Malonik asit
| |
| |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Tercih edilen IUPAC adı Propandioik asit[1] | |
Diğer adlar Metandicarboksilik asit | |
| Tanımlayıcılar | |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.005.003 |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
CompTox Bilgi Panosu (EPA)
|
|
| |
| |
| Özellikler | |
| Kimyasal formül | C3H4O4 |
| Molekül kütlesi | 104,06 g mol−1 |
| Yoğunluk | 1,619 g/cm3 |
| Erime noktası | 135 ila 137 °C (275 ila 279 °F; 408 ila 410 K) (bozunur) |
| Çözünürlük (su içinde) | 763 g/L |
| Asitlik (pKa) | pKa1 = 2.83[2] pKa2 = 5.69[2] |
| -46.3·10−6 cm3/mol | |
| Benzeyen bileşikler | |
Diğer anyonlar
|
Malonat |
Benzeyen karboksilik asitler
|
Okzalik asit Propiyonik asit Süksinik asit Fumarik asit |
Benzeyen bileşikler
|
Malondialdehit Dimetil malonat |
| Tehlikeler | |
| Güvenlik bilgi formu (SDS) | External MSDS |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Malonik asit (IUPAC sistematik adı: propandioik asit), CH2(COOH)2 yapısına sahip bir dikarboksilik asittir. Malonik asidin iyonize formu, esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir. Örneğin dietil malonat, malonik asidin dietil esteridir. İsmi, 'elma' anlamına gelen Yunanca μᾶλον (malon) kelimesinden gelmektedir. Malonik asit, birçok meyve ve sebzede bulunan doğal olarak oluşan bir maddedir.[3]
Sentez
[değiştir | kaynağı değiştir]Malonik asit ilk olarak 1858'de Fransız kimyager Victor Dessaignes tarafından malik asidin oksidasyonu yoluyla hazırlandı.[4]
Tipik bir malonik asit preparasyonu kloroasetik asitle başlar:[5]
Ancak endüstriyel olarak malonik asit, dimetil malonat veya dietil malonatın hidrolizi ile üretilir.[6] Ayrıca glukozun fermantasyonu yoluyla da üretilmiştir.[7]
Patoloji
[değiştir | kaynağı değiştir]Yüksek malonik asit seviyelerine yüksek metilmalonik asit seviyeleri eşlik ediyorsa, bu durum kombine malonik ve metilmalonik asidüri (CMAMMA) metabolik hastalığına işaret edebilir. Kan plazmasındaki malonik asit/metilmalonik asit oranı hesaplanarak CMAMMA klasik metilmalonik asidemiden ayırt edilebilir.[8]
Kaynakça
[değiştir | kaynağı değiştir]- ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. s. 746. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b pKa Data Compiled by R. Williams (pdf; 77 kB) 2 Haziran 2010 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
- ^ "Propanedioic acid". The Good Scents Company. 6 Kasım 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Ekim 2020.
- ^ Dessaignes V (1858). "Note sur un acide obtenu par l'oxydation de l'acide malique"] (Note on an acid obtained by oxidation of malic acid)". Comptes rendus. Cilt 47. ss. 76-79. 22 Kasım 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 31 Temmuz 2023.
- ^ Weiner, Nathan. "Malonic acid". Organic Syntheses. doi:10.15227/orgsyn.018.0050.; Collective Volume, 2, s. 376
- ^ US patent 2373011, Britton EC, Ezra M, "Production of malonic acid", 1945-04-03 tarihinde verildi, assigned to Dow Chemical Co
- ^ US 20200172941, Dietrich JA, "Recombinant host cells for the production of malonate.", assigned to Lygos Inc
- ^ de Sain-van der Velden, Monique G. M.; van der Ham, Maria; Jans, Judith J.; Visser, Gepke; Prinsen, Hubertus C. M. T.; Verhoeven-Duif, Nanda M.; van Gassen, Koen L. I.; van Hasselt, Peter M. (2016). "A New Approach for Fast Metabolic Diagnostics in CMAMMA". JIMD reports. 30: 15-22. doi:10.1007/8904_2016_531. ISSN 2192-8304. PMC 5110436 $2. PMID 26915364. 16 Temmuz 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Eylül 2023.