2-Merkaptoetanol

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Gezinti kısmına atla Arama kısmına atla
2-Merkaptoetanol
2-Mercaptoethanol.svg
2-mercaptoethanol-3D-vdW.png
 YesY (bu nedir?)  (doğrula)
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

2-Merkaptoetanol (aynı zamanda β-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME veya β-met) HOCH2CH2SH formüllü kimyasal bileşik. Yaygın olarak ME veya βME şeklinde kısaltılır. ME disülfid bağlarının indirgenmesinde biyolojik antioksidant görevi yapar, bunu hidroksil radikallerini birbirlerinden ayırarak başarır. Hidroksil grubunun sudaki çözünürleğe olan müdalesi ve uçuculuğu azaltması sebebi ile yaygın kullanımı mevcuttur. Çok az olan buhar basıncı sebebi ile, iğrenç kokusuna rağmen, tiollerden daha az sakıncalıdır. 

Hazırlama[değiştir | kaynağı değiştir]

2-Mercaptoethanol may be prepared by the action of hydrogen sulfide on ethylene oxide:[1]

Reaction scheme for the preparation of 2-mercaptoethanol from ethylene oxide and hydrogen sulfide

Tepkimeler[değiştir | kaynağı değiştir]

2-Merkaptoetanol, aldehit ve ketonlarla reaksiyona girerek alakalı okzatiolanları oluşturur. Bu durum 2-merkaptoetanolün koruma grubu olarak kullanılmasını sağlar. [2]

Reaction scheme for the formation of oxathiolanes by reaction of 2-mercaptoethanol with aldehydes or ketones

Uygulamalar[değiştir | kaynağı değiştir]

Proteinlerin indirgenmesi[değiştir | kaynağı değiştir]

Bazı proteinler 2-merkaptoetanol ile denature edilebilirler. 2-merkaptoetanol iki sisetin biriminin arasında oluşabilen disülfit bağlarını kırabilir. Bu durumda fazal miktarda 2- merkaptoetanol kullanımı aşağıdaki denklemi ürünler yönüne kaydırır.

RS–SR + 2 HOCH2CH2SH kimyasal denge HOCH2CH2S–SCH2CH2OH + 2 RSH
Reaction scheme for the cleavage of disulfide bonds by 2-mercaptoethanol

S-S bağlarını kırarak, hem 3 hem de 4' üncü yapılar bozabilir. .[3] Bu yeteneğinden dolayı protein analizlerinde kullanılır. [4]

Güvenlik[değiştir | kaynağı değiştir]

2-Merkaptoetanol toksik olarak değerlendirilir. Solunduğunda solunum yollarından yanmaya sepeb olurken deride de yanmaya sebebiyet verir. Yutulması halinde karın ağrısı gözlenir ve yüksek oranlarda maruz kalmak ise potansiyel ölümle sonuçlanır. [5]

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ Knight, J. J. (2004) "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette), J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289.
  2. ^ "1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes". Organic Chemistry Portal. 17 May 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 May 2008. 
  3. ^ "2-Mercaptoethanol". Chemicalland21.com. 5 October 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 October 2006. 
  4. ^ Aitken CE; Marshall RA, Puglisi JD (2008). "An oxygen scavenging system for improvement of dye stability in single-molecule fluorescence experiments". Biophys J 94 (5): 1826–35. DOI:10.1529/biophysj.107.117689. PMC 2242739. PMID 17921203. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2242739.
     
  5. ^ "Material Safety Data Sheet". JT Baker. 3 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.