Dietil eter

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Gezinti kısmına atla Arama kısmına atla
Dietil eter
Diethyl ether chemical structure.svg
Tanımlayıcılar
CAS numarası 60-29-7
SMILES
Özellikler
Kimyasal formül C4H10O
Molekül kütlesi 74,12 g mol−1
Görünüm Renksiz sıvı
Yoğunluk 0.7134 g/cm3
Erime noktası

-116.3°C

Kaynama noktası

34.6°C

Buhar basıncı 440 mmHg
Tehlikeler
Ana tehlikeler Aşırı derecede yanıcı, havada patlayıcı peroksitler oluşturabilir
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
2
1
Benzeyen bileşikler
Benzeyen
çözücü
Benzeyen bileşikler
Kloroform, Dimetil Eter
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

Dietil eter kısaca eter olarak da bilinen berrak, renksiz, uçucu, kolay yanan ve parlayabilen bir bileşiktir. Kaynama noktası düşük olup tatlı, karakteristik bir kokusu vardır. Toksisitesi çok düşüktür, zehirsiz sayılabilir. Eterler olarak bilinen kimyasal bileşik sınıfının en genel üyesidir. Bütanolün izomeridir. Formülü CH3-CH2-O-CH2-CH3 şeklindedir. Çözücü olarak çokça kullanılır.

Üretim[değiştir | kaynağı değiştir]

Dietil eter genellikle etanol üretiminde etilenin hidrasyonunda yan ürün olarak ortaya çıkmaktadır. Bu işlemde katalizör olarak katı fosforik asit kullanılır ve daha fazla eter üretimi için ayarlanabilir. Alüminyum oksit üzerinde etanolün dehidratasyonu ile %95 oranına kadar dietil eter elde edilebilir.[1] Hem laboratuvarda, hem de sanayi yüksek miktarlarda, asit eter sentezi yoluyla dietil eter üretilebilir.[2] Etanol, sülfürik asit gibi güçlü bir asit ile karıştırılır, asit sulu ortamda proton vererek hidronyum (H3O+) iyonları oluşturur. Asidin hidrojeni, etanolün elektronegatif oksijenine proton verdiğinde etanol pozitif yüklenir:

CH3CH2OH + H3O+ → CH3CH2OH2+ + H2O

Protonlanmamış etanolün oksijen atomu ile protonlanmış diğer etanol molekülünden bir su molekülü çıkararak su, dietil eter ve hidrojen iyonu oluşturur.

CH3CH2OH2+ + CH3CH2OH → H2O + H+ + CH3CH2OCH2CH3

Bu tepkime etilen oluşmasını önlemek amacıyla 150 °C'den düşük ısılarda gerçekleştirilmelidir. Dietil eterin oluşma tepkimesi tersine dönebileceğinden ötürü oluşan dietil eter hemen damıtılmalıdır.

Dietil eter, Williamson eter sentezi yoluyla bir etil alkoksit ile etil halojenürden elde edilebilir.

Kullanımları[değiştir | kaynağı değiştir]

Dietil eter özellikle selüloz asetat gibi selüloz plastikleri için önemli bir çözücüdür.[3]

Yakıt[değiştir | kaynağı değiştir]

Dietil eter 86-96 yüksek bir setan numarasına sahip olduğundan benzinli ve dizel motorlarda hidrokarbonlar ile karıştırılarak kullanılabilir[4]. Uçuculuğunun fazla ve parlama noktasının düşük olması nedeniyle soğuk iklimli ülkelerde başlatıcı sıvı olarak kullanılır.

Laboratuvar kullanımları[değiştir | kaynağı değiştir]

Dietil eter laboratuvarlarda aprotik çözücü olarak sıklıkla kullanılır. Suda çözünürlüğü düşüktür. Bu ve uçuculuğu birleştiğinde, sıvı-sıvı ekstraksiyonları için ideal bir apolar çözücüdür. Bir sulu çözeltiyle kullanıldığında, yoğunluğu düşük olan dietil eter tabakası üste çıkar.

Anestezik[değiştir | kaynağı değiştir]

William T. G. Morton, 16 Ekim 1846 tarihinde Boston, Massachusetts'te eterin anestezik özelliklerini göstermiştir. Dietil eter anestezik olarak ilk defa 30 Mart 1842 tarihinde Crawford Williamson Long tarafında bir ameliyatta kullanılmıştır[5][6][7]. 1840 kadar öncesinde İngiliz doktorlar eteri afyon ile birlikte kullanmaktaydı[8]. Dietil eter çoğu zaman zehirli olmadığından kloroforma tercih edilmiştir[9]. 2005-öncesinde Dünya Sağlık Örgütü'nün "En Önemli İlaçlar Listesi"nde anestezik olarak bulunmaktaydı[10][11].


Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ Ethyl Ether, Chem. Economics Handbook. Menlo Park, Calif: SRI International. 1991. 
  2. ^ Cohen, Julius Berend (1920). A Class-book of Organic Chemistry, Volume 1. Londra: Macmillan and Co. s. 39. the structure of ethyl alcohol cohen julius diethyl ether. 
  3. ^ "Ethers, by Lawrence Karas and W. J. Piel". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 2004. 
  4. ^ "Extra Strength Starting Fluid: How it Works". Valvovine. 27 Eylül 2007 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Eylül 2007. 
  5. ^ Hill, John W. and Kolb, Doris K. Chemistry for Changing Times: 10th Edition. p. 257. Pearson: Prentice Hall. Upper Saddle River, New Jersey. 2004.
  6. ^ Madden, M. Leslie (14 Mayıs 2004). "Crawford Long (1815–1878)". New Georgia Encyclopedia. University of Georgia Press. Erişim tarihi: 13 Şubat 2015. 
  7. ^ "Crawford W. Long". Doctors' Day. Southern Medical Association. 13 Şubat 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Şubat 2015. 
  8. ^ Grattan, N. "Treatment of Uterine Haemorrhage". Provincial Medicine and Surgical Journal. Vol. 1, No. 6 (Nov. 7, 1840), p. 107.
  9. ^ Calderone, F.A. (1935). "Studies on Ether Dosage After Pre-Anesthetic Medication with Narcotics (Barbiturates, Magnesium Sulphate and Morphine)" (PDF). Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 55 (1): 24–39. 
  10. ^ "Essential Medicines WHO Model List (revised April 2003)" (PDF). apps.who.int (13th bas.). Geneva, Switzerland: World Health Organization. Nisan 2003. 27 Haziran 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 6 Eylül 2017. 
  11. ^ "Essential Medicines WHO Model List (revised March 2005)" (PDF). apps.who.int (14th bas.). Geneva, Switzerland: World Health Organization. Mart 2005. 5 Ağustos 2005 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 6 Eylül 2017.