Benzen

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Şuraya atla: kullan, ara
Benzen
Skeletal formula detail of benzene
Benzene ball-and-stick model
Benzene molecule
Tanımlayıcılar
CAS numarası 71-43-2
PubChem 241
EC numarası 200-753-7
KEGG C01407
ChEBI 16716
RTECS numarası CY1400000
SMILES
InChI
ChemSpider 236
Özellikler
Kimyasal formül C6H6
Molar kütle 78,11 g mol−1
log P 2.13
λmax 255 nm
Yapı
Trigonal planar
Dipol momenti 0 D
Termokimya
134.8 J/mol·K
Standart molar entropi (So298)
173.26 J/mol·K[2]
Standart formasyon entalpisifHo298)
48.7 kJ/mol
Standart yanma entalpisicHo298)
3267.6 kJ/mol[2]
Tehlikeler
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
ABD maruz
kalma limiti (PEL)
TWA 1 ppm, ST 5 ppm[3]
LD50 930 mg/kg (rat, oral)
İlgili bileşikler
İlgili bileşikler
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, standart haldedir. (25 °C, 100 kPa)
Bilgikutusu kaynakları


Benzen'in moleküler formülü


Benzen, aren veya aromatik hidrokarbonlar olarak adlandırılan organik bileşikler sınıfının en basit üyesidir. Renksiz, alevlenebilen, kaynama noktası 80,1 °C, erime noktası 5,5 °C olan bir sıvıdır. Moleküler formülü C6H6'dır. Benzen, endüstriyel bakımdan kıymetli olduğu gibi yapısı bakımından da kimya çalışmalarında önemlidir. Kan hücrelerini öldürme etkisi olduğundan kanser yapan bileşikler arasına girer. Eskiden balina yağının ısı etkisiyle bozunmasından elde edilen gaz, basınçla evlere gönderilir ve aydınlatmada kullanılırdı. Bu gazdan yağımsı bir kısım kalırdı. Benzen, 1825 yılında Michael Faraday tarafından bu yağımsı kısımda keşfedildi. Yaklaşık sekiz sene sonra başka araştırmacılar aynı maddeyi benzoik asidin kireçle oksidasyonundan elde ettiler. 1845'te August Wilhelm von Hofmann benzen diye adlandırdığı aynı maddeyi elde etmek için kömür katranı kullandı.

Kekulé-Benzol'en tarihi Formülü.[4]

Benzen, karbon atomlarının düzlemde düzgün altıgen şeklinde dizilmesinden meydana gelen bir yapıya sahiptir. Karbonlar arasında mesafe 1397 angströmdür. Köşelerde bulunan her karbon atomuna bir hidrojen atomu bağlıdır. Ayrıca değişik konformasyon yapılarında bulunabilir. Uzaysal olarak şekli düzlemsel şekline oranla oldukça farklıdır

Tepkime yeteneği[değiştir | kaynağı değiştir]

Benzenin yapısının kimyasal tepkimelere ne şekilde bir tepki gösterdiği üzerine yapılan çalışmaların, organik kimya teorilerinin gelişmesinde önemi büyük olmuştur. Hidrojen atomlarının karbon atomlarına oranının böyle düşük olduğu bir bileşikten umulan katılma tepkimeleri benzende olmaz. Benzenin gösterdiği tipik tepkimelerden biri, substitüsyon tepkimeleridir. Bu tepkime bir aktif grubun benzendeki bir hidrojeni çıkarıp onun yerine geçmesi şeklinde gerçekleşir. Bu davranışı izah etmek altı elektronun (benzende varmış gibi gösterilen 3 tane çifte bağdan ileri gelen) belli karbonlarda değil bütün benzen karbonlarına dağılmış olduğunu düşünmekle mümkün olur. Elektronların böyle dağılmış olması (belli karbonlarda olmaması) molekülün kararlı olmasını sağlar ve yine bu molekülün fiziksel ve kimyasal özelliklerini belirler.

Elde edilişi[değiştir | kaynağı değiştir]

Benz1.png

Benzenin sübstitüsyon (yer değiştirme) tepkimeleri oldukça önemlidir. Çünkü, aromatik bileşiklerin pek çoğu bu tepkimelerle oluşturulur. İkinci Dünya Savaşı'ndan önce benzenin önemli kaynağı maden kömüründen elde edilen katran idi. İkinci Dünya Savaşı sırasında benzen ve bununla ilgili aromatik hidrokarbonlara (toluen, ksilen vb.) duyulan büyük ihtiyaç sebebiyle başka kaynaklar aranmaya başlandı. Bugün Amerika'da üretilen benzenin % 75'i petrolden olup, toluenin (C6H5-CH3) veya toluen içeren petrolün dealkilizasyonu işlemi ile yapılmaktadır. Bu işlem hidrojen kullanmayı, yüksek sıcaklığı, basıncı ve bir de katalizörü gerektirmektedir. İkinci bir metot naftence zengin petrolün yüksek sıcaklık ve basınçta dehidrojenlenmesidir. Benzen, fenol'ün indirgenmesiyle ve asetilenin trimerizasyonundan elde edilir.

Kullanılışı[değiştir | kaynağı değiştir]

Benzen, sanayide plastik imalinde kullanılan stiren ve fenolun sentezinde başlangıç maddesi olarak, naylon bileşenlerinde, sentetik deterjan üretiminde kullanılır. Uçak benzinlerinde, boya yapmaya yarayan anilinin başlangıç maddesi ve böcek öldürücü olarak da benzen kullanılır. Benzen aynı zamanda iyi bir çözücüdür

Kaynak[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Adlar 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 138, 577. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ^ a b Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi; nist isimli refler için metin temin edilmemiş (Bkz: Kaynak gösterme)
  3. ^ [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd 0049 .html "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards # 0049"]. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd 0049 .html. 
  4. ^ August Kekulé: Ueber einige Condensationsproducte des Aldehyds, Liebigs Ann. Chem. 1872, 162 (1), S. 77–124; DOI:10.1002/jlac.18721620110.