İçeriğe atla

Limonen

Vikipedi, özgür ansiklopedi
12.02, 14 Aralık 2020 tarihinde Victor Trevor (mesaj | katkılar) tarafından oluşturulmuş 24408959 numaralı sürüm (→‎top: düzeltme)
Şablon:Kimyakutu Identifiers
Limonene
Dosya:(R)-izomerin iskelet yapısı
(R)-izomerin top ve çubuk modeli
(R)-izomerin top ve çubuk modeli
Portakal kabuğundan elde edilen limonen.
Adlandırmalar
1-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ene
1-Methyl-4-(1-methylethenyl)cyclohexene
4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene
p-Menth-1,8-diene
Racemic: DL-Limonene; Dipentene
Özellikler
Kimyasal formül C10H16
Molekül kütlesi 136,23 g mol−1
Görünüm renksizden soluk-sarı sıvıya
Koku Portakal
Yoğunluk 0.8411 g/cm3
Erime noktası -74.35
Kaynama noktası 176
Çözünürlük Miscible with benzene, chloroform, ether, CS2, and oils
soluble in CCl4
87–102°
Kırınım dizimi (nD) 1.4727
Termokimya
Standart yanma entalpisi cH298)
−6.128 MJ mol−1
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler Skin sensitizer / Contact dermatitis – After aspiration, pulmonary oedema, pneumonitis, and death[1]
GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar GHS02: AlevlenirGHS07: ZararlıGHS08: Sağlığa zararlıGHS09: Çevreye zararlı
İşaret sözcüğü Tehlike
Tehlike ifadeleri H226, H304, H315, H317, H410
Önlem ifadeleri P210, P233, P235, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P272, P273, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P312, P333+P313, P362, P370+P378, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 3: Kısa maruziyet ciddi geçici veya kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: Klor gazıYanıcılık 2: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için orta derecede ısıtılması veya nispeten yüksek ortam sıcaklığına maruz bırakılması gerekmektedir. Alevlenme noktası 38 ila 93 °C arasındadır (100 ila 200 °F). Örnek: Dizel yakıtıKararsızlık 0: Genellikle yangın maruziyeti koşullarında dahi normalde kararlıdır ve su ile reaksiyona girmez. Örnek: Sıvı azotÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
3
2
0
Parlama noktası 50
237 °C (459 °F; 510 K)
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Limonen renksiz bir sıvıdır alifatik hidrokarbon döngüsel monoterpen olarak sınıflandırılır ve turunçgillerin meyve kabuklarının içindeki yağın ana bileşenidir.[1] D-izomeri doğada daha çok portakal kokusu olarak ortaya çıkan gıda üretiminde kullanılan bir tatlandırıcıdır.[1][2] Ayrıca kimyasal sentezde öncü ila carvone ve temizlik ürünlerinde yenilenebilir bazlı çözücü olarak da kullanılır.[1] Daha az yaygın olan L- izomer nane yağlarında bulunur ve çam, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir.[1] Bileşik iğne yapraklıların reçinesinde özellikle Pinaceae ve portakal yağında bulunan ana uçucu monoterpenlerden biridir. Limonene adını Fransızca lemondan ("limon") alır.[3] Limonen bir kiral molekülüdür ve biyolojik kaynaklar bir enantiyomer üretir: ana endüstriyel kaynak narenciye (R)-enantiyomer olan D-limonene((+)- limonen) içerir.[4] D-Limonen ticari olarak iki ana yöntemle turunçgillerden elde edilir: santrifüjlü ayırma veya buharla damıtma.

Kimyasal reaksiyonlar

Limonen nispeten kararlı bir mono terpen 'dir ve yüksek sıcaklıklarda izopren oluşturmak için çatlamasına rağmen ayrışma olmaksızın damıtılabilir.[5] Carveol, carvone ve limonen oksit üretmek için nemli havada kolayca oksitlenir.[1][6] Kükürt ile "p" - simen şeklinde dehidrojenasyona uğrar.[7]

Kaynakça

  1. ^ a b c d e f "D-Limonene". PubChem Compound Database. National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine. 2017. 18 Mayıs 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 22 Aralık 2017. 
  2. ^ Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi; Ullmann isimli refler için metin sağlanmadı (Bkz: Kaynak gösterme)
  3. ^ Merriam-Webster's dictionary entry for "limonene". Accessedon 16 March 2020.
  4. ^ Simonsen, J. L. (1947). The Terpenes. 1 (2nd bas.). Cambridge University Press. OCLC 477048261. [sayfa belirt]
  5. ^ Pakdel, H. (2001). "Production of DL-limonene by vacuum pyrolysis of used tires". Journal of Analytical and Applied Pyrolysis. 57: 91-107. doi:10.1016/S0165-2370(00)00136-4. 
  6. ^ Karlberg, Ann-Therese; Magnusson, Kerstin; Nilsson, Ulrika (1992). "Air oxidation of D-limonene (the citrus solvent) creates potent allergens". Contact Dermatitis. 26 (5): 332-340. doi:10.1111/j.1600-0536.1992.tb00129.x. PMID 1395597. 
  7. ^ Weitkamp, A. W. (1959). "I. The Action of Sulfur on Terpenes. The Limonene Sulfides". Journal of the American Chemical Society. 81 (13): 3430-3434. doi:10.1021/ja01522a069.