İçeriğe atla

Anilin

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Anilin
Adlandırmalar
Fenilamin
Aminobenzen
Benzenamin
Benzamin
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.491 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
  • InChI=1/C6H7N/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,7H2
  • Nc1ccccc1
    c1ccc(cc1)N
Özellikler
Kimyasal formül C6H7N
Molekül kütlesi 93,13 g mol−1
Görünüm Sarıya kaçan renksiz sıvı
Yoğunluk 1.0217 g/mL
Erime noktası −6.3 °C (20.7 °F; 266.8 K)
Kaynama noktası 184.13 °C (363.43 °F; 457.28 K)
Çözünürlük (su içinde) 3.6 g/100 mL (20 °C)
Buhar basıncı 0.6 mmHg (20° C)
Baziklik (pKb) 9.13[1]
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler Potansiyel mesleki kanserojen
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS05: AşındırıcıGHS06: ZehirliGHS08: Sağlığa zararlıGHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğü Tehlike
Tehlike ifadeleri H301, H311, H317, H318, H331, H341, H351, H372, H400
Önlem ifadeleri P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P333+P313, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 3: Kısa maruziyet ciddi geçici veya kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: Klor gazıYanıcılık 2: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için orta derecede ısıtılması veya nispeten yüksek ortam sıcaklığına maruz bırakılması gerekmektedir. Alevlenme noktası 38 ila 93 °C arasındadır (100 ila 200 °F). Örnek: Dizel yakıtıKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
3
2
0
Parlama noktası 70 °C
770 °C
Patlama sınırları %1.3-%11
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 5 ppm (19 mg/m³) [deri]
AB sınıflandırması Şablon:Hazchem T Şablon:Hazchem N
Benzeyen bileşikler
Benzeyen
1-Naftilamin
2-Naftilamin
Benzeyen bileşikler
Fenilhidrazin
Nitrozobenzen
Nitrobenzen
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Anilin, petrolden damıtılarak elde edilen, sıkça ahşap renklendirmesi için kullanılan bir tür boya. Türevleri ilaç yapımında da kullanılan organik bileşik.

Aromatik sınıftan primer amin. Benzen halkasında karbonlardan birine bağlı H yerine NH2 amin grubu bağlanmasıyla oluşur. Fenil amin ve aminobenzen de denir.

İlk kez 1826 yılında O. Unverdorben tarafından indigo adlı bitkisel bir boya maddesinin damıtılmasıyla elde edildi. Boya endüstrisinde nitro benzenin (C6H5NO2) redüksiyonundan elde edilir. Renksiz, kokulu bir sıvıdır. Toksik etkisi şiddetlidir. 1,02 yoğunlukta 184,1 °C'de kaynayan ve katı hâlde iken -6 °C'de eriyen kristal yapılıdır.

Organik kimyada büyük önemi olan anilinden boya yapımında kullanılan ilkel maddeler elde edilmiştir. Bu yüzden deri boyamacılığında, fotoğrafçılıkta, matbaacılıkta kullanılan bu tür boyalar anilin boyaları olarak adlandırılır.

Yapısı ve sentezlenmesi

[değiştir | kaynağı değiştir]

Bir benzen halkasının bir amino grubuna bağlanması ile sentezlenir. Anilin endüstride genellikle nitrobenzen üzerinden[2] iki aşamada sentezlenir:

Sağlık etkileri

[değiştir | kaynağı değiştir]

Anilin buharının solunması, yutulması veya perkutan emilim yoluyla toksiktir.[3][4] IARC bunu Grup 2A'da (Muhtemelen insanlar için kanserojen) listelemektedir ve özel olarak mesane kanseri ile ilişkilendirilmiştir.[5] DNA'ya hasar verebilir.

  1. ^ "Petrucci, Ralph H. General Chemistry: Principles and Modern Applications. Toronto, Ont.: Pearson Canada, 2011. 710. Print"
  2. ^ US3136818A, Heinrich, Sperber; Poehler Guenter & Pistor Hans Joachim et al., "Production of aniline", 1964-06-09 tarihinde verildi  3 Haziran 2024 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
  3. ^ Muir, GD (ed.) 1971, Hazards in the Chemical Laboratory, The Royal Institute of Chemistry, London.
  4. ^ The Merck Index. 10th ed. (1983), p.96, Rahway: Merck & Co.
  5. ^ Tanaka, Takuji; Miyazawa, Katsuhito; Tsukamoto, Testuya; Kuno, Toshiya; Suzuki, Koji (2011). "Pathobiology and Chemoprevention of Bladder Cancer". Journal of Oncology. 2011: 1-23. doi:10.1155/2011/528353. PMID 21941546.  Geçersiz |doi-access=free (yardım)