İçeriğe atla

Nitrobenzen

Vikipedi, özgür ansiklopedi
18.39, 5 Aralık 2020 tarihinde Khutuck Bot (mesaj | katkılar) tarafından oluşturulmuş 24284641 numaralı sürüm (Bot v3: Kaynak ve içerik düzenleme (hata bildir))
Sayfanın 5 Aralık 2020 tarihinde onaylanmış olan kontrol edilmiş bir sürümü, bu revizyonu temel almıştır.
Nitrobenzen
Nitrobenzenin yapısal formülü
Nitrobenzenin rezonans boşluk doldurma modeli
Nitrobenzen örneği
Adlandırmalar
IUPAC adı
Nitrobenzen
Diğer adlar
Nitrobenzol
Mirban yağı
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.469 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
RTECS numarası
  • DA6475000
UNII
  • InChI=1S/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H 
    Key: LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C6H5NO2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
    Key: LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYAA
  • c1ccc(cc1)[N+](=O)[O-]
Özellikler
Molekül formülü C6H5NO2
Molekül kütlesi 123.11 g/mol
Görünüm sarımsı, yağlı sıvı[1]
Koku keskin kokulu, katı ayakkabı cilası gibi[1]
Yoğunluk 1.199 g/cm3
Erime noktası 5.7 °C
Kaynama noktası 210.9 °C
Çözünürlük (su içinde) 0.19 g/100 ml (20 °C)
Buhar basıncı 0.3 mmHg (25°C)[1]
-61.80•10−6 cm3/mol
Akmazlık 1.8112 mPa•s[2]
Tehlikeler
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS06: ZehirliGHS08: Sağlığa zararlı
İşaret sözcüğü Tehlike
R-ibareleri R10, R23/24/25, R40, R48/23/24, R51/53, R62
G-ibareleri S1/2, S28, S36/37, S45, S61
Tehlike ifadeleri H301+H311+H331, H351, H360F, H372, H412
Önlem ifadeleri P201, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P308+P310
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 3: Kısa maruziyet ciddi geçici veya kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: Klor gazıYanıcılık 2: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için orta derecede ısıtılması veya nispeten yüksek ortam sıcaklığına maruz bırakılması gerekmektedir. Alevlenme noktası 38 ila 93 °C arasındadır (100 ila 200 °F). Örnek: Dizel yakıtıKararsızlık 1: Genellikle kararlıdır, ancak yüksek sıcaklıklarda ve basınçlarda kararsız hale gelebilir. Örnek: KalsiyumÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
3
2
1
Parlama noktası 88 °C
480 °C
Patlama sınırları %1.8-?[1]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
 780 mg/kg (sıçan, oral)
600 mg/kg (sıçan, oral)
590 mg/kg (fare, oral)
[3]
750 mg/kg (köpek, oral)[3]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 1 ppm (5 mg/m3) [skin][1]
REL (tavsiye edilen) TWA 1 ppm (5 mg/m3) [skin][1]
IDLH (anında tehlike) 200 ppm[1]
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler
 Anilin
Benzendiazonyum klorür
Nitrozobenzen
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Nitrobenzen kimyasal formülü C6H5NO2 olan bir organik bileşiktir. Acı badem benzeri bir kokuya sahip, suda çözünmeyen soluk sarı renkli bir yağdır. Donduğunda yeşilimsi sarı renkli kristallere dönüşür. Anilinin öncül maddesi olarak benzenden büyük ölçüde üretilir. Laboratuvarda, özellikle elektrofil reaktifler için, bazen bir çözücü olarak kullanılır.

Üretimi

Nitrobenzen, derişik sülfürik asit, su ve nitrik asit karışımı sayesinde benzenin nitrolanmasıyla hazırlanır. Bu karışıma bazen "karışık asit" adı verilir. Nitrobenzen üretimi, reaksiyonun ekzotermikliği (ΔH = −117 kJ/mol)[4] nedeniyle kimya endüstrisinde gerçekleştirilen en tehlikeli işlemlerden biridir.

 +  
 
 H+
Şablon:Biochem reaction arrow alt text
 

1985 yılında dünyadaki nitrobenzen kapasitesi yaklaşık 1.7×106 ton idi.[4]

Nitrolama işlemi nitronyum iyonunun (NO2+) oluşumu ve ardından bu iyonun benzen ile elektrofilik aromatik sübstitüsyon reaksiyonunu içerir. Nitronyum iyonu nitrik asit ve asidik bir dehidrasyon maddesinin(tipik olarak sülfürik asidin) reaksiyonu ile üretilir:

HNO3 + H+ kimyasal denge NO2+ + H2O

Kullanımı

Nitrobenzenin yaklaşık % 95'I anilin üretiminde harcanır:[4]

C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O

Anilin üretan polimerleri, lastik kimyasalları, pestisitler, boyar maddeler (özellikle azo boyar maddeler), patlayıcı maddeler ve ilaçlar için öncül bir maddedir.

Anilinin çoğu poliüretanların öncül maddesi olan metilendianilin üretiminde harcanır.

Özel uygulamalar

Nitrobenzen ayrıca ayakkabı ve zemin cilaları, deri kaplamalar, boya çözücüleri ve diğer malzemelerdeki hoş olmayan kokuları maskelemek için kullanılır. Mirban yağı olarak yeniden damıtılmış nitrobenzen sabunlar için ucuz bir parfüm olarak kullanılmıştır. Günümüzde, bu amaç için daha az toksik kimyasallar kullanılmaktadır.[5] Nitrobenzen için önemli bir ticaret pazarı ağrı kesici parasetamol (asetaminofen olarak da bilinir) (Mannsville 1991) üretiminde kullanımıdır.[6] Nitrobenzen, alışılmadık derecede büyük bir Kerr sabitine sahip olduğu için, Kerr hücrelerinde de kullanılır. Bulgular, tarımda bitki büyümesi / çiçeklenme uyarıcısı olarak kullanılmasını önermektedir.[7]

Organik reaksiyonlar

Aniline dönüşümünün yanı sıra, nitrobenzen seçime bağlı olarak azoksibenzene,[8] azobenzene,[9] nitrozobenzene,[10] hidrazobenzene,[11] ve fenilhidroksilamine[12] indirgenebilir. Skraup kinolin sentezi[13] gibi reaksiyonlarda zayıf bir yükseltgen olarak kullanılmıştır.

Güvenlik

Nitrobenzen oldukça toksiktir (Eşik sınır değeri 5 mg/m3) ve cilt yoluyla kolayca emilir.

Uzun süreli maruziyet merkezi sinir sisteminde ciddi hasara neden olabilir, görüşü bozabilir, karaciğer veya böbrek hasarına, anemi ve akciğer tahrişine neden olabilir. Buharların solunması baş ağrısı, bulantı, yorgunluk, baş dönmesi, siyanoz, kollarda ve bacaklarda güçsüzlüğe neden olabilir ve nadir durumlarda ölümcül olabilir. Yağ deriden kolayca emilir ve kalp atış hızını artırabilir, kasılmalara veya nadiren ölüme neden olabilir. Yutma, benzer şekilde baş ağrılarına, baş dönmesine, mide bulantısına, kusmaya ve sindirim sistemi tahrişine, uzuvlarda duyu / kullanım kaybına neden olabilir ve ayrıca iç kanamaya neden olabilir.[10]

Nitrobenzen, Birleşik Devletler Çevre Koruma Dairesi tarafından olası bir insan kanserojeni olarak kabul edilir,[14] ve is classified by the IARC tarafından, "insanlar için kanserojen olabilir" demek olan Grup 2B kanserojen olarak sınıflandırılır.[15] Sıçanlarda karaciğer, böbrek ve tiroid tümörlerine ve kanserlerine neden olduğu gösterilmiştir.[16]

Kaynakça

  1. ^ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0450". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  2. ^ Ahluwalia, R.; Wanchoo, R. K.; Sharma, S. K.; Vashisht, J. L. (1996). "Density, viscosity, and surface tension of binary liquid systems: Ethanoic acid, propanoic acid, and butanoic acid with nitrobenzene". Journal of Solution Chemistry. 25 (9): 905-917. doi:10.1007/BF00972581. ISSN 0095-9782. 
  3. ^ a b "Nitrobenzene". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  4. ^ a b c Booth G (2007). "Nitro Compounds, Aromatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (6th bas.). Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30385-4. 
  5. ^ Hogarth CW (Ocak 1912). "a case of poisoning by oil of mirbane (nitro-benzol)". British Medical Journal. 1 (2665): 183. doi:10.1136/bmj.1.2665.183. PMC 2344391 $2. PMID 20765985. 
  6. ^ Bhattacharya A, Purohit VC, Suarez V, Tichkule R, Parmer G, Rinaldi F (Mart 2006). "One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen". Tetrahedron Letters. 47 (11): 1861-1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196. 
  7. ^ "Flowering stimulant composition using nitrobenzene". 9 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Temmuz 2020. 
  8. ^ Organic Syntheses.  Eksik ya da boş |başlık= (yardım); Collective Volume, 2, 1943, s. 57 
  9. ^ Organic Syntheses http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV3P0103.  Eksik ya da boş |başlık= (yardım); Collective Volume, 3, s. 103 
  10. ^ a b Organic Syntheses http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV3P0668.  Eksik ya da boş |başlık= (yardım); Collective Volume, 3, s. 668 
  11. ^ Karwa, Shrikant L.; Rajadhyaksha, Rajeev A. (Ocak 1988). "Selective catalytic hydrogenation of nitrobenzene to hydrazobenzene". Industrial & Engineering Chemistry Research (İngilizce). 27 (1): 21-24. doi:10.1021/ie00073a005. ISSN 0888-5885. 
  12. ^ Organic Syntheses http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv1p0445.  Eksik ya da boş |başlık= (yardım); Collective Volume, 1, s. 445 
  13. ^ Clarke, HT; Davis, AW. "Quinoline". Organic Syntheses. 1: 478. 21 Haziran 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 11 Temmuz 2020. 
  14. ^ Division, US EPA, ORD, Integrated Risk Information System. "Nitrobenzene CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD". cfpub.epa.gov. 23 Ocak 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Ağustos 2017. 
  15. ^ "Agents Classified by the IARC Monographs, International Agency for Research on Cancer" (PDF). 14 Mayıs 2011 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 10 Ağustos 2017. 
  16. ^ National Institutes of Health • U.S. Department of Health and Human Services, Nomination: Nitrobenzene Review committee 21 Şubat 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi., 02/02/2010

Dış bağlantılar

"https://tr.wikipedia.org/w/index.php?title=Nitrobenzen&oldid=24284641" sayfasından alınmıştır