Etil asetat

Etil asetat
IUPAC adı Etil asetat
Sistematik ad Etil etanoat
Diğer adlar Etil ester Asetik ester Etanol esteri
Tanımlayıcılar
CAS numarası	141-78-6
RTECS numarası	AH5425000
SMILES	CCOC(C)=O
Özellikler
Molekül formülü	C4H8O2
Molekül kütlesi	88,105 g/mol
Görünüm	renksiz sıvı
Yoğunluk	0,897 g/cm³, sıvı
Erime noktası	−83,6 °C 190 K, -118 °F
Kaynama noktası	77,1 °C, 350 K, 171 °F
Çözünürlük (su içinde)	8,3 g/100 mL (20 °C)
Akmazlık	0,426 cP – 25 °
Tehlikeler
R-ibareleri	R11, R36, R66, R67
G-ibareleri	S16, S26, S33
NFPA 704	4 2 0
Parlama noktası	−4 °C
LD50	11,3 g/kg
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, standart haldedir. (25 °C, 100 kPa)
Bilgikutusu kaynakları

Etil asetat (sistematik adıyla etil etanoat, kısaltılmış yazımıyla EtOAc veya EA), CH₃COOCH₂CH₃ formülüne sahip bir organik bileşik. Bu renksiz sıvı bileşik, bazı yapıştırıcılar ve aseton gibi armut suyuna benzer tatlı bir kokuya sahiptir. Etil asetat, etanol ve asetik asitin esteri olup, sanayide güçlü bir çözücü olması nedeniyle sık üretilen bir maddedir. Etil asetat 1985 yılında, Japonya, Kuzey Amerika ve Avrupa'da toplam 400.000 ton üretilmekteydi. 2004 yılına gelindiğinde ise bu sayı dünya çapında yaklaşık 1,3 milyon tonu buldu.

Üretim

Etil asetat, sanayide genellikle klasik Fischer esterleşmesi yoluyla, etanol ve asetik asit tepkimeye sokularak üretilmektedir. Bu karışım oda sıcaklığında %65 oranında esterleşir:

CH₃CH₂OH + CH₃COOH ⇌ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Tepkime asit katalizlemesi yoluyla hızlandırılabilir ve denge suyun ortadan alınmasıyla sağa doğru kaydırılabilir. Etil asetatın bir diğer üretim yolu Tishchenko tepkimesi olup, asetaldehit türevlerinin alkoksit ile karıştırılması esasına dayanır:

2 CH₃CHO → CH₃COOCH₂CH₃

Etanolün dehidrojenasyonu yolu

Özelleştirilmiş bir sanayide üretim yolu, etanolün katalitik dehidrojenasyonunu zorunlu kılmaktadır. Bu yöntem her ne kadar esterleştirme yönteminden ucuz olsa da, gereğinden fazla etanole gereksinim duymaktadır. Tipik olarak dehidrojenasyon, 250 °C'ye kadar ısıtılmış bakır aracılığıyla yönetilir. Bakırın yüzey alanı, çinkoya yatırıldığında yükselme gösterebilir ve parçalanmış görünümlü dendritlerin oluşumuna yol açabilir. Yüzey alanı daha sonra bir zeolit türü olan ZSM-5'e yatırılarak tekrar arttırılır. Eser miktarda nadir elementler ve alkali metaller bu işlemde katkı sağlar. Dehidrojenasyondaki yan ürünler arasında dietil eter de yer alır. Bu yan ürünlerin ayrışması oldukça karmaşıktır.

Kullanımı

Etil asetat genel olarak çözücü ve seyreltici olarak kullanılır. Ucuz oluşu, düşük toksik özelliği ve hoş kokusu nedeniyle de tercih edilir. Örneğin reklam afişlerini temizlemek ve oje çıkarmak üzere aseton ve asetonitril içine konularak kullanılır. Bu çözücü, kahvedeki ve çaydaki kafeini uzaklaştırma yetisine sahiptir. Boyalarda aktivatör ve sertleştirici olarak da kullanılan etil asetat, şekerlemelerde, parfümlerde ve bazı meyvelerde kullanılır. Parfümlerde kullanımı sırasında çabucak buharlaştığından dolayı, parfümün kokusunu deride bırakarak yüzeyden ayrılır.

Laboratuvar kullanımı

Laboratuvarlarda etil asetat içeren karışımlar kolon kromatografisinde ve ayrıştırmalarda kullanılır. Etil asetat nadiren tepkime çözücüsü olarak kullanılır. Çünkü hidroliz ve bir organik asit esterini başka bir estere dönüştürme işlemi sırasında bu madde dayanıksızdır. Etil asetat, organik kimyada ve özellikle deneylerde uçucu ve düşük kaynama noktasına sahip oluşu nedeniyle sıcak su banyosunda basınçlı hava püskürtülerek ayrılabilmektedir.

Şarap içindeki durumu

Etil asetat, şaraptaki en bilinen ester olup, gıdalarda kullanılan en bilinen uçucu organik asittir. Etil asetat fermantasyon aşamasında üretilir. Bileşiğin aroması taze şaraplarda daha keskindir. Ancak aşırı etil asetat, şarabın kalitesini düşürmektedir. Bu durumda, havadaki oksijenle teması sırasında etanolün asetaldehite dönüşmesi sonucunda olumsuzluk artmakta ve şarabın sirke gibi bir tada ulaşmasıyla sonuçlanmaktadır.

Diğer kullanımlar

Böcekbilim alanında etil asetat böceklerin toplanıp incelenmesi için etkili bir boğucu olduğundan dolayı tercih edilmektedir. İçine etil asetat konulmuş bir öldürme kavanozuna konulan bir böcek, hızla buharlaşan bu bileşiği soluyarak, vücut yapısı zarar görmeden ölmektedir. Higroskopik olmadığından dolayı etil asetat böcekleri yumuşak bırakarak bir böcek koleksiyonu için uygun bir ortam hazırlamaktadır.

Tepkimeler

Etil asetat, asidik veya bazik koşullarda hidroliz edilerek asetik asit ve etanolün yeniden eldesinde kullanılabilmektedir. Bir asit katalizörün kullanılması bu tepkimeyi hızlandırır. Laboratuvar ortamında özellikle gösteri amaçlı olarak etil esterler tipik olarak iki aşamada hidroliz edilirler. İlk aşamada stokiyometrik oranda sodyum hidroksit gibi güçlü bir baz bulunur ve sonuç olarak etanol ve etanole karşı tepkime göstermeyen sodyum asetat oluşumu gözlenir:

CH₃CO₂C₂H₅ + NaOH → C₂H₅OH + CH₃CO₂Na

Dış bağlantılar

• NIOSH Cep Rehberi, Kimyasal tehlikeler (İngilizce)
• Uluslararası Kimyasal Güvenlik Kartları Chemical Safety Cards (İngilizce)
• MSDS – etil asetat (İngilizce)
• Ulusal Kirletici Çizelgesi - Etil asetat çizelgesi (İngilizce)
• Etil Asetat: Ayın Molekülü (İngilizce)
• Esterleştirme yapmak için derişik sülfürik asit kullanımı (İngilizce)
• SEKAB Tarifnamesi (İngilizce)
• Etil asetatın buhar basıncı, sıvı yoğunluğu, dinamik sıvı akmazlığı, yüzey gerilimi değerleri (İngilizce)