Perflorooktanoik asit

Perflorooktanoik asit
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı Pentadecafluorooctanoic acid
	Diğer adlar PFOA, C8, perflorooktanoat, perflorokaprilik asit, FC-143, F-n-oktanoik asit, PFO
Tanımlayıcılar
CAS numarası	335-67-1 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ChEBI	CHEBI:35549 ;
ChEMBL	ChEMBL172988 ;
ChemSpider	9180 ;
ECHA InfoCard	100.005.817
EC Numarası	206-397-9;
PubChem CID	9554;
RTECS numarası	RH0781000;
UNII	947VD76D3L ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID8031865 ;
	InChI InChI=1S/C8HF15O2/c9-2(10,1(24)25)3(11,12)4(13,14)5(15,16)6(17,18)7(19,20)8(21,22)23/h(H,24,25) Key: SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8HF15O2/c9-2(10,1(24)25)3(11,12)4(13,14)5(15,16)6(17,18)7(19,20)8(21,22)23/h(H,24,25) Key: SNGREZUHAYWORS-UHFFFAOYAQ;
	SMILES FC(F)(C(F)(F)C(=O)O)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F;
Özellikler
Molekül formülü	C8HF15O2
Molekül kütlesi	414,07 g/mol
Görünüm	Beyaz katı
Yoğunluk	1,8 g/cm3
Erime noktası	40–50
Kaynama noktası	189–192
Çözünürlük (su içinde)	çözünür, 9,5 g/L (PFO)
Çözünürlük (diğer çözücüler içinde)	polar organik çözücüler
Asitlik (pKa)	~0
Tehlikeler
	İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler	Güçlü asit, bilinen kanserojen ve inatçı organik kirletici
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	danger
Tehlike ifadeleri	H302, H318, H332, H351, H360, H362, H372
Önlem ifadeleri	P201, P202, P260, P261, P263, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P312, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P312, P314, P330, P405, P501
NFPA 704; (yangın karosu)	3 0 0
Güvenlik bilgi formu (SDS)
Benzeyen bileşikler
Benzeyen compounds	Perflorootansülfonik asit (PFOS), Perflorononanoik asit (PFNA), Perfluorooctanesulfonamide (PFOSA), Trifloroasetik asit (TFA)
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Perflorooktanoik asit (PFOA) (konjuge baz perflorooktanoat), toplu olarak per- ve polifloroalkil maddeler (PFAS'ler) olarak bilinen sentetik organoflorür bileşiklerinden biri olup,^[6] üretim süreçlerinde yaygın şekilde yüzey aktif madde ve hammadde olarak üretilir ve kullanılır.^[7]

Doğada bulunmayan perflorooktanlik asit, yapışmaz tavalara ısıya dayanıklılık özelliği kazandırmanın yanı sıra kumaş, halı ve leke tutmayan giysi ve kumaşların üretiminde kullanılmaktadır.^[8]

DuPont ile bir toplu dava nedeniyle, üç epidemiyolog tarafından yapılan araştırmada,^[9] sanayi kazası sonucu yüksek düzeyde PFOA'ya maruziyeti ile böbrek kanseri oluşumu, ülseratif kolit, hiperkolesterolemi ve hipertansiyon gibi çeşitli sağlık sorunları arasında bir ilişki olduğu belirlendi.^[10]

Amerika Birleşik Devletleri Çevre Koruma Ajansı tarafından 2014 yılında Emerging concern kirleticisi olarak listelendiğinden beri,^[11] PFOS'un birincil üreticisi olan 3M Şirketi ve diğer Amerikan şirketleri, Perflorooktanoik asit üretimine son vereceklerini duyurdular.

Kaynakça

^ ^a ^b ^c ^d "GESTIS-Stoffdatenbank". gestis.dguv.de. 19 Nisan 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Kasım 2008.
^ Prevedouros, Konstantinos; Cousins, Ian T.; Buck, Robert C.; Korzeniowski, Stephen H. (2006). "Sources, Fate and Transport of Perfluorocarboxylates". Environmental Science & Technology (İngilizce). 40 (1): 32-44. doi:10.1021/es0512475. 12 Şubat 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Haziran 2023.
^ Goss K. U. (July 2008). "The pKa values of PFOA and other highly fluorinated carboxylic acids". Environ. Sci. Technol. 42 (2): 456-458. Bibcode:2008EnST...42..456G. doi:10.1021/es702192c. PMID 18284146.
^ Cheng J, Psillakis E, Hoffmann MR, Colussi AJ (July 2009). "Acid dissociation versus molecular association of perfluoroalkyl oxoacids: Environmental implications". J. Phys. Chem. A. 113 (29): 8152-8156. Bibcode:2009JPCA..113.8152C. doi:10.1021/jp9051352. PMID 19569653. 12 Nisan 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Temmuz 2021.
^ Rayne S, Forest K (June 2010). "Theoretical studies on the pKa values of perfluoroalkyl carboxylic acids". J. Mol. Struct. (Theochem). 949 (1–3): 60-69. doi:10.1016/j.theochem.2010.03.003.
^ Gross, Liza (23 Eylül 2020). "These Everyday Toxins May Be Hurting Pregnant Women and Their Babies". The New York Times. 13 Temmuz 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Temmuz 2021.
^ Lemal DM (January 2004). "Perspective on fluorocarbon chemistry". J. Org. Chem. 69 (1): 1-11. doi:10.1021/jo0302556. PMID 14703372.
^ Lindstrom (25 Ağustos 2011). "Polyfluorinated Compounds: Past, Present, and Future". Environ. Sci. Technol. 45 (19): 7954-7961. doi:10.1021/es2011622. PMID 21866930.
^ Rich, Nathaniel (6 Ocak 2016). "The Lawyer Who Became DuPont's Worst Nightmare". The New York Times. 2 Nisan 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Temmuz 2021.
^ Nicole (2013). "PFOA and Cancer in a Highly Exposed Community: New Findings from the C8 Science Panel". Environmental Health Perspectives. 121 (11–12): A340. doi:10.1289/ehp.121-A340. PMC 3855507 $2. PMID 24284021.
^ Tabuchi, Hiroko (12 Temmuz 2021). "E.P.A. Approved Toxic Chemicals for Fracking a Decade Ago, New Files Show". The New York Times. 13 Temmuz 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Temmuz 2021.

[GESTIS-1] "GESTIS-Stoffdatenbank". gestis.dguv.de. 19 Nisan 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Kasım 2008.

[Prevedouros2006-2] Prevedouros, Konstantinos; Cousins, Ian T.; Buck, Robert C.; Korzeniowski, Stephen H. (2006). "Sources, Fate and Transport of Perfluorocarboxylates". Environmental Science & Technology (İngilizce). 40 (1): 32-44. doi:10.1021/es0512475. 12 Şubat 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 5 Haziran 2023.

[Goss2008-3] Goss K. U. (July 2008). "The pKa values of PFOA and other highly fluorinated carboxylic acids". Environ. Sci. Technol. 42 (2): 456-458. Bibcode:2008EnST...42..456G. doi:10.1021/es702192c. PMID 18284146.

[Cheng2009-4] Cheng J, Psillakis E, Hoffmann MR, Colussi AJ (July 2009). "Acid dissociation versus molecular association of perfluoroalkyl oxoacids: Environmental implications". J. Phys. Chem. A. 113 (29): 8152-8156. Bibcode:2009JPCA..113.8152C. doi:10.1021/jp9051352. PMID 19569653. 12 Nisan 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Temmuz 2021.

[Rayne2010-5] Rayne S, Forest K (June 2010). "Theoretical studies on the pKa values of perfluoroalkyl carboxylic acids". J. Mol. Struct. (Theochem). 949 (1–3): 60-69. doi:10.1016/j.theochem.2010.03.003.

[nyt2020-6] Gross, Liza (23 Eylül 2020). "These Everyday Toxins May Be Hurting Pregnant Women and Their Babies". The New York Times. 13 Temmuz 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Temmuz 2021.

[Lemal2004-7] Lemal DM (January 2004). "Perspective on fluorocarbon chemistry". J. Org. Chem. 69 (1): 1-11. doi:10.1021/jo0302556. PMID 14703372.

[Lindstrom-8] Lindstrom (25 Ağustos 2011). "Polyfluorinated Compounds: Past, Present, and Future". Environ. Sci. Technol. 45 (19): 7954-7961. doi:10.1021/es2011622. PMID 21866930.

[nyt2016-9] Rich, Nathaniel (6 Ocak 2016). "The Lawyer Who Became DuPont's Worst Nightmare". The New York Times. 2 Nisan 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Temmuz 2021.

[10] Nicole (2013). "PFOA and Cancer in a Highly Exposed Community: New Findings from the C8 Science Panel". Environmental Health Perspectives. 121 (11–12): A340. doi:10.1289/ehp.121-A340. PMC 3855507 $2. PMID 24284021.

[nyt2021-11] Tabuchi, Hiroko (12 Temmuz 2021). "E.P.A. Approved Toxic Chemicals for Fracking a Decade Ago, New Files Show". The New York Times. 13 Temmuz 2021 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 Temmuz 2021.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]