Oleik asit

Vikipedi, özgür ansiklopedi

Oleik asit, çeşitli hayvansal ve bitkisel yağlarda doğal olarak bulunan bir yağ asididir. Kokusuz, renksiz bir yağdır, ancak ticari numuneleri sarımsı renkte olabilir. Oleik asit kimyasal olarak, tekli doymamış omega-9 yağ asidi olarak sınıflandırılır ve 18:1 cis-9 lipit numarası ile gösterilir. Formülü şu şekildedir: CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH[1]. Oleik asit ismi yağ anlamına gelen Latince oleum kelimesinden türemiştir.[2] Doğada en yaygın bulunan yağ asididir.[3] Oleik asidin tuzları ve esterleri oleatlar olarak adlandırılırlar.

Oluşumu[değiştir | kaynağı değiştir]

Yağ asitleri (veya bunların tuzları) genellikle biyolojik sistemlerde bulundukları şekilleriyle oluşmazlar. Oleik asit gibi yağ asitleri yerine, bunların esterleri, genellikle trigliseridler, şeklinde meydana gelirler. Oleik asit, doğadaki en yaygın tekli doymamış yağ asididir. Yağların (trigliseritler), membranları oluşturan fosfolipidlerin, kolesterol esterlerinin ve balmumuesterlerinin yapısında bulunur.[4]

Zeytinyağında bulunan trigliserit esterlerinde büyük çoğunlukla oleik asit bulunmaktadır. Serbest haldeki oleik asit, zeytinyağını yenilemeyecek hale getirir.[5] Oleik asit ayrıca, pekan yağında %59-75 [6], kanola yağında %61 [7], fıstık yağında %36-67[8], makadami yağında %60, ayçiçeği yağında %20-80 [9], üzüm çekirdeği ve yalancı iğde yağında %15–20, susam yağında %40 [1] ve haşhaş yağında %14 oranında bulunmaktadır. Ayçiçeği yağı (~% 80) ve kanola yağı (% 70) gibi bitkisel ürünlerin yüksek oleik asit içeren çeşitleri de geliştirilmiştir. Durio graveolens bitkisinin durian meyvesinden elde edilen yağların % 22.18'ini de oleik asit oluşturur.[10] Pek çok hayvansal yağda bol miktarda bulunur, tavuk ve hindi yağlarının %37-56'sı [11], domuz yağının %44-47'sini oluşturur .

Oleik asit insan yağ dokusunda en bol bulunan, insan dokularının tamamında ise palmitik asitten sonra en fazla bulunan yağ asitidir.

Üretim ve kimyasal özellikler[değiştir | kaynağı değiştir]

Oleik asidin biyosentezi, stearoil-CoA üzerine etki eden stearoil-CoA 9-desatüraz enziminin aktivitesi ile gerçekleşir. Aslında Stearik asit,[4] tekli doymamış türevi olan oleik asidi oluşturacak şekilde dehidrojenize edilir.

Oleik asit, karboksilik asit ve alken reaksiyonlarına katılır. Suda çözünmesi sonucu oleatlar adı verilen sabunlar oluşur. Çift bağın karşısına iyot eklenir. Çift bağın hidrojenasyonu, doymuş türevi olan stearik asidi verir. Çift bağdaki oksidasyon havada yavaşça meydana gelir ve bu olay gıdalarda bozulma, kaplamalarda ise kuruma olarak görülür. Karboksilik asit grubunun indirgenmesi oleil alkolü verir. Oleik asidin ozonla yıkılması, azelaik asit üretimine giden önemli bir yoldur. Ortak ürün nonanoik asittir: [12] Azelaik asit esterleri, yağlama sistemlerinde ve akışkanlaştırıcı uygulamarında kullanılmaktadır.

İlgili bileşikler[değiştir | kaynağı değiştir]

Oleik asidin trans izomeri elaidik asit veya trans -9-oktadekenoik asit olarak adlandırılır. Bu izomerler, farklı fiziksel ve biyokimyasal özelliklere sahiptirler. Diyette en bol bulunan trans yağ asidi olan Elaidik asit, sağlık üzerinde olumsuz bir etkiye sahip gibi [13] görünmektedir. Oleik asiti elaidik asite dönüştüren reaksiyon elaidinizasyon olarak bilinir.

Oleik asidin bir başka doğal olarak oluşan izomeri petroselinik asittir.

Kimyasal analizde, yağ asitleri gaz kromatografisi ile metil ester türevlerine ayrılırlar. Alternatif olarak, doymamış izomerlerin ayrılması, ince tabaka kromatografisi ile mümkündür.[14] Etanoliz sonucu, asidin metil esteri olan metil oleat, 1-dekene ve metil 9-dekenoata dönüşür.[15]

Kullanımları[değiştir | kaynağı değiştir]

Oleik asit, trigliseridler formunda, birçok gıdada bileşen olarak kullanılır. Hayvansal ve bitkisel yağların bir bileşeni olarak, normal insan diyetinin bir parçadır.

Oleik asit, emülsifiye edici ajan olarak sabunun önemli bir bileşenidir. Aynı zamanda nemlendirici olarak da kullanılır.[16] Oleik asit, küçük miktarlarda, farmasötiklerde yardımcı madde olarak ve aerosol ürünlerinde emülsifiye edici veya çözücü ajan olarak da kullanılır.[17]

Özel kullanımları[değiştir | kaynağı değiştir]

Oleik asit, yeni ilaçları test etmek ve akciğer hastalıklarını tedavi etmek amacıyla, belirli bazı hayvan türlerinde akciğer hasarına neden olmak için kullanılır. Özellikle koyunlarda, intravenöz oleik asit uygulaması, akut akciğer hasarına ve devamında akciğer ödemine neden olur.[18]

Oleik asit nanopartiküllerin sentezinde çözelti fazında yaygın olarak kullanılır ve nanopartiküllerin boyutunu ve morfolojisini kontrol etmek için kinetik bir düğme görevi görür.[19]

Sağlık üzerine etkileri[değiştir | kaynağı değiştir]

Oleik asit, insan diyetinde yaygın bulunan bir tekli doymamış yağdır. Tekli doymamış yağ tüketimi, düşük yoğunluklu lipoprotein (LDL) kolesterolün azalması ve muhtemelen yüksek yoğunluklu lipoprotein (HDL) kolesterolün artması ile ilişkilidir,[20] ancak HDL'yi yükseltici etkisi kesin değildir. İki tip kolesterolü dengeleyen bir oranın bulunması sağlık için gerekli kabul edilir ve bu ilişki, bilimsel tartışmalara konu olmaya devam etmektedir.

Oleik asitin, zeytinyağının sağlık yönünden yararlı olarak kabul edilen hipotansif (tansiyon düşürücü) etkisinden sorumlu olabileceği düşünülmektedir.[21] Ancak bazı araştırmalar oleik asitin etkileri hakkında zıt sonuçlar bildirmektedirler. Kırmızı kan hücrelerinin zarlarındaki hem oleik asit, hem de tekli doymamış yağ asidi seviyeleri, meme kanseri [22] riskinin artmasıyla ilişkilendirilirken, diğer araştırmalar, zeytinyağında bulunan oleat tüketimini, meme kanseri riskinin azalmasıyla ilişkilendirmektedir. [23]

FDA, yüksek oleik asit (>%70) içeren yağlar için koroner kalp hastalığı riskinin azaldığı yönünde bir iddiayı onaylamıştır.[24] Bazı yağ bitkileri, yağlardaki oleik asit miktarını artırmak için yetiştirilmiş çeşitlere sahiptir. Sağlık avantajına ek olarak, eğer tekli doymamış oleik asit seviyelerindeki artış, çoklu doymamış yağ asidi (özellikle a-Linolenik asit ) içeriğinde önemli bir azalmayla birlikte ise, ısı stabilitesi ve raf ömrü de iyileşmektedir.[25] Kızartılmış gıdalardaki doymuş yağ veya trans yağ, stabil oleik yağ ile değiştirildiğinde, tüketiciler doymuş yağ ve trans yağ tüketimiyle ilişkili sağlık risklerinden korunmuş olacaklardır.[26][27]

Kaynaklar[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ a b "Fats and Fatty Oils". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. doi:10.1002/14356007.a10_173. ISBN 978-3-527-30673-2. 
  2. ^ Bailey and Bailey (1929). "An Etymological Dictionary of Chemistry and Mineralogy". Nature. 124 (3134): 789-790. doi:10.1038/124789b0. 
  3. ^ "9-Octadecenoic acid". PubChem, National Center for Biotechnology Information, US National Library of Medicine. 14 Temmuz 2018. 13 Aralık 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 19 Temmuz 2018. 
  4. ^ a b Ntambi, James M. (2003). "Recent insights into stearoyl-CoA desaturase-1". Current Opinion in Lipidology. 14 (3): 255-61. doi:10.1097/00041433-200306000-00005. PMID 12840656. 
  5. ^ "Olive Oil and Olive-Pomace Oil Grades and Standards | Agricultural Marketing Service". www.ams.usda.gov. 31 Ekim 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Ocak 2016. 
  6. ^ Villarreal-Lozoya (2007). "Phytochemical constituents and antioxidant capacity of different pecan Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch] cultivars". Food Chemistry. 102 (4): 1241-1249. doi:10.1016/j.foodchem.2006.07.024. closed access
  7. ^ "Comparison of Dietary Fats Chart". Canola Council of Canada. 6 Haziran 2008 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 3 Eylül 2008. 
  8. ^ Moore (1989). "The Inheritance of High Oleic Acid in Peanut". The Journal of Heredity. 80 (3): 252-3. doi:10.1093/oxfordjournals.jhered.a110845. closed access
  9. ^ "Nutrient database, Release 25". United States Department of Agriculture. 16 Ocak 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi. (NDB ID: 04678, 04584)
  10. ^ Nasaruddin (2013). "Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah" [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (Malayca). 42 (9): 1283-1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. Erişim tarihi: 28 Kasım 2017. 
  11. ^ Nutter (1943). "The chemical composition of depot fats in chickens and turkeys". Oil & Soap. 20 (11): 231-4. doi:10.1007/BF02630880. closed access
  12. ^ "Dicarboxylic Acids, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. doi:10.1002/14356007.a08_523. ISBN 978-3-527-30673-2. 
  13. ^ Tardy (2011). "Ruminant and industrial sources of trans-fat and cardiovascular and diabetic diseases". Nutrition Research Reviews. 24 (1): 111-117. doi:10.1017/S0954422411000011. PMID 21320382. 
  14. ^ Breuer (1987). "Separation of fatty acids or methyl esters including positional and geometric isomers by alumina argentation thin-layer chromatography". J. Chromatogr. Sci. 25 (7): 302-306. doi:10.1093/chromsci/25.7.302. PMID 3611285. 
  15. ^ Marinescu (2009). "Ethenolysis Reactions Catalyzed by Imido Alkylidene Monoaryloxide Monopyrrolide (MAP) Complexes of Molybdenum". J. Am. Chem. Soc. 131 (31): 10840-10841. doi:10.1021/ja904786y. PMID 19618951. 
  16. ^ "Ingredientes Cosméticos". Diccionario de Ingredientes. 4th. 2009. s. 428. ISBN 978-84-613-4979-1. 
  17. ^ Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients. 1992. ss. 247-8. ISBN 978-0-8493-3585-3. 
  18. ^ Julien (1986). "Oleic acid lung injury in sheep". Journal of Applied Physiology. 60 (2): 433-40. doi:10.1152/jappl.1986.60.2.433. PMID 3949648. 
  19. ^ Yin (11 Eylül 2017). "Quantitative Analysis of Different Formation Modes of Platinum Nanocrystals Controlled by Ligand Chemistry". Nano Letters. 17 (10): 6146-6150. doi:10.1021/acs.nanolett.7b02751. PMID 28873317. 
  20. ^ "You Can Control Your Cholesterol: A Guide to Low-Cholesterol Living". Merck & Co. Inc. 3 Mart 2009 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 Mart 2009. 
  21. ^ Teres (2008). "Oleic acid content is responsible for the reduction in blood pressure induced by olive oil". Proceedings of the National Academy of Sciences. 105 (37): 13811-6. doi:10.1073/pnas.0807500105. PMC 2544536 $2. PMID 18772370. 
  22. ^ Pala (2001). "Erythrocyte Membrane Fatty Acids and Subsequent Breast Cancer: A Prospective Italian Study". JNCI Journal of the National Cancer Institute. 93 (14): 1088-95. doi:10.1093/jnci/93.14.1088. PMID 11459870. 
  23. ^ "Dietary fat, olive oil intake and breast cancer risk". International Journal of Cancer. 58 (6): 774-780. 1994. doi:10.1002/ijc.2910580604. PMID 7927867. 
  24. ^ "FDA Completes Review of Qualified Health Claim Petition for Oleic Acid and the Risk of Coronary Heart Disease". FDA (İngilizce). 20 Aralık 2019. 10 Eylül 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  25. ^ Aladedunye (December 2013). "Frying stability of high oleic sunflower oils as affected by composition of tocopherol isomers and linoleic acid content". Food Chemistry. 141 (3): 2373-2378. doi:10.1016/j.foodchem.2013.05.061. PMID 23870970. 
  26. ^ "High-oleic canola oils and their food applications". The American Oil Chemists' Society. 10 Haziran 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  27. ^ TRANSforming the Food Supply. June 2006. ISBN 0-662-43689-X. Erişim tarihi: 7 Ocak 2007.