Naftalin sayfasının kaynağını görüntüle

{{Chembox
|Name = Naftalin
|ImageFileL1 = Naphthalene numbering.svg
|ImageSizeL1 = 100px
|ImageNameL1 = Skeletal formula and numbering system of naphthalene
|ImageFileR1 = Naphthalene-from-xtal-3D-balls.png
|ImageSizeR1 = 100px
|ImageNameR1 = Ball-and-stick model of naphthalene
|ImageFile2 = Naphthalene-from-xtal-3D-vdW.png
|ImageSize2 = 150px
|ImageName2 = Spacefill model of naphthalene
|ImageFile3 = Naphthalene-xtal-3D-vdW-B.png
|ImageSize3 = 150px
|ImageName3 = Unit cells of naphthalene
|IUPACName = Naphthalene<ref name=iupac2013>{{Kitap kaynağı |başlık= Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) |yayıncı= The [[Royal Society of Chemistry]] |tarih= 2014 |yer= Cambridge |sayfalar=13, 35, 204, 207, 221-222, 302, 457, 461, 469, 601, 650|doi= 10.1039/9781849733069-FP001 | isbn = 978-0-85404-182-4}}</ref>
|OtherNames = naftalen, hekzalen
|Section1 = {{Chembox Identifiers
|CASNo = 91-20-3
|CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
|PubChem = 931
|ChemSpiderID = 906
|ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
|UNII = 2166IN72UN| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|UNII_Ref = {{fdacite|changed|FDA}}
|EINECS = 214-552-7
|KEGG = C00829
|KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
|ChEBI = 16482
|ChEMBL = 16293
|ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
|RTECS = QJ0525000
|SMILES = c1c2ccccc2ccc1
|Beilstein = 1421310
|Gmelin = 3347
|InChI = 1/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
|InChIKey = UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC
|StdInChI = 1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H
|StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
|StdInChIKey = UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
|StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
}}
|Section2 = {{Chembox Properties
|C=10 | H=8
|Appearance = beyaz katı kristaller
|Odor = 
|Density = 1.145 g/cm<sup>3</sup> (15.5 °C)<ref name=water.epa>{{Web kaynağı|url= http://water.epa.gov/scitech/swguidance/standards/upload/2001_10_12_criteria_ambientwqc_napthalene80.pdf|başlık= Ambient Water Quality Criteria for Naphthalene|yayıncı= United States Environmental Protection Agency|erişimtarihi= 21 Haziran 2014|tarih= 23 Nisan 2014|arşivurl= https://web.archive.org/web/20151106042609/http://water.epa.gov/scitech/swguidance/standards/upload/2001_10_12_criteria_ambientwqc_napthalene80.pdf|arşivtarihi= 6 Kasım 2015|ölüurl= hayır}}</ref><br /> 1.0253 g/cm<sup>3</sup> (20 °C)<ref name=crc /><br /> 0.9625 g/cm<sup>3</sup> (100 °C)<ref name=water.epa />
| Solubility = 19 mg/L (10 °C)<br /> 31.6 mg/L (25 °C)<br /> 43.9 mg/L (34.5 °C)<br /> 80.9 mg/L (50 °C)<ref name=crc /><br /> 238.1 mg/L (73.4 °C)<ref name=chemister>{{Web kaynağı|soyadı= Anatolievich|ad= Kiper Ruslan|website= chemister.ru|url= http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=1005|başlık= naphthalene|erişimtarihi= 21 Haziran 2014|arşivurl= https://web.archive.org/web/20141222130647/http://chemister.ru/Database/properties-en.php?dbid=1&id=1005|arşivtarihi= 22 Aralık 2014|ölüurl= hayır}}</ref>
| Solubility1 = 5 g/100 g (0 °C)<br /> 11.3 g/100 g (25 °C)<br /> 19.5 g/100 g (40 °C)<br /> 179 g/100 g (70 °C)<ref name=sioc>{{Kitap kaynağı|soyadı1 = Seidell|ad1 = Atherton|soyadı2 = Linke|ad2 = William F.|yıl= 1919|başlık= Solubility of Inorganic and Organic Compounds|url = https://archive.org/details/solubilitiesino04seidgoog|yayıncı= D. Van Nostrand Company|yer= New York|basım= 2.|sayfalar=[https://archive.org/details/solubilitiesino04seidgoog/page/n468 443]-446}}</ref>
|Solvent1 = etanol
|Solubility2 = 6.8 g/100 g (6.75 °C)<br /> 13.1 g/100 g (21.5 °C)<br /> 31.1 g/100 g (42.5 °C)<br /> 111 g/100 g (60 °C)<ref name=sioc />
|Solvent2 = asetik asit
|Solubility3 = 19.5 g/100 g (0 °C)<br /> 35.5 g/100 g (25 °C)<br /> 49.5 g/100 g (40 °C)<br /> 87.2 g/100 g (70 °C)<ref name=sioc />
|Solvent3 = kloroform
|Solubility4 = 5.5 g/100 g (0 °C)<br /> 17.5 g/100 g (25 °C)<br /> 30.8 g/100 g (40 °C)<br /> 78.8 g/100 g (70 °C)<ref name=sioc />
|Solvent4 = hekzan
|Solubility5 = 13.6 g/100 g (6.75 °C)<br /> 22.1 g/100 g (21.5 °C)<br /> 131.6 g/100 g (60 °C)<ref name=sioc />
|Solvent5 = bütirik asit
|SolubleOther = [[alkol]]ler, sıvı [[amonyak]], [[karboksilik asit]]ler, [[benzen]], [[kükürt dioksit]],<ref name=chemister /> [[karbon tetraklorür]], [[karbon disülfür]], [[toluen]] ve [[anilin]]de çözünür<ref name=sioc />
|MeltingPtC = 78.2
|MeltingPt_notes = <br /> {{dönüştürme|80.26|C|F K}}<br /> at 760 mmHg<ref name=crc />
|BoilingPtC = 217.97
|BoilingPt_notes = <br /> at 760 mmHg<ref name=water.epa /><ref name=crc />
|VaporPressure = 8.64 Pa (20 °C)<br /> 23.6 Pa (30 °C)<br /> 0.93 kPa (80 °C)<ref name=chemister /><br /> 2.5 kPa (100 °C)<ref name=nist>{{nist|name=Naphthalene|id=C91203|accessdate=24 Mayıs 2014|mask=FFFF|units=SI}}</ref>
|LogP = 3.34<ref name=crc />
|RefractIndex = 1.5898<ref name=crc />
|HenryConstant = 0.42438 L·atm/mol<ref name=crc />
|ThermalConductivity = 98 kPa:<br /> 0.1219 W/m·K (372.22 K)<br /> 0.1174 W/m·K (400.22 K)<br /> 0.1152 W/m·K (418.37 K)<br /> 0.1052 W/m·K (479.72 K)<ref>{{Web kaynağı |başlık= Thermal Conductivity of Naphthalene |url = http://www.ddbst.com/en/EED/PCP/TCN_C123.php |website = DDBST GmbH |erişimtarihi=21 Haziran 2014|arşivtarihi=4 Mart 2016|arşivurl= https://web.archive.org/web/20160304070707/http://www.ddbst.com/en/EED/PCP/TCN_C123.php |ölüurl=evet}}</ref>
| Viscosity = 0.964 cP (80 °C)<br /> 0.761 cP (100 °C)<br /> 0.217 cP (150 °C)<ref>{{Web kaynağı|başlık= Dynamic Viscosity of Naphthalene|url = http://www.ddbst.com/en/EED/PCP/VIS_C123.php|website = DDBST GmbH|erişimtarihi=21 Haziran 2014|arşivtarihi=4 Mart 2016|arşivurl= https://web.archive.org/web/20160304104728/http://www.ddbst.com/en/EED/PCP/VIS_C123.php|ölüurl=evet}}</ref>
|MagSus = -91.9·10<sup>−6</sup> cm<sup>3</sup>/mol
}}
|Section3 = {{Chembox Structure
|CrystalStruct = [[Monoclinic crystal system|Monoclinic]]<ref name=sccs>{{Kitap kaynağı|url = https://books.google.com/books?id=hYRCAAAAQBAJ&pg=PA288|başlık= Structure and Chemistry of Crystalline Solids|soyadı1 = Douglas|ad1 = Bodie E.|soyadı2 = Ho|ad2 = Shih-Ming|yayıncı= Springer Science+Business Media, Inc.|yıl= 2007|isbn = 978-0-387-26147-8|yer= New York|sayfa= 288}}</ref>
|SpaceGroup = P2<sub>1</sub>/b<ref name=sccs />
|PointGroup = C{{sup sub|5|2h}}<ref name=sccs />
|LattConst_a = 8.235&nbsp;Å
|LattConst_b = 6.003&nbsp;Å
|LattConst_c = 8.658&nbsp;Å<ref name=sccs />
|LattConst_alpha =
|LattConst_beta = 122.92
}}
|Section4 = {{Chembox Thermochemistry
|HeatCapacity = 165.72 J/mol·K<ref name=crc />
|Entropy = 167.39 J/mol·K<ref name=crc /><ref name=nist />
|DeltaHf = 78.53 kJ/mol<ref name=crc />
|DeltaGf = 201.585 kJ/mol<ref name=crc />
|DeltaHc = -5156.3 kJ/mol<ref name=crc />
}}
|Section5 = {{Chembox Hazards
|MainHazards = [[Combustibility and flammability|Flammable]], [[wikt:sensitizer|sensitizer]], possible [[carcinogen]].<ref>Naphthalene carcinogenicity</ref> Dust can form [[explosive]] mixtures with [[Atmosphere of Earth|air]]
|GHSPictograms = {{GHS02}}{{GHS07}}{{GHS08}}{{GHS09}}<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|id=147141|name=Naphthalene|access-date=21 Haziran 2014}}</ref>
|GHSSignalWord = Danger
|HPhrases = {{H-phrases|228|302|351|410}}<ref name="sigma" />
|PPhrases = {{P-phrases|210|273|281|501}}<ref name="sigma" />
|NFPA-H = 2
|NFPA-F = 2
|NFPA-R = 0
|FlashPtC = 80
|FlashPt_ref =<ref name="sigma" />
|AutoignitionPtC = 525
|AutoignitionPt_ref =<ref name="sigma" />
|ExploLimits = 5.9%<ref name="sigma" />
|TLV-TWA = 10 ppm<ref name=crc>{{CRC90}}</ref>
|TLV-STEL = 15 ppm<ref name=crc />
|LD50 = 1800 mg/kg (rat, oral)<br />490 mg/kg (rat, intravenous)<br />1200 mg/kg (guinea pig, oral)<br />533 mg/kg (mouse, oral)<ref>{{IDLH|91203|Naphthalene}}</ref>
|IDLH = 250 ppm<ref name=PGCH>{{PGCH|0439}}</ref>
|REL = TWA 10 ppm (50 mg/m<sup>3</sup>) ST 15 ppm (75 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH/>
|PEL = TWA 10 ppm (50 mg/m<sup>3</sup>)<ref name=PGCH/>
}}
}}
[[Dosya:Naphthalene.jpg|küçükresim|Naftalin]]
'''Naftalin''' veya '''naftalen''',<ref>Tarihî olarak batı dillerinde önce naftalin olarak adlandırılmış, sonra kimyasal adlandırma kuralları gereği son eki "-en" olarak değiştirilmiştir.</ref> kapalı kimyasal formülü '''C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>''' olan, aromatik [[hidrokarbon]]dur.

[[Maden kömürü]]nün damıtılmasıyla elde edilen orta ve ağır [[yağ]]lardan ayrıştırılır. Beyaz pulcuklar biçiminde, billur yapılı bir [[katı]]dır. Keskin ve kendine özgü bir kokusu vardır. [[Yoğunluk|Yoğunluğu]] 1,15 olup, 80&nbsp;°C'de erir, 217&nbsp;°C'de kaynamaya başlar. [[Su]]da çözünmez, alkolde ise, sıcaklıkla doğru orantılı olarak artan bir yoğunlukta çözünür. [[Atmosfer]] ortamında kolaylıkla buharlaştığından [[haşere]] (böcek türleri) ile mücadelede kullanılır. [[Güve]]leri uzaklaştırdığından yünlü kumaş ve kürkleri korumakta kullanılır. Sanayide eritici, [[yakıt]] ve [[boya]] hammaddesi olarak; [[eczacılık]] ve [[parfümeri]]de ise ara madde olarak kullanılır. Ayrıca lavaboların temizlenmesinde büyük rol oynar. Naftalin katı halden gaz hâle sıvılaşmadan geçer. Buna [[süblimleşme]] denir.

1866'da [[Almanlar|Alman]] [[kimyager]] [[Emil Erlenmeyer]] tarafından onarılmış olan açık formülü, ortaklaşmış iki [[karbon]] [[atom]]u içeren iki bitişik [[benzen]] halkası gösterir: Naftalen, benzen gibi, [[yer değiştirme tepkimesi|yer değiştirme]] ve [[katılma tepkimesi|katılma]] tepkimelerine yatkındır. [[Tetralin]], [[dekalin]], [[naftol]]ler, [[naftilamin]]ler ve [[stalik anhidrit]] üretiminde, ayrıca [[güve]] öldürücü olarak kullanılır.

==İnsan sağlığına etkileri==

Büyük miktarlarda naftaline maruz kalınması [[alyuvarlar]]a zarar verebilir ve hatta yok edebilir.

[[Uluslararası Kanser Araştırmaları Ajansı]] (IARC)<ref>{{Web kaynağı | başlık = IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans | çalışma = Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Some Traditional Herbal Medicines, Some Mycotoxins, Naphthalene and Styrene, Vol. 82 (2002) (p. 367) | url = http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol82/index.php | erişimtarihi = 25 Aralık 2008 | arşivurl = https://web.archive.org/web/20160325100030/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol82/index.php | arşivtarihi = 25 Mart 2016 | ölüurl = evet }}</ref> tarafından naftalin, insanlarda ve hayvanlarda kansere neden olma şüphesi bulunan bir madde olarak sınıflandırılmıştır ([[IARC Grup 2B kanserojenleri listesi|Grup 2B]]).

[[Güve]] ilacı olarak üretilen naftalin topları ve naftalin içeren diğer ürünler AB içerisinde 2008 yılından itibaren yasaklanmıştır.<ref name=Alderson>{{Haber kaynağı|soyadı=Alderson|ad=Andrew|başlık=Holy straight bananas – now the Eurocrats are banning moth balls|url=http://www.telegraph.co.uk/news/newstopics/howaboutthat/3463893/Holy-straight-bananas-now-the-Eurocrats-are-banning-moth-balls.html|erişimtarihi=23 Kasım 2013|gazete=The Telegraph|tarih=15 Kasım 2008|arşivurl=https://web.archive.org/web/20140103102921/http://www.telegraph.co.uk/news/newstopics/howaboutthat/3463893/Holy-straight-bananas-now-the-Eurocrats-are-banning-moth-balls.html|arşivtarihi=3 Ocak 2014|ölüurl=hayır}}</ref><ref name=Gray>{{Haber kaynağı|soyadı=Gray|ad=Kerrina|başlık=Council warned against use of poisonous moth balls|url=http://www.yourlocalguardian.co.uk/news/10813745.Council_warns_against_use_of_poisonous_mothballs/|eser=Your Local Guardian|yayıncı=Newsquest (London) Ltd.|erişimtarihi=23 Kasım 2012|tarih=17 Kasım 2013|arşivurl=https://web.archive.org/web/20131202233119/http://www.yourlocalguardian.co.uk/news/10813745.Council_warns_against_use_of_poisonous_mothballs/|arşivtarihi=2 Aralık 2013|ölüurl=evet}}</ref>

== Kaynakça ==
{{Kaynakça}}
{{Hidrokarbonlar}}
{{organik kimya-taslak}}

{{Otorite kontrolü}}

[[Kategori:Antiseptikler]]
[[Kategori:Çevreyi kirleten maddeler]]
[[Kategori:Hava kirliliği]]
[[Kategori:IARC 2B grubu kanserojenler]]
[[Kategori:İnsektisitler]]
[[Kategori:Naftalenler| ]]
[[Kategori:Polisiklik aromatik hidrokarbonlar]]
[[Kategori:Hidrokarbonlar]]