Sodyum siyano borhidrür

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Gezinti kısmına atla Arama kısmına atla
Sodyum siyano borhidrür
Sodyum siyano borhidrür
Tanımlayıcılar
CAS numarası 25895-60-7
PubChem 20587905
SMILES
InChI
Özellikler
Molekül formülü NaBH3CN
Molekül kütlesi 62,84 g/mol
Görünüm beyaz toz (higroskopi)
Yoğunluk 1.2 g/cm3
Erime noktası

241 °C (466 °F; 514 K) ayrışır

Çözünürlük (su içinde) 212 g/100 mL (29 °C)
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

Sodyum siyanı borhidrür kimyasal formülü NaBH3(CN) olan bir bileşiktir. Normalde beyaz renkli bir tozdur ancak ticari olarak taba renginde de bulunabilir. Genellikle organik sentezlerde iminlerin indirgenmesi amacıyla kullanılır. Tuz, sulu halini tolere edebilir.[1]

Kullanımı[değiştir | kaynağı değiştir]

Siyanür ile elektron paylaşması nedeniyle [B(CN)H3], [BH4]'den daha az indirgenir.[2] İminleri aminlere çevirmede kullanılan indirgeme ajanıdır.

İndirgen aminasyon olarak oldukça kulanılır, burada aldehit veya ketonlar aminlerle muamele edilmiştir:

R2CO + R'NH2 + NaBH3CN + CH3OH → R2CH-NHR' + "NaCH3OBH2CN"

Bu reaktif fazlaca kullanılmaktadır. pH'ı hafif baziktir(pH=7-10). Borch raksiyonunda ideal bir aminasyon indirgeni olarak kullanılır.[3]

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ Robert O. Hutchins, MaryGail K. Hutchins, Matthew L. Crawley "Sodium Cyanoborohydride" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2007 John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rs059.pub2
  2. ^ Ellen W. Baxter, Allen B. Reitz Reductive Aminations of Carbonyl Compounds with Borohydride and Borane Reducing Agents in Organic Reactions, 2002, John Wiley and Sons. DOI:10.1002/0471264180.or059.01
  3. ^ Richard F. Borch Reductive Amination with Sodium Cyanoborohydride: N,N-Dimethylcyclohexylamine, 1988.