Fenoller

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Gezinti kısmına atla Arama kısmına atla

Organik kimya'da, fenoller ya da fenolikler, hidroksil grubunun (- O H ) doğrudan bir aromatik hidrokarbon grubuna bağlı olduğu bir grup kimyasal bileşiklerdir. Sınıfın en basiti fenoldür, C6H5OH </br> C6H5OH </br> C6H5OH . Fenolik bileşikler, moleküldeki fenol ünitelerinin sayısına bağlı olarak basit fenoller veya polifenoller olarak sınıflandırılır.

Fenol - fenollerin en basiti.

Fenoller endüstriyel olduğu kadar doğal olarak da sentezlenir.[1]

Özellikleri[değiştir | kaynağı değiştir]

Asidite[değiştir | kaynağı değiştir]

Fenollerin kendine has özellikleri vardır ve genel olarak diğer alkollerden ayırt edilirler. Asitlikleri daha yüksektir . Fenollerin hidroksil grubunun asitliği yaygın olarak alifatik alkoller ve karboksilik asitler arasında değişir (bunların pKa değeri genellikle 10 ve 12 arasındadır). Bir fenolün hidroksil grubundan bir hidrojen katyonunun (H + ) kaybı, karşılık gelen bir negatif fenolat iyonu veya fenoksit iyonu oluşturur ve karşılık gelen tuzlara fenolatlar veya fenoksitler adı verilir, bununla birlikte ariloksitler terimi IUPAC Gold Book'a göre tercih edilir. Fenoller, aynı molekül içindeki aromatik halkalara bağlanmış iki veya daha fazla hidroksil grubuna sahip olabilir. En basit örnekler, her biri bir benzen halkası üzerinde iki hidroksi grubuna sahip olan üç benzendiollerdir .

Oksidasyon[değiştir | kaynağı değiştir]

Fenoller oksidasyona karşı reaktif türlerdir. Oksidatif bölünme, örneğin 1,2-dihidroksibenzen'in 2,4 heksadiendioik asidin monomeresterine piridin içindeki bakır klorür ile oksijenle bölünmesi,[2]

Oxone phenol dearomatization

Elektrofilik aromatik yer değiştirme[değiştir | kaynağı değiştir]

Fenoller, Elektrofilik aromatik yer değiştirmelere karşı oldukça hassastır. Büyük ölçekli bir elektrofilik aromatik yer değiştirmen örneği, bisfenol A'nın üretimidir, 1 milyon ton ölçeğinde üretilir. Bu bileşik, asetonun yoğunlaştırılması ile sentezlenir.

Bisfenol A'nın fenol ve asetondan sentezi.

Diğer reaksiyonlar[değiştir | kaynağı değiştir]

Fenoller esterifikasyona uğrarlar. Fenol esterleri aktif esterlerdir ve hidrolize eğilimlidirler.

Bucherer karbazol sentezinde naftol ve hidrazinlerin ve sodyum bisülfitin reaksiyonu.

Sentezi[değiştir | kaynağı değiştir]

Fenollerin sentezi için çeşitli laboratuvar yöntemleri:

Sınıflandırma[değiştir | kaynağı değiştir]

Çeşitli sınıflandırma şemaları vardır.[3] :2 Yaygın olarak kullanılan bir şema karbon sayısına dayanır. Jeffrey Harborne ve Simmonds tarafından 1964'te geliştirilmiş ve 1980'de yayınlanmıştır:[3] :2 [4]

Fenol-fenolat dengesi ve fenol aromatik reaktiviteye yol açan rezonans yapıları. Ayrıca fenoller için wiki sayfalarındaki resimlere bakınız.
Nötr fenol altyapısı "şekli". Nötr fenolün hesaplanan elektrostatik yüzeyinin yeşil, nötr bölgeleri turuncu-kırmızı renkte ve elektropozitif fenolik protonun mavi renkte gösterimi
Fenol dezenfektan olarak ve kimyasal sentez için kullanılan ana bileşik
Bisfenol A ve ketonlardan ve fenol / kresolden üretilen diğer bisfenoller
BHT (bütillenmiş hidroksitolüen) - yağda çözünen bir antioksidan ve gıda katkı maddesi
4-Nonilfenol Deterjanların ve nonoksinol-9'un bir bozulma ürünü
Ortofenil fenol turunçgillerin cilalanmasında kullanılan bir mantar ilacı
Pikrik asit (trinitrofenol) - patlayıcı madde
Fenolftalein pH göstergesi
Ksilenol antiseptik ve dezenfektanlarda kullanılır

İlaçlar, şimdi ve geçmişte[değiştir | kaynağı değiştir]

Dietilstilbestrol stilben yapılı sentetik bir östrojen; artık pazarlanmıyor
L-DOPA Parkinson Hastalığını tedavi etmek için kullanılan bir dopamin ön ilacı
propofol kısa etkili intravenöz anestezik ajan
Fenol-fenolat dengesi ve fenol aromatik reaktiviteye yol açan rezonans yapıları.

Bu bileşiklerin çoğunluğu çözülebilir moleküllerdir, ancak daha küçük moleküller uçucu olabilir. [kaynak belirtilmeli] [ <span title="This claim needs references to reliable sources. (March 2013)">kaynak belirtilmeli</span> ] Fenoller diğer birçok madde ile kimyasal olarak etkileşime girer . [kaynak belirtilmeli] Aromatikliğe sahip moleküllerin kimyasal bir özelliği olan istifleme , fenolik moleküller arasında meydana gelir. [kaynak belirtilmeli] Kütle spektrometresi ile çalışırken, fenoller kolayca halojen içeren ek iyonlar oluşturur. [kaynak belirtilmeli] Yiyecek matrisleriyle veya farklı silika formlarıyla etkileşime girebilirler ( mesoporoz silika , dumanlı silika [1] veya silika bazlı sol jeller [1] ).

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ a b c d e f Boş kaynak (yardım) 
  2. ^
    2,4-Heksadiendioik asit, monometil ester, (Z, Z) - Organik Sentez , Coll.
  3. ^ a b
    Wilfred Vermerris ve Ralph Nicholson.
  4. ^ Boş kaynak (yardım)