Metopon

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Şuraya atla: kullan, ara
Metopon
Metopon structure.svg
Sistematik (IUPAC) adı
4,5-Epoksi-5,17-dimetil-3-hidroksimorfinan-6-on
Kimlik belirteçleri
CAS numarası 143-52-2
PubChem 5359353
Kimyasal özellikler
Kimyasal formül C18H21NO3
Moleküler ağırlık 299.364 g/mol

Metapon (5-metilhidromorfon hidroklorür), 1948'de analjezik etkisi keşfedilmiş, hidromorfonun metillenmiş türevi olan bir opiat ilaçtır.[1] Metaponun analgesik etkisi morfinden 3 kat fazla toksik etkisi ise morfinden azdır. Tedavi dozunun solunum merkezi üzerinde zararlı etkisi yoktur. Alışkanlık yapma özelliği morfinden azdır. Ağızdan alındığı zaman da analgesik tesiri kuvvetlidir. Tedavi dozu 5-10 mg'dır.

Tebainin hidrojenasyonuyla elde edilen dihidro tebain, metilmagnezyum iyodür ile Gringard reaksiyonuna sokulur. 5 mevkiine metil (-CH3) bağlanması eter köprüsünün açılması ve enol-eter bağının hidrolizi sonucunda 5-metildihidrotebainon elde edilir. Bu ürün bromlandırılır. Elde edilen 5,7-dibrom türevinin potasyum hidroksit (KOH) çözeltisi ile reaksiyonuyla furan halkası kapanarak oksijen köprüsü tekrar oluşur. Oluşan 7-brom-5-metildihidrokodeinon, palladyum ile katalitik indirgenirse 7-brom uzaklaşır. Hidrojen bromür (HBr) ile de ısıtılarak metoksi grubu hidroksil (-OH) grubuna dönüştürülür.

  • Metapon hidroklorür'ün CAS numarası: [124-92-5]

Referanslar[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ Eddy NB. Pharmacology of Metopon and other new analgesic opium derivatives. Annals of the New York Academy of Sciences. 1948; 51(1):51–58.