Akrilamid

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Gezinti kısmına atla Arama kısmına atla
Akrilamid
Acrylamide-MW-2000-3D-vdW.png
Acrylamide-2D-skeletal.png
Acrylamide-MW-2000-3D-balls.png
Tanımlayıcılar
CAS numarası 79-06-1
PubChem 6579
KEGG C01659
ChEBI 28619
SMILES
InChI
ChemSpider 6331
Özellikler
Kimyasal formül C3H5NO
Molekül kütlesi 71,08 g mol−1
Görünüm beyaz kristal katı, kokusuz [1]
Yoğunluk 1.13 g/cm3
Erime noktası

84.5

Kaynama noktası

Yok(polimerizasyon); 175-300°C'de ayrışır[1]

Çözünürlük (su içinde) 2.04 kg/L (25 °C)
Tehlikeler
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
3
2
Parlama noktası 138
Öztutuşma
sıcaklığı
424
ABD maruz
kalma limiti (PEL)
TWA 0.3 mg/m3 [deri][1]
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

Akrilamid (ya da akrilik amidC3H5NO kimyasal formülüne sahip kimyasal bileşik. IUPAC ismi prop-2-enamide'dir. Beyaz bir kokusuz kristal katıdır, su, etanol, eter ve kloroform içinde çözünür. Akrilamid asit, baz, oksitleyici ajanlar, demir ve demir tuzlarının bulunduğu ortamda parçalanır. Termal olmayarak bozunması amonyak ve termal bozunması karbon monoksit, karbon dioksit ve azot oksitleri üretir.

Akrilamid akrilonitrilin nitril hidrataz tarafından hidrolizi ile hazırlanabilir. Endüstride akrilamidin çoğu, suda çözünebilen yoğunlaştırıcı olarak kullanılan poliakrilamid sentezinde kullanılır. Bunlar arasında atık su arıtma, jel Elektroforez (SDS-PAGE), kağıt üretimi, maden işleme, üçüncül yağ kurtarma ve ütüsüz kumaş üretimi bulunur. Bazı akrilamidler boya ve diğer monomerlerlerin imalatında kullanılır.

Akrilamid'in 2002 yılında bazı nişastalı gıdalardaki keşfi bu yiyeceklerin kanserojen olup olmadığı hakkında soru işaretleri yarattı. 2006 yılı itibarıyla akrilamid tüketiminin insanlarda kanser gelişimini tetikleyip tetiklemediği net değildir.

Akrilamid ABD'de, Acil durum Planlaması ve Toplum Bilme-Hakkı Hareketi (42 U. S. C. 11002) 302. kısımda çok tehlikeli madde olarak sınıflandırılmıştır ve üreten, depolayan ve önemli miktarda kullanan tesisler katı raporlama gerekliliklerine tabidir.[2]

Kullanım alanları[değiştir | kaynağı değiştir]

Moleküler biyoloji laboratuvarları[değiştir | kaynağı değiştir]

Poliakrilamid ilk olarak laboratuvar ortamında 1950'lerin başlarında kullanıldı. 1959 yılında, Davis ve Ornstein[3] ile Raymond ve Weintraub[4] grupları bağımsız olarak poliakrilamid jel Elektroforez'in yüklü molekülleri ayırmak amacıyla kullanılmasına dair makale yayımlamışlardır.[5] Teknik bugün yaygın olarak kabul edilmiştir, hala moleküler biyoloji laboratuvarında yaygın bir protokoldür.

Akrilamid moleküler biyoloji laboratuvarlarında başka pek çok kullanım alanına da sahiptir; lineer poliakrilamid (LPA), küçük miktardaki DNA'nın çökeltilmesinde taşıyıcı olarak kullanılır. Birçok laboratuvar tedarik şirketi LPA'yı bu kullanım amacıyla satar.[6]

Diğer kullanım alanları[değiştir | kaynağı değiştir]

Akrilamidin çoğu çeşitli polimerler üretmek için kullanılır.[7][8] 1970'ler ve 1980'lerde, oransal olarak en büyük kullanıma sahip polimerler su arıtma için kullanıldı.[9] Ek olarak harç, derz, çimento, kanalizasyon/atık su arıtma, pestisit formülasyonu, kozmetik, şeker üretimi, toprak erozyonu önleme, cevher işleme, gıda ambalaj, plastik ürünleri ve kağıt üretiminde bağlayıcı, yoğunlaştırıcı ve topaklaştırıcı kullanımlarını içerir.[10] Poliakrilamid bazı saksı topraklarında kullanılır. Başka bir kullanım alanı da N-metilol akrilamid ve N-butoksiakrilamid üretiminde kimyasal ortam olaraktır.

ABD akrilamid talebi 2007 yılında 253.000.000 pound (115.000.000 kg) olup 2006 yılındaki 245.000.000 pound (111.000.000 kg) miktarından artmıştır.

Toksisite ve kanserojenlik[değiştir | kaynağı değiştir]

Akrilamid ABD devlet kurumları tarafından potansiyel mesleki kanserojen olarak kabul edilmiş ve Uluslararası Kanserojen Araştırmaları Ajansı tarafından Grup 2A Kanserojen sınıfına dahil edilmiştir. Mesleki Güvenlik ve Sağlık İdaresi ve Ulusal Mesleki Güvenlik ve Sağlık Enstitüsü günlük 8 saatlik mesaide deriden maruz kalma limitini 0.03 mg/m3 olarak belirlemiştir.[11] Hayvan modellerinde akrilamide maruz kalındığında böbreküstü bezleri, tiroid, akciğer ve testislerde tümöre sebep olmuştur. Akrilamid deriden kolaylıkla emilir ve organizma boyunca dağılır. Akrilamide maruz kalındıktan sonra en fazla kan, açıkta kalmayan deri, böbrekler, karaciğer, testis, dalakta rastlanır. Akrilamid, sitokrom P-450 tarafından metabolik olarak genotoksik metabolitine aktive edilebilir; bunun akrilamidin kanserojenezinde kritik basamak olduğu düşünülmektedir. Diğer taraftan, akrilamid ve glisidamid glutatyon ile birleşip akrilamid ve izomerik glisidamid-glutatyon birleşiklerini oluşturarak detoksifiye edilebilir,[12] daha sonra merkaptürik aside metoblize olup idrarla atılır. Akrilamidin ayrıca maruz kalan insanlarda nörotoksik etkileri olduğu da bulunmuştur. Hayvan çalışmaları da nörotoksik etkileri kanıtlar ayrıca spermde mutasyonlar olduğunu da gösterir.

2014 (2014) itibarıyla beslenmeden alınan akrilamidin insanlarda kanser oluşumunu etkileyip etkilemediği bilinmemektedir. Akrilamidle beslemeye dayanan hayvan çalışmaları insanlarda geçerli olmayabilir.[13] Gıda sanayi işçileri ortalamanın iki katı akrilamide maruz kaldıklarında daha yüksek kanser oranı sergilememişlerdir.

Akrilamid aynı zamanda deride tahriş edici özellik gösterir ve deride tümör başlatıcı olabilir, deri kanseri riskini artırabilir. Akrilamid maruziyetinde maruz kalan bölgede dermatit ve periferik nöropati semptomları görülür.

Laboratuvar araştırmaları bazı fitokimyasalların ilaca geliştirilme potansiyeli olduğunu ve akrilamidin toksisitesini hafifleteceğini göstermiştir.[14]

Gıdada bulunması ve ilgili sağlık riskleri[değiştir | kaynağı değiştir]

Gıdalarda akrilamid keşfi[değiştir | kaynağı değiştir]

Sıcak patates kızartması

Nisan 2002'de Eritre'li bilim kadını Eden Tareke, patates cipsi, patates kızartması ve 120 °C (248 °F)'ye kadar ısıtılmış ekmek (ısıtma sürecinde akrilamid oluşumunun sıcaklığa bağlı olduğu gösterilmiştir)[15] gibi nişastalı yiyeceklerde akrilamid olduğunu keşfetmiştir. Haşlanmış[16] veya ısıtılmamış gıdalarda akrilamide rastlanmamıştır.

Akrilamid  kavrulmuş arpa çayı (Japonca mugicha) içinde bulunmuştur. Bu çayda arpa, sıcak suya atılmadan önce kararana kadar kavrulur. Kavurma işlemi ortaya 200–600 mg/kg akrilamid çıkarır.[17] Bu miktar patates cipsi ya da diğer kızarmış patates bazlı atıştırmalıklarda bulunan >1000 mikrogram/kg akrilamidden daha azdır. Aynı çalışma içecek hazırlandıktan sonra ne kadarının sindirildiğinin belirsiz olduğunu söylemiştir. Pirinç kraker ve tatlı patateste akrilamid düzeyleri patatesten düşüktür. Bütün olarak pişirilen patateslerde akrilamid seviyesinin diğerlerine göre belirgin olarak düşük bulunması yemeğin hazırlanma şekli ile akrilamid seviyeleri arasında bir bağlantı olduğunu düşündürmüştür.

Akrilamid seviyesinin uzun süre ısıtılan gıdalarda arttığı görülmektedir. Ancak araştırmacılar hala akrilamidin gıdalarda nasıl oluştuğuna dair kesin mekanizmaları açıklayamamışlardır[18], çoğunlukla Maillard reaksiyonunun yan ürünü olduğu düşünülmektedir. Kızarmış veya pişmiş gıdalarda akrilamid, asparajin ve indirgeyici şekerler (fruktoz, glikoz, vb.) ya da 120 °C (248 °F)'den yukarıdaki reaktif karboniller arasında oluşan reaksiyonda üretilmiş olabilir.[19][20]

Daha sonraki çalışmalarda siyah zeytin,[21] kuru erik,[22] kurutulmuş armut, ve kahve[23][24] içerisinde de akrilamid bulunmuştur. 

FDA 2002 yılından bu yana akrilamid seviyeleri için çeşitli gıda ürünlerini analiz etmektedir.[25]

Kabul edilebilir sınırlar[değiştir | kaynağı değiştir]

Akrilamidin sinir sistemi ve doğurganlık üzerindeki zehirli etkisi bilinmesine rağmen Haziran 2002'de Gıda ve Tarım Örgütü ile Birleşmiş Milletler ve Dünya Sağlık Örgütü tarafından yayınlanan raporda temel Toksikoloji bilgisi (eşik değer, gözlemlenen yan etki seviyesi, tolere edilebilir günlük alım, vb.) nöropati (0.5 mg/kg vücut ağırlığı/gün) gözlemlenebilmesi için alınması gereken seviyenin günlük alınan ortalama akrilamid miktarından (1 mg/kg vücut ağırlığı/gün) 500 kat yüksek olduğunu göstermiştir. Doğurganlık üzerindeki etkisini görmek için bu miktar ortalama alımın 2000 katıdır.[26] Buradan akrilamidin nöropati için güvenli olduğunu çıkarmışlardır fakat laboratuvar hayvanları üzerindeki çalışmalar, insan üzerindeki kanserojen etkisi üzerine endişelere sebep olmuştur.

Diğer ürünlerde bulunması[değiştir | kaynağı değiştir]

Sigara[değiştir | kaynağı değiştir]

Sigara içmek bir büyük akrilamid kaynağıdır.[27][28] Yapılan bir çalışmada kandaki akrilamid miktarını diğer tüm beslenme faktörlerine göre üçe katladığı gösterilmiştir.[29]

Ayrıca Bkz.[değiştir | kaynağı değiştir]

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ a b c d "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0012". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ^ "40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities" (PDF) (July 1, 2008 bas.). Government Printing Office. Erişim tarihi: October 29, 2011. 
  3. ^ Davis and Ornstein Webarşiv şablonunda hata: |url= value. Boş. . Pipeline.com. Retrieved on 2012-06-11.
  4. ^ Raymond and Weintraub. Sciencemag.org (1959-09-18). Retrieved on 2012-06-11.
  5. ^ "Acrylamide Gel as a Supporting Medium for Zone Electrophoresis". Science. 130 (3377), s. 711. 1959. doi:10.1126/science.130.3377.711. PMID 14436634. 
  6. ^ GenElute™-LPA from Sigma-Aldrich. biocompare.com
  7. ^ "Screening Assessment for the Challenge: 2-Propenamide (Acrylamide)". Environment Canada and Health Canada. August 2009. Erişim tarihi: 20 June 2012. [ölü/kırık bağlantı]
  8. ^ Şablon:Cite report
  9. ^ "Polyacrylamide". United States National Library of Medicine. February 14, 2003. Consumption Patterns. CASRN: 9003-05-8. 16 Ekim 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: November 30, 2013. 
  10. ^ Dotson, GS (April 2011). "NIOSH skin notation (SK) profile: acrylamide [CAS No. 79-06-1]" (PDF). DHHS (NIOSH) Publication No. 2011-139. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  11. ^ "Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) - Acrylamide". Centers for Disease Control and Prevention. 1994. 19 Aralık 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  12. ^ "Synthesis, characterization and analysis of the acrylamide-and glycidamide-glutathione conjugates". Chemico-biological interactions. Cilt 237, s. 38–46. July 2015. doi:10.1016/j.cbi.2015.05.002. 
  13. ^ Cui, B; Ran, R; Liu, Y; Chen, H; Kai, G; Shi, J (Apr 5, 2014). "Risk assessment, formation, and mitigation of dietary acrylamide: Current status and future prospects". Food and Chemical Toxicology. Cilt 69C, s. 1–12. doi:10.1016/j.fct.2014.03.037. PMID 24713263. 
  14. ^ "The Potential for Plant Derivatives against Acrylamide Neurotoxicity". Phytother Res. Cilt 29, s. 978–85. 2015. doi:10.1002/ptr.5353. PMID 25886076. 
  15. ^ Tareke E; Rydberg P.; ve diğerleri. (2002). "Analysis of acrylamide, a carcinogen formed in heated foodstuffs". J. Agric. Food Chem. 50 (17), s. 4998–5006. doi:10.1021/jf020302f. PMID 12166997. 
  16. ^ Food Standards Agency, Acrylamide: your questions answered "Archived". 2012-02-12 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2016-02-06.  Retrieved on 2008-01-01
  17. ^ Ono, H.; Chuda, Y.; Ohnishi-Kameyama, M.; Yada, H.; Ishizaka, M.; Kobayashi, H.; Yoshida, M. (2003). "Analysis of acrylamide by LC-MS/MS and GC-MS in processed Japanese foods". Food Additives and Contaminants. 20 (3), s. 215–20. doi:10.1080/0265203021000060887. PMID 12623644. 
  18. ^ A Novel Technique for Limitation of Acrylamide Formation in Fried and Baked Corn Chips and in French Fries [1] Retrieved on 2012-07-13
  19. ^ Mottram DS; Wedzicha BL.; Dodson AT. (2002). "Acrylamide is formed in the Maillard reaction". Nature. 419 (6906), s. 448–449. doi:10.1038/419448a. PMID 12368844. 
  20. ^ Chemistry World, Acrylamide cancer link confirmed [2] Retrieved on 2008-01-01
  21. ^ "Acrylamide detected in prune juice and olives" Food Safety & Quality Control Newsletter 26 March 2004, William Reed Business Media SAS, citing "Survey Data on Acrylamide in Food: Total Diet Study Results" Webarşiv şablonunda hata: |url= value. Boş. United States Food and Drug Administration February 2004; later updated in June 2005, July 2006, and October 2006
  22. ^ Cosby, Renata (September 20, 2007). "Acrylamide in dried Fruits". ETH Life. Swiss Federal Institute of Technology Zurich. 10 Ağustos 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2017-05-29. 
  23. ^ Mucci, LA; Sandin, S; Bälter, K; Adami, HO; Magnusson, C; Weiderpass, E (2005). "Acrylamide intake and breast cancer risk in Swedish women". JAMA: The Journal of the American Medical Association. 293 (11), s. 1326–7. doi:10.1001/jama.293.11.1326. PMID 15769965. 
  24. ^ Top Eight Foods by Acrylamide Per Portion. p. 17. jifsan.umd.edu (2004). Retrieved on 2012-06-11.
  25. ^ Survey Data on Acrylamide in Food: Individual Food Products. Fda.gov. Retrieved on 2012-06-11.
  26. ^ FAO/WHO Consultation on the Health Implications of Acrylamide in Food; Geneva, 25–27 June 2002, Summary Report. (PDF) . Retrieved on 2014-11-09.
  27. ^ ATSDR Toxic Substances Portal - Acrylamide
  28. ^ Vesper, H. W.; Bernert, J. T.; Ospina, M.; Meyers, T.; Ingham, L.; Smith, A.; Myers, G. L. (2007). "Assessment of the Relation between Biomarkers for Smoking and Biomarkers for Acrylamide Exposure in Humans". Cancer Epidemiology Biomarkers & Prevention. 16 (11), s. 2471–2478. doi:10.1158/1055-9965.EPI-06-1058. 
  29. ^ Olesen, PT; Olsen, A; Frandsen, H; Frederiksen, K; Overvad, K; Tjønneland, A (2008). "Acrylamide exposure and incidence of breast cancer among postmenopausal women in the Danish Diet, Cancer and Health Study". International Journal of Cancer. 122 (9), s. 2094–100. doi:10.1002/ijc.23359. PMID 18183576. 

Dış bağlantılar[değiştir | kaynağı değiştir]