen kullanılmaya başlandı. Pestisit formülasyonlarında da kullanılmıştır.

İletken olmaması, 500 °C'ye kadar yüksek sıcaklıklara dayanabilmesi, uzun süre bozunmaması ve yanıcı olmamasından ötürü, kapasitörler, transformatörler ve devre kesicilerde bulunan, toksik ve kanserojen etkileri olan poliklorlu bifenillere alternatif bir dielektrik ısı transfer akışkanı ve soğutucu olarak kullanılabilir. Eski transformatörler, içlerinde bulunan poliklorlu bifenil bileşiklerinin çıkarılması için tetrakloroetilenle yıkanır. Devre kartlarındaki kalıntı yağların temizlenmesinde de kullanılır. Tekstil endüstrisinde kumaş ve dokuma işleme sırasında kalıntı yağlar ve organik artıklar tetrakloroetilen ile temizlenir. Özellikle yün dokuma esnasında yündeki yağı almada tercih edilir. Spandex elyafı dokumadan önce kuru temizlemeye benzer bir işlemde tetrakloroetilen içinde yıkanır. 20. yüzyılın başlarında selüloz asetat üretiminde fenolle birlikte, çözücü olarak kullanılmıştır.

Tetrakloroetilenin florlanması ile; yüksek miktarlarda soğutucu akışkanlar 2,2-dikloro-1,1,1-trifloroetan (HCFC-123), asimetrik tetrafloroetan (HFC-134a) ve pentafloroetan (HFC-125) gibi hidrokloroflorokarbon ve hidroflorokarbonlar üretilir.

1950'lerde tetrakloroetilenin yaklaşık %80'i kuru temizlemede, %15'i ise metal temizleme ve buharla yağ giderme işlemlerinde kullanıldı. 2008'de, tetrakloroetilenin %60'ı kimyasal ara madde olarak, %18'i kuru temizleme ve tekstil işlemede, geri kalan %22'si petrol rafinerileri, metal sanayii ve diğer alanlarda kullanıldı. Yıllar içinde kuru temizleme sektöründe, kullanılmış çözücünün geri dönüştürülmesinin benimsenmesi ve genel olarak tekstil sektöründeki kumaş trendlerinin değişmesi nedeniyle tetrakloroetilenin bu alandaki kullanım miktarı düşmüştür. Günümüzdeki kullanımları arasında en büyük pay, hammadde olarak hidrokloroflorokarbon ve hidroflorokarbonların üretimidir. 2007 yılında, tetrakloroetilenin en büyük tüketicisi, o yıl üretilen miktarın %43'ünü kullanan ABD oldu. Onu %19'ar oranla Batı Avrupa ile Çin ve Japonya izledi.

Kuru temizleme

Ana madde: Kuru temizleme

Su içeren çözücüler, kumaş lifleri üzerindeki hidrofilik gruplarla etkileşimde kumaşta kırışma ve çekmeye neden olurken, kuru temizlemede kullanılan tetrakloroetilen gibi organik çözücüler kumaşta kırışma ve çekmeye neden olmaz. Ayrıca suyla yıkamanın aksine, kuru temizleme genelde düşük sıcaklıklarda yapılır. Yün, kadife, pamuk, deri/süet ve ipek gibi doğal kumaşlar, naylon, viskon ve poliester gibi çeşitli sentetik kumaşlar tetrakloroetilende yıkanabilir, ancak PVC ve poliüretandan yapılma giysilere tetrakloroetilenle kuru temizleme yapılması önerilmez. Tetrakloroetilen, özellikle yüksek sıcaklıklarda kumaşlarda renk akmasına/kaybına neden olabilir. Bazı durumlarda giysilerdeki plastikten yapılma süslemelere, düğmelere ve boncuklara veya deri ya da süet parçalara zarar verebilir. Tetrakloroetilenin avantajları arasında; yüksek yoğunluğunun mekanik olarak temizlemede etkinliğini artırması, yüksek uçuculuğu sayesinde hızlı kuruma sağlaması ve düşük yüzey gerilimi sayesinde kumaşlara hızla işleyip lekeleri alması bulunur. Tekstil bakım sembollerinden daire içinde "P" harfi, "perkloroetilen"den gelir ve tetrakloroetilen ile yıkanmasının uygun olduğunu belirtir.

• Tetrakloroetilenle kuru temizleme sembolleri
• 
  Yalnızca tetrakloroetilen ile kuru temizleme
• 
  Tetrakloroetilenle hassas temizleme
• 
  Tetrakloroetilenle çok hassas temizleme

Tetrakloroetilenle kuru temizleme işleminde giysiler, özel bir makinede yıkanır. Modern kuru temizleme makineleri yıkama ve kurutma işlemini aynı ünitede yapmaktadır ve bu sayede, kullanılmış çözücü en az kayıpla geri kazanılabilir. Kullanılmış çözücü, temizleme işlemleri sonrasında filtrelerden geçirilip damıtılarak temizlenir ve ileriki işlemlerde tekrar kullanılır. Yıkama işlemi genellikle 5–10 dakika sürer. Bu aşamadan sonra, giysilerde kalan çözücünün büyük bölümünü uzaklaştırmak için santrifüjleme yapılır. Ardından giysiler, aynı makine içinde yaklaşık 10–25 dakika boyunca 50–65 °C sıcaklıktaki havayla kurutulur. Ekstraksiyon sırasında giysilerden ayrılan çözücü filtrelenerek, kurutma esnasında buharlaşan çözücü ise yoğuşturularak kullanılmış çözücü tankına alınır.

Tetrakloroetilen kullanan, Alman üretimi Böwe marka bir kuru temizleme makinesi (P300 model, 1994).

İtalyan kuru temizleme ekipmanı üreticisi Donini tarafından 1960'larda üretilmiş ikinci nesil makinenin önden görünümü

Makinenin arkadan görünümü, depoları ve kazanı

Eski nesil tetrakloroetilen kuru temizleme makineleri yıkama/ekstraksiyon ve kurutma için iki ayrı üniteden oluşmaktaydı. Çözücüyle ıslanmış giysilerin elle kurutma ünitesine taşınması, önemli miktarda çözücü kaybına ve işçi maruziyetine neden oluyordu ve. Ayrıca bu kurutma ünitelerinin makine içindeki buhar fazdaki tetrakloroetileni geri kazanmak yerine egzoz yoluyla dışarı vermesinden ötürü, emisyonlar günümüze kıyasla çok daha yüksekti. 1960'lardan sonra kuru temizlemeciler, yıkama ve kurutmayı aynı ünitede birleştiren ve böylece giysilerin taşınması esnasında oluşan çözücü kaybını büyük oranda azaltan "ikinci nesil" makinelere geçti. 1970'lerde tasarlanan "üçüncü nesil" makineler ise, önceki nesil makinelerdeki gibi çözücü buharını egzozla dışarı atmak yerine yoğuşturup geri kazandırmaya odaklıydı. Daha sonraları geliştirilen dördüncü (1980'ler) ve beşinci nesil (1990'lar) olarak sınıflandırılan modern makinelerde ise tetrakloroetilen konsantrasyonunu ölçen hassas sensörler eklenmiştir. Özellikle "beşinci nesil" makinelerde, makine kapısındaki bir kilitleme mekanizması, tambur içindeki tetrakloroetilen konsantrasyonu 300 ppm'nin altına düşene kadar operatörün makine kapısını açmasını engeller. Kullanılan tetrakloroetilenin geri kazanılması, daha az çözücüyle daha fazla giysinin temizlenmesini mümkün kılmış ve çevresel etkinin azalmasına katkı sağlamıştır.

Daha fazla bilgi: Kuru temizleme § Makineler

Kuru temizlemede yanıcı hidrokarbon bazlı çözücülere daha güvenli bir alternatif aranması üzerine, 1930 yılında Dow Chemical'dan kimyagerler Sylvia Stoesser, John Grebe ve J. Lawrence Amos tetrakloroetilenin bu amaçla kullanılmasını önermiştir. Araştırma ve testler için laboratuvara bir çamaşır makinesi alınmış ve makinenin tüm kauçuk aksamı, organik çözücülere dayanıklı neopren ile değiştirilmiştir. Tetrakloroetilen 1933 yılında Dow Chemical tarafından kuru temizleme çözücüsü olarak piyasaya sürüldü ve özellikle tetrakloroetilen ve trikloroetilen ile çalışmak üzere tasarlanmış bir kuru temizleme makinesi de geliştirildi. Tetrakloroetilenin kuru temizlemedeki kullanımı, İkinci Dünya Savaşından sonra hızla artmaya başladı. 1950'lerde ise sektör, o dönemde kullanılan diğer çözücülerin çeşitli sakıncaları nedeniyle giderek tetrakloroetilene yönelmiştir. Trikloroetilenin asetat kumaşlarda boya akmasına yol açması, karbon tetraklorürün karaciğer için toksik olması ve nemle temas ettiğinde hidroklorik asit oluşturarak makine aksamlarına zarar vermesi, ayrıca "Stoddard çözücüsü" olarak da bilinen beyaz ispirtonun yanıcı olması bu yönelimin başlıca nedenleri arasında yer almıştır. Tetrakloroetilenin düşük hidroliz oranı, karbon tetraklorür gibi eski çözücülerin yarattığı kuru temizleme ekipmanında aşınma riskini önemli ölçüde azaltmıştı.

1954 yılında Amerikan kuru temizlemecilerinin yalnızca %33'ü tetrakloroetilen kullanırken, bu oran 5 yıl sonrasında %50'yi geçmiştir. 1982 yılında ABD'de bulunan 25 bin kuru temizleme dükkanının %75'inin tetrakloroetilen kullandığı tahmin edilmekteydi. Tetrakloroetilenin kuru temizlemedeki kullanımın zirve noktası olarak görülen 1990 yılında, dünya çapındaki kuru temizlemecilerin tahminen %75'i ve 1995 yılında Avrupa genelindeki kuru temizlemecilerin %90 kadarı bu kimyasalı kullanıyordu. ABD Çevre Koruma Kurumu (EPA) raporlarına göre; 1991'de ABD'deki kuru temizlemecilerin %83'ü, 2008'de ise yaklaşık %70'i ve 2011'de ise yaklaşık %60 kadarı tetrakloroetilen kullanıyordu. Kanada'da 1994 yılında kuru temizlemecilerin %90'ının tetrakloroetilen kullandığı bildirilmiştir. 1968 yılında; Danimarka'da %75, Finlandiya'da %85, İsveç'te %72 olarak hesaplanırken 1971 yılında genel olarak İskandinav ülkeleri için %90'ı bulmuştu. Kuru temizlemecilerinin çoğunun hidrokarbon çözücüler kullandığı Japonya'da 1992 itibarıyla, tüm kuru temizlemecilerin yalnızca %20'si tetrakloroetilen kullanmaktaydı.

Kuru temizlemede kullanım için tetrakloroetilen farklı ticari adlar altında piyasaya sürülmüştür; en yaygın ticari adlar arasında „Perklone” (Imperial Chemical Industries, daha sonraları Ineos), „Dowper” (Dow), „Perclene” (DuPont, Diamond Shamrock), „Perk” (Stauffer), „Persec” (Vulcan) ve „Perstabil” (Solvay S.A.) bulunur. 1963-1967 yıllarında Dow Chemical, kuru temizleme için içeriğinde suda çözünebilen özel deterjan bulunduran "Dowper C-S" marka tetrakloroetilen formülasyonunu piyasaya sürmüştür.

Antihelmintik olarak

Parke-Davis üretimi "Nema" marka veterinerlik antihelmintik tetrakloroetilen kapsülleri reklamı (1945)

Tetrakloroetilen, geçmişte insanlar ve hayvanlar için antihelmintik (kurt düşürücü) olarak kullanılmıştır. İnsanlarda özellikle Necator americanus istilasından kurtulmak için ağızdan sıvı ya da kapsül hâlinde, sulu magnezyum sülfat (ya da sodyum sülfat) çözeltisi veya sirken otu yağı ile birlikte verilirdi. Ayrıca Trematoda türleri Fasciolopsis buski, Heterophyes heterophyes, Metagonimus yokogawai ve Gastrodiscoides hominis'e karşı da etkilidir. Tetrakloroetilenin insanlardaki Ancylostoma duodenale ve Necator americanus parazitlerine karşı etkinliği %75-95 civarı bulunmuştur ve karbon tetraklorür gibi, Ancylostoma türlerine kıyasla, Necator türlerine karşı daha etkilidir. Tenyalar üzerindeki anestezik etkisi bağırsaklardan atılmalarında yardımcı olurken, kıl kurtlarına karşı etkinliği sınırlıdır.

Yetişkinler için tavsiye edilen tipik doz 3 mL kadardı. 1925-1943 yılları arasında yaklaşık elli bin kişiye ağızdan uygulandığı tahmin edilmektedir. En sık bildirilen yan etkiler mide-bağırsak tahrişine bağlı bulantı ve kusma olup, zehirlenme vakalarının çoğu narkotik etki ile ilişkilendirilmiştir. Kendinden önce yaygın olarak kullanılan karbon tetraklorüre kıyasla karaciğer ve böbrek üzerine toksik etkilerin görülmediği bildirilmiştir. Ancak, halihazırda ileri aşama karaciğer rahatsızlığı bulunan kişilerde kullanımı riskliydi ve ölümcül olabiliyordu.

1960'lardan itibaren daha etkili, daha az yan etki gösteren ve uygulanması daha kolay ilaçların geliştirilmesiyle tetrakloroetilenin antihelmintik olarak kullanımı kademeli biçimde terk edilmiştir.

Üretim

Tetrakloroetilen, kullanım amacına göre farklı sınıflarda üretilir. Genel yağ alma ve endüstriyel temizlik için "teknik sınıf" tetrakloroetilen kullanılırken; buharla yağ giderme ve kuru temizleme işlemleri için, özel stabilizatör içeren iki farklı sınıf mevcuttur: yaklaşık %95 saflıkta "buharla yağ giderme sınıfı" ve "kuru temizleme sınıfı" tetrakloroetilen. Spektrofotometri gibi laboratuvar uygulamaları için yüksek saflıkta ve az veya hiç stabilizatör içermeyen "yüksek saflık sınıf" üretilir. Transformatör sıvısı ve diğer ürünlerin formülasyonlarında kullanım için ise özel sınıflar bulunur. Bu sınıflar, saflık düzeyleri ve kullanım amacına bağlı olarak, bozunmayı önleyici katkılar bakımından farklılık gösterir.

Endüstriyel üretim

Tetrakloroetilen günümüzde hafif (az karbon sayısına ve düşük moleküler ağırlığa sahip) hidrokarbon karışımlarının yüksek sıcaklıklarda klorla parçalanmasıyla üretilir. "Klorinoliz" adı verilen bu işlem yanmaya benzer, ancak oksijen yerine klor ile yapılır. Bu işlemde en fazlaca oluşan yan ürünler arasında karbon tetraklorür, hidrojen klorür ve hekzaklorobütadien gibi önemli kimyasallar bulunur. Karbon tetraklorür ve hekzaklorobütadien piroliz gibi çeşitli ısıl işlemlerden geçirilerek tetrakloroetilene dönüştürülebilir. Klorinoliz işlemi, entegre tesislerde klorlu hidrokarbon yan ürünlerinin (1,2-dikloroetilen, tetrakloroetanlar, pentakloroetan, 1,2-dikloropropan ve diğer klorlu propan ve propen türevleri gibi) geri dönüşümü için ekolojik ve ekonomik açıdan değerlidir. Artan hammadde, tetrakloroetilen veya karbon tetraklorür talebini karşılamaya yetmiyorsa, işlemde etilen, etan, propen ve propan gibi hafif hidrokarbonlar kullanılabilir; düşük maliyetleri nedeniyle propen ve propan daha çok tercih edilmektedir. Esas olarak 2 veya 3 karbonlu hidrokarbonlar ve klorlu hidrokarbonlar kullanan düşük basınçlı klorinoliz işlemi, 1940'lardan beri yaygın olarak kullanılmaktadır. Başlangıçta Dow ve Stauffer tarafından, asetilenin yerine etan ve propan gibi daha ucuz hammaddeleri kullanmak amacıyla geliştirilen bu işlem, hidrokarbon klorlama ve klorohidrin işlemlerinden elde edilen istenmeyen yan ürünleri daha değerli kimyasallara dönüştürmek için giderek daha önemli hale gelmiştir.

Klorinoliz reaksiyonları 600-800 °C sıcaklıklarda ve 0,2-1,0 MPa arası basınçta tek bir reaktör içinde gerçekleştirilir. İşlem esnasında basıncın biraz daha artırılması, kuru HCl gazı ayrımını kolaylaştırır. Genellikle boş tüplü veya geri karıştırmalı tank reaktörleri olmak üzere hem adiyabatik, hem de izotermal reaktörler kullanılır, ancak daha yüksek hekzakloroetan verimi ve geri dönüşüm sağlayan, yaklaşık 500°C'de çalışan akışkan yataklı reaktörler de mevcuttur. Ürünleri kirletebilecek veya korozyona neden olabilecek klorohidrinler, fosgen, karbon monoksit veya su gibi yan ürünlerin oluşumunu önlemek için ön işlemler gerekir. Klorinoliz sonucunda yan ürün hekzakloroetan oluşumunu sınırlamak için gazların hızla soğutulması şarttır. Modern tesisler, korozyon ve karmaşık kurutma ihtiyaçları nedeniyle sulu soğutma sistemlerinden kaçınır ve bunun yerine yoğunlaşmış reaksiyon gazları geri dönüştürür. Reaksiyon ısısı, hava soğutucuları ile ortamdan uzaklaştırılır veya ürünlerin damıtılmasında kullanılır. Fazlalık klor, başka işlemlerde kullanılmak üzere karbon tetraklorürle ile yıkama/absorpsiyon ile toplanır ya da vinil klorür üretiminde kullanılan 1,2-dikloroetanın etilenin klorlanması yoluyla üretimi için ayrılır.

Tetrakloroetilenin asetilenden direkt olarak üretimi mümkün olsa da, uzun yıllar boyunca, toplam verimin %90-94 kadar yüksek olduğu, asetilenden trikloroetilen yoluyla elde edildi:

C
2H
2 + 2 Cl
2 → C
2H
2Cl
4

C
2H
2Cl
4 → C
2HCl
3 + HCl

C
2HCl
3 + Cl
2 → C
2HCl
5

C
2HCl
5 → C
2Cl
4 + HCl

1970'lerde asetilen hammaddesinin fiyatının artmasıyla, diğer hidrokarbonların doğrudan klorlanması veya oksiklorinasyonunu içeren daha yeni yöntemler geliştirilmiştir. Bunun yanında, 1,2-dikloroetanın oksiklorinasyonunu temel alan başka bir yöntem daha geliştirilmiştir:

C
2H
4Cl
2 + Cl
2 + O
2 → C
2Cl
4 + 2 H
2O

Bu yöntemde de ortaya çıkan trikloroetilen, damıtma yoluyla ayrılan önemli bir yan üründür.

Tetrakloroetilen ayrıca, 1,1,2,2-tetrakloroetanın oksijenle reaksiyonuyla da üretilebilir. 1944 yılında ABD'de patentlenen bu yöntem, 300-600 °C civarlarında bakır oksit katalizörlüğünde gerçekleşir:

2 C
2H
2Cl
4 + O
2 → 2 H
2O + 2 C
2Cl
4

Endüstriyel klorlama işlemlerinde fazlaca yan ürün olarak oluşan pentakloroetan da tetrakloroetilen üretiminde kullanılabilir. Ayrıca, karbon tetraklorür ve karbon monoksit kullanarak tetrakloroetilen üretimi için yöntemler geliştirilmiş olsa da, bu yöntemler yaygınlaşmamıştır.

Endüstriyel üretimin tarihçesi

Tetrakloroetilenin endüstriyel üretimi, 20. yüzyılın ilk onyılı içerisinde asetilen prosesiyle başladı. 1914 yılında ABD'de karbon tetraklorür üretim tesislerinde yan ürün olarak üretildiği bilinmekteydi. 1922 yılında Carbide and Carbon Chemicals Corporation, daha sonraları ise 1923-24 yıllarında Dow Chemical ve 1933'te DuPont ABD'de tetrakloroetilen üretimine başladı. 1933 yılında Dow Chemical'ın karbon tetraklorürün pirolizi ile tetrakloroetilen ürettiği bilinmekteydi.

Tetrakloroetilen (UN 1897) taşıyan bir tanker vagonu. Darmstadt, Almanya.

Özdeşleştirildiği kuru temizlemedeki kullanımı giderek azalmakta iken üretimi her geçen yıl artmaktadır. Tetrakloroetilenin üretimi 1980'lerde Japonya, Batı Avrupa ve ABD'de zirveye ulaştı: 1982'de ABD'deki üretimi 249 bin tondu, 1985 yılında dünya genelinde toplam üretim yaklaşık 1 milyon ton civarındaydı. 1992'de yıllık üretimin en yüksek olduğu ülke, 223.000 ton ile ABD oldu. O yıl; Birleşik Krallık'ta 130 bin ton, Almanya ve İtalya'da 100 bin ton, Japonya'da 96 bin ton, Fransa'da 62 bin ton, Belçika'da 30 bin ton, İspanya'da 21 bin ton ve Avusturya'da 10 bin ton yıllık kapasiteyle tetrakloroetilen üretildi. Kanada'daki tek tetrakloroetilen üreticisi ise 1992'de üretimi durdurdu. 1993 yılında ABD'de 123 bin ton, 2006 yılında tahminî 227-454 bin ton ve 2012 yılında ise 191 bin ton tetrakloroetilen üretilmiştir. Geçmişte tetrakloroetilen üretmiş olduğu bilinen diğer ülkeler arasında Avustralya, Brezilya, Çek Cumhuriyeti, Çin, Güney Afrika, Hindistan, Meksika, Polonya, Romanya ve Rusya bulunmaktadır.

Laboratuvar eldesi

Tetrakloroetilen birkaç yöntemle laboratuvar ortamında üretilebilir. Karbon tetraklorürün termal bozunması sonucunda bir miktar tetrakloroetilen elde edilebilir. Bir diğer yöntemde ise pentakloroetan kalsiyum, sodyum veya potasyum hidroksitlerden biriyle çalkalanır. Alkaliler, bir pentakloroetan molekülünden bir mol hidrojen klorür alarak tetrakloroetilen oluşturur ve geriye alkali metal klorür ve su kalır:

C
2HCl
5 + NaOH → C
2Cl
4 + NaCl + H
2O

Hekzakloroetan veya 1,2-dibromotetrakloroetanın ısı veya çesitli katalizörler eşliğinde bozunması da saf tetrakloroetilen verir. Hekzakloroetanın ısıtılmış bir tüpten hidrojenle geçirilmesi, tetrakloroetilen ve hidrojen klorür verir:

C
2Cl
6 + H
2 → C
2Cl
4 + 2 HCl

Hekzakloroetana, potasyum hidrosülfürün alkol çözeltisiyle müdahalesi de tetrakloroetilen üretir:

C
2Cl
6 + 2 KSH → C
2Cl
4 + 2KCl + S + H
2S

Hekzakloroetanın çinko ile reaksiyonu tetrakloroetilen ve çinko klorür verir.

C
2Cl
6 + Zn → C
2Cl
4 + ZnCl
2

Karbon tetraklorür üzerine alkolde çözünmüş potas ile de elde edilebilir. 1,2-Dibromotetrakloroetanın potasyum sülfürle reaksiyonu tetrakloroetilen, potasyum bromür ve kükürt açığa çıkarır:

C
2Br
2Cl
4 + K
2S → C
2Cl
4 + 2 KBr + S

Diğer oluşumlar

Tetrakloroetilen, çok küçük miktarlarda olsa da volkanlarda trikloroetilen ile birlikte doğal yollarla oluşur.

Bazı ılıman, subtropikal ve tropikal algler ve bir kırmızı mikroalg tarafından üretildiği bilinmektedir. Trikloroetilen üretebilen bazı yosunların ayrıca daha düşük miktarlarda tetrakloroetilen de üretebildiği bulunmuştur. Çeşitli organohalojenür bileşikleri üretmeleriyle bilinen Asparagopsis taxiformis türünün de tetrakloroetilen üretebildiği bilinmektedir. Kırmızı mikroalg Porphyridium purpureum'un da tetrakloroetilen üretebildiği de keşfedilmiştir. Bu türlerde tetrakloroetilen oluşumunun hangi fizyolojik mekanizmalarla gerçekleştiği ve oluşumun gerçekleşmesi için gerekli çevresel durumlar bilinmemektedir. Okyanuslardan algler tarafından tetrakloroetilen emisyonlarının yüksek olduğu varsayılmaktadır.

"HC smoke" adı verilen sisbombalarının içeriğindeki hekzakloroetan ve çinko oksit reaksiyona girdiğinde tetrakloroetilen ortaya çıkarır. Tetrakloroetilen ayrıca hekzakloroetanın ana metabolitidir. 1,1,1,2-Tetrakloroetan ve 1,1,2,2-tetrakloroetan izomerlerinin bazı koşullar altında bozunmasıyla da oluşabilir.

Tarihçe

Keşif

Tetrakloroetilenin keşfi, Michael Faraday'e atfedilmektedir. Faraday 1820 yılında, etilenin klorlanmasıyla "karbon perklorür" adını verdiği hekzakloroetanı ve bu maddenin ısıtılarak bozunmasıyla oluşan, "karbon protoklorür" olarak adlandırdığı bir sıvı elde etti. Faraday, "karbon perklorür" ve "karbon protoklorür" bileşiklerine dair çalışmasını 1821'de yayımladı. "Karbon protoklorür" için su altında kaynama noktasını 71-76 °C olarak verdi. Başka bir deneyinde ise hekzakloroetanı iyot ile ısıtarak iyot klorür ve "karbon protoklorür" olarak adlandırdığı bir miktar sıvı üretti.

Michael Faraday, saflaştırdığı protoklorünün elemental analizini yaptı. Atomik ağırlık bakımından 33,5 birim klor (yaklaşık %85,45) ve 5,7 birim karbon (yaklaşık %14,55) barındırdığı ve moleküler yapısının birer karbon ve klordan oluştuğunu oluştuğunu yazdı. Protoklorür üzerinde yaptığı bozunma deneylerinde 4 birim hidrojen klorür ve 2 birim karbon dioksit elde etti ve bozunma ürünlerinin, ana ürünle aynı elemental oranlara sahip olduğunu düşündüğünü belirtti. Faraday'in "karbon protoklorür" olarak adlandırdığı bileşik tetrakloroetilen olarak tanımlandı.

19. yüzyılın ortalarına kadar tetrakloroetilen ile karbon tetraklorür çoğu zaman aynı madde sanılıyordu. Örneğin, Leopold Gmelin’in 1840'larda yayımladığı Handbuch der Chemie adlı eserde iki bileşik aynı ad altında yer almaktadır.

Bundan 19 yıl sonra 1839'da, Fransız kimyager Victor Regnault, Faraday'in "karbon protoklorür" sentezinden yola çıkarak hekzakloroetanın ısıtılmasıyla tetrakloroetilen elde etti:

C
2Cl
6 → C
2Cl
4 + Cl
2

Victor Regnault, elde ettiği bileşiğin karbon tetraklorürden farklı olduğunu ilk başta kendi bulgularını Faraday'in kaynama noktası bulgusuyla kıyasladığında fark etti; Faraday'in karbon protoklorürünün kaynama noktası 77 °C olarak verilmişken kendi bileşiğinin 120 °C'ye kadar kaynamaya başlamadığını yazdı. Elde ettiği yeni bileşiği tüm hidrojenlerinin klorla değiştirilmiş olan bir etilen türevi olarak tanımladı ve C
4Cl
8 formülünü verdi.

1875'te Fransız hekim ve kimyager Edmé Bourgoin, hekzakloroetanı kütlesinin iki katı anilin ile 130-145 °C'ye ısıtarak tetrakloroetilen elde etti. Ürünü asitle yıkadıktan sonra kalsiyum klorürle kurutup damıtarak saflaştırdı ve kaynama noktasını 121 °C olarak ölçtü. Bu değerin, daha önce Anton Geuther tarafından bildirilen 116,7 °C'den ziyade Victor Regnault'nun verdiği 120 °C değerine daha yakın olduğunu not etti. Bourgoin, ayrıca 1,2-dibromotetrakloroetanın anilin ve toluidin ile 140-150 °C'ye kadar ısıtılmasıyla hidrobromik asit, rozanilin (fuksin) ve tetrakloroetilen elde etti:

3 C
2Br
2Cl
4 + C
6H
7N + 2 C
7H
9N → 6 HBr + C
20H
19N
3 + 3 C
2Cl
4

Tetrakloroetilenin, kloroform buharının kızdırılmış bir tüpten geçirilmesiyle, hekzaklorobenzen ve hekzakloroetanla birlikte elde edilebildiği 1886 yılında kimyagerler William Ramsay ve Sydney Young tarafından keşfedildi. Benzer şekilde tetrakloroetilen, anestezik kloroformda üretim kaynaklı bir safsızlık olarak da tespit edilmiştir.

Tetrakloroetilenin, kloralin susuz alüminyum klorür ile uzun süre ısıtılması sonucunda az miktarlarda elde edilebileceği, A. Combes tarafından 1887'de keşfedildi. Combes, tetrakloroetilenin kloralden elde edilmesinden yola çıkarak; bileşiğin, 125-135 °C arasında kaynayan, "triklorokloraseten" (Fransızca: trichlorchloracéténe) adını ve Cl
3CC≡Cl formülünü verdiği bir izomeri olabileceğini öne sürdü. Ancak, teorisini doğrulamak için elindeki bileşiğin brom ile bir karışımın güneş ışığına bıraktığında 1,2-dibromotetrakloroetan oluştuğunu gözlemledi ve aslında başta elde ettiği bileşiğin saf olmayan tetrakloroetilen olduğunu fark etti.

Adlandırma tarihi

1835 tarihli bir yazısında Fransız kimyager Auguste Laurent tetrakloroetilene karşılık gelen bir bileşiği; C
8Cl
8•H
4Cl
4 şeklinde tanımladığı 2 mol kloroformdan 2 mol hidrojen klorür çıkmış gibi düşünülebilecek bir yapıdaydı; Laurent, bu bileşiği, bir diklorokarben çifti gibi değerlendirerek C
8Cl
8 formülünü ve Jean-Baptiste Dumas ve Eugène-Melchior Péligot tarafından geliştirilen adlandırma sistemine göre "kloreteroz" (Fransızca: chlorétherose) adını vererek tanımladı.

Tetrakloroetilen üzerine çalışmalar yapmış İtalyan kimyager Faustino Malaguti (1802-1878)

1840'larda Auguste Laurent ve Faustino Malaguti, tetrakloroetilene "kloretoz" (Fransızca: chloréthose) adını verdi. Laurent, "-oz" sonekinin, etilendeki hidrojen atomlarının dört kez yer değiştirdiğini ifade etmek için kullanıldığını belirtti. Bu adlandırma sistemine göre, ilk kez Malaguti tarafından tetrakloroetilenin brom ile tepkimesinden elde edilen 1,2-dibromotetrakloroetan, "kloretoz bromür" (Fransızca: bromure de chloréthose), klor ile tepkimesinden elde edilen hekzakloroetan ise "kloretoz klorür" (chlorure de chloréthose) olarak adlandırıldı. Aynı yıllarda Leopold Gmelin, C
4Cl
4 formülünü verdiği tetrakloroetilene kendi adlandırma sistemine göre "Vinok" adını vermiştir. Gmelin, tetrakloroetilenin türevleri olduğunu gördüğü hekzakloroetanı "Kevinok", dibromotetrakloroetanı "Mevinok" ve trikloroasetil klorürü (CCl
3C(O)Cl) ise "Nevinok" olarak adlandırdı.

Tetrakloroetilen daha sonraları, aslen karbon tetraklorüre verilmiş "karbon protoklorür" adıyla anılırken, karbon tetraklorür için de bileşiğin karbon başına iki klor atomu içerdiğini tanımlayan "karbon biklorür" ve "karbon diklorür" adları kullanıldı. Tetrakloroetilen uzun bir süre için "karbon diklorür" ve "karbon biklorür" adlarıyla da biliniyordu.

Tetrakloroetilene verilen ilk adlar arasında "trikloroasetil klorür" de yer alır; burada geçen "asetil" terimi o dönemde vinil grubu için kullanılan eski bir addır ve bileşiğin üç klorlu vinil köküne bağlı klorürden oluştuğunu ifade eder. Jöns Jakob Berzelius'un adlandırma sistemine göre, bileşiğin dört klorlu bir etilen türevi olduğu belirten "Quadrichlorelayl" (quadrichlor-: dört klorlu; elayl: etilen) adı verildi.

"Tetrakloroetilen" adı ilk kez 1857'de İngiliz kimyager William Odling tarafından kullanıldı. "Perkloroetilen" adı ilk kez 1860 yılında literatüre geçti.

Erken dönem tıbbi ve endüstriyel uygulamalar

Tetrakloroetilen, 1880'li yılların başında tıbbi antiseptik olarak denenmiştir ancak bu kullanım için uygun bulunmamıştır.

Tetrakloroetilen, kuru temizlemeden önce, 1910’lu ve 1920'li yıllarda özel tekstil sabunlarının bileşiminde kullanılmaktaydı. 1912 tarihli bir patentte, bu maddenin 1,1,2,2-tetrakloroetan, pentakloroetan ve trikloroetilen ile birlikte tekstil sabunlarının bileşiminde yer aldığı belirtilmiştir.

Tetrakloroetilen, etanol ile birlikte, geçmişte frengi gibi hastalıkların teşhisinde kullanılan at kalp kası ekstraktının bileşenlerinden biriydi. Péréthynol adı verilen bu kolloid çözelti, frengi üzerinde araştırmalar yapan Fransız doktor Arthur Vernes tarafından 1917'de geliştirilmiştir.

Antihelmintikler üzerinde çalışan Amerikalı veteriner Maurice Crowther Hall 1925'te, kancalı kurt istilasının insanlar ve çiftlik hayvanlarında neden olduğu ankilostomiyaz (bir tür solucan enfeksiyonu) hastalığının tedavisinde tetrakloroetilenin etkili olduğunu, kendi üzerinde yaptığı deneylerle gösterdi. Hall, bundan önce 1921 yılında, karbon tetraklorürün bağırsak parazitleri üzerindeki güçlü etkisini keşfetti ve Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'ne aday gösterildi ancak daha sonra tetrakloroetilenin daha etkili ve sağlık yönünden güvenli olduğunu buldu. Hall'un keşfi tıp alanında bir atılım olarak kabul edildi. Hall'un tetrakloroetilen üzerinde çalışmaları tıp ve veterinerlik alanında önemli bir gelişme olarak değerlendirilmiş, geliştirdiği tedavi özellikle Amerika Birleşik Devletleri'nde ve diğer ülkelerde ankilostomiyazın kontrol altına alınmasında büyük rol oynamıştır.

Tetrakloroetilen, geçmişte inhalasyon anesteziği olarak denenen uçucu maddelerden biridir. Çeşitli hayvanlar üzerinde tetrakloroetilenle genel anestezi deneyleri yapıldı, ancak hiçbiri doktorlar için ikna edici sonuçlar vermedi. Alman doktor Hermann Eulenberg, 1870'lerde tetrakloroetileni kobaylar ve güvercinler üzerinde anestezik olarak denedi.

İnsan denekler üzerinde yapılan en kapsamlı deney, 1943 yılında Amerikalı anestezist Virginia Apgar tarafından yapıldı. Apgar'ın araştırmasının sonuçları tetrakloroetilenin anestezik potansiyelinin yüksek olduğu, ancak düşük uçuculuğu ve solunum yollarını tahriş etmesinden dolayı anestezide kullanılmaya uygun olmadığını gösterdi. 1943 deneyinde tetrakloroetilen, on dört hasta üzerinde küçük ameliyatlarda anestezik olarak (bazen nitröz oksit ile birlikte, bazen tek başına) denenmiştir. Hatta deneysel tetrakloroetilen anestezisi altında iki oğlan çocuğu sünnet edildi ve bir kadın doğum yaptı. Apgar'ın deneyinde anestezi verilen insan deneklerin hiçbirinde zehirlenme görülmedi.

İlk iş sağlığı tıbbı uzmanlarından birisi olan Amerikalı doktor ve araştırmacı Alice Hamilton 1940'larda, tetrakloroetileni "kloroetilenlerin en güvenlisi" olarak tanımladı.

Homestake deneyi

Ana madde: Homestake deneyi

Homestake deneyinin planı (1972)

Tetrakloroetilen 1960'ların sonunda, Amerikalı fizikçiler Raymond Davis, Jr. ve John N. Bahcall tarafından yürütülen, temel parçacık fiziğinde öncü bir deney olan Homestake deneyinde ana reaktan olarak kullanıldı. Klor bakımından zengin olması nedeniyle, uzun süredir var olduğu düşünülen ancak tespit edilmesi çok zor olan nötrinoların tespitine uygun bir ortam sağlayan 614 ton (378 bin litre, 100 bin galon) tetrakloroetilen, güneşten kozmik ışınların etkisini azaltmak amacıyla yerin 1478 metre altına, Homestake Altın Madeninde depolandı.

Deneyde, tetrakloroetilendeki ³⁷Cl atomları elektron nötrinosu ile etkileşime girdiğinde elektron kaybederek, sonradan tanka verilen helyum akışıyla toplanıp ölçülebilecek radyoaktif ³⁷Ar izotopuna dönüşür: $\mathrm {\nu _{e}+\ ^{37}Cl\longrightarrow \ ^{37}Ar^{+}+e^{-}}$

Homestake deneyinde kullanılan tetrakloroetilen tankı

Davis'in tetrakloroetilen seçimi, Bruno Pontecorvo'nun 1946'da önerdiği klor-argon tekniği için ilk olarak benimsediği klorlu çözücü olan karbon tetraklorür (CCl
4) ile yaklaşık on beş yıllık bir çalışmanın ardından geldi. 1954-1955 yıllarında Davis, Brookhaven Grafit Araştırma Reaktörü'nde 200 ve 3800 litrelik CCl
4 tanklarını ışınladı, ancak reaktörün akışı çok düşük çıktı ve daha sonra anlaşıldığı üzere, reaktörler $\mathrm {\ ^{37}Cl\longrightarrow \ ^{37}Ar^{+}}$ reaksiyonu için gerekli olan nötrinolar yerine antinötrinolar yaymaktaydı. Daha sonra 3800 litrelik CCl
4 tankını Güney Carolina'daki Savannah River reaktörüne taşıdı ve burada elde edilen sonuç, nötrinoların ve antinötrinoların farklı parçacıklar olduğunu ortaya koymaya yardımcı oldu. Aynı tank, 1960 yılında Ohio'daki Barberton Kireçtaşı Madeni'ne taşındı ve bu, tekniğin ilk derin yeraltı uygulaması oldu. Burada güneş nötrino akısına üst sınır koydu ve derinlikteki kozmik ışın müon arka planını ölçtü; bu da Homestake'teki 1.478 metre seviyenin nihai seçimini etkiledi. Bahcall'ın hesaplamaları, ölçülebilir bir sinyal yakalamak için yaklaşık 378 bin litrelik bir dedektöre ihtiyaç duyulacağını gösterdiğinde, Davis CCl
4'ten tetrakloroetilene geçti. Davis, tetrakloroetilenle yaptığı Homestake deneyi için 2002 yılında Nobel Fizik Ödülünü aldı.

Reaksiyonlar

Tetrakloroetilen, alkali metaller, toprak alkali metaller, sodyum hidroksit ve potasyum hidroksit gibi alkaliler, konsantre nitrik asit, berilyum ve baryum ile şiddetli reaksiyona girebilir. Alüminyum ile reaksiyona girmez. Saf çinko ile temasında dikloroasetilene bozulabilir ve yan ürün olarak çinko klorür oluşturur:

C
2Cl
4 + Zn → C
2Cl
2 + ZnCl
2

Tetrakloroetilenin üç boyutlu kimyasal yapısını iki karbon arasındaki çift bağ ile gösteren top ve çubuk modeli

  Karbon

  Klor

Tetrakloroetilene diklorokarben eklenmesi, hekzaklorosiklopropan oluşturur. Bu reaksiyonda diklorokarben kaynağı olarak fenil(bromodiklorometil)cıva ve fenil(triklorometil)cıva kullanıldığında verim en yüksek olurken kloroform ve sodyum trikloroasetat kullanıldığında ise verim çok daha düşük olur.

C
2Cl
4 + CCl
2 → C
3Cl
6

Tetrakloroetilenin, alüminyum klorür katalizörlüğünde kloroform ile reaksiyonu 1,1,1,2,2,3,3-heptakloropropan verir:

C
2Cl
4 + CHCl
3 → C
3HCl
7

Sodyum etoksit ile reaksiyonu, bir klorunun etoksi radikali ile değişimiyle sonuçlanır ve reaksiyonun ana ürünü trikloroetoksietilen ve sodyum klorürdür:

C
2Cl
4 + NaOC
2H
5 → C
2Cl
3(OC
2H
5) + NaCl

100 °C'de sodyum etantiyolat ile reaksiyonu etilen tetraetantiyolat verir:

C
2Cl
4 + 4 NaSC
2H
4 → 4 NaCl + C
2(SC
2H
4)
4

Kısmen donmuş tetrakloroetilen

Formaldehit ve konsantre sülfürik asit ile reaksiyonu 2,2-dikloropropanoik asit üretir. Tetrakloroetilenin benzen-1,2-ditiyol ve sodyum etoksit ile 110–120◦C'ye ısıtılması, 2,2'-bis-1,3-benzoditiyolen verir.

Yükseltgenme ve indirgenme

Tetrakloroetilenin havada morötesi (UV) radyasyon ile oksidasyonu trikloroasetil klorür ve fosgen üretir:

4 C
2Cl
4 + 3 O
2 → 2 CCl
3COCl + 4 COCl
2

Bu reaksiyonun istemsiz gelişimi, tetrakloroetilen içine stabilizatör olarak aminler ve fenoller (genellikle N-metilpirol ve N-metilmorfolin) katılması ile engellenebilir. Reaksiyon, kasıtlı olarak trikloroasetil klorür üretmek için de kullanılabilir. Ozon ve suyla aşamalı reaksiyonu 2 mol fosgen ve 2 mol hidrojen peroksit üretir:

C
2Cl
4 + O
3 → Cl
2COO(O)CCl
2

Cl
2COO(O)CCl
2 + H
2O → 2 COCl
2 + H
2O
2

Tetrakloroetilene 60 °C'den daha düşük sıcaklıklarda UV radyasyon eşliğinde oksijen ile müdahalede, trikloroasetil klorür ile onun izomeri tetrakloroetilen oksit adlı epoksitin eşit karışımı elde edilir. 60 °C üzerine ısıtıldığında bu epoksit, trikloroasetil klorüre dönüşür. Tetrakloroetilenin ozon ile oksidasyonu yoluyla tetrakloroetilen oksidin sentezi, ilk kez Fransız kimyager A. Besson tarafından 1894 yılında tanımlanmıştır. Besson, bileşiği tetrakloroetilenin epoksiti olarak tanımlamış ve kaynama noktasını 110 °C olarak belirtmiştir.

Tetrakloroetilen, paladyum/alüminyum oksit gibi katalizörler varlığında hidrojenle indirgenebilir. Hidrojen, aşama-aşama klor alır ve en sonda etilen kalır. Eğer tetrakloroetilen paladyum ve hidrojen ile indirgenirse etilenle beraber etan verir. Tetrakloroetilenin, siyanokobalamin katalizörlüğünde ditiyotreitol ve titanyum(III) sitrat ile indirgenmesi büyük oranda (%94'e kadar tam dönüşüm) trikloroetilen ve daha az miktarda 1,2-dikloroetilen verir. Nikel/paladyum katalizörlüğünde, havasız ortamda tetrakloroetilenin hidrojenle indirgenmesi ise asetilen, etilen ve etan verirken diğer klorlu etilen türevleri oluşmaz. Tetrakloroetilen, klorlu etilen türevleri arasında indirgenmeye en az yatkın olandır.

Halojenasyon

Tetrakloroetilenin florlanmasıyla tetrafloroetilen eldesi ilk olarak Fransız kimyager Camille Chabrié tarafından 1890'da tetrakloroetilenin gümüş(II) florür ile ısıtılmasıyla keşfedilmiştir:

C
2Cl
4 + 2 AgF
2 → C
2F
4 + 2 AgCl
2

Tetrakloroetilen, 1,1,1,2-tetrafloroetanın (HFC-134a) endüstriyel üretiminde önemli bir başlangıç ​​maddesi olarak kullanılır. Bu süreçte, önce yerinde klorlanarak üretilen hekzakloroetan daha sonra antimon veya krom bazlı katalizörler kullanılarak sıvı veya buhar fazında hidrojen florür (HF) ile reaksiyona girer. Bu reaksiyon, 1,1,2-triklorotrifloroetan (CFC-113), 1,1,1-triklorotrifloroetan (CFC-113a), 1,2-diklorotetrafloroetan (CFC-114) ve 1,1-diklorotetrafloroetan (CFC-114a) gibi kloroflorokarbon ara ürünler oluşturur. Sıvı faz reaksiyonları tipik olarak 160°C'nin altında gerçekleşirken, buhar fazı işlemleri 250°C ile 400°C arasında değişen daha yüksek sıcaklıklar gerektirir. Özellikle buhar fazı sistemlerinde bazı halojen yeniden düzenlemeleri meydana gelir ve daha sonra CFC-114a'ya dönüştürülen izomerler üretilir. Alüminyum florür veya demir, krom ve nikel metal tuzları gibi katalizörler, seçiciliği optimize etmek ve yan ürünleri en aza indirmek için kullanılır; bu da HFC-134a'ya verimli bir şekilde sonraki dönüşümü mümkün kılar.

Tetrakloroetilene kuru temizlemede alternatif olarak kullanılmış olan kloroflorokarbon çözücü CFC-113 de, tetrakloroetilenin antimon pentaflorür varlığında klor ve HF ile reaksiyonuyla üretilir:

Cl
2C=CCl
2 + 3 HF + Cl
2 → CClF
2CCl
2F + 3 HCl

Bazı yangın söndürücülerde kullanılan 2,2-dikloro-1,1,1-trifloroetan (HCFC-123), katalizör gerektiren ekzotermik bir reaksiyonla sıvı veya gaz fazda tetrakloroetilen ve HF'den üretilir. Reaksiyonun ilk adımında HF, tetrakloroetilendeki karbon çift bağına eklenir ve 1,1,2,2-tetraklorofloroetan oluşturur, daha sonrasında gerçekleşen halojen değişimiyle 2,2-dikloro-1,1,1-trifloroetan ve daha az miktarda 1,2-dikloro-1,1,2-trifloroetan elde edilir:

C
2Cl
4 + 3 HF → C
2HCl
2F
3 + 2 HCl

Tetrakloroetilen, katalizör olarak az miktarda demir(III) klorür varlığında 100-140 °C arasında klor ile reaksiyona girdiğinde hekzakloroetan oluşur:

C
2Cl
4 + Cl
2 → C
2Cl
6

Tetrakloroetilenin bromlanması 1,2-dibromotetrakloroetan verir:

Cl
2C=CCl
2 + Br
2 → BrCCl
2CBrCl
2

1,2-Dibromotetrakloroetan, ısıtıldığında tetrakloroetilen ve broma ayrıştığı için laboratuvarlarda brom kaynağı olarak kullanılır. Bu bileşik 1844 yılında İtalyan kimyager Faustino Malaguti tarafından keşfedildi. Malaguti, brom ve o zamanlar "kloretoz" olarak bilinen tetrakloroetilen karışımını güneş ışığına maruz bıraktı. Sentez yönteminden dolayı "kloretoz bromür" (Bromure de chloréthose) olarak adlandırıldı.

Nitrasyon

Tetrakloroetilenin dumanlı (konsantre) nitrik asit veya diazot tetroksit ile nitrasyonu ile tetraklorodinitroetan elde edilebilir:

Cl
2C=CCl
2 + N
2O
4 → NO
2Cl
2CCCl
2NO
2

Bu kristalik katı bileşiğin tetrakloroetilen ve diazot tetroksitten eldesi ilk olarak Hermann Kolbe tarafından 1869'da "dinitrokarbonklorür" ve "dinitroperkloroetilen" adları verilerek tanımlandı. Tetraklorodinitroetan, benzer bir yöntemle kloroformdan elde edilen başka bir nitroalkan kloropikrinden altı kat daha zehirli bir göz yaşartıcı ajandır. Kolbe ayrıca tetrakloroetilenin disiyano türevi olan disiyanotetrakloroetanı (C
2Cl
4(CN)
2) tanımladı.

Tetrakloroetilenin, kırmızı dumanlı nitrik asit ve sülfürik asit karışımıyla reaksiyonu kararsız, keskin kokulu ve göz yaşartıcı, sarı renkli bir sıvı olan trikloronitroetilen (C
2Cl
3NO
2) ve yan ürün olarak nitril klorür verir.

Termal bozunma ve oligomerleşme

Tetrakloroetilen 400 °C'de bozunmaya başlar, 600 °C civarında bozunma hızlanır ve 800 °C'de tamamen parçalanır. Organik bozunma ürünleri arasında hekzakloroetan, tetrakloropropen, pentakloropropen, hekzakloropropen, triklorobüten, tetraklorobütadien, hekzaklorobütadien, diklorosiklopentan, triklorosiklopentan, dikloropenten, trikloropenten, 1,3-dikloroaseton, tetrakloroaseton ve metil trikloroasetat bulunur.

Flor analoğu tetrafloroetilen gibi polimerleşmez. Klor atomlarının, bileşikteki çift bağı daha az reaktif yapması ve flor atomlarından daha büyük olmasından dolayı oluşacak sıkışma ve bağ gerilimi nedeniyle "politetrakloroetilen" (C
2Cl
4)_n polimerinin tetrakloroetilenden başlanarak üretilmesi mümkün değildir. Tetrakloroetilenin, 5000 atm gibi yüksek bir basınçta bile polimerleşme eğilimi göstermediği ve 30000 atm gibi aşırı bir basınçta dahi 200 °C'ye kadar stabil olduğu bulunmuştur. 300-350 °C aralığında 2000 atm civarı bir basınçta az miktar hekzaklorobütadien ve hekzakloroetan oluşumu tespit edilmiştir. Tetrakloroetilen 300 °C'de günler boyunca bekletildiği takdirde dodekaklorosiklohekzan trimerini oluşturabilir:

3 C
2Cl
4 → C
6Cl
12

Bu trimer bozunur ve klorlarını kaybederek hekzaklorobenzene dönüşürken, kalan tetrakloroetilenin de klorlanmasını sağlar:

C
6Cl
12 → 6 Cl + C
6Cl
6

3 C
2Cl
4 + 6 Cl → 3 C
2Cl
6

Tetrakloroetilen, verilen nedenlerden ötürü kendi başına polimer oluşturamasa da, başka monomerlerle benzoil peroksit katalizörlüğünde kopolimerizasyonları araştırıldı. Tetrakloroetilen kopolimerlerinde, trikloroetilenle yapılan kopolimerlere nazaran daha fazla sterik (açısal) gerilim oluşması nedeniyle, bu kopolimerlerin sentezi zor ve yavaştır. Tetrakloroetilen, klorlu etilen türevleri arasında polimerizasyon reaksiyonlarına karşı en az reaktif olandır. Etilen-tetrakloroetilen kopolimerleri ve telomerlerinin yapısında klor arttıkça moleküler ağırlığı azalır ve zincirler kısalır. Zincirlerin, bir ucunda triklorovinil, diğer ucunda klorür ile bittiği bilinmektedir. Akrilonitril-tetrakloroetilen kopolimerleri aynı şekilde triklorovinil ve klorür ile biter ve oluşan kopolimerlerdeki klor oranı en fazla %1,63 olarak ölçülmüştür. Tetrakloroetilenin vinil asetat ve stiren ile ko-polimer oluşturabildiği de bilinmektedir. Tetrafloroetilen ile ko-polimerizasyonu da araştırılmıştır.

Maruziyet ve toksisite

Tetrakloroetilen, insanlarda düşük akut ve kronik toksisite gösterir. Toksisitesinin diğer klorlu çözücülere nazaran düşük olması, kullanımı için önemli bir avantaj olarak kabul edilir. Kuru temizleme ve diğer sektörlerde sıkça kullanılmasına rağmen tetrakloroetilen zehirlenmeleri ve buna bağlı ölümler nadirdir. Tetrakloroetilen çoğunlukla sıvı hâlde kullanıldığından ve kuru temizlemede kullanılan modern (yeni nesil) makinelerde buhar kaçışını önlemek için kapalı sistemler bulunduğundan mesleki maruziyet riski minimum düzeydedir. Tipik kuru temizleme dükkânlarında tetrakloroetilen maruziyeti, tehlike oluşturabilecek seviyelerin çok altındadır. Kuru temizleme işlemi görmüş ürünlerin üzerinde çok düşük miktarlarda tetrakloroetilen kalabilse de insan sağlığı üzerinde herhangi bir risk teşkil etmez.

Tetrakloroetilenle çalışanların kimyasala en çok maruziyeti solunum ve cilt yoluyla gerçekleşir. Diğer klorlu çözücüler gibi, tetrakloroetilenin de buharlarının uzun süre solunması bilinç kaybına yol açabilir. Uçuculuğu düşük olsa da buharlarının solunması hâlinde güçlü anestezik etkileri vardır. Kuru temizleme tesislerinde, makineler ve depolama kaplarından sızan tetrakloroetilen buharına maruz kalma sonucu işçilerde bayılma vakaları bildirilmiştir. Tetrakloroetilen maruziyeti, alkol ölçümlerine benzer bir nefes testiyle değerlendirilebilir. Ayrıca, akut maruziyetlerde solunumla vücuttan atılan havadaki tetrakloroetilen ölçülebilir. Tetrakloroetilen ve onun metaboliti trikloroasetik asit kan ve idrarda tespit edilebilir.

Tetrakloroetilen, yağları çözme özelliği nedeniyle ciltle sürekli temas hâlinde tahrişe yol açabilir. Alerjik reaksiyonlar nadiren görülür. Uzun süreli ve yoğun cilt temasında ikinci veya üçüncü derece kimyasal yanıklar, kabarcıklar ve deri soyulmaları meydana gelebilir. Ciltten emilim oranı %1 kadar düşük bir miktardır. Deri altı enjeksiyonu ölümcül olabilir.

Çoğu klorlu çözücü gibi, tetrakloroetilenin yutulması, insanlar için düşük-orta düzeyde toksiktir. Yutulması, miktara bağlı olarak mide bulantısı, kusma ve uyuşmaya neden olabilir. İnsanlarda üreme ve gelişim üzerinde olumsuz etkileri bilinmemektedir, ancak anne sütünden bebeğe geçebilir. Tetrakloroetilene iş yerine maruz kalmış kuru temizlemecilerde, kimyasalın gebelik veya doğurganlık ve sperm kalitesinde üzerinde herhangi bir etkisi bulunmamıştır ve doğum kusurları görülmemiştir. Kuru temizlemede çalışan kadınlarda artan ani düşüklerin tetrakloroetilen ile bağlantısı araştırılmış, ancak tetrakloroetilenin düşüğe yol açması için hiçbir olası fizyolojik mekanizma bulunamamıştır. Tetrakloroetilen, insanlarda genotoksik etki göstermez ve insan genotoksisitesinde büyük rol oynayan oksidatif stres ve kromozomal bozulmalara yol açmaz. İnsanlarda kansere neden olabileceğine dair kanıtlar kısıtlıdır ve uzun yıllar boyunca bu kimyasalı işyerinde kullanan kişileri araştıran epidemiyolojik ve diğer kohort çalışmalarda kanser oranlarında istatiksel olarak önemli olabilecek herhangi bir artış gözlemlenmemiştir. Uzun süre yüksek konsantrasyonlara maruz bırakılan deney hayvanlarının çoğunda kanser oluşumu görülmemiştir ancak bileşiğin türlere özgün mekanizmalarla yalnızca farelerde karaciğer kanserine ve erkek sıçanlarda böbrek kanserine neden olduğu bilinmektedir. İnsan bağışıklık sistemi üzerinde etkisi bulunmamıştır.

Karaciğer ve böbrekler üzerindeki etkileri genellikle zayıftır, çoğu zaman bu organlarda belirgin bir hasara neden olmaz. Tetrakloroetilene işyerinde maruz kalan kuru temizleme çalışanlarının karaciğer enzimi aktivitesinde değişiklik görülmemiştir. Özellikle hâlihazırda cilt, böbrek ve karaciğer rahatsızlıkları veya bu tür rahatsızlıklara yatkınlığı bulunan bireyler için kronik maruziyet riskli olabilir. Tetrakloroetilene akut aşırı maruziyet sonucu idrarda protein (proteinüri) veya kan (hematüri) görülebilir; bu TCA kaynaklı böbrek hasarına işarettir. Metabolizması ve atılımı yavaş olduğundan, yüksek dozda tetrakloroetilene maruziyetten sonra karaciğer, böbrekler ve yağ dokularında günlerce yüksek miktarlarda kalabilir. Kaydedilmiş en ağır akut tetrakloroetilen maruziyeti, bir kuru temizleme çalışanının sızıntı kaynaklı bir tetrakloroetilen birikintisine yakın pozisyonda yaklaşık 12 saat boyunca bilinçsiz hâlde kaldığı vakadır. Maruziyet sonucunda hafif karaciğer ve böbrek hasarı ile sıvıyla temas eden yerlerde birinci ve ikinci derece yanıklar gözlenmiş; kişi 21 gün sonra kalıcı hasar oluşmadan tamamen iyileşmiştir.

Nörolojik etkiler

Tetrakloroetilen, lipofilik yapısı nedeniyle kan-beyin bariyerini geçer ve beyindeki sinirsel iletimi aksatır. Tetrakloroetilen, Merkezî sinir sistemindeki (MSS) çeşitli moleküler hedeflere etki eder. In vitro çalışmalar, nöronal nikotinik asetilkolin reseptörlerini ve voltaja duyarlı kalsiyum kanallarını inhibe ettiğini göstermiştir; hayvan çalışmaları ise, maruziyet sonrasında GABA_A aracılı inhibisyonun arttığını göstermektedir. Bu etkiler, uyarıcı reseptörleri inhibe ederken inhibitör reseptörleri güçlendirme eğiliminde olan klorlu çözücülerin genel profiliyle tutarlıdır. İnsanlar üzerinden yapılan gönüllü kontrollü deneylerde, solunan havada en az 200 ppm konsantrasyonda tetrakloroetilen bulunmasının, hızla gelişen rehavet ve sarhoşluk benzeri semptomların görülmesi için yeterli olduğunu gösterilmiştir.

Yüksek konsantrasyonlarda solunumu, MSS etkilerinin yanı sıra mide bulantısı ve gastrointestinal rahatsızlıklara yola açabilir. MSS üzerindeki güçlü baskılayıcı etkileri için insanlar tarafından keyfî olarak kullanılabilmektedir.

Metabolizma

Tetrakloroetilenin insan vücudundaki biyolojik yarı ömrü yaklaşık 3 gündür. Solunumla vücuda alınan tetrakloroetilenin büyük bir kısmı 24 saat içinde değişmeden akciğer yoluyla vücuttan atılırken; yağ dokusuna geçen miktarlar ise ya yavaşça solunumla atılır, ya da sitokrom P450 enzimi tarafından metabolize edilir. Solunan tetrakloroetilenin yaklaşık %98'i değişmeden solunumla vücuttan atılırken geri kalanı, hızla trikloroasetil klorüre (Cl
3C(C=O)Cl) izomerleşen tetrakloroetilen epoksite metabolize olur. Trikloroasetil klorür vücuttan atılmadan önce trikloroasetik asite (TCA, CCl
3COOH) hidrolize edilir. Tetrakloroetilenin düşük metabolizma oranı ve reaktif olmaması nedeniyle, benzer bileşikler olan karbon tetraklorür ve 1,1,2,2-tetrakloroetan gibi, karaciğer üzerinde güçlü bir hepatotoksik etkisi olmadığı kabul edilmektedir.

Ana oksidatif yolun yanı sıra, tetrakloroetilen, glutatyon ile konjugasyon yoluyla ikincil bir biyotransformasyon yoluna da uğrar. Glutatyon S-transferazlar tarafından katalize edilen bu reaksiyon, S-(1,2,2-triklorovinil)glutatyon (TCVG) üretir ve bu da sistein konjugatı S-(1,2,2-triklorovinil)-L-sisteine (TCVC) işlenir. TCVC daha sonra iki rakip kaderden birini izler: idrarla atılan merkaptürik asit N-asetil-S-(1,2,2-triklorovinil)-L-sisteine ​​(NAcTCVC) N-asetilasyon veya böbrek sistein-konjugat β-liyaz enzimi tarafından klorotiyoketen gibi reaktif, kısa ömürlü ara ürünlere biyolojik aktivasyon. Detoksifiye edici N-asetilasyon yolu baskındır, bu nedenle konjugatın sadece küçük bir kısmı biyolojik olarak aktive edilir. Bu yol insanlarda gösterilmiştir: NAcTCVC, mesleki maruziyet sonrası kuru temizleme işçilerinin idrarında ve kontrollü inhalasyon sonrası gönüllülerde tespit edilmiş ve tetrakloroetilenin glutatyon konjugasyonu insan karaciğer ve böbrek preparatlarında doğrudan ölçülmüştür. Oksidatif yola göre glutatyon yolu niceliksel olarak daha azdır, ağırlıklı olarak karaciğerde meydana gelir ve böbrek katkısı daha azdır ve türler ve bireyler arasında önemli ölçüde değişiklik gösterir.

Dow Chemical'ın kuru temizleme için "Dow-Per" marka tetrakloroetilen reklâmı, 1952

Kanserojenlik

Tetrakloroetilenin insanlarda kansere yol açabileceğine dair şüpheler bulunmaktadır; ancak mevcut kanıtlar sınırlıdır. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC), 1995 yılında tetrakloroetileni, insan kanserojenliği için kanıtların kısıtlı olduğunu ve bazı hayvanlarda kanserojenliğe dair kesin kanıtların bulunduğunu ifade eden 2A grubu - insanlar için muhtemelen kanserojen sınıflandırmasına dâhil etmiştir ve 2014'te yayımlanan en son değerlendirmede de 2A sınıflandırılmasında tutulmasına karar verilmiştir. IARC, 1995 yılındaki sınıflandırma kararını "yemekborusu kanseri, rahimağzı kanseri ve non-Hodgkin lenfoma için tutarlı pozitif ilişki kanıtı mevcuttur ve bu ilişkilerin tesadüfe bağlı olması düşük ihtimalli" olarak açıkladı. IARC değerlendirmelerine göre, kanser teşhisi almış kuru temizleme çalışanlarının çoğunun sigara ve alkol tüketim geçmişi vardı ve kuru temizleme işlemlerinde tetrakloroetilen dışında birçok kimyasalın (leke çıkarıcılar, deterjanlar vb.) kullanılmasından ötürü, tetrakloroetilenin bu vakalardaki direkt rolüne dair kesin işaret bulunamamıştır. Yıllar boyunca çeşitli sektörlerde tetrakloroetilenle çalışmış işçilerde kanser görülme oranları, bu kimyasala maruz kalmamış kişilerle karşılaştırıldığında benzer bulunmuştur.

Birleşik Krallık Gıda, Tüketici Ürünleri ve Çevredeki Kimyasalların Kanserojenliği Komitesinin (COC), 1997 yılında tetrakloroetilenin insanlardaki olası kanserojenliği üzerine incelemesine göre konuya dair kohort çalışmalarda çeşitli kısıtlamalar bulunuyordu. Bu çalışmalarda, araştırmaya dahil olan kişilerin aynı ortamda tetrakloroetilen dışında birçok farklı kimyasala maruziyet ayırt edilmemişti ve bu kişilerde görülen yemekborusu kanseri vakalarının sigara ve alkol alışkanlıklarına ve rahimağzı kanseri vakalarının ise viral enfeksiyondan kaynaklanması daha olasıydı. Bu faktörlerden yola çıkarak COC, tetrakloroetilen ile insanlarda kanser arasında bağlantı kurulması için yeterli epidemiyolojik kanıt bulunmadığı sonucuna vardı.

Tetrakloroetilenin insanlar için kanserojen olabileceğine dair şüpheler, ilk olarak 1977'de Amerikan Ulusal Kanser Enstitüsü tarafından yapılan hayvan araştırmaları sonrasında ortaya çıkmıştır. Bu şüpheler, 1980'lerin başından itibaren kamuoyu, medya ve hükûmetler tarafından gündeme taşınmış ve bazı kuruluşlar tarafından tetrakloroetilenin kesin bir kanserojen olduğu bile öne sürülmüştür. Bu iddialar, her gün yüksek konsantrasyonlarda kimyasala maruz bırakılan laboratuvar hayvanları üzerinde yapılan deneylere dayanmaktadır.

Genotoksisite

Tetrakloroetilenin kendisi doğrudan etkili bir mutajen değildir ve metabolik aktivasyon yokluğunda standart bakteri testlerinde büyük ölçüde negatiftir. Çok düşük oranda metabolize olması, reaktif olmaması ve metabolitlerinin vücuttan kolayca atılması nedeniyle, insanlarda en yoğun veya uzun süreli maruziyetlerde bile DNA alkilasyonu gerçekleşmez. Çoğu epoksit metabolitinin aksine, tetrakloroetilen epoksit hayvan hücrelerinde mutajenik veya kanserojenik etki göstermez. Genotoksik potansiyeli bunun yerine glutatyon konjugasyoun yolunun reaktif metabolitleriyle ilişkilidir: sistein konjugatı TCVC ve ilgili konjugatlar böbrek aktivasyonundan sonra bakterilerde mutajeniktir ve klorlu etilenlerin β-liyazdan türetilen reaktif ara ürünleri in vitro olarak nükleik asitlerle kovalent adduktlar oluşturabilir.

Bununla birlikte, in vivo olarak tetrakloroetilene atfedilebilen DNA hasarı tespit edilmemiştir: 1000 mg/kg'a kadar tek doz verilen sıçanlarda oksidatif DNA hasarı bulunmamıştır -benzer bileşik trikloroetilen aynı dozlarda DNA hasarını artırmış olsa da- ve mesleki olarak maruz kalan kadın kuru temizlemecilerde çok daha yüksek kan konsantrasyonlarına rağmen DNA hasarı tespit edilmemiştir. Reaktif β-liyaz ara ürünleri oldukça kararsızdır ve DNA'ya ulaşmadan önce su ile reaksiyona girme eğilimindedir; bu da in vitro ve in vivo bulgular arasındaki tutarsızlığın muhtemel bir nedenidir. ABD Ulusal Araştırma Konseyi, tetrakloroetilen için genotoksisite kanıtlarını karışık olarak nitelendirmiştir.

Hayvanlar

Hayvanlar üzerinde yapılan deneylerde yalnızca erkek sıçanlarda tetrakloroetilen maruziyeti ile böbrek tümörleri arasında ilişki saptanmış; dişi sıçanlarda aynı etki görülmemiştir. Ağız yoluyla yüksek dozlarda tetrakloroetilen verilen sıçanlarda tümör artışı gözlenmemiştir. Ayrıca, bir yıl boyunca haftada beş gün solunum yoluyla tetrakloroetilen verilen deney hayvanlarında kanser oluşmamıştır. Amerikan Ulusal Kanser Enstitüsü ve Ulusal Toksikoloji Programı'nın 1970'ler ve 1980'lerdeki verilerine göre, karaciğer kanserine çok yüksek yatkınlığı olduğu bilinen B6C3F1 ırkı erkek ve dişi farelerde ağız yoluyla tetrakloroetilen verildiğinde karaciğer kanseri görülmüştür. Ancak aynı dozda tetrakloroetilen verilen Osborne-Mendel ırkı erkek ve dişi sıçanlarda hiçbir kanser oluşumu tespit edilmemiştir. Solunum yoluyla maruz bırakılan fareler, maymunlar, tavşanlar, sıçanlar ve kobaylarda da kanser oluşumu gözlenmemiştir. Tetrakloroetilene maruz bırakılan erkek sıçanlarda böbrek tümörü oluşumu, yalnızca erkek sıçanlarda görülen alfa-2u-globulin proteini birikimli nefropati kaynaklıdır. Tetrakloroetilene maruz bırakılan Fischer 344 sıçanlarında mononükleer hücreli lösemi görülme sıklığında artış saptanmıştır; ancak bu kanser tipi Fischer 344 türünde yüksek ve değişken bir kendiliğinden görülme sıklığına sahiptir, diğer sıçan türlerinde nadirdir ve insanlarda histolojik bir karşılığı yoktur; bu nedenle bulgunun insan kanserojenliği açısından önemi tartışmalı kabul edilmektedir. Deney hayvanlarında teratojenik veya mutajenik etkisi bulunmamıştır, ancak fetotoksik etkiler görülmüştür.

Araştırmalar, tetrakloroetilenin yalnızca yüksek dozlarda alındığında trikloroasetik aside (TCA) metabolize olduğunu ve bunun farelerde insanlara kıyasla daha şiddetli ve belirgin etkilere yol açtığını göstermektedir. Bileşiğin metabolizması ve etkileri, insanlar ve kemirgenlerde farklılık göstermektedir. Tümör oluşumu görülen deney hayvanları ile insanlardaki olası kanserojenliği arasında güçlü bir bağlantı kurulamamıştır. Tetrakloroetilenin kemirgenlerdeki kanserojen etkisinin, fare ve sıçanlara özgü metabolik yollardan kaynaklandığı kabul edilmektedir. Sıçanlardaki kanserojenliğinin kaynağı olan alfa-2u-globulin proteinin insanlarda üretilmemesinden ötürü, insanlarda ilişkin bir risk profili yoktur. Yüksek dozda bu kimyasala maruz bırakılan sıçanlarda karaciğer tümörlerinin görülmemesinin, düşük TCA oluşumundan kaynaklandığı bilinmektedir. Buna karşılık, tetrakloroetilenin insanlarda karaciğer tümörlerine yol açmamasının, kemirgenlere kıyasla daha az TCA oluşması ve TCA'in insan karaciğer hücrelerinde kemirgenlerde olduğu gibi peroksizom çoğalmasına neden olmamasıyla ilişkili olduğu varsayılmaktadır. Bunun yanı sıra, TCA insanlar için kanserojen sayılmamaktadır.

İnsanlar

Tetrakloroetilenin insanlardaki olası kanserojenliği üzerine çokça epidemiyolojik araştırma yapılmıştır. Bunlar, kuru temizleme ve metal temizliğinde iş yerinde ve kirlenmiş içme suyundan kimyasala maruz kalan insanlarda kanser görülme oranlarını içerir. Yapılan bu araştırmalarda, başta tetrakloroetilenin neden olduğundan şüphelenilen yemekborusu, rahimağzı, mesane kanserleri ve non-Hodgkin lenfoma görülme sıklığında tutarlı artış gözlemlenememiştir. Tetrakloroetilenin, insanlarda düşük metabolizma oranı ve vücuttan hızlı atılımı nedeniyle tümör oluşumuna neden olmadığı bilinmektedir. Ayrıca, insan dahil olmak üzere hayvan hücrelerinde kanser oluşumunda büyük rol oynayan kontrolsüz DNA sentezini de tetiklemez.

Tetrakloroetilen ile çalışan işçilerdeki kanser oranlarını inceleyen birçok araştırma yanlış yorumlanmış ve kimyasalın kanserojen olabileceğine dair şüphelerin artmasına neden olmuştur. Bu çalışmaların çoğunda, maruziyet miktarındaki farklılıkların dikkate alınmaması, maruziyet süresi, özellikle sigara ve alkol gibi bilinen kanserojenlerin hesaba katılmaması ve diğer kimyasalların varlığı (özellikle de kuru temizlemede yüksek miktarlarda kullanılan çeşitli başka kimyasallar) gibi önemli faktörler göz ardı edilmiştir veya hesaplanamamıştır. Bir araştırmada, kuru temizleme çalışanların diğer mesleklere kıyasla daha fazla sigara ve alkol tükettiği ve bunun da kanser oranlarında artışa yol açtığı belirtilmiştir. ABD'de yapılan çalışmalar, kuru temizleme işçilerinde yemekborusu kanseri riskinin daha yüksek olduğunu bildirirken, İskandinav ülkelerinde yapılan çalışmalar böyle bir bulguya rastlamamıştır. Bu tutarsızlık, tesadüfi durumları, maruz kalınan faktörlerdeki farklılıkları veya yemekborusu kanserine neden olduğu bilinen sigara içme, alkol kullanımı, beslenme veya sosyoekonomik durum gibi hesaba katılmayan faktörleri yansıtıyor olabilir. ABD'deki çalışmalar kuru temizleme işçilerini, kontrol grubu olarak benzer bir iş gücü yerine genel nüfusla karşılaştırmıştı ve kuru temizlemecilerde sigara içme oranlarının genel nüfustan daha yüksek olduğunu göstermiştir. Bazı çalışmalarda kuru temizleme ve çamaşırhane işçilerinde tetrakloroetilene maruz kalan ve kalmayan gruplarda rahimağzı kanserinde hafif artışlar gözlemlenmiştir; bu da risklerin kimyasal maruziyetten ziyade HPV enfeksiyonu ve sosyo-ekonomik faktörlerden kaynaklandığı görüşünü desteklemektedir. Bazı araştırmalarda ise; çeşitli kanserler en çok, tetrakloroetilene en az maruz kalan işçi gruplarda görülmüştür.

1999 yılında yayınlanan ve 36 yıl boyunca ABD'de uçak üretiminde çalışmış işçileri inceleyen bir araştırma, tetrakloroetilenle çalışan kişiler ile bu kimyasalı kullanmamış işçiler arasındaki kanser görülme oranları arasında anlamlı bir fark bulunamadığını göstermiştir. Şüphelenilen lenfoma, lösemi ve karaciğer kanseri vakalarının görülme sıklığında da herhangi bir artış gözlemlenmemiştir. 2005'te yayınlanan büyük bir İskandinav araştırması, 1964 ile 1979 yılları arasında kullanılan ana kuru temizleme çözücüsü olan tetrakloroetilene maruz kalmanın kanserle bağlantılı olup olmadığını araştırmak için Danimarka, Finlandiya, Norveç ve İsveç'ten yaklaşık 47.000 kuru temizleme ve çamaşırhane işçisini takip etti. Araştırmacılar, bu gruptaki kanser vakalarını ve eşleştirilmiş kontrol gruplarını, iş türüne ve çalışma süresine göre maruziyeti tahmin etmek için görüşmeler ve ulusal kayıtlar kullanarak karşılaştırdı. Genel olarak, çalışma, yemek borusu, mide kardiyası, karaciğer, pankreas, böbrek kanserleri veya non-Hodgkin lenfoma dâhil olmak üzere incelenen kanserlerin çoğu için bir risk artışı bulamamıştır. Araştırmadaki tek istisna, Norveç ve Danimarka'da %44 daha yüksek risk gösteren mesane kanseriydi. Kuru temizleme işçileri arasında mesane kanseri riski üzerine yapılan diğer araştırmalar net bir sonuca ulaşamamıştır; bazı çalışmalarda risk artışı görülürken diğer çalışmalar ve uçak işçileriyle ilgili araştırmalar bunu desteklememiştir. Risk artışı görülen çalışmalarda bu durum karışık çözücülerle çalışan işçilerde ortaya çıkmış, maruziyet düzeyiyle belirgin bir bağlantı bulunamamıştır. Vaka-kontrol çalışmalarının sonuçları da tutarsızdır: Bir ABD çalışması Beyaz olmayan erkeklerde artmış risk bildirirken, Beyaz kadınlarda böyle bir artış görülmemiştir. Avrupa ve Kanada'daki araştırmalar yalnızca küçük risk artışları göstermiş, tetrakloroetilen maruziyeti ile mesane kanseri arasında açık bir ilişki kurulamamıştır. Birçok araştırmada tetrakloroetilenin insanlarda mesane kanserine yol açabilmesi için geçerli bir mekanistik açıklama bulunmamıştır. Sonuç olarak, tetrakloroetilen maruziyeti ile insanlarda mesane kanseri arasındaki ilişki zayıftır.

2010 yılında New York Eyaleti Çevre Koruma Bakanlığı tarafından, çocukları Tetrakloroetilen hakkında bilgilendirmek için hazırlanmış, Air Villain Trading Cards serisinden bir kart.

İsveç'te 2011 yılında yayınlanan, toplam on binden fazla kişiye dayanan, uzun yıllar boyunca tetrakloroetilene maruz kalmış kuru temizlemeciler ve kontrol grubu olarak işyerlerinde bu kimyasalı kullanmayan çamaşırhane çalışanlarında kanser oranlarını karşılaştıran bir çalışma sonucunda iki grup arasında çeşitli kanserlerin görülme olasılığında fark olmadığı bulundu. Sonuçlar, iki grup arasında çeşitli kanserlerin görülme olasılığında fark olmadığını göstermiştir. İki grup arasında, tetrakloroetilenle bağlantısı bulunduğundan şüphelenilen yemekborusu, rahimağzı, karaciğer, böbrek ve mesane kanserlerinin görülme sıklığında da artış bulunmamıştır. Çalışmada tetrakloroetilen maruziyeti ile çok sayıda alt türü bulunduğu bilinen non-Hodgkin lenfoma arasında tutarlı bir ilişki gösterilememiştir; vakalar maruz kalan ve kalmayan işçilerde ve farklı lenfoma türlerinde ortaya çıkmıştır. 2022 yılında yayımlanan tetrakloroetilen ve non-Hodgkin lenfoma (NHL) üzerine yapılan bir kanıt incelemesi, hayvan çalışmalarının tetrakloroetilen maruziyetinden sonra lenfoma gelişimini göstermediğini, epidemiyolojik çalışmaların ise büyük ölçüde değişen risk tahminleri gösterdiğini, bunların çoğunun istatistiksel olarak sıfır olduğunu veya sınırlı verilere dayandığını göstermiştir; belirsiz maruziyet durumları nedeniyle mevcut kanıtların tetrakloroetilen maruziyeti ile NHL arasında nedensel bir ilişkiyi desteklemediği sonucuna varmıştır.

IARC, tetrakloroetilen ile kirlenmiş içme suyu tüketmiş insanlarla ilgili yapılan beş çalışmayı değerlendirdi. Beş çalışmanın dördünde herhangi bir spesifik kansere yönelik tutarlı bir risk artışı bulunamadı ve ABD'nin Massachusetts eyaletinde yapılan beşinci çalışmada lösemi için istatistiksel olarak anlamlı bir risk artışı bildirilmiş olsa da bu sonuç yalnızca iki vakaya dayanmaktaydı. Kohort çalışmalarında lösemi riskinin arttığına dair tutarlı kanıtlar bulunamadı. Böbrek kanserine ilişkin sonuçların bildirildiği üç çalışmada da tutarlı bir risk modeli görülmedi. Kanada'da gerçekleştirilen bir vaka-kontrol çalışması ise istatistiksel olarak anlamlı olmayan bir artış göstermiştir; araştırmada söz konusu maruziyet yalnızca tetrakloroetilene değil, genel olarak yağ çözücülerine yönelik olup, bu tür çalışmalarda hangi kimyasalın uzun vadede hastalığa neden olduğunu saptamak neredeyse imkânsızdır. Kanada'nın kanserojen araştırma programı CAREX'e göre; tetrakloroetilenle kirlenmiş içme suyu, dış ortam havası ve gıdalara maruziyet, kanser riskini artırmamaktadır ancak iç ortamlarda tetrakloroetilene maruziyet ve kanser riski arasında olası bir zayıf bağlantı olabileceği tahmin edilmektedir.

Çevresel etkiler

Tetrakloroetilen, esas olarak kuru temizleme ve endüstriyel yağdan arındırma sırasındaki buharlaşma kayıpları yoluyla çevreye salınır; atık su deşarjları, çöp sahası sızıntı suları ve kazara dökülmelerden kaynaklanan daha küçük katkılar da vardır. Bileşik salındıktan sonra hava, su ve toprak arasında bölünür; her bölmedeki davranışı yüksek uçuculuğu, düşük suda çözünürlüğü, kimyasal kararlılığı ve sudan önemli ölçüde daha yüksek yoğunluğu tarafından belirlenir. Çevreye yayılımını önlemek için atık kimyasal, yakıtla karıştırılıp yakılmalıdır.

Toprak ve suya atılan kimyasalın çoğunluğu buharlaşarak havaya karışır ve havada kısa bir süre içerisinde bozunur. Havadaki tetrakloroetilen haftalarca ve hatta aylarca bozunmadan da kalabilir. Atmosferdeki başta hidroksil (OH-) olmak üzere bazı radikaller ile reaksiyona girerek bozunur. Havada bozunma ürünleri arasında öncelikli olarak fosgen ve kloroasetilklorürler bulunur. Ortam havasında tetrakloroetilen ağırlıklı olarak buhar fazında bulunur. Tahminî atmosferik yarı ömrü yaklaşık 96 ila 100 gündür. Bu nispeten uzun süreli kalıcılık, uzun menzilli küresel taşımaya olanak tanır; Antarktika dâhil uzak yerlerdeki izleme istasyonlarında tetrakloroetilen tespit edildi. Kuru temizleme tesislerindeki iç mekân hava konsantrasyonları, makinelerden ve işlenmiş giysilerden kaynaklanan doğrudan buharlaşma kayıpları nedeniyle dış mekan seviyelerini birkaç kat aşabilir.

Tetrakloroetilenin stratosfere ulaşmadan atmosferde bozunması nedeniyle, ozon tabakasının incelmesinde rol oynamaz, küresel ısınmaya katkısı yoktur ve sera gazı etkisi oluşturmaz. Fotokimyasal smog oluşumuna katkısı bulunamamıştır.

Yüzey suyuna salındığında tetrakloroetilen nispeten hızlı bir şekilde buharlaşır. Hızla hareket eden sığ bir nehrin tahminî buharlaşma yarı ömrü yaklaşık 4,2 saattir, ancak kıyı mezokozm çalışmalarında ölçülen yarı ömürler kışın 12 günden ilkbaharda 25 güne kadar değişmektedir. Buharlaşma, yüzey sularında baskın giderim mekanizmasıdır. Tetrakloretilen, yaklaşık 9 aylık tahmini hidroliz yarı ömrüyle normal çevre koşulları altında hidrolize dirençlidir ve aerobik koşullar altında yalnızca yavaş yavaş biyolojik olarak parçalanır.

Tetrakloroetilen, sucul ortamda bir yoğun susuz faz sıvısı (DNAPL) olarak davranır. Atık yağ veya gresle kirlenmiş tetrakloroetilen, yoğunluğundan ötürü kolayca buharlaşamadığından toprağa ve yeraltı sularının dibine taşınır. Yoğunluğu sudan yaklaşık %62 daha fazla olduğundan ve suda çözünmediği için suyun dibine çöker bu nedenle tetrakloroetilenle kirlenmiş yeraltı sularının temizlenmesi zordur. Buharlaşma, kimyasalın sudan ayrışmasının en sık görülen yoludur ancak yeraltı sularının dibinde buharlaşmadan aylarca, hatta yıllarca kalabilir. Tetrakloroetilenin, suda yeterince çözünmemesinden ötürü gerçek anlamda bir su kirliliğine neden olmadığı kabul edilmektedir. Sucul yaşam üzerinde kısa ve uzun vadede orta düzeyde toksik etki gösterirken; bitkiler, kuşlar ve kara hayvanları üzerinde uzun vadede kayda değer olumsuz etkileri bulunmamıştır. Tetrakloroetilenin sucul organizmalar üzerindeki akut toksisitesi kapsamlıca araştırılmıştır. Biyoakümülatif etkisi sınırlıdır ve besin zincirinde biyomagnifikasyona uğramaz.

Yüzey topraklarında tetrakloroetilen, sudan önemli ölçüde daha düşük oranlarda olsa da buharlaşır. Yüzey toprak ortamlarında kalış süresi genellikle birkaç günden fazla değildir. Bununla birlikte, tetrakloroetilen, toprak absorbsiyon katsayısına bağlı olarak toprakta orta ila yüksek hareketliliğe sahiptir ve uçucu olmayan kısım, toprak profilinden yeraltı suyuna doğru aşağı doğru sızabilir. Toprakta taşınma, tercihen toprak matrisinden ziyade makro gözenekler ve çatlaklar yoluyla gerçekleşir; bu, aksi takdirde hareketi geciktirmesi beklenen malzemelerde bile hızlı yüzey altı göçüne neden olabilir.

ABD Çevre Koruma Ajansı'na göre, 2020 yılı itibarıyla ülkedeki en ciddi tehlikeli atık alanlarını belirlediği Ulusal Öncelikler Listesi'ndeki (NPL) 1.854 alanın en az 949'unda tetrakloroetilen bulunmaktadır.

Kaynaklar

Tetrakloroetilenin büyük bir kısmı, esas olarak kuru temizlemeden olmak üzere havaya salınır ve çok yavaş parçalandığı için uzun mesafeler kat edebilir. Sanayi siteleri, su sistemlerine karışabilen tetrakloroetilen içeren sıvı atık üretir. Kuru temizleme tesislerinde havalandırma, giysi transferi ve damıtma gibi işlemler sırasında oluşan emisyonlar, toplam tetrakloroetilen emisyonlarının yarısını veya daha fazlasını oluşturabilmektedir. Uygun şekilde çalışan havalandırma sistemleri maruziyet riskini önemli ölçüde azaltırken; yetersiz havalandırma, kontrolsüz emisyonlarla maruziyet riskinin artmasına ve çevresel sorunlara yol açabilmektedir. Yapılan bazı çalışmalar, tesislerin önemli bir bölümünde egzoz sistemlerinin arızalı veya yetersiz olduğunu bulmuştur. Kaçak emisyonlar; yetersiz sızdırmazlık, giysilerde kalan çözücü kalıntıları, uygunsuz kullanım, depolama veya bakım uygulamaları ile kimyasal sızıntıları ve buharlaşma sonucu meydana gelmektedir. Tarihî veriler, kuru temizleme makinelerinin yaklaşık %25–30'unda görünür sızıntılar bulunduğunu ve 1991 yılında ABD'de kullanılan tetrakloroetilenin yaklaşık %67'sinin atmosfere salındığını göstermektedir. Eski nesil makineler, tetrakloroetilen buharlarını egzozla atmosfere salıyordu; bu da yüksek meslekî ve çevresel emisyonlara neden oluyordu. 1990'lardan itibaren üreticiler, çözücüyü geri kazanıp geri dönüştüren "kapalı devre" ve "dördüncü nesil" olarak sınıflandırılan yeni makineler geliştirdiler; böylece emisyonlar önemli ölçüde azaldı ve çözücünün kimyasal özellikleri kadar kullanım şekli de kritik hâle geldi.

Tetrakloroetilen kullanan bir kuru temizleme makinesinin arka kısmı. Burada borular, hortumlar, valfler ve kazanlar görülebiliyor.

Tetrakloroetilen emisyonlarıyla ilgili endişeler genellikle yalnızca çözücünün toksikolojik profiliyle değil, aynı zamanda kuru temizleme makinelerinin tasarımı, işletimi ve kimyasalın bertarafıyla da ilişkilidir. Geçmişte kuru temizlemeciler, kullanılmış ve kirlenmiş çözücüyü geri kazanmak yerine atarlardı. Bu durum, yeraltı sularında birikmeye ve çözücü israfına yol açtığı anlaşılınca, daha yeni kuru temizleme makinesi modellerinde kirlenmiş çözücüyü filtreleyip damıtarak geri kazanmak için özel kazanlar ve mekanizmalar kullanıldı.

Çevredeki tespiti

Tetrakloroetilen su, atık su, yeraltı suyu ve sızıntı suyunda tespit edilebilir. Çevresel örnek analizi, biyolojik örnek analizine benzer şekilde, genellikle kütle spektrometrisi (MS), elektron yakalama dedektörü (ECD), Hall elektrolitik iletkenlik dedektörü (HECD) veya alev iyonizasyonu dedektörü (FID) gibi dedektörler kullanılarak yapılır. Ana analitik yaklaşım GC ile birlikte HECD, ECD veya MS dedektörlerinin kullanılmasıdır. Örnekler genellikle; havadan katı sorbentler aracılığıyla, sıvı ve katılardan ise arındırma ve tuzaklama yöntemiyle önceden konsantre edilir. Yaygın numune hazırlama yöntemleri arasında inert gazla arındırma, katı sorbentler üzerinde tutma ve termal desorpsiyon yer alır.

Havada tetrakloroetilen tespiti için ana yöntemler GC-MS veya GC/ECD'dir. Hava örnekleri tipik olarak katı sorbentler üzerinde toplanır, termal olarak desorbe edilir ve GC'ye verilir, ya da anlık örnekleme yapılarak kriyojenik kolonlarda ön konsantre edilir. Tespit limitleri, halojen spesifik dedektörler için genellikle ppb (milyarda parçacık) altı, MS için ise düşük ppb düzeyindedir. Doğruluk genellikle %90'ın üzerinde olur. Yerinde su analizinde, fiber evanescent dalga spektroskopisi (FEWS), tetrakloroetileni 1 ppm konsantrasyonlarda dahi tespit edebilir. Bitkiler, gıdalar ve katı numuneler için standart yöntemler GC/ECD veya GC/halojen duyarlı dedektörlerdir. Numune hazırlığı ekstraksiyon, arındırma ve tuzaklama ile headspace (üst boşluk) analizini içerir; tespit limitleri düşük ila ppb altı aralığındadır. Headspace analizi, sıvı ekstraksiyonuna kıyasla daha tekrarlanabilir sonuç verir, ancak yüksek lipid içeriği doğruluk ve hassasiyeti azaltabilir.

Kirliliğin ıslahı

Prensip olarak, tetrakloroetilen kirliliği kimyasal işlemlerle giderilebilir. Bu işlemler, tetrakloroetilenin demir tozu gibi metallerle indirgenmesini içerir. Çevresel bozunma ürünleri arasında trikloroetilen, dikloroetilen ve vinil klorür gibi çevreye ve canlılara potansiyel olarak zararlı maddeler de bulunur. Tetrakloroetilenin anaerobik koşullarda yeraltı suyunda bozulması sonucu büyük miktarlarda oluşan vinil klorür, güçlü bir kanserojen olması ve maruziyet sonucu kronik rahatsızlıklara yol açması nedeniyle özellikle tehlikelidir.

Biyoremediasyona ek olarak, tetrakloroetilen toprakla temas ettiğinde yavaş ve sınırlı ölçüde hidrolize olur. Hidroliz ile yarı ömrü 270 gündür. Önceden bileşiğin hidrolize uğramadığı düşünülüyordu; yeraltı sularındaki yarı ömrü üzerine 1975'te yapılan tahminler ise 8 aydan milyonlarca yıla kadar geniş bir aralık göstermektedir.

Biyoremediasyon

Tetrakloroetilen ve diğer klorlanmış etilen türevlerinin mikroplar tarafından bozunması üç ana yolla gerçekleşir:

1. Kloroetilenleri elektron alıcısı olarak kullanan anaerobik organohalojenür solunumu,
2. Kloroetilenleri elektron vericisi olarak kullanan anaerobik ve aerobik metabolik bozunma
3. Enerji kazanımı olmayan bir yan ürün olarak kloroetilenlerle anaerobik ve aerobik ko-metabolik bozunma.

Son çalışmalar, biyoremediasyon için bu süreçleri geliştirmeyi hedefleyerek klor giderici bakterilerin çeşitliliği ve rolleri ile halojen gidermede rol oynayan enzim ve genlerin tespitine odaklanmaktadır. Tetrakloroetilenin biyoremediasyonu genellikle anaerobik (havasız) koşullar altında Dehalococcoides türleri tarafından indirgeyici klorsuzlaştırmayı gerektirir.

İndirgeyici dehalojenaz enzimleri tetrakloroeten indirgeyici dehalojenaz (PCE-RDase) ve daha sonra trikloroeten indirgeyici dehalojenaz (TCE-RDase) tarafından tetrakloroetilenin diğer etilen türevlerine aşama aşama indirgenmesi.

Aerobik koşullar altında ise, Pseudomonas türleri tarafından başka bileşiklerle birlikte ko-metabolizma yoluyla bozunabilir. Yeni keşfedilmiş bir aerobik bakteri olan Sphingopyxis ummariensis VR13, substrat olarak glukoz ve maya ekstraktı kullandığında daha hızlı bir şekilde tetrakloroetileni bozar. Tetrakloroetilenin yeraltı suyunda olası anaerobik biyokütle granülleri kullanılarak deklorinasyonunda elektron verici olarak asetat, propiyonat, bütirat, laktat, metanol ve etanol substratlar denenmiştir. Propiyonat ve bütirat ile tetrakloroetilen tamamen etilene indigenirken, metanol ve etanol kullanımında, yalnızca trikloroetilene indirgenebilmiştir.

Yapılan diğer çalışmalarda, dört katmanlı anaerobik/aerobik geçirgen reaktif bariyer sisteminin, tetrakloroetilen ile kirlenmiş yeraltı sularının arıtımında %99'a varan giderim sağlayarak etkili olduğu gösterilmiştir. Sistem ayrıca, trikloroetilen, dikloroetilen ve vinil klorür gibi yan ürünleri de %98 oranına kadar parçalayarak yerinde (in situ) biyoremediasyon potansiyelini gösterdi.

Tetrakloroeten indirgeyici dehalojenaz (EC 1.21.99.5) enzimi tetrakloroetileni trikloroetilen ve klorüre indirgeyebilir. Bu reaksiyonda elektron verici olarak metil violojen kullanılabilir. Biyolojik indirgeyici klorsuzlaştırma ürünleri arasında trikloroetilen, cis-1,2-dikloroetilen, vinil klorür, etilen ve serbest klorür iyonları bulunur.

İndirgeyici klorsuzlaştırma sürecinde, tetrakloroetilenden klor atomları molekülden aşamalı olarak uzaklaştırılır ve bir dizi yavru ürün üretilir: önce trikloroetilen, ardından cis-1,2-dikloroetilen veya trans-1,2-dikloroetilen, ardından vinil klorür ve son olarak etilen. Etilene tamamen klorsuzlaştırma mümkündür ancak garanti edilmez; birçok bölgede bozunma dizisi ara ürünlerde durur ve bu da yeraltı suyunda dikloroetilen veya vinil klorür birikmesine neden olur. Vinil klorür, özellikle insanlarda karaciğer kanserine yol açan, bilinen bir insan kanserojeni (IARC Grup 1) olarak sınıflandırılır ve tetrakloroetilen için yaklaşık 18 mmHg ile karşılaştırıldığında 25 °C'de 2.600 mmHg buhar basıncıyla ana bileşiklerden önemli ölçüde daha uçucudur. Bu yüksek uçuculuk, tetrakloroetilenin derinlikteki anaerobik bozunması sonucu üretilen vinil klorürün, toprak gazı olarak vadoz bölgesi boyunca yukarıya doğru hareket edebileceği ve temel çatlakları ve diğer açıklıklardan binalara girebileceği anlamına gelir; bu, buhar girişi olarak bilinen bir süreçtir. Daha sonra bina içindekiler kirli iç havanın solunması yoluyla vinil klorüre maruz kalabilirler. Bu nedenle, tetrakloroetilenin vinil klorüre anaerobik bozunması, olası insan kanserojeni (IARC Grup 2A) olarak sınıflandırılan bir kirletici maddenin, daha fazla hareketlilik ve doğrudan insan maruziyeti yolu ile derinlemesine bilinen bir insan kanserojenine (IARC Grup 1) dönüştürüldüğü bir dönüşümdür.

Topraktan buhar ekstraksiyonu

Topraktan buhar ekstraksiyonu (SVE, soil vapour extraction), tetrakloroetilen ile kirlenmiş toprak için en yaygın uygulanan kaynak giderme tekniklerinden biridir. Yöntem, doymamış (vadoz) bölgede açılan kuyulara vakum uygulayarak, tetrakloroetileni sorbe edilmiş, çözünmüş ve sulu olmayan fazlardan gaz fazına aktaran hava akışı oluşturur; bu gaz, genellikle granüler aktif karbon adsorpsiyonu veya termal oksidasyon yoluyla toprak üstü arıtma için kullanılır. Vakum üfleyiciler ve ekstraksiyon kuyuları, kirlenmiş toprak buharını toprak üstü arıtma için toplayan gaz akışı oluşturur; bu arıtma en yaygın olarak termal oksidasyon veya granüler aktif karbon adsorpsiyonu yoluyla yapılır.

Tetrakloroetilen, nispeten yüksek buhar basıncı (1 mmHg'den büyük) sayesinde buharlaşmayı teşvik ettiği için bu teknik için oldukça uygundur ve termal olarak güçlendirilmiş SVE, kirleticinin düşük geçirgenlikli malzemede tutulduğu durumlarda kullanılabilir. tetrakloroetilenin buhar basıncı 1 mmHg'yi aştığı için, topraktan buhar ekstraksiyonu, toprakta iyileştirilmesi için etkili bir işlemdir ve düşük geçirgenlikli malzeme için termal olarak güçlendirilmiş SVE önerilir. SVE yalnızca doymamış bölgeyi işlediği için, doymuş bölgeye ulaşmış tetrakloroetilenin ıslahı için sıklıkla hava püskürtme ile birlikte kullanılır.

Düzenlemeler

Üzerinde sucul kirletici ve toksik uyarıları ve tanımlanmış 1897 UN numarası bulunan, Perklone marka tetrakloroetilen etiketi

Tetrakloroetilene atanan UN numarası 1897'dir ve 6.1 PGIII tehlike sınıfına dâhil edilir. "İkincil tehlikesi bulunmayan toksik madde" anlamına gelen 60 HIN ve "T1" ADR/ADN/RID sınıflandırma kodu atanmıştır. Karayolu (ADR), denizyolu (IMDG) ve havayolu (ICAO/IATA) kuralları gereğince, 5 litreden fazla miktarlarda tetrakloroetilenin taşınması için bu şekilde belgelenmesi gerekir. Sucul kirletici olarak sınıflandırılan tetrakloroetilenin denizyolu taşıması kurallarına göre "zararlı sıvı madde" olarak sınıflandırılır. Birleşmiş Milletler'e bağlı uluslararası deniz ortamı koruma organizasyonu GESAMP'a göre tetrakloroetilen; düşük biyobirikim, orta düzeyde akut ve kronik sucul toksisite, önemsiz düzeyde akut inhalasyon/dermal/oral toksisite sahip çöken madde (sinker) olarak sınıflandırılır.

Kısıtlamalar

Tetrakloroetilenin kullanımı, çevresel etkilerinden ötürü dünyanın bazı bölgelerinde kısıtlanmış veya yasaklanmıştır. 1980'lerden itibaren, olası riskleri ve kanserojenlik şüpheleri araştırılmış, bu durumun medya tarafından ele alınması da kamuoyunda kaygıya yol açmıştır. Kaygılardan en yaygını, tetrakloroetilenle kuru temizleme işlemi görmüş giysilerin eve getirildiğinde kimyasalı salacağı ve insanların sağlığını tehlikeye sokabileceğiydi. Bu durumlar, bazı devletlerin kimyasal güvenliği üzerine kararlarını etkilemiştir.

Fransa'da 2012 yılında imzalanan ve 2022'de yürürlüğe giren 2345 sayılı yasa kapsamında, endüstriyel kuru temizleme tesisleri haricindeki evsel binalarda tetrakloroetilen kullanımı yasaklandı. Danimarka'da ise kuru temizleme çözücülerine yönelik kısıtlamaların yalnızca tetrakloroetileni kapsadığı yönünde yanlış bir algı oluşsa da, aslında tüm çözücüler bu kapsamdadır ve 2020 itibarıyla Danimarka'daki kuru temizlemecilerin üçte ikisi ana çözücü olarak tetrakloroetilen kullanıyordu.

2007 yılında ABD'nin Kaliforniya eyâletindeki Kaliforniya Hava Kaynakları Kurulu (CARB), kuru temizlemede tetrakloroetilen kullanımının aşamalı olarak durdurulması yönünde oy kullandı. 2008'den itibaren yeni makinelerin kurulumu yasaklandı ve 2023 yılına kadar tüm kullanımın durdurulması şart koşuldu. Böylece Kaliforniya, çözücüyü bu sektörde yasaklayan ülkedeki ilk yargı bölgesi oldu. Minnesota eyaleti, 2021 yılında kuru temizlemede tetrakloroetilen kullanımını yasaklama önergesini kabul etti ve yasak 31 Aralık 2025'te yürürlüğe girdi. Bu yasa, öncelikle çevresel kirlilik endişeleri ve 1995 yılında yeraltı suyu temizleme maliyetlerini karşılamak için kurulan eyaletin kuru temizleme kaynaklı kirliliğinin ıslahı fonunun azalan mali gücü nedeniyle çıkarıldı.

Haziran 2023'te ABD Çevre Koruma Kurumu (EPA), kimyasalın insan sağlığına ve çevreye zararlı olduğunu öne sürerek ABD genelinde 2 yıl içinde tüketici ürünlerinden ve 10 yıl içinde kuru temizleme sektöründe kullanımını aşamalı olarak yasaklamayı hedeflediğini açıkladı. Kısıtlama kapsamında ilk olarak Haziran 2025'ten sonra tetrakloroetilenle çalışan yeni kuru temizleme makinelerinin alımının/kurulumunun yasaklanması, daha sonrasında Aralık 2027'de ABD'de eski (üçüncü nesil) kuru temizleme makinelerinde tetrakloroetilen kullanımının durdurulması ve en son Aralık 2034'te tüm ABD kapsamında tetrakloroetilenin kuru temizlemeden -yeni nesil makineler de dâhil olmak üzere- tamamen yasaklanması planlanıyor. Kuru temizlemede alternatiflere geçişi teşvik etmek amacıyla sektöre yaklaşık 10 yıl süre tanındı.

Alternatifler

Tetrakloroetilenin çevresel etkilerinden ötürü, kuru temizleme ve diğer endüstriyel uygulamalarda yerine kullanılmak üzere çeşitli organik çözücüler önerilmiştir. Bu alternatiflerin her birinin, tetrakloroetilenle karşılaştırıldığında kendine özgü avantaj ve dezavantajları bulunmaktadır. Teknik açıdan bakıldığında, bazı alternatiflerin temizleme gücü genellikle daha düşüktür. Organik çözücülerin çözme gücünü ifade eden Kauri-bütanol değeri tetrakloroetilen için 90 iken; hidrokarbon karışımları için 27-45 arası, Dekametilsiklopentasiloksan (D5) için 13 ve 1,1,2-trikloro-1,2,2-trifloroetan içinse 30'dur. Örneğin, kuru temizlemede önerilen seçeneklerden biri olan süperkritik karbon dioksitin çözücü yeteneği tetrakloroetilene kıyasla belirgin biçimde zayıftır. Ayrıca yüksek basınç altında tutulan süperkritik veya sıvı karbon dioksitin patlama riski barındırması nedeniyle özel güvenlik önemleri gerektirir, süperkritik karbon dioksit kullanımı için üretilen özel kuru temizleme makineleri ise tetrakloroetilenli makinelerden çok daha pahalıdır ve kullanımı, sektörde yaygınlaşmamıştır.

Kuru temizlemede tetrakloroetilenden sonra tarihsel önemi bulunan hidrokarbon karışımları ise çeşitli düzeylerde yanıcıdır ve bu nedenle özel güvenlik önlemleri gerektirir. Bu karışımların temizleme gücü tetrakloroetilene göre biraz daha düşüktür ve kurutma süreleri genellikle daha uzundur. Bununla birlikte, sağlık açısından çoğu durumda daha güvenli kabul edilen hidrokarbon bazlı çözücüler, nemle temas ettiklerinde bakteri oluşumunu destekleyebilir ve temizlenmiş giysilerde kötü koku oluşumuna yol açabilir.

Çeşitli çözücülerle çalışması için tasarlanmış, 2000'li yıllardan bir beşinci nesil kuru temizleme makinesi (sol)

Bu çözücülerin bazılarının çevre ve insan sağlığı üzerinde olumsuz etkileri olduğu bilinmektedir ya da uzun vadeli etkileri henüz tam olarak bilinmemektedir. Bu durum özellikle 1990'ların sonuna doğru, çevre dostu söylemlemiyle GreenEarth marka adıyla 1998 yılında piyasaya sürülen ve özel lisansından ötürü tetrakloroetilenden çok daha pahalı olan D5 için geçerlidir. D5 gibi siloksanların canlı dokusundaki biyoakümülatif etkisi tetrakloroetilenden daha fazladır ve sucul yaşam için tetrakloroetilenden daha toksik olabilir. D5 tetrakloroetilene kıyasla, bazı kumaşlar ve tekstil ürünleri üzerindeki sentetik süslemelere zarar vermediğinden hassas malzemelerin kuru temizlemesi için daha uygun görülmektedir, ancak temizleme kabiliyeti sınırlıdır ve bazı lekeler için ek ön işlem gerektirebilir.

Kuru temizlemede tetrakloroetilene ilk alternatif olarak 1961 yılında DuPont tarafından Valclene adı altına piyasaya sürülen kloroflorokarbon çözücü 1,1,2-trikloro-1,2,2-trifloroetan (CFC-113) tetrakloroetilene kıyasla daha nazik temizleme sağlıyordu. Düşük kaynama noktası (47,7 °C) ve yüksek buhar basıncı sayesinde kumaşlardan daha hızlı buharlaşması hassas kumaşların yıkanması için bir avantajdı ve tetrakloroetilen gibi birçok sentetik malzemeye hasar vermiyordu. Yüksek maliyetine rağmen 1970'lerde kuru temizlemede kullanımı yaygınlaşan CFC-113 daha sonrasında ozon tabakasını incelttiğinden ötürü Montreal Protokolü kapsamında 1996 yılında yasaklanmıştır.

Propilen glikol eterleri 1990'ların sonunda kuru temizleme için tetrakloroetilene alternatif olarak piyasaya sürüldü. Kumaşlar üzerinde hassas olması, hidrokarbon makinelerinde kullanılabilmesi gibi avantajları vardır. Düşük akut toksisite ve çevrede bozunabilir olmalarına rağmen kullanımları yaygınlaşmamıştır. Dibütoksimetan (bütilal) da benzer bir şekilde tetrakloroetilene alternatif olarak 2010'da Kreussler şirketi tarafından SolvonK4 adıyla piyasaya sürüldü ve özel kuru temizleme makineleri üretilmiş olsa da, hidrokarbon makinelerinde kullanılabiliyordu. Bütilalin hem polar, hem de apolar kirleri çözme kabiliyeti büyük bir avantaj olarak görülse de kullanımı yaygınlaşmadı. Sağlık etkileri henüz bilinmemekle beraber; bütilal hidrolize uğradığında, bütanol ve kesin bir insan kanserojeni olarak tanımlanan formaldehite ayrışmaktadır ve bu da bütilal kullanan kuru temizlemeciler için potansiyel bir risk oluşturabilir. Bütilal ayrışma ürünleri, bu çözücüyü kullanan tesislerin iç ortam havasında tespit edilmiştir.

2000'lerin başında, düşük sıcaklıklarda daha etkili ve hızlı temizleme sağlayan ancak tetrakloroetilenden daha pahalı olan n-propil bromür (n-PB) piyasaya sürüldü. n-PB, tetrakloroetilen için tasarlanan kuru temizleme makinelerinde modifikasyonlarla kullanılabiliyordu; bu da tetrakloroetilenden n-PB'ye geçişi kolaylaştırmıştı. Kuru temizlemedeki kullanımı en çok ABD'de kullanımı benimsenen n-PB'nin, daha sonraları maruz kalan işçilerde kalıcı/yarı kalıcı sinir uyuşması gibi etkileri olduğu keşfedilmiştir. n-PB'nin kuru temizlemedeki kullanımı 2020'li yıllara gelindiğinde ciddi ölçüde azalmıştır.

Maruziyet sınırlamaları

Bölge/Ülke	Standart/Kuruluş	Maruziyet sınırı	Notlar	Kaynakça
Amerika Birleşik Devletleri	OSHA PEL	100 ppm (8 saat ortlaması), 300 ppm zirve	Yasal olarak bağlayıcı
	NIOSH REL	50 ppm (8 saat ortalaması)	Önerilen sınır
	ACGIH TLV	25 ppm (8 saat ortalaması)	Kısa süreli maruziyet için 100 ppm
Avrupa Birliği	IOELV	20 ppm (8 saat ortalaması)	Kısa süreli maruziyet için 40 ppm
Avustralya	Safe Work Australia	50 ppm (8 saat ortalaması)	Kısa süreli maruziyet için 150 ppm
Çin	İç Mekân Hava Kalitesi Standartları (GB/T 18883-2022)	17.5 ppm (8 saat ortalaması)	Kapalı ortamlar için
Kanada	''Canada Labour Code''	25 ppm	Kısa süreli maruziyet için 100 ppm

Popüler kültür

• Ghostwriter dizisinin "Over A Barrel" (27-30. bölümler, 1993) hikâye örgüsünde, tetrakloroetilen kirliliği konu odağı olarak kullanıldı.
• Yıldız Geçidi SG-1 dizisinin "Foothold" (üçüncü sezon, 14. bölüm, 5 Kasım 1999) bölümünde bir uzaylı istilası, tetrakloroetilen sızıntısı ile saklanıyor ve buhara maruz kalan kişiler halüsinasyon görmeye başlıyor.
• American Dad! adlı animasyon dizisinin "Wild Women Do" bölümünde ailenin uyuşturucu satıcısı Del Monaco'nun kuru temizlemecisi tetrakloroetilen buharlarını soluyarak paranoyaklaşıyor ve bu da onun çamaşır makinelerinden korkmasına neden oluyor.

Veriler

Fiziksel ve termodinamik veriler

Yapı ve özellikler
Kırılma indisi (nD)	1,5055 (20 °C'de)
Abbe sayısı (Vd)	38,67
Mol hacmi	103,23 mol/mL (30 °C)
Oktanol-su dağılım katsayısı (log Kow/log P)	2,88-3,40
Henry yasası sabiti	2114 mol/(m3·Pa)
Dielektrik sabiti (εr)	2,5 ε0 (21 °C'de)
Bağ gücü	78 kcal/mol (C–Cl)
Bağ uzunluğu	1,354 Å (C=C), 1,718 Å (C–Cl)
Bağ açısı	115,7° (Cl–C–Cl), 122,15° (C=C–Cl)
Dipol momenti	0 D
Manyetik alınganlık	−81,6·10−6 cm3/mol
Yüzey gerilimi	32,1 dyn/cm (20 °C'de, havaya karşı C2Cl4) 44,4 dyn/cm (25 °C'de suya karşı C2Cl4)
Sıkıştırılabilirlik (25 °C'de)	7,56 (1 atm) 4,45 (1000 atm)
Viskozite	1,1384 mPa·sn (0,43 °C) 0,8759 mPa·sn (22,3 °C) 0,6539 mPa·sn (52,68 °C) 0,4034 mPa·sn (117,09 °C)

Faz davranışı
Üçlü nokta	250,81 K (–22,34 °C)
Kritik nokta	620 K (347 °C), 4760 kPa
Standart füzyon entalpi değişimi (ΔfusHo)	10,88 kJ/mol
Standart füzyon entalpi değişimi (ΔfusSo)	43,38 J/(mol·K)
Standart buharlaşma entalpi değişimi (ΔvapHo)	34,68 kJ/mol (121 °C'de)
Standart buharlaşma entropi değişimi (ΔvapSo)	102,8 J/(mol·K) (25 °C)
Katı özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi (ΔfHokatı)	Bilinmiyor
Standart molar entropi ( Sokatı)	Bilinmiyor
Isı sığası (cp)	Bilinmiyor
Sıvı özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi (ΔfHosıvı)	–54,4 kJ/mol
Standart molar entropi ( Sosıvı)	240,6 J/(mol K)
Yanma entalpisi (ΔcHo)	–830 kJ/mol
Isı sığası (cp)	146 J/(mol K) (25 °C)
Gaz özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi (ΔfHogaz)	–12,43 kJ/mol
Standart molar entropi ( Sogaz)	343,4 J/(mol K) (25 °C)
Isı sığası (cp)	95,51 J/(mol K) (25 °C)

Buhar basıncı

Sıcaklığa göre tetrakloroetilenin buhar basıncı

Basınç (mmHg)		1	10	40	100	400	760
Sıcaklık (°C)		–20,6	13,8	40,1	61,3	100	120,8

Tetrakloroetilenin buhar basıncının log₁₀'u.

Azeotrop tablosu

Tetrakloroetilenin azeotropik karışımlarının bileşimi ve kaynama noktaları

İkinci bileşen	Tetrakloroetilenin kütle oranı (%)	Azeotropik karışımın kaynama noktası
Su	82,8	88,5
Asetamid	2,6	120,5
Asetik asit	38,5	107,4
1-Bütanol	29	109
	66.5	110
2-Bütanol	59,8	103,5
Dietil karbonat	74	118,55
Etanol	37	76,8
	18,7	77,95
Etilen glikol	6	119,1
Epiklorohidrin	48	110
Formik asit	50	88,2
Metanol	63,5	63,8
İzoamil alkol	80.7	116
İzoamil format (%25) Paraldehit (%30)	45	117,6
İzobütirik asit	3	120,5
İzopropil alkol	70	81,7
	19,3	81,7
Kloronitrometan	55	115,2
1-Propanol	52	94,1
Propiyonik asit	8,5	119,2
Pirol	19,5	113,4
1,1,2-Trikloroetan	43	112

Ayrıca bakınız

• Halojenli çözücüler listesi
• Hekzaklorosiklopentadien (C
  5Cl
  6)
• Islak temizleme – Tetrakloroetilen gibi organik çözücüleri kullanmaktan kaçınan bir tekstil yıkama yöntemi
• Polivinil klorür, klorlanmış PVC ve politetrafloroetilen – İlişik polimerler
• Oktakloropropan (C
  3Cl
  8)
• Okzalil klorür (C
  2Cl
  2O
  2)
• Tetrakloroetilen karbonat (C
  2Cl
  4CO
  3)
• Tetraklorosiklopropen (C
  3Cl
  4)

Kaynakça

Özel

Genel

Dış bağlantılar

• Perchloroethylene (İngilizce), Chemical Safety Facts
• Perchloroethylene (Nisan 2014) (İngilizce), Euro Chlor Avrupa Klorlu Çözücüler Birliği (ECSA)
• Tetrachloroethylene and Dry Cleaning - YouTube (İngilizce), Tetrakloroetilenin yağ çözme özelliği üzerine video
• Encyclopedia Of Textile Finishing'de Tetrakloroetilen (İngilizce)