2-Merkaptoetanol

2-Merkaptoetanol
Adlandırmalar
	IUPAC adı 2-Sulfaniletan-1-ol
	Diğer adlar 2-Merkaptoetan-1-ol (artık kullanımı önerilmiyor ); 2-Hidroksi-1-etanetiol; β-Merkaptoetanol; Tiogliserol
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa). doğrula (bu nedir? )
	Bilgi kutusu kaynakları

Sayfanın 16 Aralık 2020 tarihinde onaylanmış olan kontrol edilmiş bir sürümü, bu revizyonu temel almıştır.

2-Merkaptoetanol (aynı zamanda β-merkaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME veya β-met) HOCH₂CH₂SH formüllü bir tiyol bileşiğidir. Yaygın olarak ME veya βME şeklinde kısaltılır. ME, disülfür bağlarının indirgenmesinde biyolojik anti-oksidant görevi yapar ve bunu hidroksil radikallerini birbirlerinden ayırarak başarır. Hidroksil grubunun sudaki çözünürlüğe olan etkisi ve uçuculuğu azaltması sebebiyle kullanımı yaygındır. Çok az olan buhar basıncı sebebi ile iğrenç kokusuna rağmen, tiyollerden daha az sakıncalıdır.

Hazırlama

2-Merkaptoetanol, Hidrojen sülfür ve etilen oksitin reaksiyonu sonucunda elde edilebilir:^[1]

Reaction scheme for the preparation of 2-mercaptoethanol from ethylene oxide and hydrogen sulfide

Tepkimeler

2-Merkaptoetanol, aldehit ve ketonlarla reaksiyona girerek ilgili okzatiolanları oluşturur. Bu durum 2-merkaptoetanolün koruma grubu olarak kullanılmasını sağlar.^[2]

Reaction scheme for the formation of oxathiolanes by reaction of 2-mercaptoethanol with aldehydes or ketones

Uygulamalar

Proteinlerin indirgenmesi

Bazı proteinler 2-merkaptoetanol ile denatüre edilebilirler. 2-merkaptoetanol iki sisetin biriminin arasında oluşabilen disülfit bağlarını kırabilir. Bu durumda fazla miktarda 2- merkaptoetanol kullanımı aşağıdaki denklemi ürünler yönüne kaydırır.

RS–SR + 2 HOCH₂CH₂SH

HOCH₂CH₂S–SCH₂CH₂OH + 2 RSH

S-S bağlarını kırarak, hem 3 hem de 4'üncü yapıları bozabilir.^[3] Bu yeteneğinden dolayı protein analizlerinde sıklıkla kullanılır.^[4]

Güvenlik

2-Merkaptoetanol toksik olarak değerlendirilir. Solunduğunda, solunum yollarında yanmaya sebep olurken deride de yanmaya sebebiyet verir. Yutulması halinde karın ağrısı gözlenir ve yüksek oranlarda maruz kalmak ise potansiyel ölümle sonuçlanır. ^[5]

Kaynakça

^ Knight, J. J. (2004) "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette), J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289.
^ "1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes". Organic Chemistry Portal. 18 Nisan 2005 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Mayıs 2008.
^ "2-Mercaptoethanol". Chemicalland21.com. 18 Mart 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Ekim 2006.
^ Aitken CE; Marshall RA, Puglisi JD (2008). "An oxygen scavenging system for improvement of dye stability in single-molecule fluorescence experiments". Biophys J 94 (5): 1826–35. DOI:10.1529/biophysj.107.117689. PMC 2242739. PMID 17921203. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2242739.
^ "Material Safety Data Sheet". JT Baker. 3 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[1] Knight, J. J. (2004) "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette), J. Wiley & Sons, New York. DOI:10.1002/047084289.

[2] "1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes". Organic Chemistry Portal. 18 Nisan 2005 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 27 Mayıs 2008.

[3] "2-Mercaptoethanol". Chemicalland21.com. 18 Mart 2006 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 Ekim 2006.

[pmid17921203-4] Aitken CE; Marshall RA, Puglisi JD (2008). "An oxygen scavenging system for improvement of dye stability in single-molecule fluorescence experiments". Biophys J 94 (5): 1826–35. DOI:10.1529/biophysj.107.117689. PMC 2242739. PMID 17921203. http://www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=2242739.

[5] "Material Safety Data Sheet". JT Baker. 3 Mart 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]