Benzil klorür

Benzil klorür
Benzyl chloride
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı (klorometil)benzen
	Diğer adlar α-klorotoluen; alfa-klorofenilmetan
Tanımlayıcılar
CAS numarası	100-44-7 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
Kısaltmalar	BnCl
ChEBI	CHEBI:615597 ;
ChEMBL	ChEMBL498878 ;
ChemSpider	13840690 ;
ECHA InfoCard	100.002.594
EC Numarası	202-853-6;
KEGG	C19167 ;
PubChem CID	7503;
UNII	83H19HW7K6 ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID0020153 ;
	InChI InChI=1S/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 Key: KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2 Key: KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYAV;
	SMILES ClCc1ccccc1;
Özellikler
Kimyasal formül	C7H7Cl
Molekül kütlesi	126,58 g mol−1
Görünüm	renksiz, sarımtırak sıvı
Koku	keskin, aromatik
Yoğunluk	1.100 g/cm3
Erime noktası	[dönüştürme: geçersiz sayı]
Kaynama noktası	179 °C (354 °F; 452 K)
Çözünürlük (su içinde)	very slightly soluble (0.05% at 20 °C)
Çözünürlük	etanol, etil eter, kloroform ve karbon tetraklorürde çözünür
Buhar basıncı	1 mmHg (20 °C)
Manyetik alınganlık (χ)	-81.98·10−6 cm3/mol
Kırınım dizimi (nD)	1.5415 (15 °C)
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	zehirli, kanserojen, gözyaşartıcı
NFPA 704; (yangın karosu)	3 2 1
Parlama noktası	67 °C (153 °F; 340 K)
Kendiliğinden tutuşma; sıcaklığı	585 °C (1.085 °F; 858 K)
Patlama sınırları	≥1.1%
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	121 mg/kg (rat, oral)
LC50 (medyan konsantrasyon)	150 ppm (rat, 2 hr); 80 ppm (mouse, 2 hr)
LCLo (yayınlanan en düşük)	380 ppm (dog, 8 hr)
	NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 1 ppm (5 mg/m3)
REL (tavsiye edilen)	C 1 ppm (5 mg/m3) [15-minute]
IDLH (anında tehlike)	10 ppm
Güvenlik bilgi formu (SDS)	External MSDS
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Benzil klorür, C
6H
5CH
2Cl formüllü organik bileşik. Kimyasal tepkimelerde çokça kullanılan renksiz sıvı. Kaynama noktası 179 °C'dir. Suda çözünmez. Etanol, dietil eter, kloroform ve karbon tetraklorürde çözünür.

Üretimi

Benzil klorür, gaz fazında toluenin klorla tepkimesi ile üretilir

${\ce {C6H5CH3 + Cl2 -> C6H5CH2Cl + HCl}}$

Bu yolla her yıl ortalama 100,000 ton benzil klorür üretilmektedir. Yan ürünler; benzal klorür ve benzotriklorürdür. Diğer üretim yöntemlerinden birisi ise benzenin klorometilasyonudur. İlk olarak, benzil alkol ve hidroklorik asit kullanılarak üretilmiştir.

Kullanım alanları

Endüstride benzil esterlerinin üretiminde kullanılır. İlaç üretiminde kullanılan fenilasetik asitin üretiminide kullanılan benzil siyanür maddesi, benzil klorür ile sodyum siyanürden elde edilir. Benzil eterler de benzil klorür den elde edilir. Benzil klorür ile sodyum hidroksit çözeltisinin tepkimeye girmesi dibenzil eteri verir. Benzil klorürün bazik KMnO4 ile oksidasyonu da benzoik asit vermektedir. Benzil klorür amfetamin sınıfı uyuşturucuların üretiminde kullanıldığı için satışları kontrollü olarak yapılmaktadır.

Diğer alkil klorürler gibi tepkin olduğundan benzil klorür su ile hidrolize uğrayıp benzil alkol ve hidroklorik asit ortaya çıkarır.

Kaynakça

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0053". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b "Benzyl chloride". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[PGCH-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0053". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-2] "Benzyl chloride". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[1]

[2]