İçeriğe atla

2-Piridon

Vikipedi, özgür ansiklopedi
2-Piridon
2-Piridon
2-Piridon
2-Piridon molekülü (laktam formu)
2-Piridon molekülü (laktam formu)
2-Piridon molekülü (laktim formu)
2-Piridon molekülü (laktim formu)
Adlandırmalar
Piridin-2(1H)-bir
2(1H)-Piridonon
2(1H) -Piridon
1H -Piridin-2-bir
2-Piridon
1,2-Dihidro-2-oksopiridin
1H -2-Piridon
2-Oksopiridon
2-Piridinol
2-Hidroksipiridin
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.019 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
RTECS numarası
  • UV1144050
  • InChI=1/C5H5NO/c7-5-2-1-3-6-4-5/h1-4,7H (InChIKey: GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYAT)
    1/C5H5NO/c7-5-3-1-2-4-6-5/h1-4H,(H,6,7) (InChIKey: UBQKCCHYAOITMY-UHFFFAOYAK)
  • Oc1ccccn1 (laktim)
    C1=CC=CNC(=O)1 (laktam)
Özellikler
Kimyasal formül C5H5NO
Molekül kütlesi 95,10 g mol−1
Görünüm Renksiz kristal katı
Yoğunluk 1.39 g/cm³
Erime noktası 107.8 °C
Kaynama noktası 280 °C bileşenlerine ayrışır
Çözünürlük Su
metanol
aseton
Asitlik (pKa) 11.65
Yapı
Ortorombik
Düzlemsel
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler Tahriş edici
GHS etiketleme sistemi:
R-ibareleri R36 R37 R38
G-ibareleri S26 S37/39
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 2: Yoğun veya sürekli ancak kronik olmayan maruziyet geçici iş göremezliğe veya olası kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: KloroformYanıcılık 1: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için önceden ısınması gerekmektedir. Alevlenme noktası 93 °C'nin (200 °F) üzerindedir. Örnek: Kanola yağıKararsızlık (sarı): tehlike kodu yokÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
2
1
Parlama noktası 210 °C
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

2-Piridon, C5H4NH(O) formülüne sahip organik bir bileşiktir. Renksiz bir katıdır. Hidrojen bağlı dimerler oluşturduğu iyi bilinmektedir ve tautomerler olarak var olan bir bileşiktir.

Amid grubu, bileşiğin diğer azot ve oksijen içeren türlere hidrojen bağı ile bağlanmasında rol oynayabilir.

tautomerism
tautomerism

Nitrojene bağlı proton aynı zamanda ikinci totomer form olan 2 -hidroksipiridini oluşturacak şekilde oksijene doğru da hareket edebilir. Bu laktam laktim totomerizmi birçok alakalı bileşikte de sergilenebilir.[1]

Katı halde totomerizm

[değiştir | kaynağı değiştir]

2-piridon baskın katı hal formudur ve bu durum, katı haldeki hidrojenin nitrojene oksijene oranla daha yakın olduğunu (hidrojenin düşük elektron yoğunluğu nedeniyle konumun tam tespiti zordur) gösteren, X-ışını kristalografisi ve -OH frekanslarının olmadığı ve C=O boyuna frekansının mevcut olduğu- IR-spektroskopisi ile doğrulanmıştır.[2][3][4][5]

Çözeltide totomerizm

[değiştir | kaynağı değiştir]

İki totomerik formun hangisinin çözeltide mevcut olduğunun belirlenmesi birçok yayının konusu olmuştur. Enerji farkı çok küçük görünmektedir ve çözücünün polaritesine bağlıdır. Polar olmayan çözücüler 2-hidroksipiridin oluşumunu, alkol ve su gibi polar çözücüler ise 2-piridon oluşumunu desteklemektedir.[1][6][7][8][9][10][11][12][13]

Gaz fazındaki iki totomerin enerji farkı IR-spektroskopisi ile katı halde 2.43 ila 3.3 kJ/mol ve sıvı halde 8.95 kJ/mol ve 8.83 kJ/mol olarak ölçüldü.[14][15][16]

Totomerizasyon mekanizması A

[değiştir | kaynağı değiştir]

Tek moleküler totomerizasyon, yasaklanmış 1-3 süprafasiyal geçiş durumuna sahiptir ve bu nedenle bu totomerizasyon yüksek bir enerji bariyerine (125 veya 210 kJ/mol olduğu teorik yöntemlerle hesaplanmıştır) sahiptir. Doğrudan totomerizasyon enerjitik sebeplerden dolayı tercih edilmez. Bu totomerizasyon için başka olası mekanizmalar da vardır.[16]

dimer

2-Piridon ve 2-hidroksipiridin, iki hidrojen bağıyla dimerler oluşturabilir.[17]

Katı halde birleşme

[değiştir | kaynağı değiştir]

Katı halde, dimerik form mevcut değildir; 2-piridonlar, hidrojen bağları üzerinde sarmal bir yapı oluşturur. Bazı ikame edilmiş 2-piridonlar, katı halde dimer oluşturur (örneğin 5-metil-3-karbonitril-2-piridon). Bütün bu yapıların tespiti X-ışını kristalografisi ile yapılmıştır. Katı halde hidrojen, oksijene daha yakın bir konumda yer alır, bu durumda ortamdaki renksiz kristalleri 2-piridon olarak adlandırmanın doğru olduğu düşünülebilir.[1][2][3][4][5]

Çözeltide birleşme

[değiştir | kaynağı değiştir]

Solüsyonda dimerik form mevcuttur; dimerizasyon oranı büyük oranda çözücünün polaritesine bağlıdır. Polar ve protik çözücüler hidrojen bağları ile etkileşime girer ve daha fazla monomer oluşur. Polar olmayan çözücülerdeki hidrofobik etkiler, dimerin baskın olmasına yol açar. Totomerik formların oranı da çözücüye bağlıdır. Mümkün olan tüm totomerler ve dimerler ortamda mevcut olabilir ve bir aralarında denge oluşturabilirler ve sistemdeki tüm denge sabitlerinin tam olarak ölçülmesi oldukça zordur.[17][18][19][20][21][22][23][24][25][26]

(NMR-spektroskopisi yavaş bir yöntemdir, çözücüde yüksek çözünürlüklü IR-spektroskopisi zordur, UV-spektroskopisinde geniş absorpsiyon, 3 ve daha fazla benzer molekülün ayırt edilmesini zorlaştırır).

Bazı yayınlar sadece iki olası modelden birine odaklanır ve diğerinin etkisini ihmal eder. Örneğin, iki totomerin polar olmayan bir çözelti içindeki enerji farkının hesaplanması, bir denge durumunda dimer tarafında büyük miktarda madde bulunması halinde yanlış bir sonuca neden olacaktır.

Totomerizasyon mekanizması B

[değiştir | kaynağı değiştir]

Doğrudan totomerizasyon enerjik sebeplerden dolayı tercih edilmez, fakat çift proton transferi ve ayrışmasının takip eden bir dimerizasyon, bir totomerden diğerine kendiliğinden gerçekleşen katalitik bir yoldur. Protik çözücüler totomerizasyon sırasında proton transferine de aracılık ederler.

2-Piron, bir siklizasyon reaksiyonu ile elde edilebilir ve amonyak ile bir değişim reaksiyonu yoluyla 2-piridona dönüştürülebilir:

2-pirandan 2-piridon sentezi

Piridin, hidrojen peroksit gibi bazı oksidasyon ajanları ile bir N-oksit oluşturur. Bu piridin-N-oksit, asetik anhidrit'de 2-piridine karşı bir yeniden düzenleme reaksiyonuna girer:[27][28][29] piridin-N-oksitten 2-Piridon sentezi

"Guareschi-Thorpe yoğuşması"nda siyanoasetamid bir 1,3-diketon ile reaksiyona girerek 2-piridon üretir.[18][30]

1H-NMR (400 MHz, CD3OD): /ρ = 8.07 (dd,3J = 2.5 Hz,4J = 1.1 Hz, 1H, C-6), 7.98 (dd,3J = 4.0 Hz,3J = 2.0 Hz, 1H, C-3), 7.23 (dd,3J = 2.5 Hz,3J = 2.0 Hz, 1H, C-5), 7.21 (dd,3J = 4.0 Hz,4J = 1.0 Hz, 1H, C-4)

(100.57 MHz, CD3OD): ρ = 155.9 (C-2), 140.8 (C-4), 138.3 (C-6), 125.8 (C-3), 124.4 (C-5)

(MeOH):νmax (lg ε) = 226.2 (0.44), 297.6 (0.30).

(KBr): ν = 3440 cm−1–1 (br, m), 3119 (m), 3072 (m), 2986 (m), 1682 (s), 1649 (vs), 1609 (vs), 1578 (vs), 1540 (s), 1456 (m), 1433 (m), 1364 (w), 1243 (m), 1156 (m), 1098 (m), 983 (m), 926 (w), 781 (s), 730 (w), 612 (w), 560 (w), 554 (w), 526 (m), 476 (m), 451 (w).

EI-MS (70 eV): m/z (%) = 95 (100) [M+], 67 (35) [M+ - CO], 51 (4)[C4H3+].

Kimyasal özellikler

[değiştir | kaynağı değiştir]

Katalitik aktivite

[değiştir | kaynağı değiştir]

2-Piridon, proton bağımlı reaksiyonları, örneğin esterlerin aminolizini katalize eder. Bazı durumlarda, erimiş 2-piridon çözücü olarak kullanılır. Şekerlerin mutarotasyonu ve 2-piridon, tatomerizasyonuna ve bir ditopik reseptör olarak davranmasına atfedilen, polar olmayan çözücü içinde, aktif esterlerin, aminlerle reaksiyona girmesi üzerinde büyük bir etkiye sahiptir. Mevcut akademik ilgi, 2-piridon ve totomerinden proton transferi reaksiyonunun mekanizmasındaki hız belirleyen adımı izotop etiketleme, kinetik ve kuantum kimyasal yöntemler kullanarak tespit etme üzerinedir.[22][23][31]

Koordinasyon kimyası

[değiştir | kaynağı değiştir]

2-Piridon ve bazı türevleri, koordinasyon kimyasında ligand olarak yer alırlar ve genellikle karboksilatlara benzer bir 1,3-köprü ligand olarak görev yaparlar.[24]

2-Piridon doğal olarak oluşmaz, ancak bu molekülün bir türevi bazı hidrojenazlardan kofaktör olarak izole edilmiştir.[25]

Çevresel davranış

[değiştir | kaynağı değiştir]

2-Piridon, toprak ortamında mikroorganizmalar tarafından hızla bozulur, yarı ömrü bir haftadan azdır.[26] 2-piridon üzerinde, bu kimyasalı tek bir karbon, azot ve enerji kaynağı olarak kullanarak, çoğalabilen organizmalar, birkaç araştırmacı tarafından izole edilmiştir. En kapsamlı çalışılan 2-piridon parçalayıcı gram pozitif bakteri olan Arthrobacter crystalopoietes,.[32] 2-Piridon bozunması yaygın olarak mono-oksijenaz aktivitesi ile başlatılır ve bir diolle sonuçlanır. Arthrobacter crystalopoietes durumunda, bozunma yolağının en azından bir kısmı plazmit kaynaklıdır.[33] Piridin dioller, yoğun renkli pigmentler oluşturmak için çözeltide kimyasal dönüşüme uğrarlar. Kinolin yıkımında[34] ve metabolitlerin transformasyonunda da benzer pigmentler gözlenmiştir. Bununla birlikte ikame edilmemiş piridin veya pikolin gibi birçok piridin çözücüsünün bozunmasında rapor edilen sarı pigmentler genellikle bu çözücülerin varlığında riboflavinin aşırı üretilmesinden kaynaklanır.[35] Genel olarak söylemek gerekirse, piridonların, dihidroksipiridinlerin ve piridinkarboksilik asitlerin bozulmasına genellikle oksijenazlar aracılık eder, buna karşın piridin çözücülerin bozulması için çoğu zaman bu durum geçerli değildir ve bazı durumlarda bir başlangıç indirgeyici aşamayı içerebilir.[33]

Ayrıca bakınız

[değiştir | kaynağı değiştir]
  1. ^ a b c Forlani L.; Cristoni G.; Boga C.; Todesco P. E.; Del Vecchio E.; Selva S.; Monari M. (2002). "Reinvestigation of tautomerism of some substituted 2-hydroxypyridines". Arkivoc. Cilt XI. ss. 198-215. 
  2. ^ a b Yang H. W.; Craven B. M. (1998). "Charge Density of 2-Pyridone". Acta Crystallogr. B. 54 (6). ss. 912-920. doi:10.1107/S0108768198006545. PMID 9880899. 
  3. ^ a b Penfold B. R. (1953). "The Electron Distribution in Crystalline Alpha Pyridone". Acta Crystallogr. 6 (7). ss. 591-600. doi:10.1107/S0365110X5300168X. 
  4. ^ a b Ohms U.; Guth H.; Heller E.; Dannöhl H.; Schweig A. (1984). "Comparison of Observed and Calculated Electron-Density 2-Pyridone, C5H5NO, Crystal-Structure Refinements at 295K and 120K, Experimental and Theoretical Deformation Density Studies". Z. Kristallogr. Cilt 169. ss. 185-200. doi:10.1524/zkri.1984.169.14.185. 
  5. ^ a b Almlöf J.; Kvick A.; Olovsson I. (1971). "Hydrogen Bond Studies Crystal Structure of Intermolecular Complex 2-Pyridone-6-Chloro-2-Hdroxypyridine". Acta Crystallogr. B. 27 (6). ss. 1201-1208. doi:10.1107/S0567740871003753. 
  6. ^ Vögeli U.; von Philipsborn W. (1973). "C-13 and H-1 NMR Spectroscopie Studies on Structure of N-Methyle-3-Pyridone and 3-Hydroypyridine". Org Magn Reson. 5 (12). ss. 551-559. doi:10.1002/mrc.1270051202. 
  7. ^ Specker H.; Gawrosch H. (1942). "Ultraviolet absorption of benztriaxole, pryridone and its salts". Chem. Ber., 75. ss. 1338-1348. doi:10.1002/cber.19420751115. 
  8. ^ Leis D. G.; Curran B. C. (1945). "Electric Moments of Some Gamma-Substituted Pyridines". Journal of the American Chemical Society. 67 (1). ss. 79-81. doi:10.1021/ja01217a028. 
  9. ^ Albert A.; Phillips J. N. (1956). "Ionisation Constants of Heterocyclic Substances Hydroxy-Derivates of Nitrogenous Six-Membered Ring-Compounds". J. Chem. Soc. ss. 1294-1304. doi:10.1039/jr9560001294. 
  10. ^ Cox R. H.; Bothner-By A. A (1969). "Proton Magnetic Resonance Spectra of Tautomeric Substituted Pyridines and Their Conjugated Acides". J. Phys. Chem. 73 (8). ss. 2465-2468. doi:10.1021/j100842a001. 
  11. ^ Aksnes DW, Kryvi; Kryvi, Håkon; Samuelson, Olof; Sjöstrand, Elisabeth; Svensson, Sigfrid (1972). "Substituent and Solvent Effects in Proton Magnetic -Resonance (PMR) Spectra of 6 2-Substituted Pyridines". Acta Chem. Scand. 26 (26). ss. 2255-2266. doi:10.3891/acta.chem.scand.26-2255. 
  12. ^ Aue DH, Betowski LD, Davidson WR, Bower MT, Beak P (1979). "Gas-Phase Basicities of Amides and Imidates - Estimation of Protomeric Equilibrium-Constantes by the Basicity methode in the Gas-Phase". Journal of the American Chemical Society. 101 (6). ss. 1361-1368. doi:10.1021/ja00500a001. 
  13. ^ Frank J., Alan R. Katritzky (1976). "Tautomeric pyridines. XV. Pyridone-hydroxypyridine equilibria in solvents of different polarity". J Chem Soc Perkin Trans 2, 12. ss. 1428-1431. doi:10.1039/p29760001428. 
  14. ^ Brown R. S.; Tse A.; Vederas J. C. (1980). "Photoelectro-Determined Core Binding Energies and Predicted Gas-Phase Basicities for the 2-Hydroxypyridine 2-Pyridone System". Journal of the American Chemical Society. 102 (3). ss. 1174-1176. doi:10.1021/ja00523a050. 
  15. ^ Beak P. (1977). "Energies and Alkylation of Tautomeric Heterocyclic-Compounds - Old Problems New Answers". Acc. Chem. Res. 10 (5). ss. 186-192. doi:10.1021/ar50113a006. 
  16. ^ a b Abdulla H. I.; El-Bermani M. F. (2001). "Infrared studies of tautomerism in 2-hydroxypyridine 2-thiopyridine and 2-aminopyridine". Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 57 (13). ss. 2659-2671. Bibcode:2001AcSpA..57.2659A. doi:10.1016/S1386-1425(01)00455-3. 
  17. ^ a b Hammes GG, Lillford PJ (1970). "A Kinetic and Equilibrium Study of Hydrogen Bond Dimerization of 2-Pyridone in Hydrogen Bonding Solvent". J. Am. Chem. Soc. 92 (26). ss. 7578-7585. doi:10.1021/ja00729a012. 
  18. ^ a b Gilchrist, T.L. (1997). Heterocyclic Chemistry 0-470-20481-8
  19. ^ Rybakov V. R.; Bush A. A.; Babaev E. B.; Aslanov L. A. (2004). "3-Cyano-4,6-dimethyl-2-pyridone (Guareschi Pyridone)". Acta Crystallogr E. 6 (2). ss. o160-o161. doi:10.1107/S1600536803029295. 
  20. ^ I. Guareschi (1896). "Guareschi-Thorpe condensation". Mem. Reale Accad. Sci. Torino II. Cilt 46, 7, 11, 25. 
  21. ^ Baron, H.; Remfry, F. G. P.; Thorpe, J. F. (1904). "CLXXV.-The formation and reactions of imino-compounds. Part I. Condensation of ethyl cyanoacetate with its sodium derivative". J. Chem. Soc., Trans. Cilt 85. ss. 1726-1761. doi:10.1039/ct9048501726. 
  22. ^ a b Fischer C. B.; Steininger H.; Stephenson D. S.; Zipse H. (2005). "Catalysis of Aminolysis of 4-Nitrophenyl Acetate by 2-Pyridone". Journal for Physical Organic Chemistry. 18 (9). ss. 901-907. doi:10.1002/poc.914. 
  23. ^ a b L.-H. Wang; H. Zipse (1996). "Bifunctional Catalysis of Ester Aminolysis - A Computational and Experimental Study". Liebigs Ann., 10. ss. 1501-1509. doi:10.1002/jlac.199619961003. 
  24. ^ a b Rawson J. M.; Winpenny R. E. P. (1995). "The coordination chemistry of 2-pyridones and its derivatives". Coordination Chemistry Reviews. 139 (139). ss. 313-374. doi:10.1016/0010-8545(94)01117-T. 
  25. ^ a b Shima, S.; Lyon, E. J.; Sordel-Klippert, M.; Kauss, M.; Kahnt, J.; Thauer, R. K.; Steinbach, K.; Xie, X.; Verdier, L. and Griesinger, C., "Structure elucidation: The cofactor of the iron-sulfur cluster free hydrogenase Hmd: structure of the light-inactivation product", Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 2547-2551.
  26. ^ a b Sims, Gerald K.; S (1985). "Degradation of Pyridine Derivatives in Soil". Journal of Environmental Quality. 14 (4). ss. 580-584. doi:10.2134/jeq1985.00472425001400040022x. 30 Ağustos 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Kasım 2019. 
  27. ^ "Pyridin-N-oxydと酸無水物との反應". Yakugaku Zasshi (Japonca). 67 (3–4). 1947. ss. 51-52. doi:10.1248/yakushi1947.67.3-4_51. 
  28. ^ Ochiai, Eiji. (1953). "Recent Japanese Work on the Chemistry of Pyridine 1-Oxide and Related Compounds". The Journal of Organic Chemistry. 18 (5). ss. 534-551. doi:10.1021/jo01133a010. 
  29. ^ Boekelheide, V.; Lehn, W. L. (1961). "The Rearrangement of Substituted Pyridine N-Oxides with Acetic Anhydride1.2". The Journal of Organic Chemistry. 26 (2). ss. 428-430. doi:10.1021/jo01061a037. 
  30. ^ Rybakov V. R.; Bush A. A.; Babaev E. B.; Aslanov L. A. (2004). "3-Cyano-4,6-dimethyl-2-pyridone (Guareschi Pyridone)". Acta Crystallogr E. 6 (2). ss. o160-o161. doi:10.1107/S1600536803029295. 
  31. ^ Fischer C. B.; Polborn K.; Steininger H.; Zipse H. (2004). "Synthesis and Solid-State Structures of Alkyl-Substituted 3-Cyano-2-pyridones" (subscription required). Zeitschrift für Naturforschung. 59 (59b). ss. 1121-1131. doi:10.1515/znb-2004-1008. 30 Ekim 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 26 Kasım 2019. 
  32. ^ Ensign, Jerald C.; Rittenberg, Sydney C. (1963). "A crystalline pigment produced from 2-hydroxypyridine by arthrobacter crystallopoietes n.sp". Archiv für Mikrobiologie. 47 (2). ss. 137-153. doi:10.1007/BF00422519. 
  33. ^ a b Sims, G. K.; O'Loughlin, E.J.; Crawford, Ronald (1989). "Degradation of pyridines in the environment" (PDF). CRC Critical Reviews in Environmental Control. 19 (4). ss. 309-340. doi:10.1080/10643388909388372. 27 Mayıs 2010 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Kasım 2019. 
  34. ^ Oloughlin, E; Kehrmeyer, S; Sims, G (1996). "Isolation, characterization, and substrate utilization of a quinoline-degrading bacterium". International Biodeterioration & Biodegradation. 38 (2). ss. 107-118. doi:10.1016/S0964-8305(96)00032-7. 
  35. ^ Sims, Gerald K.; O (1992). "Riboflavin Production during Growth of Micrococcus luteus on Pyridine". Applied and Environmental Microbiology. 58 (10). ss. 3423-3425. PMC 183117 $2. PMID 16348793. 21 Eylül 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 Kasım 2019. 

Konuyla ilgili yayınlar

[değiştir | kaynağı değiştir]
  1. Engdahl, Kjell-Ake; Bivehed, Haakan; Ahlberg, Per; Saunders, Jr., William H. (1983). "Rate-controlling two-proton transfer coupled with heavy-atom motion in the 2-pyridinone-catalyzed mutarotation of tetramethylglucose. Experimental and calculated deuterium isotope effects". Journal of the American Chemical Society. 105 (14). ss. 4767-4774. 
  2. Bensaude O, Chevrier M, Dubois J (1978). "Lactim-Lactam Tautomeric Equilibrium of 2-Hydroxypyridines. 1.Cation Binding, Dimerization and Interconversion Mechanism in Aprotic Solvents. A Spectroscopic and Temperature-Jump Kinetic Study". J. Am. Chem. Soc. 100 (22). ss. 7055-7066. doi:10.1021/ja00490a046. 
  3. Bensaude O, Dreyfus G, Dodin G, Dubois J (1977). "Intramolecular Nondissociative Proton Transfer in Aqueous Solutions of Tautomeric Heterocycles: a Temperature-Jump Kinetic Study". J. Am. Chem. Soc. 99 (13). ss. 4438-4446. doi:10.1021/ja00455a037. 
  4. Bensaude O, Chevrier M, Dubois J (1978). "Influence of Hydration upon Tautomeric Equilibrium". Tetrahedron Lett. 19 (25). ss. 2221-2224. doi:10.1016/S0040-4039(01)86850-7. 
  5. Hammes GG, Park AC (1969). "Kinetic and Thermodynamic Studies of Hydrogen Bonding". J. Am. Chem. Soc. 91 (4). ss. 956-961. doi:10.1021/ja01032a028. 
  6. Hammes GG, Spivey HO (1966). "A Kinetic Study of the Hydrogen-Bond Dimerization of 2-Pyridone". J. Am. Chem. Soc. 88 (8). ss. 1621-1625. doi:10.1021/ja00960a006. PMID 5942979. 
  7. Beak P, Covington JB, Smith SG (1976). "Structural Studies of Tautomeric Systems: the Importance of Association for 2-Hydroxypyridine-2-Pyridone and 2-Mercaptopyridine-2-Thiopyridone". J. Am. Chem. Soc. 98 (25). ss. 8284-8286. doi:10.1021/ja00441a079. 
  8. Beak P, Covington JB, White JM (1980). "Quantitave Model of Solvent Effects on Hydroxypyridine-Pyridone and Mercaptopyridine-Thiopyridone Equilibria: Correlation with Reaction-Field and Hydrogen-Bond Effects". J. Org. Chem. 45 (8). ss. 1347-1353. doi:10.1021/jo01296a001. 
  9. Beak P, Covington JB, Smith SG, White JM, Zeigler JM (1980). "Displacement of Protomeric Equilibria by Self-Association: Hydroxypyridine-Pyridone and Mercaptopyridine-Thiopyridone Isomer Pairs". J. Org. Chem. 45 (8). ss. 1354-1362. doi:10.1021/jo01296a002.