Trikloroasetik asit

Trikloroasetik asit
Tanımlayıcılar
CAS numarası	76-03-9 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
Beilstein Referansı	970119
ChEBI	CHEBI:30956;
ChEMBL	ChEMBL14053;
ChemSpider	10772050;
ECHA InfoCard	100.000.844
Gmelin Referansı	2842
KEGG	C11150 ;
PubChem CID	6421;
RTECS numarası	AJ7875000;
UNII	5V2JDO056X ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID1021378 ;
	InChI InChI=1S/C2HCl3O2/c3-2(4,5)1(6)7/h(H,6,7) Key: YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES ClC(Cl)(Cl)C(O)=O;
Özellikler
Kimyasal formül	C2HCl3O2
Molekül kütlesi	163,39 g mol−1
Görünüm	Beyaza çalan renksiz kristal katı
Koku	Keskin
Yoğunluk	1,63 g/cm3
Erime noktası	57-58 °C (135-136 °F; 330-331 K)
Kaynama noktası	196-197 °C (385-387 °F; 469-470 K)
Çözünürlük (su içinde)	1000 g/100 mL
Buhar basıncı	1 mmHg (51.1 °C)
Asitlik (pKa)	0.66
Manyetik alınganlık (χ)	−73.0·10−6 cm3/mol
Yapı
Dipol momenti	3.23 D
Tehlikeler
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Danger
Tehlike ifadeleri	H314, H410
Önlem ifadeleri	P260, P264, P273, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P391, P405, P501
NFPA 704; (yangın karosu)	3 1 0
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	5000 mg/kg orally in rats
	NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	Yok
REL (tavsiye edilen)	TWA 1 ppm (7 mg/m3)
IDLH (anında tehlike)	N.D.
Benzeyen bileşikler
Benzeyen kloroasetik asitler	Kloroasetik asit; Dikloroasetik asit
Benzeyen bileşikler	Asetik asit; Trifloroasetik asit; Tribromoasetik asit
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). doğrula (bu nedir? )
	Bilgi kutusu kaynakları

Trikloroasetik asit (TCA; TCAA; aynı zamanda trikloroetanoik asit olarak da bilinir), metil grubundaki üç hidrojen atomunun tamamının klor atomları ile değiştirildiği bir asetik asit analoğudur. Trikloroasetik asitin tuzları ve esterlerine trikloroasetatlar denir.

Üretim[değiştir | kaynağı değiştir]

Trikloroasetik asit, 1830'da Jean-Baptiste Dumas tarafından keşfedildi.^[4]

Kırmızı fosfor gibi uygun bir katalizör varlığında klorun asetik asitle reaksiyonuyla hazırlanır. Bu reaksiyon Hell-Volhard-Zelinsky halojenasyonudur.

CH₃COOH + 3 Cl₂ → CCl₃COOH + 3 HCl

Trikloroasetik asit elde etmenin bir başka yolu da trikloroasetaldehitin oksidasyonudur.

Kullanımları[değiştir | kaynağı değiştir]

Proteinler, DNA ve RNA gibi makromoleküllerin çökeltilmesi için biyokimyada yaygın olarak kullanılır. TCA ve DCA'nın her ikisi de kozmetik tedavilerde (kimyasal peeling ve dövme silme gibi) ve genital siğiller de dâhil olmak üzere siğillerin kemoablasyonu için topikal ilaç olarak kullanılır. Normal hücreleri de öldürebilir. Hamilelik sırasında bu amaçla kullanılması güvenli kabul edilir.^[5]^[6]

Sodyum tuzu (sodyum trikloroasetat) 1950'li yıllardan itibaren herbisit olarak kullanıldı ancak 1980'lerin sonlarında ve 1990'ların başlarında piyasadan kaldırıldı.^[7]^[8]^[9]^[10]

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

^ ^a ^b ^c ^d ^e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0626 19 Aralık 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)
^ ^a ^b ^c ^d Şablon:Merck12th
^ Databog fysik kemi, F&K Forlaget 11. udgave 2009
^ Terchloracetic Acid in Gmelin, L., Hand-book of Chemistry: Organic chemistry
^ Jones, Kirtly (21 Haziran 2012). Marshall, Sarah (Ed.). "Trichloroacetic Acid or Bichloroacetic Acid for Genital Warts (Human Papillomavirus)". WebMD. HealthWise. 16 Temmuz 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi.
^ Wiley DJ, Douglas J, Beutner K, Cox T, Fife K, Moscicki AB, Fukumoto L (2002). "External genital warts: Diagnosis, treatment, and prevention". Clinical Infectious Diseases. 35 (Suppl 2). ss. S210-S224. doi:10.1086/342109. PMID 12353208.
^ Şablon:PPDB, accessed June 20, 2014
^ G. S. Rai and C. L. Hamner. "Persistence of Sodium Trichloroacetate in Different Soil Types." Weeds 2(4) Oct. 1953: 271-279. JSTOR 4040104 20 Temmuz 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. DOI 10.2307/4040104.
^ United Nations Environment Programme. "Trichloroacetic Acid CAS N°: 76-03-9" (OECD SIDS). Accessed June 20, 2014. Archived from the original on 15 August 2018.
^ Heier, Al (December 1991). "Trichloroacetic Acid (TCA)". EPA. Accessed June 20, 2014 — via Cornell PMEP Pesticide Active Ingredient Information database. Archived from the original on 15 Aug 2020.

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0626 19 Aralık 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

[Merck-2] Şablon:Merck12th

[3] Databog fysik kemi, F&K Forlaget 11. udgave 2009

[4] Terchloracetic Acid in Gmelin, L., Hand-book of Chemistry: Organic chemistry

[5] Jones, Kirtly (21 Haziran 2012). Marshall, Sarah (Ed.). "Trichloroacetic Acid or Bichloroacetic Acid for Genital Warts (Human Papillomavirus)". WebMD. HealthWise. 16 Temmuz 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[6] Wiley DJ, Douglas J, Beutner K, Cox T, Fife K, Moscicki AB, Fukumoto L (2002). "External genital warts: Diagnosis, treatment, and prevention". Clinical Infectious Diseases. 35 (Suppl 2). ss. S210-S224. doi:10.1086/342109. PMID 12353208.

[7] Şablon:PPDB, accessed June 20, 2014

[8] G. S. Rai and C. L. Hamner. "Persistence of Sodium Trichloroacetate in Different Soil Types." Weeds 2(4) Oct. 1953: 271-279. JSTOR 4040104 20 Temmuz 2020 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.. DOI 10.2307/4040104.

[9] United Nations Environment Programme. "Trichloroacetic Acid CAS N°: 76-03-9" (OECD SIDS). Accessed June 20, 2014. Archived from the original on 15 August 2018.

[10] Heier, Al (December 1991). "Trichloroacetic Acid (TCA)". EPA. Accessed June 20, 2014 — via Cornell PMEP Pesticide Active Ingredient Information database. Archived from the original on 15 Aug 2020.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]