Dibütil ftalat

Dibütil ftalat
Adlandırmalar
	IUPAC adı Dibütil benzen-1,2-dikarboksilat
	Diğer adlar Dibütil ftalat; Di-n-bütil ftalat; Bütil ftalat; n-Bütil ftalat; 1,2-Benzendikarboksilik asit dibütil ester; o-Benzendikarboksilik asit dibütil ester; DBP; Palatinol C; Elaol; Dibütil 1,2-benzen-dikarboksilat
Tanımlayıcılar
CAS numarası	84-74-2 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
Beilstein Referansı	1914064
ChEBI	CHEBI:34687 ;
ChEMBL	ChEMBL272485 ;
ChemSpider	13837319 ;
DrugBank	DB13716;
ECHA InfoCard	100.001.416
EC Numarası	201-557-4;
Gmelin Referansı	262569
IUPHAR/BPS	6295;
KEGG	C14214 ;
PubChem CID	3026;
RTECS numarası	TI0875000;
UNII	2286E5R2KE ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID2021781 ;
	InChI InChI=1S/C16H22O4/c1-3-5-11-19-15(17)13-9-7-8-10-14(13)16(18)20-12-6-4-2/h7-10H,3-6,11-12H2,1-2H3 Key: DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CCCCOC(=O)c1ccccc1C(=O)OCCCC;
Özellikler
Kimyasal formül	C16H22O4
Molekül kütlesi	278,34 g mol−1
Görünüm	Renksiz veya soluk sarı renkte yağlı sıvı
Koku	aromatik
Yoğunluk	1.05 g/cm3 at 20 °C
Erime noktası	-35 °C
Kaynama noktası	340 °C
Çözünürlük (su içinde)	13 mg/L (25 °C)
log P	4.72
Buhar basıncı	0.00007 mmHg (20 °C)
Manyetik alınganlık (χ)	-175.1•10−6 cm3/mol
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	N), Zararlı (Xi)
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Tehlike
Tehlike ifadeleri	H360Df, H400
Önlem ifadeleri	P201, P202, P273, P281, P308+P313, P391, P405, P501
NFPA 704; (yangın karosu)	2 1 0
Parlama noktası	157 °C
Kendiliğinden tutuşma; sıcaklığı	402 °C
Patlama sınırları	%0.5 - 3.5
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	5289 mg/kg (oral, fare); 8000 mg/kg (oral, sıçan); 10,000 mg/kg (oral, kobay)
LC50 (medyan konsantrasyon)	4250 mg/m3 (sıçan); 25000 mg/m3 (fare, 2 saat)
	NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 5 mg/m3
REL (tavsiye edilen)	TWA 5 mg/m3
IDLH (anında tehlike)	4000 mg/m3
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Dibütil ftalat (DBP), düşük toksisitesi ve geniş sıvı aralığı nedeniyle plastikleştirici olarak yaygın halde kullanılan bir organik bileşiktir. Kimyasal formülü C₆H₄(CO₂C₄H₉)₂ olan DBP’nin, ticari örnekleri genellikle sarı olmasına rağmen renksiz bir yağ görünümündedir.^[3]

Üretimi ve kullanımı[değiştir | kaynağı değiştir]

DBP, n-bütanolün ftalik anhidrit ile reaksiyonundan üretilir. Bu öncül bileşikler temiz ve ucuz bir şekilde üretilir.^[3]

DBP, PVC gibi büyük mühendislik plastiklerinin kullanılmasına izin veren önemli bir plastikleştiricidir. Bu tür değiştirilmiş PVC, kanalizasyon ve diğer aşındırıcı malzemeleri taşımak için sıhhi tesisatta yaygın olarak kullanılmaktadır.^[3]

Bozunma[değiştir | kaynağı değiştir]

Hidroliz[değiştir | kaynağı değiştir]

Monobütil ftalat (MBP) ana metabolitidir. DOI:10.1007/s40618-015-0279-6

DBP’nin Çifte sabunlaşması, ftalik asit ve n-bütanolü oluşturur.^[4]

Çöplüklerde[değiştir | kaynağı değiştir]

DBP, 2.67 x 10⁻³ Pa düşük bir buhar basıncına sahiptir. Bu nedenle DBP kolayca buharlaşmaz (bu yüzden plastikleştirici olarak kullanılabilir).^[5] I Henry Kanunu sabiti 8.83 x 10⁻⁷ atm-m³/mol’dür.^[4]

Yansıtıldığı gibi yaklaşık 4 olan oktanol-su dağılım katsayısı ile, lipofiliktir, bu da suyla kolayca mobilize edilmediği (çözülmediği) anlamına gelir. Bununla birlikte, çözünmüş organik bileşikler (DOC) çöplüklerdeki hareketliliğini arttırmaktadır.^[6]^[7]

Biyolojik bozunma[değiştir | kaynağı değiştir]

Mikroorganizmalar tarafından gerçekleştirilen biyolojik bozunma, DBP tarafından kirliliğin giderilmesi için bir yoldur. Örneğin, Enterobacter türleri, DBP konsantrasyonunun 1500 ppm'de görülebildiği yerlerde belediye katı atıklarını 2-3 saat yarılanma ömrü ile biyolojik olarak parçalayabilir. Aksine, aynı türler altı günlük bir süre sonunda dimetil ftalatın % 100'ünü parçalayabilir.^[8] Beyaz çürüklük mantarı Polyporus brumalis DBP’yi bozundurur.^[9]

Yönetmelikler[değiştir | kaynağı değiştir]

DBP aynı zamanda, endokrin bozucu olarak kabul edilmektedir.^[10]

Avrupa Birliği[değiştir | kaynağı değiştir]

Ayrıca bakınız[değiştir | kaynağı değiştir]

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0187". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b "Dibutil Ftalat". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
^ ^a ^b ^c Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim "Phthalic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2
^ ^a ^b Huang, Jingyu; Nkrumah, Philip N.; Li, Yi; Appiah-Sefah, Gloria (2013). Reviews of Environmental Contamination and Toxicology Volume 224. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology (İngilizce). 224. Springer, New York, NY. ss. 39-52. doi:10.1007/978-1-4614-5882-1_2. ISBN 9781461458814. PMID 23232918.
^ Donovan, Stephen F. (1996). "New method for estimating vapor pressure by the use of gas chromatography". Journal of Chromatography A. 749 (1–2): 123-129. doi:10.1016/0021-9673(96)00418-9.
^ Christensen, Thomas H; Kjeldsen, Peter; Bjerg, Poul L; Jensen, Dorthe L; Christensen, Jette B; Baun, Anders; Albrechtsen, Hans-Jørgen; Heron, Gorm (2001). "Biogeochemistry of landfill leachate plumes". Applied Geochemistry. 16 (7–8): 659-718. doi:10.1016/s0883-2927(00)00082-2.
^ Bauer, M.J.; Herrmann, R. (2 Temmuz 2016). "Dissolved organic carbon as the main carrier of phthalic acid esters in municipal landfill leachates". Waste Management & Research (İngilizce). 16 (5): 446-454. doi:10.1177/0734242x9801600507.
^ Abdel daiem, Mahmoud M.; Rivera-Utrilla, José; Ocampo-Pérez, Raúl; Méndez-Díaz, José D.; Sánchez-Polo, Manuel (2012). "Environmental impact of phthalic acid esters and their removal from water and sediments by different technologies – A review". Journal of Environmental Management. 109: 164-178. doi:10.1016/j.jenvman.2012.05.014. PMID 22796723.
^ Ishtiaq Ali, Muhammad (2011). Microbial degradation of polyvinyl chloride plastics (PDF) (PhD). Quaid-i-Azam University. s. 48. 24 Aralık 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 29 Temmuz 2020.
^ "National Report on Human Exposure to Environmental Chemicals". Centers for Disease Control and Prevention, U.S. Department of Health and Human Services. 8 Nisan 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Mart 2009.

Dış bağlantılar[değiştir | kaynağı değiştir]

Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartı 0036
Dibutyl Phthalate and Cosmetics
Hazardous substance fact sheet20 Mayıs 2011 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
Occupational safety and health guideline for dibutyl phthalate
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards1 Ekim 2017 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0187". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-2] "Dibutil Ftalat". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[Ullmann-3] Peter M. Lorz, Friedrich K. Towae, Walter Enke, Rudolf Jäckh, Naresh Bhargava, Wolfgang Hillesheim "Phthalic Acid and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2

[:22-4] Huang, Jingyu; Nkrumah, Philip N.; Li, Yi; Appiah-Sefah, Gloria (2013). Reviews of Environmental Contamination and Toxicology Volume 224. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology (İngilizce). 224. Springer, New York, NY. ss. 39-52. doi:10.1007/978-1-4614-5882-1_2. ISBN 9781461458814. PMID 23232918.

[:12-5] Donovan, Stephen F. (1996). "New method for estimating vapor pressure by the use of gas chromatography". Journal of Chromatography A. 749 (1–2): 123-129. doi:10.1016/0021-9673(96)00418-9.

[6] Christensen, Thomas H; Kjeldsen, Peter; Bjerg, Poul L; Jensen, Dorthe L; Christensen, Jette B; Baun, Anders; Albrechtsen, Hans-Jørgen; Heron, Gorm (2001). "Biogeochemistry of landfill leachate plumes". Applied Geochemistry. 16 (7–8): 659-718. doi:10.1016/s0883-2927(00)00082-2.

[7] Bauer, M.J.; Herrmann, R. (2 Temmuz 2016). "Dissolved organic carbon as the main carrier of phthalic acid esters in municipal landfill leachates". Waste Management & Research (İngilizce). 16 (5): 446-454. doi:10.1177/0734242x9801600507.

[8] Abdel daiem, Mahmoud M.; Rivera-Utrilla, José; Ocampo-Pérez, Raúl; Méndez-Díaz, José D.; Sánchez-Polo, Manuel (2012). "Environmental impact of phthalic acid esters and their removal from water and sediments by different technologies – A review". Journal of Environmental Management. 109: 164-178. doi:10.1016/j.jenvman.2012.05.014. PMID 22796723.

[9] Ishtiaq Ali, Muhammad (2011). Microbial degradation of polyvinyl chloride plastics (PDF) (PhD). Quaid-i-Azam University. s. 48. 24 Aralık 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi (PDF). Erişim tarihi: 29 Temmuz 2020.

[urlCDC_-_National_Report_on_Human_Exposure_to_Environmental_Chemicals_|_CDC-10] "National Report on Human Exposure to Environmental Chemicals". Centers for Disease Control and Prevention, U.S. Department of Health and Human Services. 8 Nisan 2011 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Mart 2009.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]