Organoklorür

Bir organoklorür bileşiği, klorlu hidrokarbon ya da klorokarbon, en az bir adet kovalent bağlanmış klor atomuna sahip organik bileşiktir. En basit örnekleri kloroalkanlardır (bir alkandaki en az bir hidrojenin yerinde klor bulunması). Organoklorürlerin geniş bir yapısal çeşitliliğe sahip olması onların farklı kimyasal özelliklere, isimlere ve kullanım alanlarına sahip olmasına sebep olmuştur. Bazı organoklorürlerin yararlı olmasına karşın bazıları zehirli ve çevreye zararlıdır.

Kullanım alanları

Organoklorürler, çeşitli alanlarda kullanılır. Kloroform, trikloroetilen ve etil klorür geçmişte sıklıkla anestezide kullanılmıştır. Sıvı organoklorürler, üstün yağ çözme özelliklerinden ötürü sıklıkla endüstride kullanılır. Vinil klorür, yaygın kullanılan PVC'nin üretiminde kullanılır.

DDT, mirex gibi büyük moleküllü organoklorürler pestisit veya insektisit olarak kullanılmıştır.

Toksisite

Bazı organoklorür türleri, insanlar da dâhil olmak üzere bitkilere veya hayvanlara karşı önemli toksisiteye sahiptir. Organik maddenin klor varlığında yakılmasıyla üretilen dioksinler, bazı böcek öldürücüler (DDT gibi) gibi çevreye salındıklarında tehlike oluşturan kalıcı organik kirleticilerdir. Örneğin 20. yüzyılın ortalarında böcekleri kontrol altına almak için yaygın olarak kullanılan DDT ve metabolitleri, besin zincirlerinde de birikir ve bazı kuş türlerinde üreme sorunlarına (örneğin yumurta kabuğu incelmesi) neden olur.

Hardal gazı ve Lewisit gibi bazı organoklorür bileşikleri, toksisiteleri nedeniyle kimyasal silah olarak bile kullanılmaktadır.

Ancak organik bir bileşikte klorun bulunması bileşiğin zehirli olduğunu kesin ifade etmez. Bazı organoklorürlerin gıda ve ilaçlarda tüketilmeye yetecek kadar güvenli olduğu bilinmektedir.

Örnekler

Klorlu alkanlar

Metanın türevleri

• Klorometan (metil klorür) CH
  3Cl
• Diklorometan (metilen klorür) CH
  2Cl
  2
• Triklorometan (kloroform) CHCl
  3
• Tetraklorometan (karbon tetraklorür) CCl
  4

Etanın türevleri

• Kloroetan (etil klorür) C
  2H
  5Cl
• 1,1-dikloroetan ve izomeri 1,2-dikloroetan C
  2H
  4Cl
  2
• 1,1,1-Trikloroetan (Metil kloroform) ve 1,1,2-trikloroetan C
  2H
  3Cl
  3
• 1,1,2,2-tetrakloroetan, 1,1,1,2-tetrakloroetan C
  2H
  2Cl
  4
• Pentakloroetan, C
  2HCl
  5
• Hekzakloroetan, C
  2Cl
  6

Etilenin klorlu türevleri

• Vinil klorür C
  2H
  3Cl
• 1,1-Dikloroetilen ve 1,2-Dikloroetilen (trans-cis izomerleri) C
  2H
  2Cl
  2
• Trikloroetilen C
  2HCl
  3
• Tetrakloroetilen C
  2Cl
  4