İçeriğe atla

DDT

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Diklorodifeniltrikloroetan
Chemical structure of DDT
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı
1,1′-(2,2,2-Trikloroetan-1,1-diil)bis(4-klorobenzen)
Diğer adlar
Clofenotane
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.023 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C14H9Cl5/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13H 
    Key: YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYSA-N 
  • InChI=1/C14H9Cl5/c15-11-5-1-9(2-6-11)13(14(17,18)19)10-3-7-12(16)8-4-10/h1-8,13H
    Key: YVGGHNCTFXOJCH-UHFFFAOYAJ
  • ClC1=CC=C(C(C(Cl)(Cl)Cl)C2=CC=C(C=C2)Cl)C=C1
Özellikler
Kimyasal formül C14H9Cl5
Molekül kütlesi 354,49 g mol−1
Yoğunluk 0,99 g/cm3
Erime noktası 108,5 °C (227,3 °F; 381,6 K)
Kaynama noktası 260 °C (500 °F; 533 K) (bozunur)
Çözünürlük (su içinde) 25 μg/L (25 °C)[1]
Farmakoloji
QP53AB01 (DSÖ)
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler zehirli, çevreye zararlı, olası kanserojen
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS06: ZehirliGHS08: Sağlığa zararlıGHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğü Danger
Tehlike ifadeleri H301, H350, H372, H410
Önlem ifadeleri P201, P202, P260, P264, P270, P273, P281, P301+P310, P308+P313, P314, P321, P330, P391, P405, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 2: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için orta derecede ısıtılması veya nispeten yüksek ortam sıcaklığına maruz bırakılması gerekmektedir. Alevlenme noktası 38 ila 93 °C arasındadır (100 ila 200 °F). Örnek: Dizel yakıtıKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
2
0
Parlama noktası 72-77 °C; 162-171 °F; 345-350 K[3]
Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)
 113–800 mg/kg (rat, oral)[1]
250 mg/kg (tavşan, oral)
135 mg/kg (fare, oral)
150 mg/kg (gine domuzu, oral)[2]
NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen) TWA 1 mg/m3 [skin]
REL (tavsiye edilen) Ca TWA 0.5 mg/m3
IDLH (anında tehlike) 500 mg/m3
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

DDT (diklorodifeniltrikloroetan), renksiz, tatsız ve neredeyse kokusuz kristallerdir.[4] Başlangıçta bir böcek ilacı olarak geliştirildi, çevresel etkileri nedeniyle ünlü oldu. DDT ilk olarak 1874 yılında Avusturyalı kimyager Othmar Zeidler tarafından sentezlendi. DDT'nin böcek öldürücü etkisi, 1939'da İsviçreli kimyager Paul Hermann Müller tarafından keşfedildi. DDT, II. Dünya Savaşı'nın ikinci yarısında böceklerden kaynaklanan hastalıklar olan sıtma ve tifüsün siviller ve askerler arasında yayılmasını sınırlamak için kullanıldı. Müller, 1948'de "DDT'nin birkaç eklembacaklıya karşı bir temas zehiri olarak yüksek etkinliğini keşfettiği için" Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'ne layık görüldü.[5]

Kolayca vücut dokusundaki yağlarda çözülür ve gıda zincirinde birikmeye başlar. 1939 yılında keşfedilen DDT, dünyada en yaygın biçimde kullanılan böcek ilacıydı. Balıklar ve kuşlar için çok öldürücü olduğu anlaşıldı. Kuşların yumurtalarının kabuklarını zayıflattığı ve üremelerini sonuçsuz bıraktığı için az kalan birçok türün soyunun tükenmesine yol açacaktı. 1970'li yıllarda ABD ve Avrupa'da yasaklandı. DDT'nin zararlı olduğu Rachel Carson tarafından bulunmuştur. DDT kullanıldığı zamanlar canlıların (insanlar, hayvanlar, bitkiler ve diğer canlılar) büyük bir bölümü hasar görmüştür. DDT çok etkileyici bir ilaçtır ve bütün canlıları öldürebilecek bir etkisi vardır. Bu yüzden kullanımdan kalkmıştır. Ayrıca Türkiye'de de yasaklanmıştır.

Üretimi

[değiştir | kaynağı değiştir]

DDT doğal olarak oluşmaz. DDT, Kloral ve iki eşdeğer Klorobenzen arasındaki asidik bir katalizör varlığında ardışık Friedel-Crafts reaksiyonları ile sentezlenir.

Tarihi

[değiştir | kaynağı değiştir]

DDT ilk kez 1874 yılında Adolf von Baeyer'in gözetiminde Othmar Zeidler tarafından sentezlendi. Zeidler bileşiğe dimonochlorphenyltrichloräthan (dimonoklorofeniltrilkloroetan) adını verdi.[6]

Daha ayrıntılı olarak 1929'da W. Bausch'un bir tezinde ve 1930'da sonraki iki yazısında anlatılmıştır.[7][8]

"En az bir triklorometil grubuna sahip çoklu klorlu alifatik veya yağ-aromatik alkollerin" böcek öldürücü özellikleri, 1934 yılında Wolfgang von Leuthold tarafından bir patentte açıklanmıştır.[9] Ancak DDT'nin böcek öldürücü özellikleri, çabaları nedeniyle 1948 Nobel Fizyoloji veya Tıp Ödülü'ne layık görülen İsviçreli bilim adamı Paul Hermann Müller tarafından 1939 yılına kadar keşfedilmemişti.

DDT, 1940'lı ve 1950'li yıllarda kullanılan klor içeren pestisitlerin en iyi bilinenidir. Bu süre zarfında DDT kullanımı, Amerikan askerlerinin tropik bölgelerdeki hastalıklardan korunmasına yönelikti. Hem İngiliz hem de Amerikalı bilim insanları, özellikle piretrumun çoğunlukla Japonya'dan gelmesi nedeniyle erişimin daha zor olduğunu göz önünde bulundurarak, denizaşırı askerler arasında sıtma, tifüs, dizanteri ve tifo ateşinin yayılmasını kontrol etmek için onu kullanmayı umuyorlardı.[10][11] DDT'nin gücünden dolayı, Amerikan Savaş Üretim Kurulunun onu 1942 ve 1943'teki askerî tedarik listelerine yerleştirmesi ve yurtdışında kullanım için üretimini teşvik etmesi çok uzun sürmedi. DDT heyecanı, Amerikan hükûmetinin, Amerikalıları Mihver güçleriyle ve böceklerle savaşırken tasvir eden posterler içeren reklam kampanyaları ve DDT'nin askerî kullanımlarını öven medya yayınları aracılığıyla açıkça ortaya çıktı.[10]

Güney Pasifik'te sıtma ve dang humması kontrolü için muhteşem etkilerle havadan püskürtüldü. DDT'nin kimyasal ve böcek öldürücü özellikleri bu zaferlerde önemli faktörler olsa da, uygulama ekipmanlarındaki ilerlemeler ile yetkin organizasyon ve yeterli insan gücü de bu programların başarısı için hayatî önem taşıyordu.[12]

1945 yılında DDT, tarımsal bir böcek ilacı olarak çiftçilerin kullanımına sunuldu ve Avrupa ve Kuzey Amerika'da sıtmanın ortadan kaldırılmasında rol oynadı.[13][14] Bilim topluluklarındaki endişelere ve araştırma eksikliğine rağmen FDA, gıdada milyonda 7 parçaya kadar güvenli olduğunu belirtti. Hastalıkları kontrol altına almak ve gıda üretimini artırmak için DDT'yi piyasaya sürüp çiftçilere, hükûmetlere ve bireylere satmaya yönelik büyük bir ekonomik teşvik vardı.[10]

DDT aynı zamanda Amerikan nüfuzunun, DDT püskürtme kampanyaları yoluyla yurt dışına çıkmasının bir yoluydu. Life dergisinin 1944 sayısında, İtalyan programıyla ilgili olarak, İtalyan ailelerin üzerine DDT sıkan üniformalı Amerikalı halk sağlığı görevlilerinin resimlerini gösteren bir haber vardı.[10]

1955 yılında Dünya Sağlık Örgütü, dünya çapında düşük ila orta düzeyde bulaşma oranlarına sahip ülkelerde sıtmayı ortadan kaldırmak için bir program başlattı; bu program, sivrisinek kontrolü için büyük ölçüde DDT'ye ve bulaşmayı azaltmak için hızlı teşhis ve tedaviye dayanıyordu.[15] Program, Kuzey Amerika, Avrupa, eski Sovyetler Birliği ve Tayvan, Karayipler'in çoğu, Balkanlar, Kuzey Afrika'nın bazı kısımları, Avustralya'nın kuzey bölgesi ve Avustralya'nın büyük bir kısmında" hastalığı ortadan kaldırdı. Güney Pasifik ve Sri Lanka ve Hindistan'daki ölüm oranlarını önemli ölçüde azalttı.[16]

ABD'de yasaklanışı

[değiştir | kaynağı değiştir]

Ekim 1945'e gelindiğinde, DDT, Amerika Birleşik Devletleri'nde halka açık satışa sunuldu ve hem tarımsal pestisit hem de ev tipi böcek ilacı olarak kullanıldı. Kullanımı hükûmet ve tarım endüstrisi tarafından desteklense de, FDA farmakoloğu Herbert O. Calvery gibi ABD'li bilim adamları, 1944 gibi erken bir tarihte DDT ile ilişkili olası tehlikelere ilişkin endişelerini dile getirdiler.[17]

Üretimi ve kullanımı arttıkça halkın tepkisi karışık oldu. DDT'nin "yarının dünyası"nın bir parçası olarak kabul edilmesiyle aynı zamanda, onun zararsız ve faydalı böcekleri (özellikle polen taşıyıcıları), kuşları, balıkları ve nihayetinde insanları öldürme potansiyeline ilişkin endişeler dile getirildi. Kısmen DDT'nin etkilerinin türden türe değişmesi ve kısmen de art arda maruz kalmanın birikerek büyük dozlarla karşılaştırılabilir hasara neden olabilmesi nedeniyle toksisite sorunu karmaşıktı. Bazı eyaletler DDT üzerine düzenlemeler getirmeye çalıştı.[18][19] 1950'lerde federal hükûmet, kullanımıyla ilgili düzenlemeleri sıkılaştırmaya başladı.

1957'de The New York Times, New York'ta DDT kullanımını kısıtlamaya yönelik başarısız bir mücadeleyi bildirdi ve bu konu, popüler doğa bilimci-yazar Rachel Carson'un dikkatini çekti.[20][21] The New Yorker'ın editörü William Shawn, onu konu hakkında bir yazı yazmaya teşvik etti ve bu makale 1962'de Silent Spring adlı kitabına dönüştü. Kitapta, DDT de dâhil olmak üzere pestisitlerin hem yaban hayatını hem de çevreyi zehirlediği ve insan sağlığını tehlikeye attığı öne sürüldü. Silent Spring, en çok satanlardandı ve halkın buna tepkisi Amerika Birleşik Devletleri'nde modern çevrecilik hareketini başlattı. Ortaya çıktıktan bir yıl sonra, Başkan John F. Kennedy, Bilim Danışma Komitesine Carson'un iddialarını araştırmasını emretti.

1965 yılında ABD ordusu, vücut bitlerinin DDT'ye karşı kısmî direnç geliştirmesi nedeniyle DDT'yi askerî tedarik sisteminden çıkardı; onun yerini lindan aldı.[22]

DDT, büyüyen kimyasal ve pestisit karşıtı hareketlerin ana hedefi hâline geldi ve 1967'de bir grup bilim adamı ve avukat, DDT'yi yasaklamak gibi özel bir hedefle "Çevre Savunması Fonu"nu (Environmental Defense Fund, EDF) kurdu. EDF, kimyasala karşı yürüttüğü kampanyada hükûmete yasaklama için dilekçe verdi ve dava açtı.[23] Bu sıralarda toksikolog David Peakall alaca şahinlerin ve Kaliforniya akbabalarının yumurtalarındaki DDE düzeylerini ölçüyor ve artan düzeylerin daha ince yumurta kabuklarına sebep olduğunu buluyordu.[24]

EPA, 1971-1972'de yedi ay boyunca bilim adamlarının DDT lehinde ve aleyhinde kanıtlar sunduğu duruşmalar düzenledi. 1972 yazında, DDT'nin çoğu kullanımının iptal edildiğini ve bazı koşullar altında halk sağlığı kullanımlarının muaf tutulduğunu duyuruldu.

1970'lerin sonlarında EPA, kimyasal olarak DDT'ye benzeyen pestisitler olan organoklorürleri de yasaklamaya başladı. Bunlar arasında aldrin, dieldrin, klordan, heptaklor, teksafen ve mireks yer alıyordu.

DDT'nin bazı kullanımları halk sağlığı muafiyeti kapsamında devam etti. Örneğin, Haziran 1979'da Kaliforniya Sağlık Hizmetleri Bakanlığı'na, hıyarcıklı vebanın pire vektörlerini baskılamak için DDT kullanmasına izin verildi.[25] DDT, 300 tonun üzerinde ihracat yapılan 1985 yılına kadar Amerika Birleşik Devletleri'nde dış pazarlar için üretilmeye devam etti.

Uluslararası kısıtlamalar

[değiştir | kaynağı değiştir]

1970'lerde ve 1980'lerde, 1968'de Macaristan'dan başlayarak çoğu gelişmiş ülkede tarımsal kullanım yasaklandı[26][27][28] - ancak pratikte 1970 yılına kadar kullanılmaya devam etti.[29] Bunu 1970'te Norveç ve İsveç, 1972'de Batı Almanya ve Amerika Birleşik Devletleri izledi, ancak 1984'e kadar Birleşik Krallık, DDT'yi yasaklamadı.

Batı Almanya'nın aksine, Alman Demokratik Cumhuriyeti'nde 1988 yılına kadar DDT kullanıldı. Özellikle 1982-1984 yılları arasında ormancılıkta büyük ölçekli uygulamalar önemliydi. Sonuç olarak, doğu Almanya orman topraklarındaki DDT konsantrasyonları, eski Batı Almanya eyaletlerindeki topraklarla karşılaştırıldığında hâlâ önemli ölçüde yüksektir.[30]

1991 yılına gelindiğinde en az 26 ülkede hastalık kontrolü de dâhil olmak üzere toplam yasaklar uygulanıyordu; örneğin 1970'te Küba, 1980'lerde ABD, 1984'te Singapur, 1985'te Şili ve 1986'da Kore Cumhuriyeti.[31]

2004 yılında yürürlüğe giren Kalıcı Organik Kirleticilere İlişkin Stockholm Sözleşmesi, çeşitli kalıcı organik kirleticilere küresel bir yasak getirmiş ve vektör kontrolü için DDT kullanımını kısıtlamıştır. Sözleşme 170'ten fazla ülke tarafından onaylandı. Sıtmaya yatkın pek çok ülkede, uygun maliyetli/etkili alternatiflerin bulunmaması nedeniyle tamamen ortadan kaldırılmasının şu anda mümkün olmadığını kabul eden sözleşme, Dünya Sağlık Örgütü'nün (DSÖ) yönergeleri kapsamında halk sağlığı kullanımını yasaktan muaf tutuyor.[32] Dünya Sağlık Asamblesi'nin 60.18 sayılı Kararı, DSÖ'nün Stockholm Sözleşmesi'nin DDT'yi azaltma ve nihai olarak ortadan kaldırma amacına bağlılığını taahhüt etmektedir.[33]

Dünya çapındaki yasağa rağmen Hindistan'da,[34] Kuzey Kore'de ve muhtemelen başka yerlerde de tarımsal kullanım devam etti. 2013 yılı itibarıyla, hastalık vektörlerinin kontrolü için tahminen 3.000 ila 4.000 ton DDT üretildi; bunların 2.786 tonu Hindistan'daydı.[35]

Çevresel etkileri

[değiştir | kaynağı değiştir]
DDT'nin DDE (HCl çıkarılması, solda) ve DDD (indirgeme, sağda) oluşturacak şekilde bozunması

DDT, organizmaları etkileyen uzun vadeli maruziyet kaynağı olarak hareket edebilen, toprak ve çökeltilere kolayca emilen kalıcı bir organik kirleticidir. Çevre koşullarına bağlı olarak toprağın yarı ömrü 22 günden 30 yıla kadar değişebilir. Kayıp ve bozunma yolları arasında akış, buharlaşma, fotoliz ve aerobik ve anaerobik biyolojik bozunma yer alır. Hidrofobik özellikleri nedeniyle, su ekosistemlerinde DDT ve metabolitleri suda yaşayan organizmalar tarafından emilir ve asılı parçacıklar üzerinde emilir, suda çok az çözünmüş DDT kalır. Parçalanma ürünleri ve metabolitleri olan DDE ve DDD de kalıcıdır ve benzer kimyasal ve fiziksel özelliklere sahiptir.

1974 yılında tıp araştırmacıları, New Brunswick'te yaşayan anneler ile Nova Scotia'da yaşayan anneler arasında insan sütündeki DDT varlığı açısından ölçülebilir ve anlamlı bir fark buldular; bunun nedeni "muhtemelen geçmişte böcek ilacı spreylerinin daha yaygın kullanılmasıydı".[36]

Lipofilik özelliklerinden dolayı DDT, özellikle yırtıcı kuşlarda biyolojik olarak birikebilir.[37] DDT, kerevit, su piresi, deniz karidesi ve birçok balık türü gibi deniz hayvanları da dâhil olmak üzere çok çeşitli canlı organizmalar için toksiktir. DDT, DDE ve DDD, yırtıcı kuşlar gibi zirvedeki yırtıcı hayvanların aynı çevredeki diğer hayvanlara göre daha fazla kimyasal yoğunlaşma ile besin zinciri boyunca büyür. Esas olarak vücut yağında depolanırlar. DDT ve DDE metabolizmaya dirençlidir; insanlarda yarı ömürleri sırasıyla 6 ve 10 yıla kadardır. Amerika Birleşik Devletleri'nde, 2005 yılında Hastalık Kontrol Merkezleri tarafından test edilen neredeyse tüm insan kan örneklerinde bu bileşikler tespit edildi, ancak çoğu kullanımın yasaklanmasından bu yana seviyeleri keskin bir şekilde düştü.[38]

Uzun yıllardır yasak olmasına rağmen 2018 yılında yapılan araştırmalar DDT kalıntılarının Avrupa topraklarında ve İspanya nehirlerinde hâlâ mevcut olduğunu gösterdi.[39][40]

Kaynakça

[değiştir | kaynağı değiştir]
  1. ^ a b Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi; ATSDRc5 isimli refler için metin sağlanmadı (Bkz: Kaynak gösterme)
  2. ^ "DDT". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH). 
  3. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0174". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ DDT and its derivatives, Environmental Health Criteria monograph No. 009, Geneva: World Health Organization, 1979, ISBN 92-4-154069-9
  5. ^ "The Nobel Prize in Physiology of Medicine 1948". Nobel Prize Outreach AB. 23 Mayıs 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Temmuz 2007. 
  6. ^ Othmar Zeidler (1874). "Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol" [Compounds of chloral with bromo- and chlorobenzene]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 7 (2): 1180-1181. doi:10.1002/cber.18740070278. 20 Nisan 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.  On p. 1181, Zeidler called DDT dimonochlorphenyltrichloräthan.
  7. ^ Brand K, Bausch W (1930). "Über Verbindungen der Tetraaryl-butanreihe. 10. Mitteilung. Über die Reduktion organischer Halogenverbindungen und Über Verbindungen der Tetraaryl-butanreihe". Journal für Praktische Chemie. 127: 219-239. doi:10.1002/prac.19301270114. 
  8. ^ Brand K, Horn O, Bausch W (1930). "Die elektrochemische Darstellung von 1,1,4,4-p,p′,p",p‴-Tetraphenetyl-butin-2 und von 1,1,4,4-p,p′,p",p‴-Tetra(chlorphenyl)-butin-2. 11. Mitteilung. Über die Reduktion organischer Halogenverbindungen und Verbindungen der Tetraarylbutanreihe". Journal für Praktische Chemie. 127: 240-247. doi:10.1002/prac.19301270115. 
  9. ^ Wolfgang von Leuthold, Schädlingsbekämpfung. DRP Nr 673246, Nisan 1934
  10. ^ a b c d Sonnenberg, J. (2 Mayıs 2015). "Shoot to Kill: Control and Controversy in the History of DDT Science". Stanford Journal of Public Health (İngilizce). 29 Ağustos 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Nisan 2022. 
  11. ^ "The Deadly Dust: The Unhappy History Of DDT". AMERICAN HERITAGE (İngilizce). 9 Nisan 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Nisan 2022. 
  12. ^ Dunlap, Thomas (2014). DDT: Scientists, Citizens, and Public Policy. Princeton University Press. ISBN 978-1-4008-5385-4. 19 Ekim 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Ağustos 2022. 
  13. ^ de Zulueta J (June 1998). "The end of malaria in Europe: an eradication of the disease by control measures". Parassitologia. 40 (1–2): 245-246. PMID 9653750. 
  14. ^ "About Malaria – History – Elimination of Malaria in the United States (1947–1951)". CDC.gov. 28 Ocak 2019. 4 Mayıs 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Eylül 2017. 
  15. ^ Mendis K, Rietveld A, Warsame M, Bosman A, Greenwood B, Wernsdorfer WH (July 2009). "From malaria control to eradication: The WHO perspective". Tropical Medicine & International Health. 14 (7): 802-809. doi:10.1111/j.1365-3156.2009.02287.x Özgürce erişilebilir. PMID 19497083. 
  16. ^ Gladwell, Malcolm (2 Temmuz 2001). "The Mosquito Killer". The New Yorker. 16 Nisan 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Ağustos 2014. 
  17. ^ Davis, Frederick Rowe (2014). Banned : a history of pesticides and the science of toxicology. [S.l.]: Yale University Press. s. 26. ISBN 978-0300205176. 31 Temmuz 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Temmuz 2017. 
  18. ^ Conis, Elena (2017). "Beyond Silent Spring: An Alternate History of DDT". Distillations. 2 (4): 16-23. 22 Kasım 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Mart 2018. 
  19. ^ Şablon:EHC-ref
  20. ^ Knox, Robert (2012). "Duxbury celebrates Rachel Carson's 'Silent Spring'". BostonGlobe.com (İngilizce). 9 Kasım 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 16 Aralık 2023. 
  21. ^ Johnson, Jenn (22 Şubat 2018). "Her Heart's Home | Timeless New England". New England (İngilizce). 9 Kasım 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 16 Aralık 2023. 
  22. ^ "Technical Guide No. 6 – Delousing Procedures for the Control of Louse-borne Disease During Contingency Operations". United States Department of Defense Armed Forces Pest Management Board Information Services Division. November 2011. 11 Nisan 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  23. ^ "Sue the Bastards". Time. October 18, 1971. January 19, 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  24. ^ Peakall, David B.; Kiff, lloyd F. (April 1979). "Eggshell thinning and dde residue levels among peregrine falcons falco peregrinus: a global perspective". Ibis. Wiley Online Library. 121 (2): 200-204. doi:10.1111/j.1474-919X.1979.tb04962.x. 
  25. ^ "The Rise, Fall, Rise, and Imminent Fall of DDT". AEI. January 2, 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  26. ^ Cheremisinoff, Nicholas P.; Rosenfeld, Paul E., (Ed.) (2011). "6 DDT and Related Compounds". Handbook of Pollution Prevention and Cleaner Production: Best Practices in the Agrochemical Industry. William Andrew. ss. 247-259. ISBN 978-1-4377-7825-0. 
  27. ^ Nagy, B.; Vajna, L. (1972). "The Increasing Possibilities of the Application of Integrated Control in Plant Protection in Hungary". EPPO Bulletin. European and Mediterranean Plant Protection Organization (Wiley). 2 (6): 95-96. doi:10.1111/j.1365-2338.1972.tb02138.x. ISSN 0250-8052. 
  28. ^ "Selected passages from the history of the Hungarian plant protection administration on the 50th anniversary of establishing the county plant protection stations". January 10, 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  29. ^ Environmental Health Criteria 9 - DDT and its Derivatives. Geneva. 1979. s. 194. hdl:10665/39562. ISBN 92-4-154069-9. OCLC 67616765.  OCLC 1039198025. OCLC 504327918. 978-92-4-154069-8. OCLC 1158652149. OCLC 882544146. OCLC 5364752.
  30. ^ Aichner, Bernhard; Bussian, Bernd; Lehnik-Habrink, Petra; Hein, Sebastian (2013). "Levels and Spatial Distribution of Persistent Organic Pollutants in the Environment: A Case Study of German Forest Soils". Environmental Science & Technology (İngilizce). 47 (22): 12703-12714. Bibcode:2013EnST...4712703A. doi:10.1021/es4019833. PMID 24050388. 
  31. ^ "DDT, Decision Guidance Document, Joint FAO/UNEP Programme for the operation of Prior Informed Consent, UNEP/FAO, Rome, Italy, 1991" (PDF). 13 Nisan 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 24 Ağustos 2014. 
  32. ^ "Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants" (PDF). 5 Haziran 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 24 Ağustos 2014. 
  33. ^ "WHO | Strengthening malaria control while reducing reliance on DDT". WHO. 4 Nisan 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  34. ^ "Concern over excessive DDT use in Jiribam fields". The Imphal Free Press. 5 Mayıs 2008. 6 Aralık 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Mayıs 2008. 
  35. ^ "Report of the Sixth Expert Group Meeting on DDT". UNEP/POPS/DDT-EG.6, Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants. 8 Kasım 2016. 5 Mart 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 Mart 2018. 
  36. ^ "Presence of PCB, DDE and DDT in human milk in the provinces of New Brunswick and Nova Scotia, Canada" 5 Mayıs 2018 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi., Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology September 1974, Volume 12, Issue 3, pp. 258–267. By CJ Musial, O Hutzinger, V Zitko and JF Crocker
  37. ^ Connell, Des W.; Lam, Paul; Richardson, Bruce; Wu, Rudolf (1999). Introduction to Ecotoxicology. Blackwell Science. s. 68. ISBN 978-0-632-03852-7. 19 Mart 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 29 Ağustos 2022. 
  38. ^ Eskenazi B, Chevrier J, Rosas LG, Anderson HA, Bornman MS, Bouwman H, Chen A, Cohn BA, de Jager C, Henshel DS, Leipzig F, Leipzig JS, Lorenz EC, Snedeker SM, Stapleton D (September 2009). "The Pine River statement: human health consequences of DDT use". Environmental Health Perspectives. 117 (9): 1359-1367. doi:10.1289/ehp.11748. PMC 2737010 $2. PMID 19750098. 
  39. ^ Silva V, Mol HG, Zomer P, Tienstra M, Ritsema CJ, Geissen V (February 2019). "Pesticide residues in European agricultural soils – A hidden reality unfolded". The Science of the Total Environment. 653: 1532-1545. Bibcode:2019ScTEn.653.1532S. doi:10.1016/j.scitotenv.2018.10.441 Özgürce erişilebilir. PMID 30759587. 
  40. ^ Roman, Dolores; Lysimachou, Angeliki; Balaguer, Rodrigo; Dimastrogiovanni, Giorgio; García, Kistiñe; González, Erika. "Ríos hormonados: Contamination of Spanish Rivers with Pesticides". Pesticide Action Network Europe. 27 Şubat 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Şubat 2019. 
"https://tr.wikipedia.org/w/index.php?title=DDT&oldid=33920976" sayfasından alınmıştır