Digliserit

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Gezinti kısmına atla Arama kısmına atla
1-Palmitoyl-2-oleoyl-gliserol

Bir digliserit veya diasilgliserol (DAG), bir gliserol molekülüne ester bağları ile kovalent bağlı iki yağ asidi zincirinden oluşmuş bir gliserittir. Bir örnek, sağdaki şekilde görülen 1-palmitoyl-2-oleoyl-gliserol'dur, bu molekülde palmitik asit ve oleik asitten meydana gelmiş yan zincirler bulunmaktadır.

Gliserol molekülündeki üç hidroksit grubundan hangi ikisinin asillendiğine bağlı olarak digliseritler üç farklı yapıya sahip olabilirler:

  • sn-1,2-diasilgliseroller
CH2-COOR
CH -COOR'
CH2-OH
  • sn-2,3-diasilgliseroller
CH2-OH 
CH-COOR' 
CH2-COOR
  • sn-1,3-diasilgliseroller
CH2-COOR
CH-OH 
CH2-COOR'

Rasemik sn-1,2- ve 2,3-diasilgliserol karışımlarına bazen α,β-diasilgliseroller denebilir. sn-1,3-diasilgliserollere ise bazen α,α'-diasilgliseroller denebilir.

Tüm diasilgliseroller durdukları yerden izomerize olup her üç izomerin bir karışımı meydana gelir, bunun yaklaşık %70'i 1,3-izomerinden oluşur. Bu izomerizasyon inert solventlerde ve kuru halde, düşük sıcaklıkta dahi gerçekleşir. Bu nedenle gıdalardaki diasilgliserollerin de yaklaşık %70'i 1,3-izomerinden oluşur.

Biyolojik dokularda bu üç izomerden ne miktarda olduğunu anlamak için, dokulardaki lipitler alkolsuz solventlerle ekstrakte edilir, sonra digilseritler, üzerinde Silika jel G ve %10 borik asit olan ince tabaka kromatografi plakası ve ayrıştırıcı çözücü olarak da (alkolsuz) kloroform-aseton (96:4 hacım oranlı) ile ayrıştırılırlar.[1]

sn-1,2-Diasilgliseroller hayvan hücrelerinde ikincil mesajcı olarak işlev görür ve pek çok önemli biyokimayasal mekanizmaya etki ederler.

Gıda katkı maddesi[değiştir | kaynağı değiştir]

Mono ve diasilgliseroller, su ve yağ gibi, normalde birbiriyle karışmayan bileşenlerin karışmasını sağlamak için yaygın olarak kullanılan katkı maddeleridir.

Endüstriyel kaynak, hayvansal (inek veya domuz) veya bitkisel (başlıca soya fasulyesi ve kanola yağı) olabilir. Sentetik olarak da üretilebilir. Çoğunlukla un ürünlerinde, içeceklerde, dondurmada, ciklette, margarinde, kremada, şekerlemelerde bulunur.

Biyolojik işlev[değiştir | kaynağı değiştir]

PKC aktivasyonu[değiştir | kaynağı değiştir]

PIP2'nin IP3 ve DAG'a parçalanması hücre içi kalsiyum salınmasına ve PKC aktivasyonuna yol açar.

Biyolojik sinyalizasyonda diasilgliserol ikincil mesajcı olarak çalışır. Fosfolipaz C (PLC) enzimi tarafından fosfatidil inositol-bisfosfat (PIP2) adlı fosfolipitin hidroliz ürünüdür. Hücre zarına bağlı olan bu enzim aynı reaksiyon ile inositol trifosfat (IP3) üretir. İnositol trifosfat sitozola dağılmasına karşın, diasilgliserol (DAG), hidrofobik olması nedeniyle plazma zarında kalır. IP3 düz endoplazmik retikulumdan kalsiyum iyonlarının salınmasına neden olur, DAG ise protein kinaz C (PKC)'nin fizyolojik aktivatörüdür. Membranda DAG oluşumu, PKC'nin hücre zarından sitozola yer değiştirmesini (translokasyonunu) kolaylaştırır.

Diasilgliserolun fizyolojik etkileri tümör destekçisi (promoter) forbol esterler tarafından da gösterilir.

Diğer[değiştir | kaynağı değiştir]

PKC'yi etkinleştirmenin yanı sıra, diasilgliserolun hücrede bazı başka fonksiyonları da vardır:

Metabolizma[değiştir | kaynağı değiştir]

Diasilgliserol sentezi gliserol-3-fosfat ile başlar, o da glikoliz ürünü dihidroksiaseton fosfat'tan kaynaklanır. Gliserol-3-fosfat, asil-koenzim A (asil-KoA) ile asillenip lizofosfatitidik asit oluşturur, o da bir diğer asil-KoA ile asillenip fosfatidik asit meydana getirir. Fosfatidik asit defosforile olup diasilgliserol oluşturur.

Diasilgliserol'e üçüncü bir yağ asidi eklenmesi ile triasilgliserol (trigliserit) meydana gelir. Bu reaksiyon digliserit asiltransferaz tarafından katalizlenir.

Diasilgliserol fosfatidik asit aracılığıyla sentezlendiği için genelde gliserol parçasının C-1 konumunda doymuş bir yağ asil grubu, C-2 konumunda ise doymamış bir yağ asil grubu taşır.[2]

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ William Christie. "Diacylglycerols composition, structure, analysis". 27 Nisan 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Ekim 2010. 
  2. ^ Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). Biochemistry (6th ed. bas.). San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0716787245.