İçeriğe atla

Sodyum siyano borhidrür

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Sodyum siyano borhidrür
Sodyum siyano borhidrür
Adlandırmalar
Sodyum siyano borhidrür
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ECHA InfoCard 100.043.001 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
  • InChI=1S/CBN.Na/c2-1-3;/q-1;+1
  • [B-]C#N.[Na+]
Özellikler
Molekül formülü NaBH3CN
Molekül kütlesi 62,84 g/mol
Görünüm beyaz toz (higroskopi)
Yoğunluk 1.2 g/cm3
Erime noktası 241 °C (466 °F; 514 K) ayrışır
Çözünürlük (su içinde) 212 g/100 mL (29 °C)
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Sodyum siyano borhidrür kimyasal formülü NaBH3(CN) olan bir bileşiktir. Normalde beyaz renkli bir tozdur ancak ticari olarak taba renginde de bulunabilir. Genellikle organik sentezlerde iminlerin indirgenmesi amacıyla kullanılır. Tuz, sulu hâlini tolere edebilir.[1]

Siyanür ile elektron paylaşması nedeniyle [B(CN)H3], [BH4]'den daha az indirgenir.[2] İminleri aminlere çevirmede kullanılan indirgeme ajanıdır.

İndirgen aminasyon olarak oldukça kulanılır, burada aldehit veya ketonlar aminlerle muamele edilmiştir:

R2CO + R'NH2 + NaBH3CN + CH3OH → R2CH-NHR' + "NaCH3OBH2CN"

Bu reaktif fazlaca kullanılmaktadır. pH'ı hafif baziktir (pH=7-10). Borch reaksiyonunda ideal bir aminasyon indirgeni olarak kullanılır.[3]

  1. ^ Robert O. Hutchins, MaryGail K. Hutchins, Matthew L. Crawley "Sodium Cyanoborohydride" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007 John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rs059.pub2
  2. ^ Ellen W. Baxter, Allen B. Reitz Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Borohydride and Borane Reducing Agents in Organic Reactions, 2002, John Wiley and Sons. DOI:10.1002/0471264180.or059.01
  3. ^ Richard F. Borch Reductive Amination with Sodium Cyanoborohydride: N,N-Dimethylcyclohexylamine, 1988.