Tetrakloroetilen

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Tetrakloroetilen
Tetrakloroetilen
Tetrakloroetilen
Tetrakloroetilen
Tetrakloroetilen
  Karbon, C
  Klor, Cl
Adlandırmalar
Tetrachloroethene
tetrakloroeten
perkloroetilen
perkloroeten
karbon diklorür
etilen tetraklorür
Ticari adlar:
Ankilostin, Dow-Per, Nema
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
Kısaltmalar perc, PCE
1304635
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.388 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 204-825-9
101142
KEGG
RTECS numarası
  • KX3850000
UNII
UN numarası 1897
  • InChI=1S/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6 
    Key: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C2Cl4/c3-1(4)2(5)6
    Key: CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYAO
  • ClC(Cl)=C(Cl)Cl
Özellikler
Kimyasal formül C2Cl4
Molekül kütlesi 165,83 g/mol
Görünüm Berrak, çok kırıcı, renksiz sıvı
Koku Hafif ve tatlımsı
Yoğunluk 1,622 g/cm3
Erime noktası -22,0 ila -22,7 °C (-7,6 ila -8,9 °F; 251,2 ila 250,5 K)
Kaynama noktası 121,1 °C (250,0 °F; 394,2 K)
Buhar basıncı 14 mmHg (20 °C)[1]
−81,6·10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD) 1,505
Akmazlık 0,89 cP 25 °C'de
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS08: Sağlığa zararlıGHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğü İkaz
Tehlike ifadeleri H351, H411
Önlem ifadeleri P201, P202, P273, P281, P308+P313, P391, P405, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 0: Yanmaz. Örnek: SuKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
0
0
Parlama noktası Yanıcı değil
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
4000 ppm (sıçan, 4 sa)
5200 ppm (fare, 4 sa)
4964 ppm (sıçan, 8 sa)[2]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 100 ppm
C 200 ppm (herhangi bir 3 saatlik süre içinde 5 dakika boyunca), maksimum 300 ppm'lik zirve ile[1]
REL (tavsiye edilen) İşyerinde maruziyet konsantrasyonlarını en aza indirin.[1]
IDLH (anında tehlike) Ca [150 ppm][1]
Güvenlik bilgi formu (SDS) External MSDS
Benzeyen bileşikler
Tetrafloroetilen
Tetrabromoetilen
Tetraiyodoetilen
Benzeyen bileşikler
Trikloroetilen
Dikloroetilen
1,1,2,2-Tetrakloroetan
Karbon tetraklorür
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Tetrakloroetilen, sistematik adı tetrakloroeten ya da yaygın adı ile perkloroetilen, formülü Cl2C=CCl2 (C: %14,49, Cl: %85,51) olan ve sıklıkla kuru temizlemede çözücü olarak kullanılan uçucu bir klorokarbondur. Kuru temizleme ile özdeşleștirildiğinden, çoğu zaman "kuru temizleme sıvısı" olarak anılır. Otomotiv sanayiinde etkili bir fren temizleyicisidir. Renksiz, ağır bir sıvıdır ve 50 ppm[4] gibi çok düşük konsantrasyonlarda bile alınan tatlımsı, sert, hoş bir kokusu vardır. Suda çözünmediğinden dibe çöker.

Tarihi ve sentezi[değiştir | kaynağı değiştir]

Fransız kimyager Henri Victor Regnault, tetrakloroetileni ilk olarak 1839'da, Michael Faraday'ın 1821 tarihli "karbon protoklorür" (karbon tetraklorür) sentezini takiben hekzakloroetanın termal bozunması ile sentezledi.

C2Cl6 → C2Cl4 + Cl2

Faraday daha önce, aslında karbon tetraklorür olan, sözde "ilk tetrakloroetilen sentezi" için yanlış bir şekilde biliniyordu. Regnault, Faraday'ın "karbon protoklorür"ünü yapmaya çalışırken, bileşiğinin Faraday'ınkinden farklı olduğunu fark etti. Henri Victor Regnault, "Faraday'a göre, karbon klorür 70 ila 77 °C derece arasında kaynamaya başlamalı, ancak benimki 120 °C'ye kadar kaynamaya başlamadı" yazdı.[5] Tetrakloroetilen ve karbon tetraklorür, 19. yüzyılın ortalarına kadar aynı bileşik olarak kabul edilmiştir.

Tetrakloroetilen, keşfinden birkaç yıl sonra, 1840'larda Fransız kimyager Auguste Laurent tarafından Chlorethose olarak adlandırıldı. Laurent "-ose" sonekini, etilendeki hidrojenlerin dört kat yer değiştirmesi olarak açıkladı. Eğer sadece bir hidrojen atomu değiştirilseydi kelime -ase ile biterdi. Laurent'in mantığına göre vinil klorüre "Chlorethase" adı verilecekti.[6]

İlk olarak 1886'da yazıldığı üzere, Tetrakloroetilen, hekzaklorobenzen ve hekzakloroetan birlikte, kloroform buharının kırmızı-sıcak bir tüpten geçirilmesiyle de elde edilebilir.[7]

Tetrakloroetilen günümüzde hidrokarbonların klorlanması ile üretilir. Yan ürünler karbon tetraklorür, hidrojen klorür ve hekzaklorobütadiendir (HCBD). Karbon tetraklorür ve HCBD piroliz gibi bir takım ısıl işlemlerden geçirilerek tetrakloroetilene dönüştürülebilir.

Birkaç başka yöntem daha geliştirilmiştir: 1,2-dikloroetan, klor ile 400 °C'ye ısıtıldığında, bu kimyasal tepkimeyle tetrakloroetilen üretilir:

ClCH2CH2Cl + 3 Cl2 → Cl2C=CCl2 + 4 HCl

Bu tepkime, bir potasyum klorür ve alüminyum klorür karışımı veya aktif karbon ile katalize edilebilir. Trikloroetilen, damıtma ile ayrılan önemli bir yan üründür.

1985 yılında dünya çapındaki üretim yaklaşık 1 milyon ton civarındaydı.[8]

Çok küçük miktarlarda olmasına rağmen tetrakloroetilen, volkanlarda trikloroetilen ile birlikte doğal olarak oluşur.[9]

Kullanımları[değiştir | kaynağı değiştir]

Tekstil bakım sembollerinden "P" harfi, perkloroetilen ile yıkanmasının uygun olduğunu belirtir.
Dow Chemical'ın kuru temizleme için tetrakloroetilen reklamı, 1952

Tetrakloroetilen, yağlar gibi organik malzemeler için harika bir çözücüdür. Uçucudur, kararlıdır, toksisitesi benzer bileşiklere nazaran düşüktür ve yanmaz. 1930'lardan beri kuru temizlemede ana çözücü olarak çokça kullanılır.

Ayrıca otomotiv ve diğer metal işleme endüstrilerinde, metal parçaların yağını gidermek için genellikle diğer klorokarbonlarla karışım hâlinde kullanılır. Boya sökücüler, aerosol preparatları ve leke çıkarıcılar dahil olmak üzere birkaç tüketici ürününde bulunabilir.

Tarihî kullanımları[değiştir | kaynağı değiştir]

Tetrakloroetilen, bir zamanlar soğutucu akışkanların üretiminde bir ara ürün olarak yaygın bir şekilde kullanılıyordu.

Tetrakloroetilen, 1960'larda, temel parçacık fiziğinde öncü bir deney olan Homestake deneyinde alışılmadık bir kullanım buldu. Burada, uzun süredir varsayılan ancak tespit edilmesi çok zor olan nötrinoyu bulmak için bir nükleer reaksiyonda kullanmak üzere 615 ton klor bakımından zengin tetrakloroetilen bir altın madeninde depolandı.[10]

Güney Dakota'daki Lead şehrinde yapılan Homestake Deneyindeki tetrakloroetilen tankı.

1925'te Amerikalı veteriner Maurice C. Hall, kancalı kurt istilasının neden olduğu ankilostomi tedavisinde tetrakloroetilenin etkinliğini gösterdi. Tetrakloroetilen tedavisi, Amerika Birleşik Devletleri'nde ve yurtdışında kancalı kurtların yok edilmesinde hayati bir rol oynamıştır. Hall'un yeniliği, tıp alanında bir atılım olarak kabul edildi.[11][12] Bir antihelmintik olarak Tetrakloroetilen, 1925-1943 yılları arasında yaklaşık elli bin kişiye ağızdan verildi. En ciddi yan etkiler, mide yollarının tahrişine bağlı bulantı ve kusmaydı. Bildirilen zehirlenmelerin çoğu narkotik etkileriydi.[13]

Tetrakloroetilen, geçmişte inhalasyon anesteziği olarak denenen maddelerden biridir. Farklı tarihlerde defalarca kez hayvanlar ve insanlar üzerinde anestezi deneyleri yapılmış, ancak hiçbiri ikna edici sonuçlar vermemiştir. İnsanları içeren en son ve en kapsamlı 1943 araştırmasının sonuçları Tetrakloroetilenin anestezik potansiyelinin yüksek olduğu, ancak düşük uçuculuğu ve solunum yollarını tahriş etmesinden dolayı anestezide kullanılmaya uygun olmadığını göstermiştir. 1943 deneyinde tetrakloroetilen, küçük ameliyatlarda anestezik olarak (bazen nitröz oksit ile birlikte, bazen tek başına) denenmiştir ve hatta iki oğlan çocuğu tetrakloroetilen anestezisi altında sünnet edilmiştir.[13]

Güvenlik[değiştir | kaynağı değiştir]

Tetrakloroetilenin toksisitesinin düşük olması bir avantaj olarak kabul edilir, diğer klorlu çözücülere nazaran daha az zehirlidir.[4] Kuru temizlemede bolca kullanılmasına rağmen insanlarda zehirlenme olayları nadirdir.[14] Yağları çözebildiğinden deri ile devamlı teması tahriş edebilir. Diğer klorlu çözücüler gibi, perkloroetilenin uzun süre solunması bilinç kaybına sebep olabilir. Tipik bir kuru temizlemecideki Tetrakloroetilen maruziyetinin, herhangi bir tehlike arz edebilecek seviyelerin çok altında olduğu bulunmuştur.[15]

Değerlendirilen kanser teşhisi konmuş kuru temizlemecilerin çoğunun aşırı sigara ve içki alışkanlığı olması nedeniyle, Tetrakloroetilenin kanserojen olma olasılığına dair kanıtlar sınırlıdır.[16]

Yanıcı değildir ancak çok yüksek sıcaklıklarda oksijen varlığı ile, diğer çok klorlu organoklorürler gibi, çok zehirli olan fosgen gazına dönüşme riski vardır. Bunun haricinde tetrakloroetilen termal olarak stabildir ve kuru temizleme işlemleri sonrasında defalarca kez damıtılmaya dayanabilir.

Metabolizma[değiştir | kaynağı değiştir]

Tetrakloroetilenin biyolojik yarı ömrü yaklaşık 3 gündür.[17] Solunan Tetrakloroetilenin yaklaşık %98'i değişmeden tekrar solunumla dışarı verilir ve yalnızca yaklaşık %1-3'ü hızla trikloroasetil klorüre (Cl
3
C(CO)Cl
) izomerleşen tetrakloroetilen epokside metabolize olur. Trikloroasetil klorür, trikloroasetik asite hidrolize olur.[17][18]

Tetrakloroetilen maruziyeti, nefesten alkol ölçümlerine benzer bir nefes testiyle değerlendirilebilir. Ayrıca akut maruziyetler için, solunumla atılan havadaki tetrakloroetilen ölçülebilir.[19] Ağır bir maruziyetin ardından haftalarca nefeste tetrakloroetilen tespit edilebilir. Tetrakloroetilen ve onun metaboliti trikloroasetik asit kanda tespit edilebilir.

Çevreye etkileri[değiştir | kaynağı değiştir]

Yoğunluğunun sudan %62 daha fazla olmasından dolayı tetrakloroetilenle kirlenmiş suların temizlenmesi zordur. Prensip olarak, tetrakloroetilen kontaminasyonu kimyasal işlemle giderilebilir. Kimyasal arıtma, demir tozu gibi metallerle indirgenilmesini içerir.

Biyoremediasyon genellikle anaerobik koşullar altında Dehalococcoides türleri tarafından indirgeyici klorsuzlaştırmayı gerektirir.[20] Aerobik koşullar altında, Pseudomonas türleri tarafından başka bileşikler ile birlikte ko-metabolizması yoluyla bozunabilir.[21] Biyolojik indirgeyici klorsuzlaştırma ürünleri arasında trikloroetilen, cis-1,2-dikloroetilen, vinil klorür, etilen ve klorür bulunur. Biyoremediasyona ek olarak, tetrakloroetilen toprakla temas ettiğinde hidrolize olur.[22]

"Nema" marka anthelmintik tetrakloroetilen kapsülleri reklamı, 1945

Geçmişte kuru temizlemeciler, ucuz bir yöntem olduğundan kullanılmış ve kirlenmiş tetrakloroetileni baca yoluyla atarlardı. Bunun yeraltı sularında birikmeye neden ve çözücü israfı olduğu anlaşılınca daha sonraki makine modellerinde kirlenmiş tetrakloroetileni damıtmak için kazanlar ve mekanizmalar kullanıldı.

Perkloroetilenin yerine kullanılması önerilen alternatif çözücülerin çevre ve sağlık üzerinde önemli etkileri bulunmaktadır. Bu durum, özellikle de şu anda perkloroetilene alternatif olarak gösterilen siloksanlar (GreenEarth gibi ürünler) için geçerlidir.

Özellikler[değiştir | kaynağı değiştir]

Tetrakloroeten, normal basınç altında 121 °C'de kaynayan hafiften keskin hoş kokulu ağır, renksiz bir sıvıdır. Kırılma indisi 1,505'tir.

Su ile karışabilirliği sınırlıdır. Sudaki düşük çözünürlüğü nedeniyle suya katıldığında dibe çöker. Sıcaklık arttıkça, tetrakloroetenin sudaki çözünürlüğü artar veya suyun tetrakloroeten içindeki çözünürlüğü artar.

Tetrakloroetilen ve suyun çözünürlüğü[23]
Sıcaklık °C 0 9,5 19,5 31,1 40,0 50,1 61,3 71,0 80,2 91,8
Suda Tetrakloroetilen % 0,0273 0,0270 0,0286 0,0221 0,0213 0,0273 0,0304 0,0377 0,0380 0,0523
Tetrakloroetilende su % 0,0045 0,0054 0,0075 0,0091 0,0104 0,0117 0,0142 0,0205 0,0214 0,0245

Alkali veya toprak alkali metaller, alkaliler (sodyum hidroksit ve potasyum hidroksit) ve alüminyum ile şiddetli reaksiyona girebilir.

Fiziksel ve termodinamik veriler[değiştir | kaynağı değiştir]

Yapı ve özellikler
Kırılma indisi, nD 1,5055 (20 °C'de)[24]
Abbe sayısı Bilinmiyor
Dielektrik sabiti, εr 2,5 ε0 (21 °C)[25]
Bağ gücü Bilinmiyor
Bağ uzunluğu  Å
Bağ açısı
Dipol momenti 0 D
Manyetik alınganlık Bilinmiyor
Yüzey gerilimi[26] 31,74 dyn/cm (20 °C'de, havaya karşı C2Cl4)
44,4 dyn/cm (25 °C'de suya karşı (C2Cl4)
Viskozite 1,1384 mPa·sn (0,43 °C)
0,8759 mPa·sn (22,3 °C)
0,6539 mPa·sn (52,68 °C)
0,4043 mPa·sn (117,09 °C)[27]
Faz davranışı
Üçlü nokta 250,81 K (–22,34 °C), ? Pa
Kritik nokta 620 K (347 °C), 4760 kPa
Standart füzyon entalpi değişimi, ΔfusHo 10,88 kJ/mol
Standart füzyon entalpi değişimi, ΔfusSo 43,38 J/(mol·K)
Standart buharlaşma entalpi değişimi, ΔvapHo 34,68 kJ/mol (121 °C'de)
Standart buharlaşma entropi değişimi, ΔvapSo 102,8 J/(mol·K) (25 °C)
Katı özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfHokatı Bilinmiyor
Standard molar entropi,
Sokatı
Bilinmiyor
Isı kapasitesi, cp Bilinmiyor
Sıvı özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfHosıvı –54,4 kJ/mol
Standard molar entropi,
Sosıvı
240,6 J/(mol K)
Yanma entalpisi, ΔcHo –830 kJ/mol
Isı kapasitesi, cp 146 J/(mol K) (25 °C)
Gaz özellikleri
Standart oluşum entalpi değişimi, ΔfHogaz –12,43 kJ/mol
Standard molar entropi,
Sogaz
343,4 J/(mol K) (25 °C)
Isı kapasitesi, cp 95,51 J/(mol K) (25 °C)

Buhar basıncı[değiştir | kaynağı değiştir]

P in mm Hg 1 10 40 100 400 760
T in °C –20.6(katı) 13.8 40.1 61.3 100.0 120.8

[28]

Popüler kültür[değiştir | kaynağı değiştir]

  • American Dad adlı animasyon dizisinin Wild Women Do bölümünde ailenin uyuşturucu satıcısı Del Monaco'nun kuru temizlemecisi tetrakloroetilen buharlarını soluyarak paranoyaklaşıyor ve bu da onun çamaşır makinelerinden korkmasına sebep oluyor.
  • Stargate SG-1'in üçüncü sezonunun 14. bölümünde, bir tetrakloroetilen sızıntısı, uzaylı istilasına kılıf görevi görüyor. Tetrakloroetilen, gerçek hayatta halüsinojen olmamasına rağmen bölümde halüsinasyonlara neden olarak tasvir ediliyor.
  • Tetrakloroetilen, Jonathan Harr'ın 1995 tarihli Dava (özgün adı A Civil Action) kitabında adı geçen kimyasallardan biridir. Ancak tetrakloroetilen, kitabın 1998 film uyarlamasında geçmemektedir.

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0599". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ^ "Tetrachloroethylene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  3. ^ "Compound Summary: Tetrachloroethylene". PubChem. 1 Kasım 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Eylül 2020. 
  4. ^ a b Ethel Browning, Toxicity of Industrial Organic Solvents (1953, [ https://archive.org/details/cftri.3112toxicityofindust0000ethe/page/182/mode/1up pages 182-185]
  5. ^ V. Regnault (1839) "Sur les chlorures de carbone CCl et CCl2" (karbon klorürler CCl and CCl2 üzerine), Annales de Chimie et de Physique, vol. 70, pages 104-107. Reprinted in German as: V. Regnault (1839). "Ueber die Chlorverbindungen des Kohlenstoffs, C2Cl2 und CCl2". Annalen der Pharmacie. 30 (3): 350-352. doi:10.1002/jlac.18390300310. 17 Ocak 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Ocak 2023. 
  6. ^ Transactions of the Pharmaceutical Meetings. (1847). UK: J. Churchill. page 548 9 Mart 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  7. ^ W. Ramsay ve S. Young, Jahresberichte, 1886, s. 628
  8. ^ M. Rossberg et al. "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  9. ^ Gribble, G. W. (1996). "Naturally occurring organohalogen compounds – A comprehensive survey". Progress in the Chemistry of Organic Natural Products. 68 (10). ss. 1-423. doi:10.1021/np50088a001. PMID 8795309. 
  10. ^ Lothar Oberauer, Michael Wurm: Astrophysik mit Neutrinos 25 Mart 2016 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. (PDF; 1,1 MB). Sterne und Weltraum. 2/2010, S. 30–38.
  11. ^ Young, M.D. (1960). "The Comparative Efficacy of Bephenium Hydroxynaphthoate and Tetrachloroethylene against Hookworm and other Parasites of Man". American Journal of Tropical Medicine and Hygiene. 9 (5): 488-491. doi:10.4269/ajtmh.1960.9.488. PMID 13787477. 
  12. ^ "Clinical Aspects and Treatment of the More Common Intestinal Parasites of Man (TB-33)". Veterans Administration Technical Bulletin 1946 & 1947. 10: 1-14. 1948. 25 Şubat 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 16 Şubat 2023. 
  13. ^ a b "Tetrachlorethylene as an Anesthetic Agent", Ellen B. Foot, Virginia Apgar and Kingsley Bishop, Anesthesiology, 1943-05: Vol 4 Iss 3
  14. ^ E.-L. Dreher; T. R. Torkelson; K. K. Beutel (2011). "Chlorethanes and Chloroethylenes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.o06_o01. ISBN 978-3527306732. 
  15. ^ Azimi Pirsaraei, S. R.; Khavanin, A; Asilian, H; Soleimanian, A (2009). "Occupational exposure to perchloroethylene in dry-cleaning shops in Tehran, Iran". Industrial Health. 47 (2): 155-9. doi:10.2486/indhealth.47.155. PMID 19367044.  Geçersiz |doi-access=free (yardım)
  16. ^ "Tetrachloroethylene (IARC Summary & Evaluation, Volume 63, 1995)". www.inchem.org. 29 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 Ekim 2023. 
  17. ^ a b Biological Monitoring: An Introduction. (1993). page 470
  18. ^ Toxicological Profile for Tetrachloroethylene: Draft. (1995). U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, Agency for Toxic Substances and Disease Registry.
  19. ^ "Tetrachloroethylene Toxicity: Section 3.1. Evaluation and Diagnosis | Environmental Medicine | ATSDR". www.atsdr.cdc.gov (İngilizce). 9 Şubat 2021. 2 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Mart 2023. 
  20. ^ Ghattas, Ann-Kathrin; Fischer, Ferdinand; Wick, Arne; Ternes, Thomas A. (2017). "Anaerobic biodegradation of (Emerging) organic contaminants in the aquatic environment". Water Research. 116: 268-295. Bibcode:2017WatRe.116..268G. doi:10.1016/j.watres.2017.02.001. PMID 28347952.  Geçersiz |doi-access=free (yardım)
  21. ^ Ryoo, D.; Shim, H.; Arenghi, F. L. G.; Barbieri, P.; Wood, T. K. (2001). "Tetrachloroethylene, Trichloroethylene, and Chlorinated Phenols Induce Toluene-o-xylene Monooxoygenase Activity in Pseudomonas stutzeri OX1". Appl Microbiol Biotechnol. 56 (3–4): 545-549. doi:10.1007/s002530100675. PMID 11549035. 
  22. ^ Åkesson, Sofia; Sparrenbom, Charlotte J.; Paul, Catherine J.; Jansson, Robin; Holmstrand, Henry (2021). "Characterizing natural degradation of tetrachloroethene (PCE) using a multidisciplinary approach". Ambio. 50 (5): 1074-1088. doi:10.1007/s13280-020-01418-5. PMC 8035386 $2. PMID 33263919. 
  23. ^ R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols. In: J. Chem. Eng. Data. 37, 1992, S. 80–95, doi:10.1021/je00005a024.
  24. ^ Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. pp 1289-1376
  25. ^ "Dielectric Constants Chart". ChemicalLand21. 29 Mayıs 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 June 2007. 
  26. ^ "Tetrachloroethylene". National Toxicology Program. 24 Eylül 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Haziran 2007. 
  27. ^ Lange's Handbook of Chemistry, 10th ed. pp 1669-1674
  28. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 47th ed.