Histidin

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Şuraya atla: kullan, ara
Histidin
L-und D-Histidin V1.png
Tanımlayıcılar
CAS numarası 71-00-1
PubChem 773
SMILES
InChI
ChemSpider 6038
Özellikler
Molekül formülü C6H9N3O2
Molar kütle 155,16g·mol−1
Görünüm Katı,rengsiz kiristal görünümünde
Erime noktası

287°C

Çözünürlük (su içinde) Suda kötü çözülür:(38,2 g·l−1 20 °C)
Tehlikeler
AB İndeksi Belirtilmemiş
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, standart haldedir. (25 °C, 100 kPa)
Bilgikutusu kaynakları

Histidin (His, H) doğada yaygın 22 aminoasitten biridir ve proteinlerin yapısında bulunur. L-Histidin ve D-Histidin olnak üzere iki farklı enantiomerik formu vardır. Beslenme açısından, genelde sadece çocuklarda, dışarıdan alınması zaruri gıda maddelerinden biridir.

Diğer birçok amino asitte olduğu gibi bu amino asitinde hem L- hemde D- isomeri vardır. Aber aktiv olan diğer bir değişle doğada var olan isomeri L- Histidin’dir. Bu yazıda yada bilimsel makalelerde Histidin L- yada D olarak hiç bir ön ek almayarak sadeceHistidin diye bahsedilmişse, burda bahsi geçen L- Histidin’dir.

Fonksiyonlar[değiştir | kaynağı değiştir]

Yan zincirinin imidazol olması ve pKa değerinin göreceli olarak nötral değerlere yakın olması (6.0 civari), histidinin hücre içinde lokal pH değerindeki çok küçük değişikliklere elekrik yükünü değiştirerek yanıt vermesine olanak tanır. Bu nedenle, bu aminoasitin yan zinciri birçok enzimin katalitik bölgesinde ve metaloproteinlerin ligandları koordine eden kısımlarında bulunur.

İmidazol yan zincirinde birbirinden farklı kimyasal özellikler taşıyan iki azot (nitrojen) atomu bulunur: birinci azot hidrojene bağlıdır ve bir çift elektronunu aromatik halkaya verir, dolayısıyla hafifçe asidiktir. İkinci azot ise, elektronlarından sadece birini aromatik halkaya katar. Kalan serbest iki elektronu nedeniyle bazik özellik taşır. Bu kimyasal özellikler proteinlerde farklı şekillerde değerlendirilebilir.

  • Katalitik triadlarda(en), histidindeki bazik azot atomu, serin, treonin veya sisteinden bir proton kopararak bu aminoasitleri nükleofile çevirir.
  • Proton taşıyıcısı histidinlerde, histidin protonları hızlı şekilde transfer etmede kullanılır. Transfer işlemi esnasında ilk olarak bazik azot atomu bir proton edinerek pozitif yüklü bir ara ürün oluşturulur. Daha sonra başka bir molekül veya tampon asidik azot atomundan bir proton koparmada kullanılır.
  • Karbonik anhidraz enzimi, proton taşıyıcısı histidinleri kullanarak, çinko bağlı bir su molekülünden bir proton transfer ederek kendini (katalitik aktif bölgesini) hızla rejenere edebilir.

Histidin aynı zamanda histamin ve karnozin biyosentezinde metabolit olarak kullanılır.

Doğada Bulunuşu[değiştir | kaynağı değiştir]

Et ve süt ürünleri, tahıllar, pirinç, buğday ve çavdar zengin histidin kaynaklarıdır.

Metabolik bozukluklar[değiştir | kaynağı değiştir]

L-Histidin'in Fischer projeksiyonu-üstte ve imidazol halkasının farklı rezonans halleri-ortada ve altta

Histidinemi[değiştir | kaynağı değiştir]

Histidinemi Histidaz eksiktir. Otozomal çekiniktir. Zeka geriliği, konuşma bozukluğu ve büyüme geriliği gözlenir. Her zaman klinik bulgu vermez. Plazmada histidin ve alanin artar.

Histidinüri[değiştir | kaynağı değiştir]

Renal tübüler bozukluğa bağlı olarak idrarda histidin saptanır. Gebeliğin 5. haftasında idrarla atılımı artar.

Ürokanik asidüri[değiştir | kaynağı değiştir]

Ürokanaz eksikliğine bağlıdır. Büyüme geriliği ve mental retardasyon gözlenir.