Kloroasetik asit
| |
| |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Kloroasetik asit | |
| Tanımlayıcılar | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.072 |
| EC Numarası |
|
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| RTECS numarası |
|
| UNII | |
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|
| |
| |
| Özellikler | |
| Görünüm | Renksiz veya beyaz kristaller |
| Yoğunluk | 1.58 g•cm−3, solid |
| Erime noktası | 63°C |
| Kaynama noktası | 189.3°C |
| Çözünürlük (su içinde) | 85.8 gr/100mL (25 °C) |
| Çözünürlük | metanol, aseton, dietil eter, benzen, kloroform, etanol’de çözünür |
| log P | 0.22 |
| Buhar basıncı | 0.22 hPa |
| Asitlik (pKa) | 2.86[1] |
| Kırınım dizimi (nD) | 1.4351 (55 °C) |
| Tehlikeler | |
| İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH): | |
| Ana tehlikeler | alkilleyici madde |
| GHS etiketleme sistemi: | |
| R-ibareleri | R25 R34 R50 |
| G-ibareleri | S23 S37 S45 S61 |
| NFPA 704 (yangın karosu) |
|
| Parlama noktası | 126 °C |
| < 500 °C | |
| Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC): | |
LD50 (medyan doz)
|
165 mg/kg (fare, oral) |
| Güvenlik bilgi formu (SDS) | External MSDS |
| Benzeyen bileşikler | |
Benzeyen bileşikler
|
2-kloropropiyonik asit sodyum kloroasetat |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Sanayide Monoklorasetik asit (MCA) olarak bilinen kloroasetik asit formülü ClCH2CO2H olan organik klorlu bileşiktir. Bu karboksilik asit organik sentezlerde kullanılan temel bir yapıtaşıdır.
Üretim
Kloroasetik asitin 2010 yılı üretimi 706,000 ton/yıl olup,[2] bu miktarın yarısından fazlası Çin’de üretilmiştir. Önemli bir üretim kapasitesine sahip diğer ülkeler Almanya (105,000), Hollanda (100,000), Hindistan (>65,000) ve Amerika Birleşik Devletleri (55,000)dir. Dünyanın en büyük üreticisi Akzo Nobel şirketidir.[2]
Üretim yöntemleri
Kloroasetik asitin endüstriyel üretimi iki yolla gerçekleştirilir. En çok kullanılan yöntem asetik asiti klorlama işlemidir:
- CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl
Asetik anhidrit bu reaksiyonda katalizör olarak yer alır.
Kloroasetik asitin diğer endüstriyel üretim yolu trikloretilenin hidrolizidir. Bu reaksiyonda sülfürik asit katalizör olarak kullanılır.
- CCl2CHCl + 2 H2O → ClCH2CO2H + 2 HCl
Oldukça saf ürün üreten hidroliz yöntemi, ilk yöntemde üretilen mono-, di- ve trikloroasetik asitlerin distilasyonla ayrılması zor olduğu için önemli olmaktadır. Yaklaşık olarak, dünyada 420,000,000 kg/yıl bu yolla üretilmektedir.[3]
Ayrıca bakınız
Yararlanılan kaynaklar
- ^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". Journal of the Chemical Society. Cilt 1959. ss. 2492-2498. doi:10.1039/JR9590002492.
- ^ a b Malveda, M. P. (2011). "CEH Marketing Research Report: MONOCHLOROACETIC ACID". Chemical Economics Handbook. SRI consulting. 14 Ekim 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: Temmuz 2011. Tarih değerini gözden geçirin:
|erişimtarihi=(yardım) - ^ Koenig, G.; Lohmar, E.; Rupprich, N. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a06_537.
Dış bağlantılar
- Monochloroacetic Acid Dow Chemical. Retrieved 20 May 2007[ölü/kırık bağlantı]
- Monochloroacetic Acid IPCS Inchem. Retrieved 20 May 20073 Ağustos 2012 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.