2-Merkaptoetanol

Vikipedi, özgür ansiklopedi
2-Merkaptoetanol
2-Mercaptoethanol.svg
2-mercaptoethanol-3D-vdW.png
 YesY (bu nedir?)  (doğrula)
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

2-Merkaptoetanol (aynı zamanda β-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME veya β-met) HOCH2CH2SH formüllü bir tiyol bileşiğidir. Yaygın olarak ME veya βME şeklinde kısaltılır. ME, disülfür bağlarının indirgenmesinde biyolojik anti-oksidant görevi yapar ve bunu hidroksil radikallerini birbirlerinden ayırarak başarır. Hidroksil grubunun sudaki çözünürlüğe olan etkisi ve uçuculuğu azaltması sebebiyle kullanımı yaygındır.

Hazırlama[değiştir | kaynağı değiştir]

2-Merkaptoetanol, Hidrojen sülfür ve etilen oksitin reaksiyonu sonucunda elde edilebilir:[1]

Reaction scheme for the preparation of 2-mercaptoethanol from ethylene oxide and hydrogen sulfide

Tepkimeler[değiştir | kaynağı değiştir]

2-Merkaptoetanol, aldehit ve ketonlarla reaksiyona girerek ilgili okzatiolanları oluşturur. Bu durum 2-merkaptoetanolün koruma grubu olarak kullanılmasını sağlar.[2]

Reaction scheme for the formation of oxathiolanes by reaction of 2-mercaptoethanol with aldehydes or ketones

Uygulamalar[değiştir | kaynağı değiştir]

Proteinlerin indirgenmesi[değiştir | kaynağı değiştir]

Bazı proteinler 2-merkaptoetanol ile denatüre edilebilirler. 2-merkaptoetanol iki sisetin biriminin arasında oluşabilen disülfit bağlarını kırabilir. Bu durumda fazla miktarda 2- merkaptoetanol kullanımı aşağıdaki denklemi ürünler yönüne kaydırır.

RS–SR + 2 HOCH2CH2SH kimyasal denge HOCH2CH2S–SCH2CH2OH + 2 RSH
Reaction scheme for the cleavage of disulfide bonds by 2-mercaptoethanol

S-S bağlarını kırarak, hem 3 hem de 4'üncü yapıları bozabilir.[3] Bu yeteneğinden dolayı protein analizlerinde sıklıkla kullanılır.[4]

Güvenlik[değiştir | kaynağı değiştir]

2-Merkaptoetanol toksik olarak değerlendirilir. Solunduğunda, solunum yollarında yanmaya sebep olurken deride de yanmaya sebebiyet verir. Yutulması halinde karın ağrısı gözlenir ve yüksek oranlarda maruz kalmak ise potansiyel ölümle sonuçlanır. [5]

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ Knight, J. J. (2004) "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette), J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289.
  2. ^ "1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes". Organic Chemistry Portal. 18 Nisan 2005 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Mayıs 2008. 
  3. ^ "2-Mercaptoethanol". Chemicalland21.com. 18 Mart 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Ekim 2006. 
  4. ^ Aitken CE; Marshall RA, Puglisi JD (2008). "An oxygen scavenging system for improvement of dye stability in single-molecule fluorescence experiments". Biophys J 94 (5): 1826–35. DOI:10.1529/biophysj.107.117689. PMC 2242739. PMID 17921203. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2242739.
     
  5. ^ "Material Safety Data Sheet". JT Baker. 3 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.