Tetrakloroetilen

Tetrakloroetilen
Tetrakloroetilen iskelet yapı gösterimi	Tetrakloroetilen 3B modeli Karbon, C Klor, Cl
	; Oda sıcaklığında tetrakloroetilen
Adlandırmalar
	Sistematik IUPAC adı Tetrakloroeten
	Diğer adlar Dikarbon tetraklorür; Etilen tetraklorür; Etilen perklorür; Karbon biklorür; Karbon diklorür; Karbon(II) klorür; Karbon protoklorür; Perkloroetilen; Perkloroeten; Tetrachloraethylenum (Latince); 1,1,2,2-Tetrakloroetilen; 1,1,2,2-Tetrakloroeten; Marka adları:; Ankilostin, Dowper, Nema, Perawin, Perchlor, Perclene, Percosolv, Perklone, PerSec;
Tanımlayıcılar
CAS numarası	127-18-4 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
Kısaltmalar	PCE, PER, perc, perk, perklor, F-1110
Beilstein Referansı	1304635
ChEBI	CHEBI:17300 ;
ChEMBL	ChEMBL114062 ;
ChemSpider	13837281 ;
ECHA InfoCard	100.004.388
EC Numarası	204-825-9;
Gmelin Referansı	101142
KEGG	C06789 ;
PubChem CID	31373;
RTECS numarası	KX3850000;
UNII	TJ904HH8SN ;
UN numarası	1897
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID2021319 ;
	InChI InChI=1S/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6 Key: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6 Key: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYAO;
	SMILES ClC(Cl)=C(Cl)Cl;
Özellikler
Kimyasal formül	C2Cl4
Molekül kütlesi	165,83 g/mol
Görünüm	Berrak, çok kırıcı, renksiz sıvı
Koku	Hafif ve tatlımsı, eter benzeri
Yoğunluk	1,622 g/cm3
Erime noktası	-22,0 ila -22,7 °C (-7,6 ila -8,9 °F; 251,2 ila 250,5 K)
Kaynama noktası	121,1 °C (250,0 °F; 394,2 K)
Buhar basıncı	14 mmHg (20 °C); 1,9 kPa (20 °C) 3,2 kPa (30 °C); 6 kPa (40 °C)
Manyetik alınganlık (χ)	−81,6·10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD)	1,505
Akmazlık	0,89 cP (25 °C)
Farmakoloji
Uygulama yolu	Ağızdan (kapsüller ya da sıvı hâlde)
	Farmakokinetik:
Metabolizma	Karaciğer (%1-3)
Boşaltım	Solunum
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Buharı merkezî sinir sistemini etkileyebilir ve bilinç kaybına neden olabilir. Sıvı, uzun süreli temas hâlinde cildi tahriş edebilir. Sıvı veya buharı ile temas gözleri rahatsız edebilir ancak hasar vermez.
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	İkaz
R-ibareleri	R40 R51/53 R23/24/25
Tehlike ifadeleri	H351, H411
Önlem ifadeleri	P201, P202, P273, P281, P308+P313, P391, P405, P501
NFPA 704; (yangın karosu)	2 0 0
Parlama noktası	Yanıcı değil
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	8,85 g/kg (fare, oral), 3,42 g/kg (sıçan, oral); 2,63 g/kg (sıçan, oral), >10000 mg/kg (sıçan, dermal),; 4 g/kg (köpek, oral), 4 g/kg (kedi, oral), 5 g/kg (tavşan, oral)
LC50 (medyan konsantrasyon)	4000 ppm (sıçan, 4 sa); 5200 ppm (fare, 4 sa); 4964 ppm (sıçan, 8 sa)
	NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 100 ppm; C 200 ppm (herhangi bir 3 saatlik süre içinde 5 dakika boyunca), maksimum 300 ppm'lik zirve ile
REL (tavsiye edilen)	"İşyerinde maruziyet konsantrasyonlarını en aza indirin."
IDLH (anında tehlike)	150 ppm
Güvenlik bilgi formu (SDS)	DOWPER MC Perchloroethylene Solvent SDS (Türkçe)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen Haloetilenler	Tetrafloroetilen ; Tetrabromoetilen; Tetraiyodoetilen; Trikloroetilen; 1,1-Dikloroetilen; 1,2-Dikloroetilen; Vinil klorür; Diklorodifloroetilen; Klorotrifloroetilen
Benzeyen bileşikler	1,1,2,2-Tetrakloroetan; Karbon tetraklorür; Hekzaklorobütadien
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Tetrakloroetilen ya da perkloroetilen^[a] (kısaca PCE veya perk, sistematik adı: tetrakloroeten, eski yaygın adları: etilen tetraklorür ve karbon diklorür), formülü C₂Cl₄ olan bir organik bileşik. Renksiz, eter benzeri hafif kokulu, uçucu ve ağır bir sıvıdır. Kuru temizlemede giysilerin yıkanması, sanayide metallerden yağ alınması ve çeşitli soğutucu gazların üretimi için kullanılır. Uzun yıllar boyunca kullanıldığı kuru temizleme ile özdeşleștiği için çoğu zaman halk arasında "kuru temizleme ilacı" olarak anılır. Geçmişte insanlar ve evcil hayvanlar için kurt düşürücü olarak sıkça kullanılmıştır. Günümüzde endüstriyel olarak hidrokarbonların klorlanması ile üretilen tetrakloroetilen, ilk kez 1839'da Fransız kimyager Victor Regnault tarafından hekzakloroetanın termal bozunmasından elde edildi.

Tetrakloroetilen, normal koşullar altında yanıcı veya patlayıcı değildir. Benzer bileşiklere kıyasla daha kararlıdır; kolayca tepkimeye girmez, polimerleşme eğilimi göstermez ve daha düşük toksisiteye sahiptir. Solunması, merkezî sinir sistemini etkileyerek rehavete, uyuşmaya, halüsinasyonlara ve bilinç kaybına neden olabilir. Yüksek konsantrasyonlarda maruziyet cilt ve solunum yollarını rahatsız edebilir. İnsan sağlığı üzerinde uzun vadede olumsuz etki göstermez. Sanayi kaynaklı bir organik kirletici olarak kabul edilir, sorumsuz kullanım ve bertaraf nedeniyle geçmişte su ve toprak kirliliğine neden olmuştur.

Fiziksel ve kimyasal özellikleri

Tetrakloroetilen, Cl
2C=CCl
2 yapısıyla, etilenin tüm hidrojenlerinin klorla değiştirilmiş bir türevidir ve bir perklorokarbon olarak sınıflandırılır. Normal atmosfer basıncı altında 121,1 °C'de kaynayan ve –22,3 °C'de donan, 50 ppm gibi çok düşük konsantrasyonlarda bile alınan eter benzeri hoş ve hafiften keskin kokulu, tatlı bir tada sahip, sudan ağır, renksiz bir sıvıdır.^[11]^[12] Oda sıcaklığında (yaklaşık 20 °C) yoğunluğu 1,623'tür.^[13] Buhar yoğunluğu ise 5,76'dır.^[14] Bir sıvı için yüksek sayılabilecek kırılma indisi 1,505'tir.^[13] İlişkin bileşik trikloroetilenden yaklaşık 3 kat daha az uçucudur.^[15]

Tetrakloroetilen yanıcı veya patlayıcı değildir. Diğer organoklorürler gibi, çok yüksek sıcaklıklarda oksijen ve morötesi (UV) radyasyon varlığında çok zehirli olan fosgen gazına bozunma riski vardır.^[4] Tetrakloroetilen, 260 nanometre dalgaboyundan büyük UV ışığını (örneğin, güneş ışınları) emmediğinden direkt fotolize uğramaz. Havada foto-oksidasyon haftalar, hatta aylar sürebilir.^[16] Bunun haricinde tetrakloroetilen 400 °C'ye kadar termal olarak stabildir^[17] (bu, herhangi bir katalizör bulunmadığında 500 °C'ye kadar çıkabilir)^[18] ve kuru temizleme işlemleri sonrasında defalarca kez damıtılmaya dayanabilir.

Su ile karışabilirliği sınırlıdır ve sudaki çözünürlüğü önemsiz kabul edilir. Sudaki aşırı düşük çözünürlüğü ve suya oranla %62 daha ağır olması nedeniyle suya katıldığında dibe çöker. Sıcaklık arttıkça, tetrakloroetilenin sudaki çözünürlüğü artar ve suyun tetrakloroetilen içindeki çözünürlüğü artar:^[19]

Sıcaklık (°C)	Suda tetrakloroetilen (yüzde)	Tetrakloroetilende su (yüzde)
Tetrakloroetilen ve suyun çözünürlüğü
0	0,0273	0,0045
19,5	0,0286	0,0075
31,1	0,0221	0,0091
40	0,0213	0,0104
50,1	0,0273	0,0117
61,3	0,0304	0,0142
71	0,0377	0,0205
80,2	0,038	0,0214
91,8	0,0523	0,0245

Tetrakloroetilen birçok organik çözücüde çözünür. Bazı çözücüler tetrakloroetilenle azeotropik karışımlar oluşturur. (bakınız: Azeotrop tablosu)

Kullanımları

Tetrakloroetilen apolar olduğu için yağlar gibi suda çözünmeyen diğer apolar organik malzemeler için uygun bir çözücüdür. Uçucudur, kararlıdır ve yanıcı değildir. Tetrakloroetilenin KB değeri 90'dır.^[20]^[21]^[22] Bu nedenlerin yanında, zehirli olmaması ve neredeyse bütün doğal lifler ve birçok sentetik elyaftan yapılmış kumaşları zarar vermeden temizleyebildiği için 1930'lardan bu yana kuru temizlemede kullanılır.^[23]^[24] Günümüzde sektördeki en yaygın çözücüdür ve birçok farklı alanda da kullanılıyor olmasına rağmen en çok kuru temizleme ile özdeşleştirilir.^[25]

Tetrakloroetilen, birçok metal için etkili bir yağ çözücüdür. Özellikle alüminyum, magnezyum, çinko, pirinç ve diğer alaşımlar gibi kolaylıkla aşınabilen ve lekelenebilen metaller için uygundur. Yüksek kaynama noktası sayesinde, buharla metal parçalarının temizlenmesi esnasında, erime noktası yüksek yağlar, balmumları ve reçinelerin erimesine de yardımcı olur. Ayrıca yüksek kaynama noktası, buhar ağırlığı ve düşük buhar basıncı ile tetrakloroetilen, diğer çözücülere kıyasla, malzeme üzerinde daha yoğun şekilde kullanılabilir.^[26] Metal üretiminde, metali zayıflatabilecek safsızlıkların temizlenmesinde kullanılır.^[27] Otomotiv ve diğer metal işleme sanayilerinde metal parçaların yağını gidermek için bazen diğer klorlu çözücülerle karışım hâlinde de kullanılır.^[23]

Kömür sanayiindeki testler de dâhil olmak üzere, petrol rafinerilerinde yapılan katalitik reformasyon işlemlerinde klor kaynağı olarak, film baskılarının ve negatiflerinin temizlenmesinden düzeltme sıvısına, leke çıkarma ürünlerinden boya sökücülere ve aerosol preparatlarına kadar birçok alanda kullanım alanı bulur.^[28] Pestisit formülasyonlarında da kullanılmıştır.^[23] İletken olmaması, 500 °C'ye kadar yüksek sıcaklıklara dayanabilmesi, uzun süre bozunmaması ve yanmamasından ötürü, kapasitörler, transformatörler ve devre kesicilerde bulunan, toksik ve kanserojen etkileri olan poliklorlu bifenillere alternatif bir dielektrik ısı transfer akışkanı ve soğutucu olarak kullanılabilir. Eski transformatörler, içlerinde bulunan poliklorlu bifenil bileşiklerinin çıkarılması için tetrakloroetilenle yıkanır. Devre kartlarındaki kalıntı yağlar da tetrakloroetilenle temizlenebilir.^[23] Fotoğraf filmlerinin yıkanmasında kullanılan trikloroetanın ozon tabakasının incelmesinde rol oynadığı keşfedilince, yerine tetrakloroetilen kullanılmaya başlandı.^[23] Tekstil endüstrisinde kumaş ve dokuma işleme sırasında kalıntı yağlar ve organik artıklar tetrakloroetilen ile temizlenir. Özellikle yün dokuma esnasında yündeki yağı almada tercih edilir. Spandex elyafı dokumadan önce kuru temizlemeye benzer bir işlemde tetrakloroetilen içinde yıkanır.^[23] 20. yüzyılın başlarında selüloz asetat üretiminde fenolle birlikte, çözücü olarak kullanılmıştır.^[29]

Tetrakloroetilen; 2,2-Dikloro-1,1,1-trifloroetan (HCFC-123), asimetrik tetrafloroetan (HFC-134a) ve pentafloroetan (HFC-125) gibi hidrokloroflorokarbon ve hidroflorokarbonların üretiminde kullanılır.^[23]

1950'lerde tetrakloroetilenin yaklaşık %80'i kuru temizlemede, %15'i ise metal temizleme ve buharla yağ giderme işlemlerinde kullanıldı.^[24] 2008'de tetrakloroetilenin %60'ı kimyasal ara madde olarak, %18'i kuru temizleme ve tekstil işlemede, geri kalan %22'si petrol rafinerileri, metal sanayii ve diğer alanlarda kullanıldı. Yıllar içinde kuru temizleme sektöründe, kullanılmış tetrakloroetilenin geri dönüştürülmesinin benimsenmesi ve genel olarak tekstil sektöründeki kumaş trendlerinin değişmesi nedeniyle tetrakloroetilenin bu alandaki kullanım miktarı düşmüştür.^[30] Günümüzde tetrakloroetilenin kullanımları arasında en büyük pay, hammadde olarak hidrokloroflorokarbon ve hidroflorokarbonların üretimidir.^[24] 2007 yılında, tetrakloroetilenin en büyük tüketicisi, o yıl üretilen miktarın %43'ünü kullanan ABD oldu. Onu %19'ar oranla Batı Avrupa ile Çin ve Japonya izledi.^[31]

Kuru temizleme

Su içeren çözücüler, kumaş lifleri üzerindeki hidrofilik gruplarla etkileşimde kumaşta kırışma ve çekmeye neden olurken, kuru temizlemede kullanılan tetrakloroetilen gibi çözücüler kumaşta kırışma ve çekmeye neden olmaz. Ayrıca suyla yıkamanın aksine, tetrakloroetilenle yıkama, düşük sıcaklıklarda yapılır.^[32] Yün, kadife, pamuk, deri/süet ve ipek gibi doğal kumaşlar, naylon, viskon ve poliester gibi çeşitli sentetik kumaşlar tetrakloroetilende yıkanabilir, ancak PVC ve poliüretandan yapılma giysilere kuru temizleme yapılması önerilmez.^[33] Tetrakloroetilen, özellikle yüksek sıcaklıklarda kumaşlar üzerinde renk akmasına/kaybına neden olabilir. Bazı durumlarda giysilerdeki plastikten yapılma süslemelere, düğmelere ve boncuklara veya deri ya da süet parçalara zarar verebilir.^[34]^:5 1950’lerde kuru temizleme sektörü, o dönem yaygın olan çözücülerin istenmeyen özellikleri nedeniyle (trikloroetilenin asetat kumaşların boyasını akıtması, karbon tetraklorürün hem karaciğer için toksik olması hem de nemle temasında asitleşerek makinelerin aksamına zarar vermesi ve white spirit’in yanıcı olması gibi), giderek tetrakloroetilene yöneldi.^[23]^[32]^[35]

Tetrakloroetilen kullanan, Alman üretimi Böwe marka bir kuru temizleme makinesi (P300 model, 1994).

Kuru temizlemede giysiler, bir kuru temizleme makinesinde tetrakloroetilen ile yıkanır. Modern kuru temizleme makineleri aynı ünitede hem yıkama, hem de kurutma yapabilmektedir ve bu sayede kullanılmış tetrakloroetilen en az kayıpla geri dönüştürülebilir.^[32] Kullanılmış tetrakloroetilen, kuru temizleme işlemleri sonrasında filtrelerden geçirilip damıtılarak temizlenir ve ileriki işlemlerde tekrar kullanılır.^[21] Yıkama işlemi ortalama 5-10 dakika sürer, yıkamadan sonra giysilerdeki kalıntı tetrakloroetilenin büyük bir kısmının alınması için santrifüjleme yapılır ve sonrasında giysiler, 10-25 dakika boyunca 50-65 derece civarında sıcak havaya tutularak aynı makine içinde kurutulur. Ekstraksiyonda giysilerden alınan tetrakloroetilen filtrelenerek, kurutma esnasında buharlaşan tetrakloroetilen ise yoğuşturularak kullanılmış çözücü deposuna alınır.^[32] Eski model kuru temizleme makineleri, yıkama/ekstraksiyon ve kurutma için iki ayrı üniteden oluşuyordu ve çözücüyle ıslanmış giysilerin manuel olarak kurutma ünitesine taşınması yüksek miktarlarda çözücü kaybına neden oluyordu. Bu kurutma üniteleri, makine içindeki havada bulunan tetrakloroetileni geri dönüştürmek yerine egzozla dışarıya atıyordu; bu unsurlar da, emisyonları artırmaktaydı.^[36] Kullanılan tetrakloroetilenin geri dönüştürülmesi, daha az çözücü kullanımı ile daha fazla giysinin temizlenmesini ve çevresel etkisinin azaltılmasını sağladı.^[35]

Kuru temizlemede hidrokarbon bileşimli yanıcı çözücülere sektör temsilcilerinin talepleri üzerine alternatif olarak kullanılmasını önerenler, 1930 yılında bir Dow Chemical'dan kimyagerler Sylvia Stoesser, John Grebe ve J. Lawrence Amos'tu. Araştırma ve testler amacıyla laboratuvara bir çamaşır makinesi alınmış ve tüm kauçuk aksamları, organik çözücülere dayanıklı neopren ile değiştirilmişti.^[37] Bundan önce tetrakloroetilen 1910'lu ve 1920'li yıllarda özel tekstil sabunlarında kullanıldı. 1912 patentli bir tekstil sabununun bileşiminde 1,1,2,2-tetrakloroetan, pentakloroetan ve trikloroetilenle birlikte bulundu.^[38] Tetrakloroetilenin kuru temizlemede kullanımı 1933 gibi kabul görmüş, zamanının "ideal kuru temizleme çözücüsü" olarak kabul edilmişti. Aynı yıl, özel olarak tetrakloroetilen ve trikloroetilen ile kullanım için bir kuru temizleme makinesi geliştirilmiştir.^[39]

Antihelmintik olarak

Tetrakloroetilen insanlar ve hayvanlar için etkili bir kurt düşürücüdür (antihelmintik). İnsanlarda özellikle Necator americanus parazitinden kurtulmak için ağızdan sıvı ya da kapsüller hâlinde, sulu magnezyum sülfat (ya da sodyum sülfat) çözeltisi veya sirken otu yağı ile birlikte verilirdi.^[40] Ayrıca Trematoda türleri Fasciolopsis buski, Heterophyes heterophyes, Metagonimus yokogawai ve Gastrodiscoides hominis'e karşı da etkilidir.^[41] Tetrakloroetilenin insanlardaki Ancylostoma duodenale ve Necator americanus parazitlerine karşı etkinliği %75-95 civarı bulunmuştur ve karbon tetraklorürde olduğu gibi tetrakloroetilen de Ancylostoma türlerine kıyasla Necator türlerine karşı daha etkilidir.^[40]^:338 Tenyalar üzerindeki anestezik etkileri sayesinde atılmalarında yardımcı olur.^[42]^:829 Kıl kurtlarına karşı etkinliği sınırlıdır.^[41]^[42]^:989 Yetişkinler için tavsiye edilen tetrakloroetilen dozu 3 mL kadardı.^[43] 1925-1943 yılları arasında yaklaşık elli bin kişiye ağızdan verildi; görülen en ciddi yan etkiler mide yollarının tahrişine bağlı bulantı ve kusmaydı, bildirilen zehirlenmelerin çoğu narkotik etkileriydi.^[44] Kendisinden önce kullanılan karbon tetraklorür gibi karaciğer ve böbrekler üzerinde yan etkileri olmuyordu.^[40]^:340 1960'lardan sonra daha etkili ve uygulaması daha kolay ilaçların çıkması ile tetrakloroetilenin antihelmintik kullanımı yavaştan son buldu.^[45]

Antihelmintikler üzerinde çalışan Amerikalı veteriner Maurice Crowther Hall (1881-1938) 1925'te, kancalı kurt istilasının insanlar ve çiftlik hayvanlarında neden olduğu ankilostomiyaz (bir tür solucan enfeksiyonu) hastalığının tedavisinde tetrakloroetilenin etkili olduğunu, kendi üzerinde deneyerek gösterdi. Hall, bu çalışmadan önce 1921 yılında, karbon tetraklorürün bağırsak parazitleri üzerindeki güçlü etkisini keşfetti ve Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'ne aday gösterildi ancak daha sonra tetrakloroetilenin daha etkili ve sağlık yönünden güvenli olduğunu buldu. Hall'un keşfi tıp alanında bir atılım olarak kabul edildi.^[46] Hall'un geliştirdiği tetrakloroetilen tedavisi, Amerika Birleşik Devletleri'nde ve yurtdışında ankilostomiyaz hastalığının bitirilmesinde hayati bir rol oynamıştır.^[47]^[48]

Alternatifler

Kuru temizleme ve diğer endüstriyle uygulamalarda tetrakloroetilenin yerine kullanılması için çeşitli organik çözücüler önerilmiştir. Bu alternatif çözücülerin, tetrakloroetilenle kıyaslandığında, kendilerine özgün iyi ve kötü yönleri bulunmaktadır. Teknik bakımdan bu alternatiflerin bazılarının temizleme yeteneği genellikle yeterince güçlü değildir. Örneğin, kuru temizlemede bir alternatif olarak sunulan süperkritik karbon dioksitin çözücü yeteneği tetrakloroetilene kıyasla oldukça daha düşüktür.^[23] Bununla birlikte, yüksek basınç altında tutulan süperkritik veya sıvı karbon dioksit patlama riski barındırır.^[34]^:16 Kuru temizlemede tetrakloroetilenden sonra tarihî önemi bulunan ve en uygun alternatif olarak görülen hidrokarbon karışımları ise yanıcıdır ve özel önlemler gerektirir. Hidrokarbonlar tetrakloroetilen kadar güçlü değildir.^[34]^:18-20 Hidrokarbon çözücülerin kurutma süreleri, tetrakloroetilenden daha uzun sürmektedir. Ayrıca genel olarak sağlık yönünden tetrakloroetilenden daha güvenli olduğu görülen hidrokarbon bazlı çözücüler, nemle birleştiklerinde bakteriyel oluşumu desteklemekte ve bundan ötürü kuru temizleme yapılmış giysiler üzerinde de kötü koku bırakmaktaydı.^[49] Siloksanların temizleme kabiliyeti tetrakloroetilene kıyasla çok zayıftır ve özel leke çıkarma işlemleri gerektirir.^[34]^:31 Organik çözücülerin çözme gücünü ifade eden Kauri-bütanol değeri tetrakloroetilen için 90 iken; hidrokarbon karışımları için 27-45 arası, dekametilsiklopentasiloksan için 13 ve triklorotrifloroetan içinse 30'dur.^[21]^[22]

Bu çözücülerin bazılarının çevre ve insan sağlığı üzerinde olumsuz etkileri olduğu bilinmektedir ya da uzun vadeli etkileri henüz tam olarak bilinmemektedir. Bu durum özellikle de şu anda kuru temizleme sektöründe alternatif olarak sunulan ve tetrakloroetilenden çok daha pahalı olan siloksanlar (dekametilsiklopentasiloksan, GreenEarth gibi lisanslı ürünler) için geçerlidir.^[50] Siloksanların insan dokusundaki biyoakümülatif etkisi tetrakloroetilenden daha fazladır ve sucul yaşam için tetrakloroetilenden daha toksik olabilir.^[34]^:26 2000'lerin başında tetrakloroetilene alternatif, düşük sıcaklıklarda daha etkili ve hızlı temizleme sağlayan ancak tetrakloroetilenden çok daha pahalı olan n-propil bromür piyasaya sürüldü. Daha sonra en çok ABD'de kullanımı benimsenen n-propil bromürün işçilerde aylardan yıllara kadar süren kalıcı-yarı kalıcı sinir uyuşması gibi etkileri olduğu keşfedildi^[34]^:28^[51] Tetrakloroetilene kuru temizleme ilk alternatif olarak 1960'ların başında piyasaya sürülen kloroflorokarbon çözücü triklorotrifloroetan ise ticari olarak başarı yakalayamamış ve daha sonrasında ozon tabakasını incelttiğinden ötürü yasaklanmıştır.^[49]

Üretimi

Endüstriyel üretim

Tetrakloroetilen günümüzde hafif (az karbon sayısına ve düşük moleküler ağırlığa sahip) hidrokarbon karışımlarının yüksek sıcaklıklarda klorla parçalanmasıyla üretilir. "Klorinoliz" adı verilen bu işlem yanmaya benzer, ancak oksijen yerine klor ile yapılır. Bu işlemde en fazlaca oluşan yan ürünler arasında karbon tetraklorür, hidrojen klorür ve hekzaklorobütadien gibi önemli kimyasallar bulunur. Karbon tetraklorür ve hekzaklorobütadien piroliz gibi çeşitli ısıl işlemlerden geçirilerek tetrakloroetilene dönüştürülebilir.^[23]

Uzun yıllar boyunca toplam verimin %90-94 kadar yüksek olduğu, asetilenden trikloroetilen yoluyla elde edildi:^[52]

C
2H
2 + 2 Cl
2 → C
2H
2Cl
4

C
2H
2Cl
4 → C
2HCl
3 + HCl

C
2HCl
3 + Cl
2 → C
2HCl
5

C
2HCl
5 → C
2Cl
4 + HCl

1970'lerde asetilen hammaddesinin fiyatının artmasıyla, diğer hidrokarbonların doğrudan klorlanması veya oksiklorinasyonunu içeren daha yeni yöntemler geliştirilmiştir.^[53] Bunun yanında, 1,2-dikloroetanın oksiklorinasyonunu temel alan başka bir yöntem daha geliştirilmiştir:^[54]

C
2H
4Cl
2 + Cl
2 + O
2 → C
2Cl
4 + 2 H
2O

Bu yöntemde de ortaya çıkan trikloroetilen, damıtma yoluyla ayrılan önemli bir yan üründür.

Tetrakloroetilen ayrıca, 1,1,2,2-tetrakloroetanın oksijenle reaksiyonuyla da üretilebilir. 1944 yılında ABD'de patentlenen bu yöntem, 300-600 °C civarlarında bakır oksit katalizörlüğünde gerçekleşir:^[23]

2 C
2H
2Cl
4 + O
2 → 2 H
2O + 2 C
2Cl
4

Tetrakloroetilende görülebilecek en yaygın safsızlıklar diklorometan, vinil klorür, 1,1-dikloroetilen, trikloroetilen, trikloroetanlar, tetrakloroetanlar, pentakloroetan, hekzakloroetan ve hekzaklorobenzendir.^[23]

Özdeşleştirildiği kuru temizlemedeki kullanımı giderek azalmakta iken üretimi her geçen yıl artmaktadır.^[55] Tetrakloroetilenin üretimi 1980'lerde Japonya, Batı Avrupa ve ABD'de zirveye ulaştı:^[56] 1982'de ABD'deki üretimi 249 bin tondu,^[57] 1985 yılında dünya genelinde toplam üretim yaklaşık 1 milyon ton civarındaydı.^[52] 1992'de yıllık üretimin en yüksek olduğu ülke, 223.000 ton ile ABD oldu. O yıl; Birleşik Krallık'ta 130 bin ton, Almanya ve İtalya'da 100 bin ton, Japonya'da 96 bin ton, Fransa'da 62 bin ton, Belçika'da 30 bin ton, İspanya'da 21 bin ton ve Avusturya'da 10 bin ton yıllık kapasiteyle tetrakloroetilen üretildi. Kanada'daki tek tetrakloroetilen üreticisi ise 1992'de üretimi durdurdu.^[56] Tetrakloroetilen üretimi yapmış diğer ülkeler arasında Avustralya, Brezilya, Çek Cumhuriyeti, Çin, Güney Afrika, Hindistan, Meksika, Polonya, Romanya ve Rusya bulunmaktadır.^[58]

Laboratuvar eldesi

Tetrakloroetilen birkaç yöntemle laboratuvar ortamında üretilebilir. Karbon tetraklorürün termal bozunması sonucunda bir miktar tetrakloroetilen elde edilebilir.^[59] Bir diğer yöntemde ise pentakloroetan kalsiyum, sodyum veya potasyum hidroksitlerden biriyle çalkalanır. Alkaliler, bir pentakloroetan molekülünden bir mol hidrojen klorür alarak tetrakloroetilen oluşturur ve geriye alkali metal klorür ve su kalır:^[60]

C
2HCl
5 + NaOH → C
2Cl
4 + NaCl + H
2O

Hekzakloroetan veya 1,2-dibromotetrakloroetanın ısı veya çesitli katalizörler eşliğinde bozunması da saf tetrakloroetilen verir. Hekzakloroetanın ısıtılmış bir tüpten hidrojenle geçirilmesi, tetrakloroetilen ve hidrojen klorür verir:^[61]

C
2Cl
6 + H
2 → C
2Cl
4 + 2 HCl

Hekzakloroetanın çinko ile reaksiyonu tetrakloroetilen verir. Karbon tetraklorür üzerinde alkolde çözünmüş potas ile de elde edilebilir. 1,2-Dibromotetrakloroetanın potasyum sülfürle reaksiyonu tetrakloroetilen, potasyum bromür ve kükürt açığa çıkarır:^[61]

C
2Br
2Cl
4 + K
2S → C
2Cl
4 + 2 KBr + S

Diğer oluşumları

Tetrakloroetilen, çok küçük miktarlarda olsa da volkanlarda trikloroetilen ile birlikte doğal yollarla oluşur.^[62] Bazı ılıman, subtropikal ve tropikal algler ve bir kırmızı mikroalg tarafından üretildiği bilinmektedir. Trikloroetilen üretebilen bazı yosunların ayrıca daha düşük miktarlarda tetrakloroetilen de üretebildiği bulundu. Tetrakloroetilen üretebildiği varsayılan yosun türlerinin kültürlerini laboratuvarda inceleyen bir araştırma sonucunda hiç tetrakloroetilen oluşmadığı gözlemlendi. Bu nedenle, tetrakloroetilenin aslında doğada canlılar tarafından üretilip üretilmediği kesin değildir.^[63]

Hekzakloroetan içeren sisbombalarındaki ("HC smoke" olarak bilinir) çinko oksit, hekzakloroetanla reaksiyona girdiğinde tetrakloroetilen ortaya çıkarır. Tetrakloroetilen ayrıca hekzakloroetanın ana metabolitidir.^[64]^:80-81

Tarihçe

Tetrakloroetilenin keşfi, çoğu zaman Michael Faraday'e atfedilir.^[55] Faraday 1820 yılında, etilenin klorlanmasından "karbon perklorür" (hekzakloroetan) ve onun ısıtılarak bozunması ile de "karbon protoklorür" (karbon tetraklorür) adını verdiği iki bileşik elde etti. Başka bir deneyinde Faraday, hekzakloroetanı iyot ile ısıtarak iyot klorür ve "karbon protoklorür" olduğunu varsaydığı bir miktar sıvı elde etti.^[65] Elde ettiği sıvı, bu sefer karbon tetraklorür değil, tetrakloroetilendi:^[66]

C
2Cl
6 + I
2 → C
2Cl
4 + 2 ICl

Faraday'in bulduğu "karbon protoklorür" bileşiği sıklıkla karbon tetraklorür yerine tetrakloroetilen olarak tanımlandı. Bununla beraber tetrakloroetilen ve karbon tetraklorür, 19. yüzyılın ortalarına kadar aynı bileşik kabul ediliyordu; tetrakloroetilen bir süre boyunca "karbon protoklorür" adıyla anıldı ve aynı şekilde o dönemlerde karbon tetraklorüre, bileşiğin 1 karbon ve 2 klordan oluştuğunu ima eden "karbon biklorür" (tetrakloroetilende olduğu gibi karbon başına iki klordan oluşan bir bileşik) adı verilmiştir. Örneğin, Leopold Gmelin 1840'larda yazdığı Handbuch Der Chemie kitabında iki bileşik de aynı ad altında geçmektedir.^[67]^:906 Tetrakloroetilen uzun bir süre için "karbon diklorür" adıyla da biliniyordu.

1835 tarihli bir yazısında Fransız kimyager Auguste Laurent o yıllarda henüz keşfedilmemiş tetrakloroetileni, C
8Cl
8•H
4Cl
4^[b] şeklinde tanımladı. Bu bileşik, 2 mol kloroformdan 2 mol hidrojen klorür çıkmış gibi düşünülebilecek bir yapıdaydı; Laurent, bu bileşiği, bir diklorokarben çifti gibi değerlendirerek C
8Cl
8 formülünü ve "kloreteroz" (Fransızca: chlorétherose) adını vererek tanımladı.^[68]

Bundan dört yıl sonra, 1839'da, tetrakloroetilen Fransız kimyager Victor Regnault tarafından Michael Faraday'in 1820 tarihli "karbon protoklorür" sentezine dayanarak hekzakloroetanın termal bozunması yoluyla ilk kez başarıyla elde edilmiştir:^[69]

C
2Cl
6 → C
2Cl
4 + Cl
2

Regnault, Faraday'in "karbon protoklorür"ünü yapmaya çalışırken elde ettiği bileşiğin farklı olduğunu fark etti ve şöyle yazdı:

"Faraday'e göre, karbon klorür 77 derecede kaynar. Elde ettiğim ürün, atmosfer basıncında 120 dereceye kadar kaynamaya başlamadı."

Regnault, elde ettiği yeni bileşiği tüm hidrojenlerinin klorla değiştirilmiş olan bir etilen türevi olarak tanımladı ve C
4Cl
8 formülünü verdi.^[69]^[70]

1840'larda Auguste Laurent ya da Faustino Malaguti, tetrakloroetilenden, "kloreteroz" adının kısaltması gibi görünen "kloretoz" (Fransızca: chloréthose) adıyla bahsetti. Laurent, "-oz" sonekinin, etilendeki hidrojenlerin yerinin dört kez değiştirilmiş olduğunu ifade ettiğini açıkladı.^[c]^[71] Tetrakloroetilenin brom ile tepkimesinden elde edilen 1,2-dibromotetrakloroetan, BrCl
2CCBrCl
2, bileşiğine "kloretoz bromür" (Fransızca: bromure de chloréthose), klor ile tepkimesinden elde edilen hekzakloroetana ise "kloretoz klorür" (chlorure de chloréthose) adları verildi.^[72] Aynı yıllarda Leopold Gmelin, C
4Cl
4 formülünü verdiği tetrakloroetilene kendi adlandırma sistemine göre "Vinok" adını vermiştir.^[73]^[74]^[75] Gmelin tarafından da tetrakloroetilen türevi olarak görülen hekzakloroetan "Kevinok",^[67]^:911 dibromotetrakloroetan da "Mevinok"^[67]^:910 ve trikloroasetil klorür ise "Nevinok" olarak adlandırıldı.^[67]^:909

Tetrakloroetilene verilen ilk adların arasında "trikloroasetil klorür" de yer alır,^[76]^:382 burada kullanılan "asetil" terimi vinil grubunun eski adıdır^[76]^:372^[77] ve bileşiğin üç klorlu vinil köküne bağlı klorürden oluştuğunu ifade eder. Jöns Jakob Berzelius'un adlandırma sistemine göre, bileşiğin dört klorlu bir etilen (elayl) türevi olduğu belirten "Quadrichlorelayl" adı verildi.^[75]^[78] "Tetrakloroetilen" adı ilk kez 1857'de İngiliz kimyager William Odling tarafından kullanıldı.^[79] "Perkloroetilen" adı ise ilk kez 1860 yılında kullanıldı.^[80]^[81]

1875'te Fransız hekim ve kimyager Edmé Bourgoin tetrakloroetileni, hekzakloroetanı kütlesinin iki katı anilin ile 130-145 °C'ye ısıtarak elde etti. Bourgoin, elde ettiği tetrakloroetileni asitle yıkadı, kalsiyum klorürle kurutup damıtarak saflaştırdı; kaynama noktasının önceden Anton Geuther tarafından bulunduğu gibi 116,7 °C değil de, Regnault'un bulduğuna (120 °C) daha yakın olan 121 °C olduğunu not etti.^[82] Bourgoin, ayrıca 1,2-dibromotetrakloroetanın anilin ve toluidin ile 140-150 °C'ye kadar ısıtılmasıyla hidrobromik asit, rozanilin (fuksin) ve tetrakloroetilen elde etti:^[83]

3 C
2Br
2Cl
4 + C
6H
7N + 2 C
7H
9N → 6 HBr + C
20H
19N
3 + 3 C
2Cl
4

Tetrakloroetilen, 1880'li yılların başında tıbbi antiseptik olarak denenmiştir ancak başarısız bulunmuştur.^[84]

1886'da tetrakloroetilenin, kloroform buharının kızdırılmış bir tüpten geçirilmesiyle, hekzaklorobenzen ve hekzakloroetanla birlikte elde edilebildiği keşfedildi.^[85] Benzer şekilde tetrakloroetilen, anestezik kloroformda üretim kaynaklı bir safsızlık olarak da tespit edilmiştir.^[86] 1887'de A. Combes, kloralin susuz alüminyum klorür ile uzun süre ısıtılması sonucunda az miktarlarda tetrakloroetilen elde edilebileceği keşfetti.^[87] Combes, tetrakloroetilenin kloralden elde edilmesinden yola çıkarak; onun, "trikloroaseten" adını ve Cl
3CC≡Cl formülünü verdiği, 125-135 °C arasında kaynayan bir izomeri olabileceğini öne sürdü. Bunu doğrulamak için elindeki bileşiğin brom ile bir karışımın güneş ışığına bıraktığında 1,2-dibromotetrakloroetan oluştuğunu gözlemleyince, aslında başta elde ettiği bileşiğin saf olmayan tetrakloroetilen olduğunu fark etti.^[87]

At kalp kaslarının tetrakloroetilen ve etanol ekstraktı, frengi gibi hastalıkların teşhisinde kullanıldı. "Péréthynol" adı verilen bu kolloidal çözelti, frengi üzerinde araştırmalar yapan Fransız doktor Arthur Vernes tarafından 1917'de geliştirildi.^[88]^[89]^[90]^[91]

Tetrakloroetilen, geçmişte inhalasyon anesteziği olarak denenen maddelerden biridir. Çeşitli hayvanlar üzerinde tetrakloroetilenle genel anestezi deneyleri yapıldı,^[92] ancak hiçbiri doktorlar için ikna edici sonuçlar vermedi. Hermann Eulenberg, 1870'lerde tetrakloroetileni kobaylar ve güvercinler üzerinde anestezik olarak denedi.^[93]^[94] İnsanları içeren son ve en kapsamlı deney, 1943 yılında Virginia Apgar tarafından yapıldı. Apgar'ın araştırmasının sonuçları tetrakloroetilenin anestezik potansiyelinin yüksek olduğu, ancak düşük uçuculuğu ve solunum yollarını tahriş etmesinden dolayı anestezide kullanılmaya uygun olmadığını gösterdi. 1943 deneyinde tetrakloroetilen, on dört hasta üzerinde küçük ameliyatlarda anestezik olarak (bazen nitröz oksit ile birlikte, bazen tek başına) denenmiştir. Hatta deneysel tetrakloroetilen anestezisi altında iki oğlan çocuğu sünnet edildi ve bir kadın doğum yaptı. Apgar'ın deneyinde anestezi verilen insan deneklerin hiçbirinde zehirlenme görülmedi.^[44]

Homestake deneyi

Tetrakloroetilen 1960'larda, Amerikalı fizikçiler Raymond Davis, Jr. ve John N. Bahcall tarafından yürütülen, temel parçacık fiziğinde öncü bir deney olan Homestake deneyinde ana reaktan olarak kullanıldı. Burada, uzun süredir var olduğu düşünülen ancak tespit edilmesi çok zor olan nötrinoyu bulmak için bir nükleer reaksiyonda kullanmak üzere klor bakımından zengin olduğu için 614 ton (yaklaşık 380 bin litre) tetrakloroetilen, dışarıda güneşten gelebilecek kozmik ışınlardan korunması için yerin 1478 metre altındaki Homestake Altın Madeninde (Lead, Güney Dakota) depolandı.^[95] Bir elektron nötrinosu ile etkileşime girdiğinde bir ³⁷Cl atomu elektron kaybederek, sonradan tanka verilen helyum akışıyla toplanıp sayılabilecek radyoaktif ³⁷Ar izotopuna dönüşür:^[96] $\mathrm {\nu _{e}+\ ^{37}Cl\longrightarrow \ ^{37}Ar^{+}+e^{-}}$

Reaksiyonları

Yapısında yalnızca karbon ve klor bulanan bir organoklorür bileşiği olan tetrakloroetilenin molekül ağırlığının yaklaşık %14,5'i karbondan, geri kalan yaklaşık %85,5'i ise klordan oluşur. Moleküldeki karbonun yükseltgenme seviyesi +2 (türevi olduğu etilenin -2 değerinin tersidir); klorunki ise -1'dir. Etan ve etilenin bütün klorlu türevleri arasında en kararlı bileşiktir. Hidrolize karşı dirençlidir, asitleşme yatkınlığı düşüktür ve bu yüzden de diğer klorlu çözücülere göre daha az aşındırıcıdır.^[52] Flor analoğu tetrafloroetilen, C
2F
4, gibi polimerleşme eğilimi göstermez. Tetrakloroetilen, alkali metaller, toprak alkali metaller, alkaliler (sodyum hidroksit ve potasyum hidroksit gibi), nitrik asit, berilyum ve baryum ile şiddetli reaksiyona girebilir.^[4]^[97] Alüminyum ile reaksiyona girmez. Saf çinko ile temasında dikloroasetilene bozulabilir^[23] ve yan ürün olarak çinko klorür oluşturur:

C
2Cl
4 + Zn → C
2Cl
2 + ZnCl
2

Tetrakloroetilenin üç boyutlu kimyasal yapısını iki karbon arasındaki çift bağ ile gösteren top ve çubuk modeli
Karbon
Klor

Tetrakloroetilene diklorokarben eklenmesi, hekzaklorosiklopropan oluşturur. Bu reaksiyonda diklorokarben kaynağı olarak fenil(bromodiklorometil)cıva ve fenil(triklorometil)cıva kullanıldığında verim en yüksek olurken kloroform ve sodyum trikloroasetat kullanıldığında ise verim çok daha düşük olur.^[98]^[99]

C
2Cl
4 + CCl
2 → C
3Cl
6

Tetrakloroetilenin, alüminyum klorür katalizörlüğünde kloroform ile reaksiyonu 1,1,1,2,2,3,3-heptakloropropan verir:^[100]

C
2Cl
4 + CHCl
3 → C
3HCl
7

Sodyum etoksit ile reaksiyonu, bir klorunun etoksi radikali ile değişimiyle sonuçlanır ve reaksiyonun ana ürünü trikloroetoksietilen ve sodyum klorürdür:^[101]

C
2Cl
4 + NaOC
2H
5 → C
2Cl
3(OC
2H
5) + NaCl

100 °C'de sodyum etantiyolat ile reaksiyonu etilen tetraetantiyolat verir:^[102]

C
2Cl
4 + 4 NaSC
2H
4 → 4 NaCl + C
2(SC
2H
4)
4

Yükseltgenme ve indirgenme

Tetrakloroetilenin havada morötesi (UV) radyasyon ile oksidasyonu trikloroasetil klorür ve fosgen üretir:

4 C
2Cl
4 + 3 O
2 → 2 CCl
3COCl + 4 COCl
2

Bu reaksiyonun istemsiz gelişimi, tetrakloroetilen içine stabilizatör olarak aminler ve fenoller (genellikle N-metilpirol ve N-metilmorfolin) katılması ile engellenebilir. Reaksiyon, kasıtlı olarak trikloroasetil klorür üretmek için de kullanılabilir.^[52]

Tetrakloroetilene 60 °C'den daha düşük sıcaklıklarda UV radyasyon eşliğinde oksijen ile müdahalede, trikloroasetil klorür ile onun izomeri tetrakloroetilen oksit adlı epoksitin eşit karışımı elde edilir. 60 °C üzerine ısıtıldığında bu epoksit, trikloroasetil klorüre dönüşür.^[103]

Tetrakloroetilen, paladyum/alüminyum oksit gibi katalizörler varlığında hidrojenle indirgenebilir.^[104] Hidrojen, aşama-aşama klor alır ve en sonda etilen kalır. Eğer tetrakloroetilen paladyum ve hidrojen ile indirgenirse etilenle beraber etan verir.^[105] Tetrakloroetilenin, siyanokobalamin katalizörlüğünde ditiyotreitol ve titanyum(III) sitrat ile indirgenmesi büyük oranda (%94'e kadar) trikloroetilen ve daha az miktarda 1,2-dikloroetilen verir.^[106] Nikel/paladyum katalizörlüğünde, havasız ortamda tetrakloroetilenin hidrojenle indirgenmesi ise asetilen, etilen ve etan verirken diğer klorlu etilen türevleri oluşmaz.^[107] Tetrakloroetilen, klorlu etilen türevleri arasında indirgenmeye en az yatkın olandır.^[108]

Halojenlenmesi

İlk olarak Fransız kimyager Camille Chabrié tarafından 1890'da keşfedilen bir reaksiyonda, tetrakloroetilenin gümüş(II) florür ile ısıtılmasıyla tetrafloroetilen elde edilir:^[109]

C
2Cl
4 + 2 AgF
2 → C
2F
4 + 2 AgCl
2

1960'larda DuPont tarafından kuru temizlemede tetrakloroetilene alternatif olarak piyasaya sürülen^[110]^[111] ve daha sonrasında ozon tabakasına olumsuz etkileri nedeniyle yasaklanan CFC-113 de, tetrakloroetilenin antimon pentaflorür varlığında klor ve hidrojen florür (HF) ile reaksiyonuyla üretilir:^[112]

Cl
2C=CCl
2 + 3 HF + Cl
2 → CClF
2CCl
2F + 3 HCl

Bazı yangın söndürücülerde kullanılan 2,2-dikloro-1,1,1-trifloroetan (HCFC-123), katalizör gerektiren ekzotermik bir reaksiyonla sıvı veya gaz fazda tetrakloroetilen ve HF'den üretilir. Reaksiyonun ilk adımında HF, tetrakloroetilendeki karbon çift bağına eklenir ve 1,1,2,2-tetraklorofloroetan oluşturur, daha sonrasında gerçekleşen halojen değişimiyle 2,2-dikloro-1,1,1-trifloroetan ve daha az miktarda 1,1-dikloro-2,2,2-trifloroetan elde edilir:^[113]

C
2Cl
4 + 3 HF → C
2HCl
2F
3 + 2 HCl

Tetrakloroetilen, katalizör olarak az miktarda demir(III) klorür varlığında 100-140 °C arasında klor ile reaksiyona girdiğinde hekzakloroetan oluşur:^[64]^:101

C
2Cl
4 + Cl
2 → C
2Cl
6

Tetrakloroetilenin bromlanması 1,2-dibromotetrakloroetan verir:

Cl
2C=CCl
2 + Br
2 → BrCCl
2CBrCl
2

1,2-Dibromotetrakloroetan, ısıtıldığında tetrakloroetilen ve broma ayrıştığı için laboratuvarlarda brom kaynağı olarak kullanılır.^[114] Bu bileşik 1844 yılında İtalyan kimyager Faustino Malaguti tarafından keşfedildi.^[115] Malaguti, brom ve o zamanlar "kloretoz" olarak bilinen tetrakloroetilen karışımını güneş ışığına maruz bıraktı. Sentez yönteminden dolayı "kloretoz bromür" (Bromure de chloréthose) olarak adlandırıldı.^[116]

Nitrasyon

Tetrakloroetilenin dumanlı (konsantre) nitrik asit veya diazot tetroksit ile nitrasyonu ile tetraklorodinitroetan elde edilebilir:^[59]

Cl
2C=CCl
2 + N
2O
4 → NO
2Cl
2CCCl
2NO
2

Bu kristalik katı bileşiğin tetrakloroetilen ve diazot tetroksitten eldesi ilk olarak Hermann Kolbe tarafından 1869'da "dinitrokarbonklorür" ve "dinitroperkloroetilen" adları verilerek tanımlandı.^[59]^[117] Tetraklorodinitroetan, benzer bir yöntemle kloroformdan elde edilen başka bir nitroalkan kloropikrinden altı kat daha zehirli bir göz yaşartıcı ajandır.^[118] Kolbe ayrıca tetrakloroetilenin disiyano türevi olan disiyanotetrakloroetanı (C
2Cl
4(CN)
2)tanımladı.^[117]

Tetrakloroetilenin, kırmızı dumanlı nitrik asit ve sülfürik asit karışımıyla reaksiyonu kararsız, keskin kokulu ve göz yaşartıcı, sarı renkli bir sıvı olan trikloronitroetilen ve yan ürün olarak nitril klorür verir.^[119]^[120]

Termal bozunma ve oligomerleşme

Tetrakloroetilen 400 °C'de bozunmaya başlar, 600 °C civarında bozunma hızlanır ve 800 °C'de tamamen parçalanır. Organik bozunma ürünleri arasında hekzakloroetan, tetrakloropropen, pentakloropropen, hekzakloropropen, triklorobüten, tetraklorobütadien, hekzaklorobütadien, diklorosiklopentan, triklorosiklopentan, dikloropenten, trikloropenten, 1,3-dikloroaseton, tetrakloroaseton ve metil trikloroasetat bulunur.^[17]

Flor analoğu tetrafloroetilen gibi polimerleşmez. Klor atomlarının, flor atomlarından daha büyük olmasından dolayı oluşacak sıkışma ve bağ gerilimi nedeniyle "politetrakloroetilen" (C
2Cl
4)_n polimerinin tetrakloroetilenden başlanarak üretilmesi mümkün değildir.^[121] Tetrakloroetilenin, 5000 atm gibi yüksek bir basınçta bile polimerleşme eğilimi göstermediği ve 30000 atm gibi aşırı bir basınçta dahi 200 °C'ye kadar stabil olduğu bulunmuştur. 300-350 °C aralığında 2000 atm civarı bir basınçta az miktar hekzaklorobütadien ve hekzakloroetan oluşumu tespit edilmiştir.^[122] Tetrakloroetilen 300 °C'de günler boyunca bekletildiği takdirde dodekaklorosiklohekzan trimerini oluşturabilir:

3 C
2Cl
4 → C
6Cl
12

Bu trimer bozunur ve klorlarını kaybederek hekzaklorobenzene dönüşürken, kalan tetrakloroetilenin de klorlanmasını sağlar:^[123]

C
6Cl
12 → 6 Cl + C
6Cl
6

3 C
2Cl
4 + 6 Cl → 3 C
2Cl
6

Tetrakloroetilen, verilen nedenlerden ötürü kendi başına polimer oluşturamasa da, başka monomerlerle benzoil peroksit katalizörlüğünde kopolimerizasyonları araştırıldı. Tetrakloroetilen kopolimerlerinde, trikloroetilenle yapılan kopolimerlere nazaran daha fazla sterik (açısal) gerilim oluşması nedeniyle, bu kopolimerlerin sentezi zor ve yavaştır. Tetrakloroetilen, klorlu etilen türevleri arasında polimerizasyon reaksiyonlarına karşı en az reaktif olandır.^[124] Etilen-tetrakloroetilen kopolimerleri ve telomerlerinin yapısında klor arttıkça moleküler ağırlığı azalır ve zincirler kısalır. Zincirlerin, bir ucunda triklorovinil, diğer ucunda klorür ile bittiği bilinmektedir.^[125] Akrilonitril-tetrakloroetilen kopolimerleri aynı şekilde triklorovinil ve klorür ile biter ve oluşan kopolimerlerdeki klor oranı en fazla %1,63 olarak ölçülmüştür.^[126] Tetrakloroetilenin vinil asetat ve stiren ile kopolimer oluşturabildiği de bilinmektedir.^[124]^[127] Tetrafloroetilen ile kopolimerizasyonu da araştırılmıştır.^[128]

Maruziyet

Tetrakloroetilenin toksisitesinin, diğer klorlu çözücülere nazaran düşük olması önemli bir avantaj olarak kabul edilir.^[11] İnsanlar üzerinde herhangi bir kalıcı etkisi bilinmemektedir.^[129] Kuru temizleme ve diğer sektörlerde sıklıkla kullanılmasına rağmen tetrakloroetilen zehirlenmeleri ve ölümler nadirdir.^[130] Tetrakloroetilenin insanlarda kansere neden olabileceğine dair kanıt bulunmamaktadır ve uzun yıllar boyunca bu kimyasalı işyerinde kullanan insanlardaki kanser oranlarında artış tespit edilememiştir.^[131]^[132]^[133] Uzun sürede yüksek konsantrasyonlarda tetrakloroetilene maruz bırakılan deney hayvanlarının büyük bir çoğunluğunda ise kanser oluşumu gözlenmemiştir.^[18]^[134]^[135]

Tetrakloroetilenle çalışanların kimyasala en çok maruziyeti solunum ve ciltle teması yoluyla gerçekleşir.^[129] Diğer klorlu çözücüler gibi, tetrakloroetilenin de buharlarının uzun süre solunması bilinç kaybına neden olabilir. Uçuculuğu düşük olsa da tetrakloroetilen buharlarının solunması hâlinde güçlü anestezik etkileri vardır.^[44] Lipofilik yapısı nedeniyle kan-beyin bariyerini geçer ve sinirsel iletimi aksatır.^[136] İnsanlar üzerinden yapılan gönüllü kontrollü deneylerde, solunan havada en az 200 ppm konsantrasyonda tetrakloroetilen bulunmasının, hızla gelişen sarhoşluk benzeri semptomların görülmesi için yeterli olduğunu gösterilmiştir.^[129] Tetrakloroetilen, sarhoşluk benzeri rehavet ve sedasyon gibi merkezî sinir sistemi üzerindeki güçlü baskılayıcı etkileri için insanlar tarafından keyfî kullanılabilmektedir.^[137] Tetrakloroetilenin çoğu sıvı hâlde kullanıldığından ve modern makinelerde herhangi bir buhar kaçışını önlemek için kapalı sistemler bulunduğundan maruziyet riski minimum düzeydedir.^[25] Tipik kuru temizleme dükkânlarında tetrakloroetilen maruziyeti, tehlike oluşturabilecek seviyelerin çok altındadır.^[138] Kuru temizleme işlemi görmüş ürünlerin üzerinde çok düşük miktarlarda tetrakloroetilen kalabilir ancak insan sağlığı üzerinde herhangi bir risk teşkil etmez.^[27]

Tetrakloroetilen, yağları çözme özelliği nedeniyle ciltle devamlı teması hâlinde tahrişe yol açabilir. Ciltle temasta alerjik reaksiyonlar nadirdir ve genellikle görülmez.^[129] Uzun süreli ve yoğun cilt temasında, ikinci veya üçüncü derece kimyasal yanıklar, kabarcıklar ve deri soyulmaları meydana gelebilir.^[137] Ciltten emilim oranı %1 kadar düşük bir miktardır.^[139] Deri altı enjeksiyonu ölümcül olabilir.^[11]

Çoğu klorlu çözücü yutulduğunda en az toksiktir. Tetrakloroetilenin yutulması miktara bağlı olarak mide bulantısı, kusma ve uyuşmaya neden olabilir.^[44] İnsanlarda üreme ve gelişim üzerinde olumsuz etkileri bilinmemektedir,^[137] ancak anne sütünden bebeğe geçebilir.^[18]

Metabolizma

Tetrakloroetilenin insan vücudundaki biyolojik yarı ömrü yaklaşık 3 gündür. Solunan tetrakloroetilenin yaklaşık %98'i değişmeden solunumla vücuttan atılırken geri kalanı, hızla trikloroasetil klorüre (Cl
3C(C=O)Cl) izomerleşen tetrakloroetilen epoksite metabolize olur.^[140] Trikloroasetil klorür vücuttan atılmadan önce trikloroasetik asite (TCA, CCl
3COOH) hidrolize edilir.^[140]^[141] Tetrakloroetilenin çok düşük oranda metabolize olması, reaktif olmaması ve metabolitlerinin kolayca atılması nedeniyle, en yoğun veya uzun süreli maruziyet sonucunda bile DNA alkilasyonu gerçekleşmez. Bu nedenle tetrakloroetilenin, benzer bileşikler (karbon tetraklorür ve 1,1,2,2-tetrakloroetan) gibi, karaciğer üzerinde güçlü bir hepatotoksik etkisi olmadığı kabul edilmektedir.^[142]^[143]

Tetrakloroetilen maruziyeti, alkol ölçümlerine benzer bir nefes testiyle değerlendirilebilir. Ayrıca, akut maruziyetlerde solunumla vücuttan atılan havadaki tetrakloroetilen ölçülebilir.^[144] Tetrakloroetilen ve onun metaboliti TCA kanda tespit edilebilir.^[145]

Karaciğer üzerindeki etkileri genellikle zayıftır ve çoğu zaman karaciğerde belirgin bir hasara neden olmaz.^[18] Yüksek konsantrasyonlarda tetrakloroetilene maruz kalmış kuru temizleme çalışanlarında karaciğer enzimi aktivitesinde değişiklik görülmemiştir.^[146] Özellikle hâlihazırda cilt, böbrek ve karaciğer rahatsızlıkları olan bireyler için kronik maruziyet riskli olabilir.^[34]^:6 Tetrakloroetilene akut aşırı maruziyet sonucu idrarda protein (proteinüri) veya kan (hematüri) görülebilir ki bu trikloroasetik asit kaynaklı böbrek hasarına işarettir.^[129]^[137] Metabolizması ve atılımı yavaş olduğundan, yüksek dozda tetrakloroetilen alımından sonra karaciğer, böbrekler ve yağ dokularında günlerce yüksek miktarlarda kalabilir.^[146] Kaydedilmiş en ağır akut tetrakloroetilen maruziyeti, bir kuru temizleme çalışanının yaklaşık 12 saat boyunca tetrakloroetilen birikintisinde bilinçsiz hâlde kaldığı vakaydı. Maruziyet kaynaklı hafif karaciğer ve böbrek hasarı, sıvıyla temas eden yerlerde birinci ve ikinci derece yanıklar görüldü. Maruziyetten 21 gün sonra tamamen iyileşti.^[129]

Kanserojenlik

Tetrakloroetilenin insanlarda kansere yol açabileceğine dair şüpheler vardır ancak mevcut kanıtlar kısıtlıdır.^[131] Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı (IARC), 1995 yılında, tetrakloroetileni 2A Grubunda insanlar için muhtemelen kanserojen^[d] olarak sınıflandırdı.^[149] IARC değerlendirmesine göre, kanser teşhisi almış kuru temizleme çalışanlarının çoğunda sigara ve alkol kullanımı yaygın olmakla birlikte, kuru temizleme işlemlerinde tetrakloroetilen dışında birçok kimyasalın (leke çıkarıcılar, deterjanlar gibi) da kullanılması nedeniyle, tetrakloroetilenin bu vakalardaki rolüne ilişkin kesin kanıt bulunmamaktadır.^[132] Bununla birlikte, yıllar boyunca çeşitli sektörlerde tetrakloroetilen ile çalışmış işçilerde kanser görülme oranlarının, bu kimyasala maruz kalmamış kişilerle karşılaştırıldığında benzer olduğu görülmüştür.^[150]^[151]^[152]

Tetrakloroetilenin insanlar için kanserojen olabileceğine dair şüpheler, ilk olarak 1977'de Amerikan Ulusal Kanser Enstitüsü tarafından yapılan araştırmalar sonrasında başladı.^[49] Şüpheler, 1980'lerin başından itibaren kamuoyu, medya ve hükûmetler tarafından gündeme getirilmiş ve bazı kurumlarca, Tetrakloroetilenin kesin bir kanserojen olduğu bile iddia edilmiştir. Bu iddialar, her gün yüksek konsantrasyonlarda tetrakloroetilene maruz bırakılan laboratuvar hayvanları üzerinde yapılan deneylerin sonuçlarına dayanmaktadır. Söz konusu deneylerde yalnızca erkek sıçanlarda tetrakloroetilen maruziyeti ile böbrek tümörleri arasında ilişki saptandı; ancak aynı durumdaki dişi sıçanlarda aynı etki görülmedi.^[134] Ağız yoluyla yüksek dozlarda tetrakloroetilen verilen sıçanlarda tümör artışı görülmedi. Ayrıca, bir yıl boyunca haftada beş gün solunum yoluyla tetrakloroetilen verilen deney hayvanlarında kanser oluşmadı.^[18] Ulusal Kanser Enstitüsü'nün verilerine göre, tetrakloroetilenin ağızdan verilmesi sonucunda B6C3F1 ırkı erkek ve dişi farelerde karaciğer kanseri görülürken, aynı şekilde tetrakloroetilen verilmiş Osborne-Mendel ırkı erkek ve dişi sıçanlarda hiçbir kanser oluşumu tespit edilmedi. Solunumla tetrakloroetilen verilen fareler, maymunlar, tavşanlar, sıçanlar ve kobaylarda herhangi bir kanser oluşumuna rastlanmadı.^[135]

Araştırmalar, tetrakloroetilenin yalnızca yüksek dozlarda alındığında trikloroasetik aside (TCA) metabolize olduğunu ve bunun farelerde insanlara kıyasla daha şiddetli etkilere yol açtığını göstermektedir. Tetrakloroetilenin metabolizması ve etkileri, insanlar ve kemirgenlerde farklılık göstermektedir.^[134] Tetrakloroetilenin insanlarda tümör oluşumuna neden olmadığı bilinmektedir.^[153] Ayrıca, hayvan hücrelerinde kanser oluşumunda büyük rol oynayan kontrolsüz DNA sentezini de tetiklemez.^[154] Çoğu epoksit metabolitinin aksine, tetrakloroetilen epoksit mutajenik veya kanserojenik etki göstermez.^[155] Bunun yanı sıra, trikloroasetik asidin (TCA) de insanlarda kansere yol açtığına dair kanıt bulunmamaktadır.^[156]

1999 yılında yayınlanan ve 36 yıllık bir zaman zarfında ABD'de uçak üretiminde çalışmış işçiler arasındaki kanser vakalarını konu alan bir araştırma sonucunda; tetrakloroetilenle çalışan kişiler ile bu kimyasalı kullanmamış işçiler arasındaki kanser görülme oranları arasında anlamlı bir fark bulunamadı. Şüphelenilen lenfoma, lösemi ve karaciğer kanseri vakalarının görülme sıklığında ise herhangi bir artış görülmedi.^[151] Buna ek olarak, İsveç'te 2011 yılında yayınlanan, toplam dokuz binden fazla kişiye dayanan, uzun yıllar boyunca tetrakloroetilene maruz kalmış kuru temizlemeciler ve kontrol grubu olarak bu kimyasalı kullanmadan ıslak temizleme yapan çamaşırhane çalışanlarında kanser oranlarını karşılaştıran bir çalışma sonucunda iki grup arasında çeşitli kanserlerin görülme olasılığında fark olmadığı bulundu. İki grup arasında, tetrakloroetilenin neden olduğundan şüphelenilen yemekborusu, rahimağzı, karaciğer, böbrek ve mesane kanserlerinin görülme sıklığında ise artış bulunamadı.^[133]

Tetrakloroetilen ile kirlenmiş içme suyu tüketmiş insanlarla ilgili beş çalışma yapıldı. Araştırmaların dördünde herhangi bir spesifik kansere yönelik tutarlı bir risk artışı bulunmadı. Kohort çalışmalarında lösemi riskinin arttığına dair tutarlı ve geçerli kanıtlar bulunamadı. Böbrek kanserine ilişkin sonuçların bildirildiği üç çalışmada da tutarlı bir risk modeli görülmedi. Kanada'da gerçekleştirilen bir vaka-kontrol çalışması ise istatistiksel olarak anlamlı olmayan bir artış göstermiştir; araştırmada söz konusu maruziyet yalnızca tetrakloroetilene değil, genel olarak yağ çözücülerine yönelik olup, bu tür çalışmalarda hangi kimyasalın uzun vadede hastalığa neden olduğunu saptamak neredeyse imkânsızdır.^[132] Tetrakloroetilen ile çalışan işçilerdeki kanser oranlarını inceleyen birçok araştırma yanlış yorumlanmış ve tetrakloroetilenin kanserojen olabileceğine dair şüphelerin artmasına neden olmuştur. Bu çalışmaların çoğunda, maruziyet miktarındaki farklılıkların dikkate alınmaması, özellikle sigara ve alkol gibi bilinen kanserojenlerin hesaba katılmaması^[27] ve diğer kimyasalların varlığı (özellikle de kuru temizlemede yüksek miktarlarda kullanılan çeşitli başka kimyasallar) gibi önemli faktörler göz ardı edilmiştir.^[49]^[134]^[150]

Çevresel etkileri

Çevrede bulunan tetrakloroetilenin tamamı endüstriyel kaynaklıdır (antropojenik). Sanayide kullanılmış tetrakloroetilenin çoğu toprağa ya da suya atıldığından çevre kirliliğine neden olabilmektedir.^[157] Çevreye yayılımını önlemek için atık tetrakloroetilen yakıtla karıştırılıp yakılmalıdır.^[30] Toprak ve suya atılan tetrakloroetilenin çoğunluğu buharlaşarak havaya karışır ve havada kısa bir süre içerisinde bozunur.^[157]^[158] Atık yağ veya gresle kirlenmiş tetrakloroetilen kolayca buharlaşamadığından toprağa ve yeraltı sularının dibine taşınır.^[157] Yoğunluğunun sudan %62 kadar fazla olması ve suda çözünmeden suyun dibine çökmesinden ötürü tetrakloroetilenle kirlenmiş yeraltı sularının temizlenmesi zordur. Yoğunluğundan ötürü, topraktan kolayca yeraltı sularına geçer ve dibe çöker. Buharlaşma, tetrakloroetilenin sudan ayrışmasının sık görülen yoludur ancak yeraltı sularının dibinde buharlaşmadan aylarca, hatta yıllarca kalabilir.^[157] Tetrakloroetilen, suda çözünmediğinden ötürü gerçekten bir su kirliliğine neden olamaz. Sucul yaşam üzerinde kısa ve uzun vadede orta düzeyde toksik etki gösterirken; bitkiler, kuşlar ve kara hayvanları üzerinde uzun vadede kayda değer olumsuz etkileri olmadığı bulunmuştur.^[158] Prensip olarak, tetrakloroetilen kirliliği kimyasal işlemlerle giderilebilir. Kimyasal işlemler, tetrakloroetilenin demir tozu gibi metallerle indirgenmesini içerir.^[159]

Biyoremediasyona ek olarak, tetrakloroetilen toprakla temas ettiğinde yavaş ve sınırlı ölçüde hidrolize olur.^[160] Ozon tabakasının incelmesinde rol oynamaz^[161] ve küresel ısınmaya katkısı yoktur.

Tetrakloroetilen emisyonlarıyla ilgili endişeler genellikle yalnızca çözücünün toksikolojik profiliyle değil, aynı zamanda kuru temizleme makinelerinin tasarımı ve işletimiyle ve kimyasalın bertarafıyla da bağlantılıdır. Geçmişte kuru temizlemeciler, kullanılmış ve kirlenmiş tetrakloroetileni geri dönüştürmek yerine atarlardı. Bunun yeraltı sularında birikmeye neden olduğu ve çözücü israfı olduğu anlaşılınca daha yeni kuru temizleme makinesi modellerinde, kirlenmiş tetrakloroetileni filtreleyerek ve damıtarak geri dönüştürmek için kazanlar ve mekanizmalar kullanıldı.^[162] Önceki nesil kuru temizleme makineleri, kaçan tetrakloroetilen buharlarını egzozla atmosfere salıyordu ve bu da yüksek mesleki ve çevresel emisyonlara yol açıyordu. 1990'lardan itibaren üreticiler, çözücüyü geri kazanıp geri dönüştürerek emisyonları önemli ölçüde azaltan "kapalı devre" ve "dördüncü nesil" makineler geliştirdiler ve bu da çözücünün kimyasal özellikleri kadar kullanım şeklini de önemli hale getirdi.

Biyoremediasyon

İndirgeyici dehalojenaz enzimleri tetrakloroeten indirgeyici dehalojenaz (PCE-RDase) ve daha sonra trikloroeten indirgeyici dehalojenaz (TCE-RDase) tarafından tetrakloroetilenin diğer etilen türevlerine aşama aşama indirgenmesi.

Tetrakloroetilen ve diğer klorlanmış etilen türevlerinin mikroplar tarafından bozunması üç ana yolla gerçekleşir: (1) kloroetilenleri elektron alıcısı olarak kullanan anaerobik organohalojenür solunumu, (2) kloroetilenleri elektron vericisi olarak kullanan anaerobik ve aerobik metabolik bozunma ve (3) enerji kazanımı olmayan bir yan ürün olarak kloroetilenlerle anaerobik ve aerobik ko-metabolik bozunma. Son çalışmalar, biyoremediasyon için bu süreçleri geliştirmeyi hedefleyerek klor giderici bakterilerin çeşitliliği ve rolleri ile halojen gidermede rol oynayan enzim ve genlerin tespitine odaklanmaktadır.^[163] Tetrakloroetilenin biyoremediasyonu genellikle anaerobik (havasız) koşullar altında Dehalococcoides türleri tarafından indirgeyici klorsuzlaştırmayı gerektirir.^[164] Aerobik koşullar altında ise, Pseudomonas türleri tarafından başka bileşiklerle birlikte ko-metabolizma yoluyla bozunabilir.^[165] Yeni keşfedilmiş bir aerobik bakteri olan Sphingopyxis ummariensis VR13, substrat olarak glukoz ve maya ekstraktı kullandığında daha hızlı bir şekilde tetrakloroetileni bozar.^[166] Tetrakloroetilenin yeraltı suyunda olası anaerobik biyokütle granülleri kullanılarak deklorinasyonunda elektron verici olarak asetat, propiyonat, bütirat, laktat, metanol ve etanol substratlar denenmiştir. Propiyonat ve bütirat ile tetrakloroetilen tamamen etilene indigenirken, metanol ve etanol kullanımında tetrakloroetilen, yalnızca trikloroetilene indirgenebilmiştir.^[167] Yapılan diğer çalışmalarda, dört katmanlı anaerobik/aerobik geçirgen reaktif bariyer sisteminin, tetrakloroetilen ile kirlenmiş yeraltı sularının arıtımında %99'a varan giderim sağlayarak etkili olduğu gösterilmiştir. Sistem ayrıca, trikloroetilen, dikloroetilen ve vinil klorür gibi yan ürünleri de %98 oranına kadar parçalayarak yerinde (in situ) biyoremediasyon potansiyelini gösterdi.^[168]^[169]

Tetrakloroeten indirgeyici dehalojenaz (EC 1.21.99.5) enzimi tetrakloroetileni trikloroetilen ve klorüre indirgeyebilir. Bu reaksiyonda elektron verici olarak metil violojen kullanılabilir. Biyolojik indirgeyici klorsuzlaştırma ürünleri arasında trikloroetilen, cis-1,2-dikloroetilen, vinil klorür, etilen ve serbest klorür iyonları bulunur.^[170]

Kısıtlamalar

Tetrakloroetilenin kullanımı, çevresel etkilerinden ötürü dünyanın bazı yerlerinde kısıtlanmış veya yasaklanmıştır. 1980'lerden beri tetrakloroetilenin olası risklerinin araştırılması ve kanserojen olabileceğine dair şüpheler, insanlarda korkuya neden olmuştur. Tetrakloroetilenle ilgili endişelerin en yaygını tetrakloroetilenle yıkanmış giysilerin eve getirildiğinde, üzerinde kalan tetrakloroetileni salacağı ve onların sağlığını tehlikeye sokabileceğiydi. Tetrakloroetilenle ilgili şüpheler (olası kanserojenlik ve çevre kirliliği gibi) medya kuruluşları tarafından abartılı biçimde ele alınmış ve insanlarda endişe ve korkuya neden olmuştur. Bu durum, bazı devletlerin kimyasal güvenliği üzerine kararlarını etkilemiştir.^[172]

Fransa'da 2012 yılında imzalanan ve 2022'de yürürlüğe giren 2345 sayılı yasa kapsamında, endüstriyel kuru temizleme tesisleri haricindeki evsel binalarda tetrakloroetilen kullanımı yasaklandı. Danimarka'da kuru temizleme çözücülerine yönelik getirilen kısıtlamanın başta yalnızca tetrakloroetileni kapsadığı yönünde yanlış bir algı oluşmuşsa da bütün çözücüleri kapsıyordu ve 2020 itibarıyla Danimarka'daki kuru temizlemecilerin üçte ikisi ana çözücü olarak tetrakloroetilen kullanıyordu.^[173]

2007 yılında ABD'nin Kaliforniya eyâletindeki California Air Resources Board kurulu, kuru temizlemede tetrakloroetilenin kullanımının aşamalı olarak durdurulması yönünde oy kullandı, 2008'den sonra yeni makinelerin kurulumunu yasakladı ve 2023 yılına kadar tüm kullanımın durdurulmasını şart koştu. Böylece Kaliforniya, bu sektörde çözücüyü yasaklayan ABD'deki ilk yargı bölgesi oldu.^[174] Haziran 2023'te ABD Çevre Koruma Kurumu, tetrakloroetilenin insan sağlığına ve çevreye zararlı olduğunu öne sürerek ABD genelinde 2 yıl içinde tüketici ürünlerinden ve 10 yıl içinde kuru temizleme sektöründe kullanımını yasaklamayı hedeflediğini açıkladı.^[55]^[175]

Maruziyet sınırlamaları

Bölge/Ülke	Standart/Kuruluş	Maruziyet sınırı	Notlar	Kaynakça
Amerika Birleşik Devletleri	OSHA PEL	100 ppm (8 saat ortlaması), 300 ppm zirve	Yasal olarak bağlayıcı	^[176]
Amerika Birleşik Devletleri	NIOSH REL	50 ppm (8 saat ortalaması)	Önerilen sınır	^[176]
Amerika Birleşik Devletleri	ACGIH TLV	25 ppm (8 saat ortalaması)	Kısa süreli maruziyet için 100 ppm	^[177]
Avrupa Birliği	IOELV	20 ppm (8 saat ortalaması)	Kısa süreli maruziyet için 40 ppm	^[178]
Avustralya	Safe Work Australia [en]	50 ppm (8 saat ortalaması)	Kısa süreli maruziyet için 150 ppm	^[158]
Çin	Standards for Indoor Air Quality (GB/T 18883-2022)	17.5 ppm (8 saat ortalaması)	Kapalı ortamlar için	^[179]
Kanada	''Canada Labour Code'' [en]	25 ppm	Kısa süreli maruziyet için 100 ppm	^[180]
Türkiye	-	Veri yok	Türkiye'de tetrakloroetilen için bir kısıtlama bulunmamaktadır	-

Popüler kültürde

Ghostwriter dizisinin "Over A Barrel" (27-30. bölümler, 1993) hikâye örgüsünde, tetrakloroetilen kirliliği konu odağı olarak kullanıldı.^[181]
Yıldız Geçidi SG-1 dizisinin üçüncü sezonunun 14. bölümünde ("Foothold", 5 Kasım 1999) bir uzaylı istilası tetrakloroetilen sızıntısı ile saklanıyor ve buhara maruz kalan kişiler halüsinasyon görmeye başlıyor.^[182]
American Dad! adlı animasyon dizisinin "Wild Women Do" bölümünde ailenin uyuşturucu satıcısı Del Monaco'nun kuru temizlemecisi tetrakloroetilen buharlarını soluyarak paranoyaklaşıyor ve bu da onun çamaşır makinelerinden korkmasına neden oluyor.^[183]

Veriler

Fiziksel ve termodinamik veriler

Yapı ve özellikler
Kırılma indisi (n_D)	1,5055 (20 °C'de)^[184]
Abbe sayısı	Bilinmiyor
Dielektrik sabiti (ε_r)	2,5 ε₀ (21 °C'de)^[185]
Bağ gücü	Bilinmiyor
Bağ uzunluğu	1,354 Å (C=C), 1,718 Å (C–Cl)^[186]
Bağ açısı	115,7° (Cl–C–Cl), 122,15° (C=C–Cl)^[186]
Dipol momenti	0 D
Manyetik alınganlık	−81,6·10⁻⁶ cm³/mol
Yüzey gerilimi^[187]	31,74 dyn/cm (20 °C'de, havaya karşı C₂Cl₄) 44,4 dyn/cm (25 °C'de suya karşı C₂Cl₄)
Viskozite	1,1384 mPa·sn (0,43 °C) 0,8759 mPa·sn (22,3 °C) 0,6539 mPa·sn (52,68 °C) 0,4043 mPa·sn (117,09 °C)^[188]

Faz davranışı
Üçlü nokta	250,81 K (–22,34 °C), ? Pa
Kritik nokta	620 K (347 °C), 4760 kPa
Standart füzyon entalpi değişimi (Δ_fusH^o)	10,88 kJ/mol
Standart füzyon entalpi değişimi (Δ_fusS^o)	43,38 J/(mol·K)
Standart buharlaşma entalpi değişimi (Δ_vapH^o)	34,68 kJ/mol (121 °C'de)
Standart buharlaşma entropi değişimi (Δ_vapS^o)	102,8 J/(mol·K) (25 °C)
Katı özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi (Δ_fH^o_katı)	Bilinmiyor
Standart molar entropi ( S^o_katı)	Bilinmiyor
Isı sığası (c_p)	Bilinmiyor
Sıvı özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi (Δ_fH^o_sıvı)	–54,4 kJ/mol
Standart molar entropi ( S^o_sıvı)	240,6 J/(mol K)
Yanma entalpisi (Δ_cH^o)	–830 kJ/mol
Isı sığası (c_p)	146 J/(mol K) (25 °C)
Gaz özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi (Δ_fH^o_gaz)	–12,43 kJ/mol
Standart molar entropi ( S^o_gaz)	343,4 J/(mol K) (25 °C)
Isı sığası (c_p)	95,51 J/(mol K) (25 °C)

Buhar basıncı

mmHg cinsinden basınç^[189]		1	10	40	100	400	760
°C cinsinden sıcaklık		–20,6_(katı)	13,8	40,1	61,3	100	120,8

Azeotrop tablosu

Tetrakloroetilenin azeotropik karışımlarının bileşimi ve kaynama noktaları^[52]
İkinci bileşen	Tetrakloroetilenin kütle oranı (%)	101,3 kPa'da azeotropik karışımın kaynama noktası
Su	15,9	87,1
Metanol	63,5	63,8
Etanol	63	76,8
1-Propanol	48	94,1
İzopropil alkol	70	81,7
1-Bütanol	29	109
2-Bütanol	40	103,1
Formik asit	50	88,2
Asetik asit	38,5	107,4
Propiyonik asit	8,5	119,2
İzobütirik asit	3	120,5
Asetamid	2,6	120,5
Pirol	19,5	113,4
1,1,2-Trikloroetan	43	112
Etilen glikol	6	119,1

Ayrıca bakınız

Halojenli çözücüler listesi
Hekzaklorosiklopentadien (C
5Cl
6)
Islak temizleme – Tetrakloroetilen gibi organik çözücüleri kullanmaktan kaçınan bir tekstil yıkama yöntemi
Polivinil klorür, klorlanmış PVC ve politetrafloroetilen – İlişik polimerler
Oktakloropropan (C
3Cl
8)
Okzalil klorür (C
2Cl
2O
2)
Tetrakloroetilen karbonat (C
2Cl
4CO
3)
Tetraklorosiklopropen (C
3Cl
4)

Notlar

^ Eski yazımla: tetrakloretilen ve perkloretilen, kökeni: Fransızca tétrachloréthylène ve perchloréthylène
^ Günümüz yazımı ile 2CCl
2•2HCl. 19. yüzyılda Fransız kimyagerlerin bileşiklerin molekül ağırlıklarını iki kez yazmaları yaygındı ve Laurent de 2 molekül kloroform saydı. Bunlarla beraber, 19. yüzyılın başlarında karbonun yanlış bilinen molekül ağırlığıyla -gerçekte olduğunun yarısı kadar- birleştirildiğinde, bunlar toplamda 2 molekül kloroform için 8 karbon etti.
^ Eğer sadece bir hidrojen atomu değiştirilseydi kimyasal adı "-az" ile biterdi. Örneğin, Laurent'in mantığına göre vinil klorüre "kloreteraz" veya kısa hâliyle "kloretaz" adı verilecekti.
^ Karşılaştırma ve sınıflandırmanın daha iyi anlaşılması için, kırmızı et^[147] ve sıcak içecek tüketilmesi^[148] de IARC tarafından 2A Grubunda insanlar için muhtemelen kanserojen olarak sınıflandırılmıştır.
^ Kullanılan formül: $\scriptstyle \log _{e}P_{mmHg}=$ $\scriptstyle \log _{e}({\frac {760}{101.325}})-6.665868\log _{e}(T+273.15)-{\frac {6530.97}{T+273.15}}+60.47398+3.522382\times 10^{-6}(T+273.15)^{2}$ ^[190]

Kaynakça

^ ^a ^b Ulusal Standartlar ve Teknoloji Enstitüsü (2023). "Tetrachloroethylene". NIST Chemistry WebBook, SRD 69. 22 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024.
^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0599". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
^ Verschueren, K. (2001). Handbook of environmental data on organic chemicals. New York, ABD: John Wiley & Sons.
^ ^a ^b ^c "Perchloroethylene". CAMEO Chemicals. 3 Aralık 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Nisan 2024.
^ "Tetrachloroethylene - ChemBK". 6 Şubat 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Nisan 2024.
^ "SAFETY DATA SHEET - Tetrachloroethylene". Sigma-Aldrich. Erişim tarihi: 18 Aralık 2024.
^ "Fischer Scientific Tetrachloroethylene MSDS". 17 Ekim 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Nisan 2024.
^ Registry of Toxic Effects of Chemical Substances. Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü. 1979. s. 565. 23 Ocak 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Ocak 2025.
^ "Tetrachloroethylene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).
^ "Compound Summary: Tetrachloroethylene". PubChem. 1 Kasım 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Eylül 2020.
^ ^a ^b ^c Browning, E. (1953). Toxicity of Industrial Organic Solvents. New York, ABD: Chemical Publishing. ss. 182-185.
^ Larranaga, M. D.; Lewis, R. A., Sr.; Lewis, R. A. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary 16th Edition. New Jersey, ABD: John Wiley & Sons, Inc. s. 1046.
^ ^a ^b Haynes, W. M. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95. Florida, ABD: CRC Press LLC. s. 3-496.
^ "Tetrachloroethylene". Microkat. Erişim tarihi: 24 Mayıs 2025.
^ Browning, E. (1965). Toxicity and Metabolism of Industrial Solvents. New York, ABD: American Elsevier. s. 213.
^ Sources, Emission, and Exposure for Trichloroethylene (TCE) and Related Chemicals. Washington DC, ABD: ABD Çevre Koruma Ajansı Araştırma ve Geliştirme Ofisi. 2001. s. 40.
^ ^a ^b Yasuhara, A. (Nisan 1993). "Thermal Decomposition of Tetrachloroethylene". Chemosphere. 26 (8): 1507-1512. doi:10.1016/0045-6535(93)90218-T.
^ ^a ^b ^c ^d ^e "Tetrachloroethylene (127-18-4)". Environmental Health Criteria Document No. 31 (PDF). Cenevre, İsviçre: Dünya Sağlık Örgütü. 1984.
^ Stephenson, R. M. (1992). "Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols". Journal of Chemical & Engineering Data. Cilt 37. ss. 80-92. doi:10.1021/je00005a024.
^ Kanegsberg, B.; Kanegsberg, E. (26 Aralık 2000). "Reviews of Solvents for Precise Cleaning". Handbook for Critical Cleaning. CRC Press. s. 70. ISBN 978-1-4200-3982-5.
^ ^a ^b ^c Tirsell, D. C. (2000). "Dry Cleaning". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Michigan, ABD. doi:10.1002/14356007.a09_049.
^ ^a ^b "Chemicals Used in Drycleaning Operation" (PDF). Association of State & Territorial Solid Waste Management Officials. Erişim tarihi: 26 Eylül 2025.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Morrison, R. D.; Murphy, B. L. (2015). "Perchloroethylene (PCE)". Chlorinated Solvents: A Forensic Evaluation. Birleşik Krallık: Kraliyet Kimya Topluluğu. ISBN 9781782626077. 23 Ocak 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Aralık 2024.
^ ^a ^b ^c Doherty, R. E. (2000). Part 1 Historical background: carbon tetrachloride and tetrachloroethylene"A history of the production and use of carbon tetrachloride, tetrachloroethylene, trichloroethylene and 1,1,1-trichloroethane in the United States". Environmental Forensics. 1 (2). s. 69-81. doi:10.1006/enfo.2000.0010.
^ ^a ^b "Reducing Worker Exposure to Perchloroethylene (PERC) in Dry Cleaning" (PDF). İş Güvenliği ve Sağlığı İdaresi. 2005. 12 Temmuz 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 12 Temmuz 2024.
^ Mertens, J. A. (30 Mayıs 2002). "Cleaning metal parts". The Fabricator. 19 Nisan 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2024.
^ ^a ^b ^c "Perchloroethylene". Chemical Safety Facts. 4 Şubat 2025. 11 Ağustos 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Ağustos 2025.
^ O'Neil, M. J.; Heckelman, P. E.; Roman, C. B. (2006). The Merck Index. 14. New Jersey, ABD: Merck & Co.
^ Worden, E. C. (1916). Technology of Cellulose Esters. 8. New York, ABD: D. Van Nostrand Company. s. 2735.
^ ^a ^b "Production, Import/Export, Use, and Disposal". Toxicological Profile for Tetrachloroethylene. Toksik Maddeler ve Hastalık Kayıt Ajansı. 2019.
^ Glauser, J.; Ishikawa, Y. (2008). "C2 Chlorinated Solvents". Chemical Industries Newsletter, Chemical Economics Handbook Marketing, Research Report (PDF). SRI Consulting.
^ ^a ^b ^c ^d Dry Cleaning, Some Chlorinated Solvents and Other Industrial Chemicals. Lyon, Fransa: IARC. 1995.
^ "Which Pieces You Should and Shouldn't Dry Clean". 3 Mayıs 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Mayıs 2025.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g "Assessment of Alternatives to Perchloroethylene for the Dry Cleaning Industry" (PDF). Toxics Use Reduction Institute. Haziran 2012. 9 Ekim 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF).
^ ^a ^b "Cleaning Up the Dry Cleaning Standard". Ulusal Yangın Koruma Derneği. 18 Mart 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Kasım 2017.
^ "Economic Impact Analysis of the Final Perchloroethylene Dry Cleaning Residual Risk Standard" (PDF). Birleşik Devletler Çevre Koruma Ajansı. Temmuz 2006. Erişim tarihi: 30 Eylül 2025.
^ Amos, J. L. (1990). "Chlorinated solvents". Boundy, R. H.; Amos, J. L. (Ed.). A History of the Dow Chemical Physics Lab: the freedom to be creative. New York and Basel: Marcel Dekker, Inc. ss. 71-79.
^ Koller, G. (1912). "Patent for Soaps and Cleansing Compositions". The American Perfumer, Ekim 1912. s. 18719 Aralık 2024.
^ "A Survey of Dry Cleaning: Advantages of Perchlorethylene". The Dyer, Calico Printer, Bleacher, Finisher & Textile Review. Cilt 70. Heywood and Company. 1933. ss. 15-16, 2801 Ekim 2025.
^ ^a ^b ^c Chitwood, B. G.; Hutson-Chitwood, M. B. (1937). An Introduction to Nematology. Maryland, ABD: Monumental Printing Company.
^ ^a ^b "Systemic Anti-Infectives". Basic Drugs. Amerika Birleşik Devletleri. 1953. s. 48, 50.
^ ^a ^b Manson-Bahr, P. H. (1950). Manson's Tropical Diseases. Casselll And Company.
^ Davison, F. R. (1940). "Tetrachlorethylene". Synopsis of Materia Medica, Toxicology, and Pharmacology for Students and Practitioners of Medicine. The C.V. Mosby Company. s. 181.
^ ^a ^b ^c ^d Foot, E. B.; Apgar, V.; Bishop, K. (Mayıs 1943). "Tetrachlorethylene as an Anesthetic Agent"". Anesthesiology. 4 (3). ss. 283-292. doi:10.1097/00000542-194305000-000094 Temmuz 2025.
^ Budavari, S. (1989). "Tetrachloroethylene". The Merck index. 11. New Jersey, ABD: Merck and Co., Inc. s. 1449.
^ "Maurice C. Hall". Special Collections. USDA National Agricultural Library. 27 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024.
^ Young, M.D. (1960). "The Comparative Efficacy of Bephenium Hydroxynaphthoate and Tetrachloroethylene against Hookworm and other Parasites of Man". American Journal of Tropical Medicine and Hygiene. 9 (5): 488-491. doi:10.4269/ajtmh.1960.9.488. PMID 13787477.
^ "Clinical Aspects and Treatment of the More Common Intestinal Parasites of Man (TB-33)". Veterans Administration Technical Bulletin 1946 & 1947. 10: 1-14. 1948. 25 Şubat 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi16 Şubat 2023.
^ ^a ^b ^c ^d "Control of Health and Safety Hazards in Commercial Dry Cleaners: Chemical Exposures, Fire Hazards, and Ergonomic Risk Factors". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü. Aralık 1997. Erişim tarihi: 30 Eylül 2025.
^ Commission Regulation (EU) 2018/35 of 10 January 2018 amending Annex XVII to Regulation (EC) No 1907/2006 of the European Parliament and of the Council concerning the Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals (REACH) as regards octamethylcyclotetrasiloxane (‘D4’) and decamethylcyclopentasiloxane (‘D5’), Avrupa Birliği, 10 Ocak 201810 Ağustos 2023
^ "Hazard Evaluation: 1-Bromopropane" (PDF). Kaliforniya Sağlık Hizmetleri Departmanı, Kaliforniya Endüstriyel İlişkiler Departmanı. Temmuz 2003. 6 Kasım 2013 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Kasım 2013.
^ ^a ^b ^c ^d ^e Rossberg, M. (2006). "Chlorinated Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Almanya: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
^ Toxicological Profile for Trichloroethylene. Georgia, ABD: Toksik Maddeler ve Hastalık Kayıt Ajansı. 1997.
^ Speight, J. G. (2002). Chemical and Process Design Handbook. New York, ABD: McGraw-Hill. s. 380.
^ ^a ^b ^c "Molecule of the Week - Tetrachloroethylene". Amerikan Kimya Topluluğu. 19 Aralık 2017. 4 Haziran 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2024.
^ ^a ^b Linak, E.; Yoshida, Y.; Leder, A. (1992). "Chlorinated Solvents". Chemical Economics Handbook. California, ABD: SRI International. ss. 632.3000-632.3002.
^ Synthetic organic chemicals, United States production. Washington DC, ABD: United States International Trade Commission. 1983.
^ Directory of World Chemical Producers 1995/96 Standard Edition. Texas, ABD: Chemical Information Services, Inc. 1994. s. 556.
^ ^a ^b ^c Argo, W. L.; James, E. M.; Donnelly, J. L. (Kasım 1919). "Tetrachlordinitroethane". The Journal of Physical Chemistry. 23 (8): 578-585. doi:10.1021/j150197a004. 26 Mayıs 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi12 Mayıs 2024.
^ Cook, E. F.; Martin, E. W. (1948). "Tetrachloroethylene U.S.P". Remington's Practice of Pharmacy. Pennsylvania, ABD: Mack Publishing Company. s. 599.
^ ^a ^b Watts, H. (1879). "Carbon: Chlorides of". A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences. Londra, İngiltere: Longmans, Green and Co. s. 766-768.
^ Gribble, G. W. (1996). "Naturally occurring organohalogen compounds – A comprehensive survey". Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. 68 (10). ss. 1-423. doi:10.1021/np50088a001. PMID 8795309.
^ Ambrahamsson, K.; Ekdahl, A.; Pedersén, M. (1995). "Marine algae- a source of trichloroethylene and perchloroethylene". Limnology and Oceanography. 40 (1). ss. 321-1326. doi:10.4319/lo.1995.40.7.1321.
^ ^a ^b "Production, Import, Use, and Disposal". Hexachloroethane 101 (PDF). Toksik Maddeler ve Hastalık Kayıt Ajansı. Eylül 1997. 29 Mayıs 2003 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 8 Ocak 2025.
^ Faraday, M. (1859). Experimental Researches in Chemistry and Physics. Taylor and Francis. s. 40. ISBN 978-0-85066-841-4.
^ Lerner, L. (2011). "16 Carbon Tetrachloride". Small-Scale Synthesis of Laboratory Reagents with Reaction Modeling. CRC Press. s. 146.
^ ^a ^b ^c ^d Gmelin, L. (1848). "Chlorkern C
4Cl
4". Handbuch der Chemie. 4. Heidelberg, Almanya: Karl Winter. s. 906.
^ Laurent, A. (1835). "Note sur les Chlorure, Bromure et Iodure d'Aldehydène". Annales de Chimie et de Physique. s. 3275 Temmuz 2024.
^ ^a ^b Regnault, V. (1839). "Sur les chlorures de carbone CCl et CCl²". Annales de Chimie et de Physique. Cilt 70. ss. 104-1075 Temmuz 2024. . Almanca tekrar basım: Regnault, V. (1839). "Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C2Cl2 und CCl2". Annalen der Pharmacie. 30 (3): 350-352. doi:10.1002/jlac.18390300310. 17 Ocak 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi25 Ocak 2023.
^ Regnault'nun yazısının İngilizce yorumu: "Preparation of Dichloride of Carbon". The London and Edinburgh Philosophical Magazine and Journal of Science. Cilt 14. 1839. s. 473.
^ "Handbuch der Organischen Chemie von Leopold Gmelin". Transactions of the Pharmaceutical Meetings. Cilt 6. 1847. s. 548. 9 Mart 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi5 Temmuz 2024.
^ Malaguti, F. (1845). "Recherches sur Les Éthers Chlorés". Comptes Rendus des Séances de l'Académie des Sciences. 21 (13). s. 7495 Temmuz 2024.
^ von Liebig, J. (1851). "Nomenclatur". Handwörterbuch der Reinen und Angewandten Chemie. 5. F. Vieweg und Sohn.
^ Crosland, M. P. (1962). "The Language of Organic Chemistry". Historical Studies in the Language of Chemistry. Londra, İngiltere: Heinemann. s. 310.
^ ^a ^b Strumpf, F. L. (1849). "Chlorum". Systematisches Handbuch der Arzneimittellehre. 2. Berlin, Almanya. s. 590.
^ ^a ^b Kolbe, H. (1851). "On the Chemical Constitution and Nature of Organic Radicals". The Quaterly Journal of the Chemical Society of London. Cilt 3. s. 3825 Temmuz 2024.
^ Constable, E. C.; Housecroft, C. E. (20 Nisan 2020). "Before Radicals Were Free – the Radical Particulier of de Morveau". Chemistry. 2 (2): 293-304. doi:10.3390/chemistry2020019. ISSN 2624-8549.
^ Regnault, V. (1851). "Chlorelayl". Lehrbuch der Organischen Chemie. 4. Duncker und Humblot. s. 258.
^ Odling, W. (1857). "On the Natural Groupings of the Elements". London and Edinburgh Philosophical Magazine and Journal of Science. s. 4385 Temmuz 2024.
^ "Ethylene". The English Cyclopædia. 3. Londra, İngiltere: Bradbury and Evans. 1860. s. 986.
^ Strecker, A. (1860). "Verbindungen des Aethylens mit Chlor, Brom und Jod". Kurzes Lehrbuch der Organischen Chemie. Braunschweig, Almanya: Vieweg. s. 305.
^ Bourgoin, E. (1875). "Sur la Preparation de L'Éthylène Perchloré". Compte Rendus Academie des Sciences. Cilt 58. ss. 971-9722 Ocak 2025.
^ Bourgoin, E. (1887). "Chapitre Premier - Aniline". Encyclopédie Chimique. 8. Paris, Fransa: Ch. Dunod. s. 317.
^ Boillat, F. (1882). "Contributions to the Study of Antiseptics". The American Journal of Pharmacy. Cilt 54. s. 607.
^ "Chloroform". Encyclopædia Britannica (İngilizce). 6. 1911. 21 Haziran 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Haziran 2024.
^ Baskerville, C. (1911). "The Chemistry of Anæsthetics". Journal of the Franklin Institute. 172 (2). s. 136.
^ ^a ^b Combes, A. (1887). "Action du Chlorure d'Aluminium sur le Chloral". Annales de Chimie et de Physique. 12 (6). s. 269-270.
^ Robinson, D. M. O. (1919). "A Brief Résumé of Vernes' Method for Serum Diagnosis of Syphilis". Public Health Reports. Cilt 34. ss. 2665-2667. doi:10.2307/4575392.
^ Diagono, H. (1922). "Séroréaction de la Syphilis: Une Nouvelle Réaction au Péréthynol". Archives des Instituts Pasteur de l'Afrique du Nord. 2 (1). Institut Pasteur d'Algérie. s. 21924 Mayıs 2025.
^ Sturmia, M. M. (1923). "A Study of Serum Flocculation Reactions in Syphilis with Special Reference to the Meinicke, Sachs-Georgi, Kahn and Vernes Reaction". Archives of Dermatology. 8 (1). Amerikan Tıp Derneği. s. 5824 Mayıs 2025.
^ Mahr, Ernest F. (1921). "Studies in the Serology of Syphilis: Syphilimetric Color-Indices". The Journal of Laboratory and Clinical Medicine. 7 (1). Elsevier. s. 31 Ekim 2025.
^ Tauber, E. (1881). "Anaesthetics". American Druggist. 10 (9). William Wood & Company. ss. 268-269.
^ Eulenberg, H. (1876). "Aethylverbindungen". Handbuch der Gewerbe-Hygiene. Berlin, Almanya: Hirschwald.
^ Tauber, E. (1881). "Tetrachlorethylen". Die Anaesthetica. Berlin, Almanya: Hirshwald. s. 80.
^ Lothar, O.; Wurm, M (2010). "Astrophysik mit Neutrinos". Sterne und Weltraum. ss. 30-38. 25 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ Bahcall, J. N.; Davis Jr., R. (1976). "Solar Neutrinos: A Scientific Puzzle". Science. 191 (4224): 264-267. doi:10.1126/science.191.4224.264. PMID 17832133. 15 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ Pohanish, R. P. (2012). Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemical Carcinogens 6th Edition. s. 2520.
^ Frieser, L. F.; Frieser, M. (1963). "Generation of Dihalocarbenes". Current Topics in Organic Chemistry. New York, ABD: Reinhold Publishing Corporation. s. 29.
^ Huang, R. L.; Goh, S. H.; Ong, S. H. (1974). "Carbenes". The Chemistry of Free Radicals. Bristol, Birleşik Krallık: Edward Arnold. s. 222.
^ Gergel, M. G. (Mart 1977). Excuse me sir, would you like to buy a kilo of isopropyl bromide?. Pierce Chemical. ss. 29, 87.
^ Geuther, A.; Brockhoff, F. (1873). "The Action of some Chlorides on Sodium Ethylate". Jenaische Zeitschrift. Cilt 7. ss. 359-3732 Ocak 2025.
^ Claesson, P. (1877). "Abstracts of Chemical Papers: Ethyl Mercaptan". Journal of the Chemical Society. Cilt 32. s. 29624 Mayıs 2025.
^ Campbell, R. W.; Vogl, O. (1977). "A Practical Synthesis of Tetrachloroethylene Oxide". Journal of Macromolecular Science: Part A - Chemistry. Informa UK Limited. 11 (3): 515-534. doi:10.1080/00222337708061286. ISSN 0022-233X.
^ López, E.; Ordóñez, S.; Sastre, H.; Díez, F. V. (2003). "Kinetic study of the gas-phase hydrogenation of aromatic and aliphatic organochlorinated compounds using a Pd/Al2O3 catalyst". Journal of Hazardous Materials. 97 (1-3): 281-94. doi:10.1016/s0304-3894(02)00280-7. PMID 12573844.
^ Schreier, C. G.; Reinhard, M. (1995). "Catalytic dehydrohalogenation and hydrogenation using H2 and palladium as a method for the removal of tetrachloroethylene from water". American Chemical Society. 4 Temmuz 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ Habeck, B.D.; Sublette, K.L. (1995). "Reductive dechlorination of tetrachloroethylene (PCE) catalyzed by cyanocobalamin". Applied Biochemistry and Biotechnology. Cilt 51. ss. 747-759. doi:10.1007/BF02933475.
^ Choi, K.; Lee, N.; Lee, W. (2014). "Reductive dechlorination of tetrachloroethylene by bimetallic catalysts on hematite in the presence of hydrogen gas". Advances in Environmental Research. 3 (2). ss. 151-162. doi:10.12989/AER.2014.3.2.151.
^ Ordóñez, S.; Sastre, H.; Díez, F. V. (2002). "Catalytic Hydrodechlorination of Chlorinated Olefins over a Pd/Al2O3 Catalyst: Kinetics and Inhibition Phenomena". Industrial & Engineering Chemistry Research. 41 (3). doi:10.1021/ie010679v.
^ Chabrié, C. (1890). "Sur une méthode générale de préparation de fluorures de carbone". Comptes Rendus des Seancés de l'Académie des Sciences. Cilt 110. Académie des sciences. ss. 279-282.
^ "At Presstime". Coin-Op. 2 (4). Nisan 1961. s. 61.
^ "FLUOROCARBON 113". Emergency and Continuous Exposure Limits for Selected Airborne Contaminants. 2. Washington DC: National Research Council (US) Committee on Toxicology. 1984.
^ Zefirov, N.S.; Kulov, N.N. (1995). "Тетрахлорэтилен". Chimičeskaja ėnciklopedija (Химическая энциклопедия). 4. Moskova, Rusya: Boľšaja Rossijskaja Enciklopedija. s. 557. ISBN 5-85270-092-4.
^ Banks, R.E.; Smart, B.E.; Tatlow, J.C. (1994). "Alternatives to Chlorofluorocarbons (CFCs)". Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications. New York, ABD: Springer Science & Business Media. s. 166.
^ Iddon, B.; Wakefield, B. J.; Price, D. (1988). Bromine Compounds: Chemistry and Applications. Elsevier. s. 157.
^ Malaguti, F. (1846). "Recherches sur Éthers Chlorés". Annales de Chimie et de Physique. 16 (3): 24.
^ Frémy, E.; Chastain, P. L. (1883). Encyclopédie Chimique. s. 235.
^ ^a ^b Kolbe, H. (1869). "Ueber Chlorkohlenstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Cilt 2. ss. 326-327.
^ Sartori, M. (1939). The War Gases. New York, ABD: D. Van. Nostrand Company. s. 174.
^ Miller, W. A. (1880). "Haloid Nitro-derivatives of the Paraffins". Elements of Chemistry: Organic chemistry. New York, ABD: John Wiley and Sons. s. 170.
^ Hoch, K. (1873). "Carbon Chlorides". Journal of Chemical Society. Cilt 26. Chemical Society. s. 364.
^ Montermoso, J. (Aralık 1961). "Fluorine-containing Elastomers". Rubber Chemistry and Technology. 34 (5): 1523.
^ Gonikberg, M. G. (1963). "Thermal Transformations of Tetrachloroethylene". Chemical Equilibria and Reaction Rates at High Pressures. s. 73-74.
^ Bachmann, E. W. (1942). "Cyclobutanes by Thermal Cycloaddition Reactions". Organic Reactions. 12: 18.
^ ^a ^b Doak, K. W. (1948). "The Copolymerization of Chloroethylenes with Other Monomers". Journal of the American Chemical Society. 70 (4). Amerikan Kimya Topluluğu. ss. 1525-1527. doi:10.1021/ja01184a068.
^ Hopff, H.; Balint, N. (1973). "The Copolymerization of Tetrachloroethylene and Ethylene". Polymerization Kinetics and Technology. Cilt 128. ss. 156-160. doi:10.1021/ba-1973-0128.ch010.
^ Mullik, S. U.; Khan, A. R. (1969). "Copolymerization of Acrylonitrile and Tetrachloroethylene" (PDF). Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research. Cilt 12. ss. 186-190.
^ Alfrey, T., Jr.; Greenberg, S. (1948). "Copolymerization Behavior of Polychloroethylenes". Journal of Polymer Science. 3 (2). ss. 297-301. doi:10.1002/pol.1948.1200302144 Temmuz 2025.
^ Wall, L. A. (1965). "Polymerizaton Studies Under High Pressure". Research in Progress. Army Research Office. s. 74.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Hake, C. L.; Stewart, R. D. (1977). "Human Exposure to Tetrachloroethylene: Inhalation and Skin Contact". Environmental Health Perspectives. Cilt 21. ss. 231-238. 28 Aralık 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi20 Aralık 2024.
^ Dreher, E. L.; Torkelson, T. R.; Beutel, K. K. (2011). "Chlorethanes and Chloroethylenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Almanya: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o06_o01. ISBN 978-3527306732.
^ ^a ^b National Toxicology Program (NIH). "Tetrachloroethylene". Report on Carcinogens. 12. DIANE Publishing Company. ss. 398-399. ISBN 9781437987362.
^ ^a ^b ^c "Tetrachloroethylene (IARC Summary & Evaluation, Volume 63, 1995)". www.inchem.org. 29 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Ekim 2023.
^ ^a ^b Seldén, A. I.; Ahlborg, G. (2011). "Cancer morbidity in Swedish dry-cleaners and laundry workers: historically prospective cohort study". International Archives of Occupational and Environmental Health. 84 (4). doi:10.1007/s00420-010-0582-7.
^ ^a ^b ^c ^d Kamrin, M. (2001). The Scientific Facts about the Dry Cleaning Chemical Perc. American Council on Science and Health. ss. 5-17. Erişim tarihi: 6 Aralık 2024.
^ ^a ^b Fishbein, L. (1979). Potential Industrial Carcinogens and Mutagens. 4. Elselvier Scientific Publishing Company. s. 188.
^ "Effects of Toxins and Physical Agents on the Nervous System". Neurology in Clinical Practice. 2. Massachusetts, ABD: Butterworths. 1989. s. 1197.
^ ^a ^b ^c ^d "Medical Management Guidelines for Tetrachloroethylene". CDC. 2014. 16 Aralık 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Aralık 2024.
^ Azimi Pirsaraei, S. R.; Khavanin, A.; Asilian, H.; Soleimanian, A. (2009). "Occupational Exposure to Perchloroethylene in Dry-cleaning shops in Tehran, Iran". Industrial Health. 47 (2): 155-159. doi:10.2486/indhealth.47.155. PMID 19367044.
^ Riihimäki, V.; Pfäffli, C. (1978). "Percutaneous Absorption of Solvent Vapors in Man". Scandinavian Journal of Work, Environment & Health. 4: 73-85.
^ ^a ^b Que Hee, S. S. (1993). Biological Monitoring: An Introduction. New York, ABD: Van Nostrand Reinhold; John Wiley & Sons. s. 470.
^ Toxicological Profile for Tetrachloroethylene: Draft. ABD Sağlık ve Sosyal Hizmetler Bakanlığı, ABD Halk Sağlığı Hizmetleri [en], Toksik Maddeler ve Hastalık Kayıt Ajansı. 1995.
^ Monitoring human exposure to carcinogenic and mutagenic agents: proceedings of a joint symposium held in Espoo, Finland, 12-15 December 1983. 1984. s. 69.
^ Schaps, D. (1994). "Drug-Induced Liver Disease". Anesthesia and Intensive Care for Patients with Liver Disease. Massachusetts, ABD: Butterworth-Heinemann. s. 248.
^ "Tetrachloroethylene Toxicity: Section 3.1. Evaluation and Diagnosis | Environmental Medicine". Toksik Maddeler ve Hastalık Kayıt Ajansı. 9 Şubat 2021. 2 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Mart 2023.
^ Popp, W. (1992). "Concentrations of tetrachloroethene in blood and trichloroacetic acid in urine in workers and neighbours of dry-cleaning shops". International Archives of Occupational and Environmental Health. 63 (6): 393-395. doi:10.1007/BF00386934. PMID 1544687.
^ ^a ^b "International Programme on Chemical Safety - Health and Safety Guide No. 10: Tetrachloroethylene". Dünya Sağlık Örgütü,. 1987. 30 Kasım 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Mayıs 2025.
^ "IARC Monographs evaluate consumption of red meat and processed meat" (PDF). 26 Ekim 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 26 Ekim 2015.
^ "Drinking Coffee, Mate, and Very Hot Beverages, IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volumes 116". IARC Monographs on the Evaluation of Risk to Humans. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı. 13 Haziran 2018. 8 Ağustos 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Temmuz 2019.
^ "Tetrachloroethylene". Trichloroethylene, Tetrachloroethylene, and Some Other Chlorinated Agents. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı. 2014.
^ ^a ^b Anttila, A.; Pukkala, E.; Sallmén, M. (1995). "Cancer incidence among Finnish workers exposed to halogenated hydrocarbons". Journal of Occupational and Environmental Medicine. 37: 797-806. doi:10.1097/00043764-199507000-00008.
^ ^a ^b Boice, J. D.; Marano, D. E.; Fryzek, J. P. (1999). "Mortality among aircraft manufacturing workers". Occupational and Environmental Medicine. 56: 581-597. doi:10.1136/oem.56.9.581.
^ Steineck, G.; Gerhardsson, M.; Plato, N. (1990). "Increased risk of urothelial cancer in Stockholm during 1985–87 after exposure to benzene and exhausts". International Journal of Cancer. 45: 1012-1017.
^ Golan, D. E.; Armstrong, E. J.; Armstrong, A. W. (2017). Principles of Pharmacology: The Pathophysiology Basis of Drug Therapy. s. 916.
^ Costa, A. K.; Ivanevitch, K. M. (1984). "Chlorinated Ethylenes". Carcinogenesis. 12 (1629). doi:10.1093/carcin/5.12.1629.
^ Maltoni, C.; Selikoff, I. J. "Alkylating and Acylating Agents". Living in a Chemical World: Occupational and Environmental Significance of Industrial Carcinogens. New York, ABD: New York Academy of Sciences. s. 269.
^ "Trichloroacetic Acid (Group 3)". Summaries & Evaluations. 63. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı. 1997. s. 291.
^ ^a ^b ^c ^d Ware, G. W. (1988). "Tetrachloroethylene". Reviews of Environmental Contamination and Toxicology. 106. s. 175-176. doi:10.1007/978-1-4612-3922-2_16.
^ ^a ^b ^c "Tetrachloroethylene". Avustralya İklim Değişikliği, Enerji, Çevre ve Su Bakanlığı. 17 Ekim 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Aralık 2024.
^ Campbell, T. J.; Burris, D. R.; Roberts, A. L.; Wells, J. R. (Ekim 2009). "Trichloroethylene and tetrachloroethylene reduction in a metallic iron–water-vapor batch system". Environmental Toxicology and Chemistry. 16 (4): 625-630. doi:10.1002/etc.5620160404.
^ Åkesson, S.; Sparrenbom, C. J.; Paul, C. J.; Jansson, R.; Holmstrand, H. (2021). "Characterizing Natural Degradation of Tetrachloroethene (PCE) Using a Multidisciplinary Approach". Ambio. 50 (5): 1074-1088. doi:10.1007/s13280-020-01418-5. PMC 8035386 $2. PMID 33263919.
^ Wuebbles, D. J.; Patten, K. O.; Wang, D.; Youn, D.; Martínez-Avilés, M.; Francisco, J. S. (2011). "Three-dimensional Model Evaluation of the Ozone Depletion Potentials for n-Propyl Bromide, Trichloroethylene and Perchloroethylene". Atmospheric Chemistry and Physics. Cilt 11. ss. 2371-2380. doi:10.5194/acp-11-2371-2011.
^ Mohr, T. (2010). Environmental Investigation and Remediation: 1,4-dioxane and Other Solvent Stabilizers. s. 59.
^ Dolinová, I.; Štrojsová, M.; Černík, M.; Němeček, J.; Macháčková, J.; Ševců, A. (2017). "Microbial degradation of chloroethenes: a review". Environmental Science and Pollution Research International. 24 (15). ss. 13262-13283. doi:10.1007/s11356-017-8867-y. 4 Şubat 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi7 Ağustos 2025.
^ Ghattas, A.-K.; Fischer, F.; Wick, A.; Ternes, T. A. (2017). "Anaerobic Biodegradation of (Emerging) Organic Contaminants in the Aquatic Environment". Water Research. 116: 268-295. Bibcode:2017WatRe.116..268G. doi:10.1016/j.watres.2017.02.001. PMID 28347952.
^ Ryoo, D.; Shim, H.; Arenghi, F. L. G.; Barbieri, P.; Wood, T. K. (2001). "Tetrachloroethylene, Trichloroethylene, and Chlorinated Phenols Induce Toluene-o-xylene Monooxoygenase Activity in Pseudomonas stutzeri OX1". Applied Microbiology and Biotechnology. 56 (3–4): 545-549. doi:10.1007/s002530100675. PMID 11549035.
^ Varzaghani, N.B.; Shokrollahzadeh, S.; Farazmand, A. (2019). "Biodegradation of tetrachloroethylene by a newly isolated aerobic Sphingopyxis ummariensis VR13". Korean Journal of Chemical Engineering. Cilt 36. ss. 1305-1312. doi:10.1007/s11814-019-0303-1.
^ Wang, A.-M.; Hwu, C.-S.; Wu, C.-H. "Enhanced dechlorination of tetrachloroethene by anaerobic granular sludge using different electron donors". Water Practice and Technology. 20 (3). ss. 588-594. doi:10.2166/wpt.2025.0407 Ağustos 2025.
^ Liu, S. J.; Yang, Q. M.; Yang, Y. K.; Ding, H.; Qi, Y. (2017). "In situ remediation of tetrachloroethylene and its intermediates in groundwater using an anaerobic/aerobic permeable reactive barrier". Environmental Science and Pollution Research International. 24 (34). ss. 26615-26622. doi:10.1007/s11356-017-0290-x. 6 Şubat 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi7 Ağustos 2025. /
^ Kao, C. M.; Chen, S. C.; Liu, J. K. (2001). "Development of a biobarrier for the remediation of PCE-contaminated aquifer". Chemosphere. 43 (8). ss. 1071-1078. doi:10.1016/s0045-6535(00)00190-9. 16 Nisan 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi7 Ağustos 2025.
^ Neumann, A.; Wohlfarth, G.; Diekert, G. (12 Temmuz 1996). "Purification and Characterization of Tetrachloroethene Reductive Dehalogenase from Dehalospirillum multivorans". Journal of Biological Chemistry. 271 (28): 16515-16519. doi:10.1074/jbc.271.28.16515. ISSN 0021-9258. PMID 8663199.
^ "Perchloroethylene". New York State Department of Environmental Conservation (New York Eyaleti Çevre Koruma Bakanlığı). 2010. 24 Mayıs 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ "PERC-olating cancer fears". ACSH. 15 Şubat 2012. 2 Ocak 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Ocak 2025.
^ "All About "PER" ...in a Nutshell" (PDF). Avrupa Klorlu Çözücüler Birliği (ECSA). Mayıs 2020. 20 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 1 Aralık 2024.
^ "Phase Out of Perchloroethylene from the Dry Cleaning Process". California Air Resources Board. Erişim tarihi: 26 Eylül 2025.
^ Erickson, Britt E. (9 Haziran 2023). "EPA Cracks Down on Dry-cleaning Solvent Perchloroethylene". 20 Aralık 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Aralık 2024. Under a proposed rule, announced June 8, perchloroethylene would be phased out from all consumer uses within 2 years and from its use in dry cleaning within 10 years. (8 Haziran'da duyurulan bir düzenleme önerisine göre, perkloroetilenin tüm tüketici kullanımları 2 yıl içinde, kuru temizleme kullanımı ise 10 yıl içinde sona erdirilecek.)
^ ^a ^b "Tetrachloroethylene". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü. 30 Ekim 2019. Erişim tarihi: 26 Eylül 2025.
^ "Tetrachloroethylene". ACGIH. Erişim tarihi: 26 Eylül 2025.
^ "Substance Infocard: Tetrachloroethylene". Avrupa Kimyasallar Ajansı. 6 Eylül 2023. Erişim tarihi: 26 Eylül 2025.
^ Du, Y. J.; Sun, Q. H.; Zhang, Y. Y.; Liu, Y. Y.; Li, T. T. (2023). "[Study on formulation of standard limits for trichloroethylene and tetrachloroethylene in "Standards for indoor air quality（GB/T 18883-2022)" in China]". 57 (11). Chinese Medical Association. ss. 1756-1760. doi:10.3760/cma.j.cn112150-20230329-00238.
^ "Tetrachloroethylene Profile". CAREX Canada. Erişim tarihi: 26 Eylül 2025.
^ "Arşivlenmiş kopya". 18 Nisan 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 30 Haziran 2025.
^ "FOOTHOLD". Richard Dean Anderson Website. 26 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Nisan 2024.
^ "Wild Women Do". American Dad!. 17 Haziran 2019.
^ Lange, N. A.; Forker, G. M. (1969). Lange's Handbook of Chemistry. 10. New York, ABD: McGraw-Hill. ss. 1289-1376.
^ "Dielectric Constants Chart". ChemicalLand21. 29 Mayıs 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 June 2007.
^ ^a ^b "Experimental data for C2Cl4 (Tetrachloroethylene)". Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase. 26 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ "Tetrachloroethylene". National Toxicology Program. 24 Eylül 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Haziran 2007.
^ Lange's Handbook of Chemistry, 10. basım, s. 1669-1674
^ CRC Handbook of Chemistry and Physics. 47. Ohio, ABD: Chemical Rubber Publishing Co. 1966-1967.
^ "Pure Component Properties". Chemical Engineering Research Information Center. 3 Haziran 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Haziran 2007.

Dış bağlantılar

Perchloroethylene (İngilizce), Chemical Safety Facts
Perchloroethylene (İngilizce), Avrupa Klorlu Çözücüler Birliği (ECSA)
Tetrachloroethylene and Dry Cleaning - YouTube (İngilizce), Tetrakloroetilenin yağ çözme özelliği üzerine video

[11] Eski yazımla: tetrakloretilen ve perkloretilen, kökeni: Fransızca tétrachloréthylène ve perchloréthylène

[69] Günümüz yazımı ile 2CCl
2•2HCl. 19. yüzyılda Fransız kimyagerlerin bileşiklerin molekül ağırlıklarını iki kez yazmaları yaygındı ve Laurent de 2 molekül kloroform saydı. Bunlarla beraber, 19. yüzyılın başlarında karbonun yanlış bilinen molekül ağırlığıyla -gerçekte olduğunun yarısı kadar- birleştirildiğinde, bunlar toplamda 2 molekül kloroform için 8 karbon etti.

[73] Eğer sadece bir hidrojen atomu değiştirilseydi kimyasal adı "-az" ile biterdi. Örneğin, Laurent'in mantığına göre vinil klorüre "kloreteraz" veya kısa hâliyle "kloretaz" adı verilecekti.

[152] Karşılaştırma ve sınıflandırmanın daha iyi anlaşılması için, kırmızı et^[147] ve sıcak içecek tüketilmesi^[148] de IARC tarafından 2A Grubunda insanlar için muhtemelen kanserojen olarak sınıflandırılmıştır.

[195] Kullanılan formül: $\scriptstyle \log _{e}P_{mmHg}=$ $\scriptstyle \log _{e}({\frac {760}{101.325}})-6.665868\log _{e}(T+273.15)-{\frac {6530.97}{T+273.15}}+60.47398+3.522382\times 10^{-6}(T+273.15)^{2}$ ^[190]

[nist-1] Ulusal Standartlar ve Teknoloji Enstitüsü (2023). "Tetrachloroethylene". NIST Chemistry WebBook, SRD 69. 22 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024.

[PGCH-2] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0599". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).

[3] Verschueren, K. (2001). Handbook of environmental data on organic chemicals. New York, ABD: John Wiley & Sons.

[cameo-4] "Perchloroethylene". CAMEO Chemicals. 3 Aralık 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Nisan 2024.

[chembk-5] "Tetrachloroethylene - ChemBK". 6 Şubat 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Nisan 2024.

[aldrichmsds-6] "SAFETY DATA SHEET - Tetrachloroethylene". Sigma-Aldrich. Erişim tarihi: 18 Aralık 2024.

[fischerscimsds-7] "Fischer Scientific Tetrachloroethylene MSDS". 17 Ekim 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Nisan 2024.

[8] Registry of Toxic Effects of Chemical Substances. Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü. 1979. s. 565. 23 Ocak 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Ocak 2025.

[9] "Tetrachloroethylene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü (NIOSH).

[10] "Compound Summary: Tetrachloroethylene". PubChem. 1 Kasım 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Eylül 2020.

[browning-12] Browning, E. (1953). Toxicity of Industrial Organic Solvents. New York, ABD: Chemical Publishing. ss. 182-185.

[13] Larranaga, M. D.; Lewis, R. A., Sr.; Lewis, R. A. (2016). Hawley's Condensed Chemical Dictionary 16th Edition. New Jersey, ABD: John Wiley & Sons, Inc. s. 1046.

[haynes-14] Haynes, W. M. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95. Florida, ABD: CRC Press LLC. s. 3-496.

[15] "Tetrachloroethylene". Microkat. Erişim tarihi: 24 Mayıs 2025.

[16] Browning, E. (1965). Toxicity and Metabolism of Industrial Solvents. New York, ABD: American Elsevier. s. 213.

[17] Sources, Emission, and Exposure for Trichloroethylene (TCE) and Related Chemicals. Washington DC, ABD: ABD Çevre Koruma Ajansı Araştırma ve Geliştirme Ofisi. 2001. s. 40.

[yasuhara-18] Yasuhara, A. (Nisan 1993). "Thermal Decomposition of Tetrachloroethylene". Chemosphere. 26 (8): 1507-1512. doi:10.1016/0045-6535(93)90218-T.

[who1984-19] "Tetrachloroethylene (127-18-4)". Environmental Health Criteria Document No. 31 (PDF). Cenevre, İsviçre: Dünya Sağlık Örgütü. 1984.

[20] Stephenson, R. M. (1992). "Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols". Journal of Chemical & Engineering Data. Cilt 37. ss. 80-92. doi:10.1021/je00005a024.

[21] Kanegsberg, B.; Kanegsberg, E. (26 Aralık 2000). "Reviews of Solvents for Precise Cleaning". Handbook for Critical Cleaning. CRC Press. s. 70. ISBN 978-1-4200-3982-5.

[tirsell-22] Tirsell, D. C. (2000). "Dry Cleaning". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Michigan, ABD. doi:10.1002/14356007.a09_049.

[astswmo-23] "Chemicals Used in Drycleaning Operation" (PDF). Association of State & Territorial Solid Waste Management Officials. Erişim tarihi: 26 Eylül 2025.

[csolvents-24] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l ^m Morrison, R. D.; Murphy, B. L. (2015). "Perchloroethylene (PCE)". Chlorinated Solvents: A Forensic Evaluation. Birleşik Krallık: Kraliyet Kimya Topluluğu. ISBN 9781782626077. 23 Ocak 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Aralık 2024.

[Doherty-25] Doherty, R. E. (2000). Part 1 Historical background: carbon tetrachloride and tetrachloroethylene"A history of the production and use of carbon tetrachloride, tetrachloroethylene, trichloroethylene and 1,1,1-trichloroethane in the United States". Environmental Forensics. 1 (2). s. 69-81. doi:10.1006/enfo.2000.0010.

[oshaperc-26] "Reducing Worker Exposure to Perchloroethylene (PERC) in Dry Cleaning" (PDF). İş Güvenliği ve Sağlığı İdaresi. 2005. 12 Temmuz 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 12 Temmuz 2024.

[27] Mertens, J. A. (30 Mayıs 2002). "Cleaning metal parts". The Fabricator. 19 Nisan 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2024.

[csf-28] "Perchloroethylene". Chemical Safety Facts. 4 Şubat 2025. 11 Ağustos 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Ağustos 2025.

[29] O'Neil, M. J.; Heckelman, P. E.; Roman, C. B. (2006). The Merck Index. 14. New Jersey, ABD: Merck & Co.

[30] Worden, E. C. (1916). Technology of Cellulose Esters. 8. New York, ABD: D. Van Nostrand Company. s. 2735.

[atsdr19-31] "Production, Import/Export, Use, and Disposal". Toxicological Profile for Tetrachloroethylene. Toksik Maddeler ve Hastalık Kayıt Ajansı. 2019.

[32] Glauser, J.; Ishikawa, Y. (2008). "C2 Chlorinated Solvents". Chemical Industries Newsletter, Chemical Economics Handbook Marketing, Research Report (PDF). SRI Consulting.

[iarcdrycleaning-33] Dry Cleaning, Some Chlorinated Solvents and Other Industrial Chemicals. Lyon, Fransa: IARC. 1995.

[34] "Which Pieces You Should and Shouldn't Dry Clean". 3 Mayıs 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Mayıs 2025.

[turi-35] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g "Assessment of Alternatives to Perchloroethylene for the Dry Cleaning Industry" (PDF). Toxics Use Reduction Institute. Haziran 2012. 9 Ekim 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF).

[nfpa-36] "Cleaning Up the Dry Cleaning Standard". Ulusal Yangın Koruma Derneği. 18 Mart 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Kasım 2017.

[37] "Economic Impact Analysis of the Final Perchloroethylene Dry Cleaning Residual Risk Standard" (PDF). Birleşik Devletler Çevre Koruma Ajansı. Temmuz 2006. Erişim tarihi: 30 Eylül 2025.

[38] Amos, J. L. (1990). "Chlorinated solvents". Boundy, R. H.; Amos, J. L. (Ed.). A History of the Dow Chemical Physics Lab: the freedom to be creative. New York and Basel: Marcel Dekker, Inc. ss. 71-79.

[39] Koller, G. (1912). "Patent for Soaps and Cleansing Compositions". The American Perfumer, Ekim 1912. s. 18719 Aralık 2024.

[40] "A Survey of Dry Cleaning: Advantages of Perchlorethylene". The Dyer, Calico Printer, Bleacher, Finisher & Textile Review. Cilt 70. Heywood and Company. 1933. ss. 15-16, 2801 Ekim 2025.

[chitwood-41] Chitwood, B. G.; Hutson-Chitwood, M. B. (1937). An Introduction to Nematology. Maryland, ABD: Monumental Printing Company.

[basicdrugs-42] "Systemic Anti-Infectives". Basic Drugs. Amerika Birleşik Devletleri. 1953. s. 48, 50.

[manson50-43] Manson-Bahr, P. H. (1950). Manson's Tropical Diseases. Casselll And Company.

[44] Davison, F. R. (1940). "Tetrachlorethylene". Synopsis of Materia Medica, Toxicology, and Pharmacology for Students and Practitioners of Medicine. The C.V. Mosby Company. s. 181.

[anesthetic-45] Foot, E. B.; Apgar, V.; Bishop, K. (Mayıs 1943). "Tetrachlorethylene as an Anesthetic Agent"". Anesthesiology. 4 (3). ss. 283-292. doi:10.1097/00000542-194305000-000094 Temmuz 2025.

[46] Budavari, S. (1989). "Tetrachloroethylene". The Merck index. 11. New Jersey, ABD: Merck and Co., Inc. s. 1449.

[47] "Maurice C. Hall". Special Collections. USDA National Agricultural Library. 27 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Temmuz 2024.

[48] Young, M.D. (1960). "The Comparative Efficacy of Bephenium Hydroxynaphthoate and Tetrachloroethylene against Hookworm and other Parasites of Man". American Journal of Tropical Medicine and Hygiene. 9 (5): 488-491. doi:10.4269/ajtmh.1960.9.488. PMID 13787477.

[49] "Clinical Aspects and Treatment of the More Common Intestinal Parasites of Man (TB-33)". Veterans Administration Technical Bulletin 1946 & 1947. 10: 1-14. 1948. 25 Şubat 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi16 Şubat 2023.

[commercial-50] "Control of Health and Safety Hazards in Commercial Dry Cleaners: Chemical Exposures, Fire Hazards, and Ergonomic Risk Factors". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü. Aralık 1997. Erişim tarihi: 30 Eylül 2025.

[51] Commission Regulation (EU) 2018/35 of 10 January 2018 amending Annex XVII to Regulation (EC) No 1907/2006 of the European Parliament and of the Council concerning the Registration, Evaluation, Authorisation and Restriction of Chemicals (REACH) as regards octamethylcyclotetrasiloxane (‘D4’) and decamethylcyclopentasiloxane (‘D5’), Avrupa Birliği, 10 Ocak 201810 Ağustos 2023

[52] "Hazard Evaluation: 1-Bromopropane" (PDF). Kaliforniya Sağlık Hizmetleri Departmanı, Kaliforniya Endüstriyel İlişkiler Departmanı. Temmuz 2003. 6 Kasım 2013 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Kasım 2013.

[ullmann-53] Rossberg, M. (2006). "Chlorinated Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Almanya: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.

[54] Toxicological Profile for Trichloroethylene. Georgia, ABD: Toksik Maddeler ve Hastalık Kayıt Ajansı. 1997.

[55] Speight, J. G. (2002). Chemical and Process Design Handbook. New York, ABD: McGraw-Hill. s. 380.

[acs-56] "Molecule of the Week - Tetrachloroethylene". Amerikan Kimya Topluluğu. 19 Aralık 2017. 4 Haziran 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Aralık 2024.

[linak-57] Linak, E.; Yoshida, Y.; Leder, A. (1992). "Chlorinated Solvents". Chemical Economics Handbook. California, ABD: SRI International. ss. 632.3000-632.3002.

[58] Synthetic organic chemicals, United States production. Washington DC, ABD: United States International Trade Commission. 1983.

[59] Directory of World Chemical Producers 1995/96 Standard Edition. Texas, ABD: Chemical Information Services, Inc. 1994. s. 556.

[argo-60] Argo, W. L.; James, E. M.; Donnelly, J. L. (Kasım 1919). "Tetrachlordinitroethane". The Journal of Physical Chemistry. 23 (8): 578-585. doi:10.1021/j150197a004. 26 Mayıs 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi12 Mayıs 2024.

[61] Cook, E. F.; Martin, E. W. (1948). "Tetrachloroethylene U.S.P". Remington's Practice of Pharmacy. Pennsylvania, ABD: Mack Publishing Company. s. 599.

[watts-62] Watts, H. (1879). "Carbon: Chlorides of". A Dictionary of Chemistry and the Allied Branches of Other Sciences. Londra, İngiltere: Longmans, Green and Co. s. 766-768.

[63] Gribble, G. W. (1996). "Naturally occurring organohalogen compounds – A comprehensive survey". Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. 68 (10). ss. 1-423. doi:10.1021/np50088a001. PMID 8795309.

[64] Ambrahamsson, K.; Ekdahl, A.; Pedersén, M. (1995). "Marine algae- a source of trichloroethylene and perchloroethylene". Limnology and Oceanography. 40 (1). ss. 321-1326. doi:10.4319/lo.1995.40.7.1321.

[hex101-65] "Production, Import, Use, and Disposal". Hexachloroethane 101 (PDF). Toksik Maddeler ve Hastalık Kayıt Ajansı. Eylül 1997. 29 Mayıs 2003 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 8 Ocak 2025.

[66] Faraday, M. (1859). Experimental Researches in Chemistry and Physics. Taylor and Francis. s. 40. ISBN 978-0-85066-841-4.

[67] Lerner, L. (2011). "16 Carbon Tetrachloride". Small-Scale Synthesis of Laboratory Reagents with Reaction Modeling. CRC Press. s. 146.

[handbuch-68] Gmelin, L. (1848). "Chlorkern C
4Cl
4". Handbuch der Chemie. 4. Heidelberg, Almanya: Karl Winter. s. 906.

[70] Laurent, A. (1835). "Note sur les Chlorure, Bromure et Iodure d'Aldehydène". Annales de Chimie et de Physique. s. 3275 Temmuz 2024.

[Regnault-71] Regnault, V. (1839). "Sur les chlorures de carbone CCl et CCl²". Annales de Chimie et de Physique. Cilt 70. ss. 104-1075 Temmuz 2024. . Almanca tekrar basım: Regnault, V. (1839). "Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C2Cl2 und CCl2". Annalen der Pharmacie. 30 (3): 350-352. doi:10.1002/jlac.18390300310. 17 Ocak 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi25 Ocak 2023.

[72] Regnault'nun yazısının İngilizce yorumu: "Preparation of Dichloride of Carbon". The London and Edinburgh Philosophical Magazine and Journal of Science. Cilt 14. 1839. s. 473.

[74] "Handbuch der Organischen Chemie von Leopold Gmelin". Transactions of the Pharmaceutical Meetings. Cilt 6. 1847. s. 548. 9 Mart 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi5 Temmuz 2024.

[75] Malaguti, F. (1845). "Recherches sur Les Éthers Chlorés". Comptes Rendus des Séances de l'Académie des Sciences. 21 (13). s. 7495 Temmuz 2024.

[76] von Liebig, J. (1851). "Nomenclatur". Handwörterbuch der Reinen und Angewandten Chemie. 5. F. Vieweg und Sohn.

[77] Crosland, M. P. (1962). "The Language of Organic Chemistry". Historical Studies in the Language of Chemistry. Londra, İngiltere: Heinemann. s. 310.

[strumpf-78] Strumpf, F. L. (1849). "Chlorum". Systematisches Handbuch der Arzneimittellehre. 2. Berlin, Almanya. s. 590.

[chemcons51-79] Kolbe, H. (1851). "On the Chemical Constitution and Nature of Organic Radicals". The Quaterly Journal of the Chemical Society of London. Cilt 3. s. 3825 Temmuz 2024.

[80] Constable, E. C.; Housecroft, C. E. (20 Nisan 2020). "Before Radicals Were Free – the Radical Particulier of de Morveau". Chemistry. 2 (2): 293-304. doi:10.3390/chemistry2020019. ISSN 2624-8549.

[81] Regnault, V. (1851). "Chlorelayl". Lehrbuch der Organischen Chemie. 4. Duncker und Humblot. s. 258.

[82] Odling, W. (1857). "On the Natural Groupings of the Elements". London and Edinburgh Philosophical Magazine and Journal of Science. s. 4385 Temmuz 2024.

[83] "Ethylene". The English Cyclopædia. 3. Londra, İngiltere: Bradbury and Evans. 1860. s. 986.

[84] Strecker, A. (1860). "Verbindungen des Aethylens mit Chlor, Brom und Jod". Kurzes Lehrbuch der Organischen Chemie. Braunschweig, Almanya: Vieweg. s. 305.

[85] Bourgoin, E. (1875). "Sur la Preparation de L'Éthylène Perchloré". Compte Rendus Academie des Sciences. Cilt 58. ss. 971-9722 Ocak 2025.

[86] Bourgoin, E. (1887). "Chapitre Premier - Aniline". Encyclopédie Chimique. 8. Paris, Fransa: Ch. Dunod. s. 317.

[87] Boillat, F. (1882). "Contributions to the Study of Antiseptics". The American Journal of Pharmacy. Cilt 54. s. 607.

[88] "Chloroform". Encyclopædia Britannica (İngilizce). 6. 1911. 21 Haziran 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 21 Haziran 2024.

[89] Baskerville, C. (1911). "The Chemistry of Anæsthetics". Journal of the Franklin Institute. 172 (2). s. 136.

[combes-90] Combes, A. (1887). "Action du Chlorure d'Aluminium sur le Chloral". Annales de Chimie et de Physique. 12 (6). s. 269-270.

[91] Robinson, D. M. O. (1919). "A Brief Résumé of Vernes' Method for Serum Diagnosis of Syphilis". Public Health Reports. Cilt 34. ss. 2665-2667. doi:10.2307/4575392.

[92] Diagono, H. (1922). "Séroréaction de la Syphilis: Une Nouvelle Réaction au Péréthynol". Archives des Instituts Pasteur de l'Afrique du Nord. 2 (1). Institut Pasteur d'Algérie. s. 21924 Mayıs 2025.

[93] Sturmia, M. M. (1923). "A Study of Serum Flocculation Reactions in Syphilis with Special Reference to the Meinicke, Sachs-Georgi, Kahn and Vernes Reaction". Archives of Dermatology. 8 (1). Amerikan Tıp Derneği. s. 5824 Mayıs 2025.

[94] Mahr, Ernest F. (1921). "Studies in the Serology of Syphilis: Syphilimetric Color-Indices". The Journal of Laboratory and Clinical Medicine. 7 (1). Elsevier. s. 31 Ekim 2025.

[95] Tauber, E. (1881). "Anaesthetics". American Druggist. 10 (9). William Wood & Company. ss. 268-269.

[96] Eulenberg, H. (1876). "Aethylverbindungen". Handbuch der Gewerbe-Hygiene. Berlin, Almanya: Hirschwald.

[97] Tauber, E. (1881). "Tetrachlorethylen". Die Anaesthetica. Berlin, Almanya: Hirshwald. s. 80.

[98] Lothar, O.; Wurm, M (2010). "Astrophysik mit Neutrinos". Sterne und Weltraum. ss. 30-38. 25 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[99] Bahcall, J. N.; Davis Jr., R. (1976). "Solar Neutrinos: A Scientific Puzzle". Science. 191 (4224): 264-267. doi:10.1126/science.191.4224.264. PMID 17832133. 15 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[100] Pohanish, R. P. (2012). Sittig's Handbook of Toxic and Hazardous Chemical Carcinogens 6th Edition. s. 2520.

[101] Frieser, L. F.; Frieser, M. (1963). "Generation of Dihalocarbenes". Current Topics in Organic Chemistry. New York, ABD: Reinhold Publishing Corporation. s. 29.

[102] Huang, R. L.; Goh, S. H.; Ong, S. H. (1974). "Carbenes". The Chemistry of Free Radicals. Bristol, Birleşik Krallık: Edward Arnold. s. 222.

[103] Gergel, M. G. (Mart 1977). Excuse me sir, would you like to buy a kilo of isopropyl bromide?. Pierce Chemical. ss. 29, 87.

[104] Geuther, A.; Brockhoff, F. (1873). "The Action of some Chlorides on Sodium Ethylate". Jenaische Zeitschrift. Cilt 7. ss. 359-3732 Ocak 2025.

[105] Claesson, P. (1877). "Abstracts of Chemical Papers: Ethyl Mercaptan". Journal of the Chemical Society. Cilt 32. s. 29624 Mayıs 2025.

[oxide-106] Campbell, R. W.; Vogl, O. (1977). "A Practical Synthesis of Tetrachloroethylene Oxide". Journal of Macromolecular Science: Part A - Chemistry. Informa UK Limited. 11 (3): 515-534. doi:10.1080/00222337708061286. ISSN 0022-233X.

[107] López, E.; Ordóñez, S.; Sastre, H.; Díez, F. V. (2003). "Kinetic study of the gas-phase hydrogenation of aromatic and aliphatic organochlorinated compounds using a Pd/Al2O3 catalyst". Journal of Hazardous Materials. 97 (1-3): 281-94. doi:10.1016/s0304-3894(02)00280-7. PMID 12573844.

[108] Schreier, C. G.; Reinhard, M. (1995). "Catalytic dehydrohalogenation and hydrogenation using H2 and palladium as a method for the removal of tetrachloroethylene from water". American Chemical Society. 4 Temmuz 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[109] Habeck, B.D.; Sublette, K.L. (1995). "Reductive dechlorination of tetrachloroethylene (PCE) catalyzed by cyanocobalamin". Applied Biochemistry and Biotechnology. Cilt 51. ss. 747-759. doi:10.1007/BF02933475.

[110] Choi, K.; Lee, N.; Lee, W. (2014). "Reductive dechlorination of tetrachloroethylene by bimetallic catalysts on hematite in the presence of hydrogen gas". Advances in Environmental Research. 3 (2). ss. 151-162. doi:10.12989/AER.2014.3.2.151.

[111] Ordóñez, S.; Sastre, H.; Díez, F. V. (2002). "Catalytic Hydrodechlorination of Chlorinated Olefins over a Pd/Al2O3 Catalyst: Kinetics and Inhibition Phenomena". Industrial & Engineering Chemistry Research. 41 (3). doi:10.1021/ie010679v.

[112] Chabrié, C. (1890). "Sur une méthode générale de préparation de fluorures de carbone". Comptes Rendus des Seancés de l'Académie des Sciences. Cilt 110. Académie des sciences. ss. 279-282.

[113] "At Presstime". Coin-Op. 2 (4). Nisan 1961. s. 61.

[114] "FLUOROCARBON 113". Emergency and Continuous Exposure Limits for Selected Airborne Contaminants. 2. Washington DC: National Research Council (US) Committee on Toxicology. 1984.

[115] Zefirov, N.S.; Kulov, N.N. (1995). "Тетрахлорэтилен". Chimičeskaja ėnciklopedija (Химическая энциклопедия). 4. Moskova, Rusya: Boľšaja Rossijskaja Enciklopedija. s. 557. ISBN 5-85270-092-4.

[116] Banks, R.E.; Smart, B.E.; Tatlow, J.C. (1994). "Alternatives to Chlorofluorocarbons (CFCs)". Organofluorine Chemistry: Principles and Commercial Applications. New York, ABD: Springer Science & Business Media. s. 166.

[117] Iddon, B.; Wakefield, B. J.; Price, D. (1988). Bromine Compounds: Chemistry and Applications. Elsevier. s. 157.

[118] Malaguti, F. (1846). "Recherches sur Éthers Chlorés". Annales de Chimie et de Physique. 16 (3): 24.

[119] Frémy, E.; Chastain, P. L. (1883). Encyclopédie Chimique. s. 235.

[kolbe69-120] Kolbe, H. (1869). "Ueber Chlorkohlenstoffe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. Cilt 2. ss. 326-327.

[121] Sartori, M. (1939). The War Gases. New York, ABD: D. Van. Nostrand Company. s. 174.

[122] Miller, W. A. (1880). "Haloid Nitro-derivatives of the Paraffins". Elements of Chemistry: Organic chemistry. New York, ABD: John Wiley and Sons. s. 170.

[123] Hoch, K. (1873). "Carbon Chlorides". Journal of Chemical Society. Cilt 26. Chemical Society. s. 364.

[124] Montermoso, J. (Aralık 1961). "Fluorine-containing Elastomers". Rubber Chemistry and Technology. 34 (5): 1523.

[125] Gonikberg, M. G. (1963). "Thermal Transformations of Tetrachloroethylene". Chemical Equilibria and Reaction Rates at High Pressures. s. 73-74.

[126] Bachmann, E. W. (1942). "Cyclobutanes by Thermal Cycloaddition Reactions". Organic Reactions. 12: 18.

[doak-127] Doak, K. W. (1948). "The Copolymerization of Chloroethylenes with Other Monomers". Journal of the American Chemical Society. 70 (4). Amerikan Kimya Topluluğu. ss. 1525-1527. doi:10.1021/ja01184a068.

[128] Hopff, H.; Balint, N. (1973). "The Copolymerization of Tetrachloroethylene and Ethylene". Polymerization Kinetics and Technology. Cilt 128. ss. 156-160. doi:10.1021/ba-1973-0128.ch010.

[129] Mullik, S. U.; Khan, A. R. (1969). "Copolymerization of Acrylonitrile and Tetrachloroethylene" (PDF). Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research. Cilt 12. ss. 186-190.

[130] Alfrey, T., Jr.; Greenberg, S. (1948). "Copolymerization Behavior of Polychloroethylenes". Journal of Polymer Science. 3 (2). ss. 297-301. doi:10.1002/pol.1948.1200302144 Temmuz 2025.

[131] Wall, L. A. (1965). "Polymerizaton Studies Under High Pressure". Research in Progress. Army Research Office. s. 74.

[ehp-132] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Hake, C. L.; Stewart, R. D. (1977). "Human Exposure to Tetrachloroethylene: Inhalation and Skin Contact". Environmental Health Perspectives. Cilt 21. ss. 231-238. 28 Aralık 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi20 Aralık 2024.

[133] Dreher, E. L.; Torkelson, T. R.; Beutel, K. K. (2011). "Chlorethanes and Chloroethylenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Almanya: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o06_o01. ISBN 978-3527306732.

[nih-134] National Toxicology Program (NIH). "Tetrachloroethylene". Report on Carcinogens. 12. DIANE Publishing Company. ss. 398-399. ISBN 9781437987362.

[IARC-135] "Tetrachloroethylene (IARC Summary & Evaluation, Volume 63, 1995)". www.inchem.org. 29 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Ekim 2023.

[selden2011-136] Seldén, A. I.; Ahlborg, G. (2011). "Cancer morbidity in Swedish dry-cleaners and laundry workers: historically prospective cohort study". International Archives of Occupational and Environmental Health. 84 (4). doi:10.1007/s00420-010-0582-7.

[kamrin-137] Kamrin, M. (2001). The Scientific Facts about the Dry Cleaning Chemical Perc. American Council on Science and Health. ss. 5-17. Erişim tarihi: 6 Aralık 2024.

[fishbein-138] Fishbein, L. (1979). Potential Industrial Carcinogens and Mutagens. 4. Elselvier Scientific Publishing Company. s. 188.

[139] "Effects of Toxins and Physical Agents on the Nervous System". Neurology in Clinical Practice. 2. Massachusetts, ABD: Butterworths. 1989. s. 1197.

[cdcperc-140] "Medical Management Guidelines for Tetrachloroethylene". CDC. 2014. 16 Aralık 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Aralık 2024.

[141] Azimi Pirsaraei, S. R.; Khavanin, A.; Asilian, H.; Soleimanian, A. (2009). "Occupational Exposure to Perchloroethylene in Dry-cleaning shops in Tehran, Iran". Industrial Health. 47 (2): 155-159. doi:10.2486/indhealth.47.155. PMID 19367044.

[142] Riihimäki, V.; Pfäffli, C. (1978). "Percutaneous Absorption of Solvent Vapors in Man". Scandinavian Journal of Work, Environment & Health. 4: 73-85.

[bio-143] Que Hee, S. S. (1993). Biological Monitoring: An Introduction. New York, ABD: Van Nostrand Reinhold; John Wiley & Sons. s. 470.

[144] Toxicological Profile for Tetrachloroethylene: Draft. ABD Sağlık ve Sosyal Hizmetler Bakanlığı, ABD Halk Sağlığı Hizmetleri [en], Toksik Maddeler ve Hastalık Kayıt Ajansı. 1995.

[145] Monitoring human exposure to carcinogenic and mutagenic agents: proceedings of a joint symposium held in Espoo, Finland, 12-15 December 1983. 1984. s. 69.

[146] Schaps, D. (1994). "Drug-Induced Liver Disease". Anesthesia and Intensive Care for Patients with Liver Disease. Massachusetts, ABD: Butterworth-Heinemann. s. 248.

[147] "Tetrachloroethylene Toxicity: Section 3.1. Evaluation and Diagnosis | Environmental Medicine". Toksik Maddeler ve Hastalık Kayıt Ajansı. 9 Şubat 2021. 2 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Mart 2023.

[148] Popp, W. (1992). "Concentrations of tetrachloroethene in blood and trichloroacetic acid in urine in workers and neighbours of dry-cleaning shops". International Archives of Occupational and Environmental Health. 63 (6): 393-395. doi:10.1007/BF00386934. PMID 1544687.

[ilo1987-149] "International Programme on Chemical Safety - Health and Safety Guide No. 10: Tetrachloroethylene". Dünya Sağlık Örgütü,. 1987. 30 Kasım 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Mayıs 2025.

[150] "IARC Monographs evaluate consumption of red meat and processed meat" (PDF). 26 Ekim 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 26 Ekim 2015.

[151] "Drinking Coffee, Mate, and Very Hot Beverages, IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volumes 116". IARC Monographs on the Evaluation of Risk to Humans. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı. 13 Haziran 2018. 8 Ağustos 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Temmuz 2019.

[iarc2014-153] "Tetrachloroethylene". Trichloroethylene, Tetrachloroethylene, and Some Other Chlorinated Agents. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı. 2014.

[anttila1995-154] Anttila, A.; Pukkala, E.; Sallmén, M. (1995). "Cancer incidence among Finnish workers exposed to halogenated hydrocarbons". Journal of Occupational and Environmental Medicine. 37: 797-806. doi:10.1097/00043764-199507000-00008.

[aircraft1999-155] Boice, J. D.; Marano, D. E.; Fryzek, J. P. (1999). "Mortality among aircraft manufacturing workers". Occupational and Environmental Medicine. 56: 581-597. doi:10.1136/oem.56.9.581.

[156] Steineck, G.; Gerhardsson, M.; Plato, N. (1990). "Increased risk of urothelial cancer in Stockholm during 1985–87 after exposure to benzene and exhausts". International Journal of Cancer. 45: 1012-1017.

[157] Golan, D. E.; Armstrong, E. J.; Armstrong, A. W. (2017). Principles of Pharmacology: The Pathophysiology Basis of Drug Therapy. s. 916.

[158] Costa, A. K.; Ivanevitch, K. M. (1984). "Chlorinated Ethylenes". Carcinogenesis. 12 (1629). doi:10.1093/carcin/5.12.1629.

[159] Maltoni, C.; Selikoff, I. J. "Alkylating and Acylating Agents". Living in a Chemical World: Occupational and Environmental Significance of Industrial Carcinogens. New York, ABD: New York Academy of Sciences. s. 269.

[160] "Trichloroacetic Acid (Group 3)". Summaries & Evaluations. 63. Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı. 1997. s. 291.

[ware1988-161] Ware, G. W. (1988). "Tetrachloroethylene". Reviews of Environmental Contamination and Toxicology. 106. s. 175-176. doi:10.1007/978-1-4612-3922-2_16.

[dcceew-162] "Tetrachloroethylene". Avustralya İklim Değişikliği, Enerji, Çevre ve Su Bakanlığı. 17 Ekim 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Aralık 2024.

[163] Campbell, T. J.; Burris, D. R.; Roberts, A. L.; Wells, J. R. (Ekim 2009). "Trichloroethylene and tetrachloroethylene reduction in a metallic iron–water-vapor batch system". Environmental Toxicology and Chemistry. 16 (4): 625-630. doi:10.1002/etc.5620160404.

[164] Åkesson, S.; Sparrenbom, C. J.; Paul, C. J.; Jansson, R.; Holmstrand, H. (2021). "Characterizing Natural Degradation of Tetrachloroethene (PCE) Using a Multidisciplinary Approach". Ambio. 50 (5): 1074-1088. doi:10.1007/s13280-020-01418-5. PMC 8035386 $2. PMID 33263919.

[165] Wuebbles, D. J.; Patten, K. O.; Wang, D.; Youn, D.; Martínez-Avilés, M.; Francisco, J. S. (2011). "Three-dimensional Model Evaluation of the Ozone Depletion Potentials for n-Propyl Bromide, Trichloroethylene and Perchloroethylene". Atmospheric Chemistry and Physics. Cilt 11. ss. 2371-2380. doi:10.5194/acp-11-2371-2011.

[166] Mohr, T. (2010). Environmental Investigation and Remediation: 1,4-dioxane and Other Solvent Stabilizers. s. 59.

[167] Dolinová, I.; Štrojsová, M.; Černík, M.; Němeček, J.; Macháčková, J.; Ševců, A. (2017). "Microbial degradation of chloroethenes: a review". Environmental Science and Pollution Research International. 24 (15). ss. 13262-13283. doi:10.1007/s11356-017-8867-y. 4 Şubat 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi7 Ağustos 2025.

[168] Ghattas, A.-K.; Fischer, F.; Wick, A.; Ternes, T. A. (2017). "Anaerobic Biodegradation of (Emerging) Organic Contaminants in the Aquatic Environment". Water Research. 116: 268-295. Bibcode:2017WatRe.116..268G. doi:10.1016/j.watres.2017.02.001. PMID 28347952.

[169] Ryoo, D.; Shim, H.; Arenghi, F. L. G.; Barbieri, P.; Wood, T. K. (2001). "Tetrachloroethylene, Trichloroethylene, and Chlorinated Phenols Induce Toluene-o-xylene Monooxoygenase Activity in Pseudomonas stutzeri OX1". Applied Microbiology and Biotechnology. 56 (3–4): 545-549. doi:10.1007/s002530100675. PMID 11549035.

[170] Varzaghani, N.B.; Shokrollahzadeh, S.; Farazmand, A. (2019). "Biodegradation of tetrachloroethylene by a newly isolated aerobic Sphingopyxis ummariensis VR13". Korean Journal of Chemical Engineering. Cilt 36. ss. 1305-1312. doi:10.1007/s11814-019-0303-1.

[171] Wang, A.-M.; Hwu, C.-S.; Wu, C.-H. "Enhanced dechlorination of tetrachloroethene by anaerobic granular sludge using different electron donors". Water Practice and Technology. 20 (3). ss. 588-594. doi:10.2166/wpt.2025.0407 Ağustos 2025.

[172] Liu, S. J.; Yang, Q. M.; Yang, Y. K.; Ding, H.; Qi, Y. (2017). "In situ remediation of tetrachloroethylene and its intermediates in groundwater using an anaerobic/aerobic permeable reactive barrier". Environmental Science and Pollution Research International. 24 (34). ss. 26615-26622. doi:10.1007/s11356-017-0290-x. 6 Şubat 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi7 Ağustos 2025. /

[173] Kao, C. M.; Chen, S. C.; Liu, J. K. (2001). "Development of a biobarrier for the remediation of PCE-contaminated aquifer". Chemosphere. 43 (8). ss. 1071-1078. doi:10.1016/s0045-6535(00)00190-9. 16 Nisan 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi7 Ağustos 2025.

[174] Neumann, A.; Wohlfarth, G.; Diekert, G. (12 Temmuz 1996). "Purification and Characterization of Tetrachloroethene Reductive Dehalogenase from Dehalospirillum multivorans". Journal of Biological Chemistry. 271 (28): 16515-16519. doi:10.1074/jbc.271.28.16515. ISSN 0021-9258. PMID 8663199.

[175] "Perchloroethylene". New York State Department of Environmental Conservation (New York Eyaleti Çevre Koruma Bakanlığı). 2010. 24 Mayıs 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[176] "PERC-olating cancer fears". ACSH. 15 Şubat 2012. 2 Ocak 2025 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Ocak 2025.

[177] "All About "PER" ...in a Nutshell" (PDF). Avrupa Klorlu Çözücüler Birliği (ECSA). Mayıs 2020. 20 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 1 Aralık 2024.

[178] "Phase Out of Perchloroethylene from the Dry Cleaning Process". California Air Resources Board. Erişim tarihi: 26 Eylül 2025.

[179] Erickson, Britt E. (9 Haziran 2023). "EPA Cracks Down on Dry-cleaning Solvent Perchloroethylene". 20 Aralık 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 Aralık 2024. Under a proposed rule, announced June 8, perchloroethylene would be phased out from all consumer uses within 2 years and from its use in dry cleaning within 10 years. (8 Haziran'da duyurulan bir düzenleme önerisine göre, perkloroetilenin tüm tüketici kullanımları 2 yıl içinde, kuru temizleme kullanımı ise 10 yıl içinde sona erdirilecek.)

[cdcel-180] "Tetrachloroethylene". Ulusal İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü. 30 Ekim 2019. Erişim tarihi: 26 Eylül 2025.

[181] "Tetrachloroethylene". ACGIH. Erişim tarihi: 26 Eylül 2025.

[182] "Substance Infocard: Tetrachloroethylene". Avrupa Kimyasallar Ajansı. 6 Eylül 2023. Erişim tarihi: 26 Eylül 2025.

[183] Du, Y. J.; Sun, Q. H.; Zhang, Y. Y.; Liu, Y. Y.; Li, T. T. (2023). "[Study on formulation of standard limits for trichloroethylene and tetrachloroethylene in "Standards for indoor air quality（GB/T 18883-2022)" in China]". 57 (11). Chinese Medical Association. ss. 1756-1760. doi:10.3760/cma.j.cn112150-20230329-00238.

[184] "Tetrachloroethylene Profile". CAREX Canada. Erişim tarihi: 26 Eylül 2025.

[185] "Arşivlenmiş kopya". 18 Nisan 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 30 Haziran 2025.

[186] "FOOTHOLD". Richard Dean Anderson Website. 26 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Nisan 2024.

[187] "Wild Women Do". American Dad!. 17 Haziran 2019.

[188] Lange, N. A.; Forker, G. M. (1969). Lange's Handbook of Chemistry. 10. New York, ABD: McGraw-Hill. ss. 1289-1376.

[189] "Dielectric Constants Chart". ChemicalLand21. 29 Mayıs 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 June 2007.

[cccbdb-190] "Experimental data for C2Cl4 (Tetrachloroethylene)". Computational Chemistry Comparison and Benchmark DataBase. 26 Nisan 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[ntp-191] "Tetrachloroethylene". National Toxicology Program. 24 Eylül 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Haziran 2007.

[192] Lange's Handbook of Chemistry, 10. basım, s. 1669-1674

[193] CRC Handbook of Chemistry and Physics. 47. Ohio, ABD: Chemical Rubber Publishing Co. 1966-1967.

[cheric_p-194] "Pure Component Properties". Chemical Engineering Research Information Center. 3 Haziran 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Haziran 2007.

[1]

[2]

[3]

[4]

[10]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[a]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

[20]

[21]

[22]

[23]

[24]

[25]

[26]

[27]

[28]

[29]

[30]

[31]

[32]

[33]

[34]

[35]

[36]

[37]

[38]

[39]

[40]

[41]

[42]

[43]

[44]

[45]

[46]

[47]

[48]

[49]

[50]

[51]

[52]

[53]

[54]

[55]

[56]

[57]

[58]

[59]

[60]

[61]

[62]

[63]

[64]

[65]

[66]

[67]

[b]

[68]

[69]

[70]

[c]

[71]

[72]

[73]

[74]

[75]

[76]

[77]

[78]

[79]

[80]

[81]

[82]

[83]

[84]

[85]

[86]

[87]

[88]

[89]

[90]

[91]

[92]

[93]

[94]

[95]

[96]

[97]