1,1,1-Trikloroetan

1,1,1-Trikloroetan

Adlandırmalar
IUPAC adı 1,1,1-trikloroetan
Diğer adlar metil kloroform, 1,1,1-TCA, kloroten
Tanımlayıcılar
CAS numarası	71-55-6
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ECHA InfoCard	100.000.688
PubChem CID	6278
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID0021381
SMILES ClC(Cl)(Cl)C
Özellikler
Molekül formülü	C2H3Cl3 veya CH3CCl3
Molekül kütlesi	133,40 g/mol
Görünüm	renksiz sıvı
Yoğunluk	1,32 g/cm3
Erime noktası	–33 °C
Kaynama noktası	74 °C
Buhar basıncı	100 mmHg (20 °C)
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Ozon tabakasına zararlı. Tahriş edici.
NFPA 704 (yangın karosu)	2 1 1
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Metil kloroform ya da 1,1,1-trikloroetan C₂H₃Cl₃ formülüne sahip bir kloroalkandır. Doğada bulunmamaktadır, sentetik olarak üretilmiştir. Kloroforma benzeyen bir kokuya sahip olan bu renksiz sıvı bir zamanlar çözücü olarak kullanılmaktaydı ancak ozon tabakasına zararlı olduğu keşfedilince kullanımı terk edilmiştir. Montreal Protokolü nedeniyle 1996 tarihinden sonra kullanımı yasaklanmıştır. 1,1,1-Trikloroetan yeterince stabil olmadığından stabilize edilmesi için içine dioksan gibi bazı maddeler katılır.

Üretimi

1,1,1-Trikloroetan ilk olarak 1840 yılında Henri Victor Regnault tarafından sentezlenmiştir.

Endüstriyel olarak genellikle vinil klorürden iki aşamalı bir işlemle üretilir. İlk adımda vinil klorür, 20-50 °C'de hidrojen klorürle reaksiyona girerek 1,1-Dikloroetan üretir:

CH₂=CHCl + HCl → CH₃CHCl₂

Bu reaksiyon, başta alüminyum klorür, demir(III) klorür veya çinko klorür olmak üzere çeşitli Lewis asitleri tarafından katalize edilir. 1,1-Dikloroetan daha sonra ultraviyole ışınlama altında klor ile reaksiyona sokularak 1,1,1-trikloroetana dönüştürülür:

CH₃CHCl₂ + Cl₂ → CH₃CCl₃ + HCl

Bu reaksiyon %80-90 verimle ilerler ve hidrojen klorür yan ürünü, işlemdeki ilk adımda kullanılabilir. Ana yan ürün, izomerik bileşik 1,1,2-trikloroetandır ve damıtma ile ayrılır.

Kullanımları

1,1,1-Trikloroetan genellikle apolar bir çözücü olarak kabul edilir. Klor atomlarının iyi polarizasyonu nedeniyle hekzan gibi hidrokarbonlarda iyi çözünmeyen organik bileşikler için üstün bir çözücüdür. Birçok organik madde için mükemmel bir çözücüdür ve aynı zamanda klorlu çözücülerin arasında en az toksik olanlardan biridir. Montreal Protokolü'nden önce, metal parçaların ve devre kartlarının temizlenmesinde, özellikle saç spreyleri gibi aerosollerde itici gaz olarak, mürekkepler, boyalar, yapıştırıcılar için çözücü olarak yaygın olarak kullanılıyordu.

Aynı zamanda fotoğraf filmi (film/slayt/negatifler vb.) için standart temizleyiciydi. Yaygın olarak bulunan diğer solventler emülsiyona ve baza zarar verir ve bu nedenle bu uygulama için uygun değildir. Alternatif olarak kullanılan Forane 141 (1,1-dikloro-1-floroetan) çok daha az etkilidir ve kalıntı bırakma eğilimindedir.

Daksil formülasyonlarında inceltici olarak 1,1,1-Trikloroetan kullanıldı. Uygulamalarının çoğunda daha önce karbon tetraklorür kullanılıyordu. Trikloroetan, 1996'da Montreal Protokolü kapsamında gelişmiş ülkelerde yasaklandı.

Güvenlik

Benzer bileşikler kadar toksik olmasa da merkezî sinir sistemine etki eder. Ölümcül trikloroetan zehirlenmeleri rapor edilmiştir. Bu madde ile uzun süreli deri etkileşimi ciltteki yağları sökerek tahrişe sebep olur. Laboratuvar hayvanları üzerinde yapılan araştırmalara göre trikloroetan vücutta depolanmamaktadır, bu yüzden de kanserojen değildir. Doğum hasarlarına sebep olabilir.

1,1,1-Trikloroetan, kararsız olduğundan ve bozunmasıyla ortaya çıkan hidrojen klorür bazı metallere zarar verdiğinden stabilizatörlerle birlikte satılmaktadır. Stabilizatörler, asit tutucular (epoksitler, aminler) ve kompleksantlar dahil olmak üzere formülasyonun %8'e kadarını oluşturur.

Kaynakça

• https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1%2C1%2C1-trichloroethane20 Temmuz 2019 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.