Metopon

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Şuraya atla: kullan, ara
Metopon
Metopon structure.svg
Sistematik (IUPAC) adı
4,5-Epoksi-5,17-dimetil-3-hidroksimorfinan-6-on
Kimlik belirteçleri
CAS numarası 143-52-2
PubChem 5359353
Kimyasal özellikler
Kimyasal formül C18H21NO3
Moleküler ağırlık 299.364 g/mol

Metapon (5-metilhidromorfon hidroklorür), 1948'de analjezik etkisi keşfedilmiş, hidromorfonun metillenmiş türevi olan bir opiat ilaçtır.[1] Metaponun analgesik etkisi morfinden 3 kat fazla toksik etkisi ise morfinden azdır. Tedavi dozunun solunum merkezi üzerinde zararlı etkisi yoktur. Alışkanlık yapma özelliği morfinden azdır. Ağızdan alındığı zaman da analgesik tesiri kuvvetlidir. Tedavi dozu 5–10 mg'dır.

Tebainin hidrojenasyonuyla elde edilen dihidro tebain, metilmagnezyum iyodür ile Gringard reaksiyonuna sokulur. 5 mevkiine metil (-CH3) bağlanması eter köprüsünün açılması ve enol-eter bağının hidrolizi sonucunda 5-metildihidrotebainon elde edilir. Bu ürün bromlandırılır. Elde edilen 5,7-dibrom türevinin potasyum hidroksit (KOH) çözeltisi ile reaksiyonuyla furan halkası kapanarak oksijen köprüsü tekrar oluşur. Oluşan 7-brom-5-metildihidrokodeinon, palladyum ile katalitik indirgenirse 7-brom uzaklaşır. Hidrojen bromür (HBr) ile de ısıtılarak metoksi grubu hidroksil (-OH) grubuna dönüştürülür.

  • Metapon hidroklorür'ün CAS numarası: [124-92-5]

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ Eddy NB. Pharmacology of Metopon and other new analgesic opium derivatives. Annals of the New York Academy of Sciences. 1948; 51(1):51–58.