Alkan

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Atla: kullan, ara
En Basit Alkan Olan Metanın Yapı Modeli

Alkanlar (deiğer bir değişle Parafinler) sadece karbon (C) ve Hidrojen (H) elementlerinin bulunduğu ve bu elementlerin birbirleriyle tekli bağ yaptığı organik bileşiklerin genel ismidir. Alkanlar birbirlerini 1 karbon ve 2 hidrojen ile takip eden bir homolog seri oluştururlar. Örneğin tek karbonlu metan, CH4 formülüne sahipken, çift karbonlu etan C2H6 kapalı formülüne sahiptir. Alkanlarda tüm atomlar tekli bağlarla birbirlerine bağlandığı ve Karbon atomunu bağlıyabileceği enfazla Hidrojen atomunu bağladığından dolayı doymuş bileşikler katagorisine girerler. Doymuş hidrokarbonlardan olan alkanlar, CnH2n+2 n=1,2,3,.... genel formülüne sahiptir. Burda n'in 3 veya 3'ten büyük olamsı halinde sikloalkan denilen halkalı yapılar oluşabilmektedirler.[1]

Alkanlardan bir hidrojen koparılmasıyla elde edilen gruba alkil grubu denir. Örneğin metandan bir hidrojen çıkarılırsa metil (CH3), etandan bir hidrojen çıkarılırsa etil (C2H5) elde edilir. Bu moleküller bir bağ daha yaparak hidrokarbon zincirine bağlanır.

Dallanmamış alkanlar[değiştir | kaynağı değiştir]

Hidrokarbon zincirindeki karbon atomlarının en fazla iki karbon atomuyla yapmış olduğu moleküllere dallanmamış alkan denir. Dallanmamış alkanların yapısında sadece birincil ve ikincil karbon atomları bulunur. Dallanmamış alkanlar homolog bir sıra oluştururlar.

Aşağıdaki tabelada ilk 14 n-Alkanın çeşitli fiziksel özelliklerini görebilmekteyiz.

C Adı Kimyasal formül Yanma noktası Erime noktası Kaynama noktası Özkütle [Top-Çubuk modeli]
1 Metan CH4 90,65 K 111,4 K 0,667 kg/m³
Kugel-Stab-Modell von Methan
2 Etan C2H6 90 K 185 K 1,212 kg/m³
Kugel-Stab-Modell von Ethan
3 Propan C3H8 85 K 231 K 1,83 kg/m³
Kugel-Stab-Modell von Ethan
4 n-Bütan C4H10 135 K 272,5 K 2,703 kg/m³
Kugel-Stab-Modell von Butan
5 n-Pentan C5H12 224 K 144 K 309 K 0,626 g/cm³
Kugel-Stab-Modell von Pentan
6 n-Heksan C6H14 250 K 178 K 342 K 0,659 g/cm³
Kugel-Stab-Modell von Hexan
7 n-Heptan C7H16 269 K 182 K 371 K 0,684 g/cm³
Kugel-Stab-Modell von Heptan
8 n-Oktan C8H18 289 K 216 K 399 K 0,703 g/cm³
Kugel-Stab-Modell von Octan
9 n-Nonan C9H20 304 K 222 K 424 K 0,718 g/cm³
Kugel-Stab-Modell von Nonan
10 n-Dekan C10H22 319 K 243 K 447 K 0,73 g/cm³
Kugel-Stab-Modell von Decan
11 n-Undekan C11H24 333 K 248 K 469 K 0,74 g/cm³
Kugel-Stab-Modell von Undecan
12 n-Dodekan C12H26 344 K 263 K 489 K 0,75 g/cm³
Kugel-Stab-Modell von Dodecan

Dallanmış alkanlar[değiştir | kaynağı değiştir]

Karbon atomunun bileşikteki sayısının artmasıyla, kovalent bağlarla birbirine bağlı olan atomların oluşturabileceği molekül, yapısal olarak çeşitlilik göstermektedir. Bu yüzden Karbon sayısı yüksek olan alkanlar karşımıza molekül formüleri aynı olamsına rağmen farklı yapılarla çıkmaktadırlar. Böyle bileşiklere yapı izomerleri denilmektedir.

Mölekül formülü C4H10 olan bütan’da iki farklı yapıya rastlamaktayız. Bunlar n-bütan ve izo-bütan’dır.

Pentan üç farklı izomeri yapısıyla karşımıza çıkmaktadır.Pentanın izomer yapıları şunlardır: Bir zincir şeklinde ve dallanmamış yapısıyla n-Pentan, diğeri ikici Karbon atomunda tek bir dallanma gösteren yapısıyla izo-Pentan ve son olarak ikinici Karbonunda ikili dallanma gösteren neo-Pentan denir.

Karbon sayısının artmasıyla yapı izomerilerinin sayısı artmakdadır.

Dallanmış Bazı Alkanlarda İsomeri Çeşitleri (Çubuk Modeli)
Genel Adı n- izo- neo-
Propan
Propan Skelett.svg
Bulunmamaktadır Bulunmamaktadır
Bütan
Butan Skelett.svg
Iso-Butan-V1.svg
Bulunmamaktadır
Pentan
Pentan Skelett.svg
Isopentan.svg
Neopentan.svg

Sikloalkanlar[değiştir | kaynağı değiştir]

En Basit Sikloalkan olan Siklopropanın Yapı Modeli

Sikloalkanlar dairesel yapı gösteren doymuş hidrojen ve karbonlardan oluşan bileşiklerdir. Sikloalkanlar aynı zamanda dallanma gösterebilirler. Dallanmamış sikloalkanların genel formülü CnH2n şeklindedir olup homolog bir yapı oluştururlar. Burada n ≥ 3 şartı vardır.

Adlandırma[değiştir | kaynağı değiştir]

19 yüzyılın sonlarına kadar organik kimyada yapılan adlandırmalarda genelde o bileşiğin kaynağını ya da kullanıldığı yeri belirtecek şekilde olmaktaydı. Bu eski isimler diğer bir değişle yaygın isimler günümüzde halen ticarette kimyacılar ve organik kimyacılar tarafından kullanılmaktadır. Bu nedenle bazı bileşiklerin yaygın ismimlerinin bilinmesi zorunludur.

Günümüzde kullanılan sistem 1892’de Uluslar Arası Teorik ve Uygulamalı Kimya Birliği (IUPAC) tarafından önerilen bir sistemdir. Bu sistemde temel prensip her maddenin farklı bir isim alması üzerinedir. Bu yolla yedi milyar organik bileşik adlandırılmış ve ayrıca daha milyonlarca bileşiğin adlandırılmasına olanak vermektedir.[2][3]

Dallanmamış alkanlarda adlandırma[değiştir | kaynağı değiştir]

Dallanmamış alkanlarda adlandırma yapılırken Hidrokarbon zincirindeki karbon sayısının latıincedeki karşılığı alınıp sonuna –an takısının takılmasıyla yapılmaktadır. Aşağıdaki tabloda ilk 20 n-Alkanın Kimyasal(Genel) formüllerini ve IUPAC Adlandırmadaki isimlerini görebiliriz.[4]

Dallanmamış Alkanlarda IUPAC Adlandrılması
Genel Formülü IUPAC Adı Genel Formülü IUPAC Adı
CH4 Metan C11H24 Undekan
C2H6 Etan C12H26 Dodekan
C3H8 Propan C13H28 Tridekan
C4H10 Bütan C14H30 Tetradekan
C5H12 Pentan C15H32 Pentadekan
C6H14 Heksan C16H34 Heksadekan
C7H16 Heptan C17H36 Heptadekan
C8H18 Oktan C18H38 Oktadekan
C9H20 Nonan C19H40 Nanodekan
C10H22 Dekan C20H42 Eiokoskan

Dallanmış alkanlarda adlandırma[değiştir | kaynağı değiştir]

Alkanlarda en uzun karbon zinciri üzerinde başka bir grup bağlanmışsa buna dallanma denir ve sistematik adlandirmada belirtilmelidir. Dallanmış Alkanlrada adlandırma yapılırken dikkat edilecek kurallar aşağıda belirtilmiştir.[5][6]

Dallanmış Alkanların Adlandırılmasında Dikkat Edilecek Hususlar
1
fremeless
Heptan.1.svg
1a) 1b)
2
fremeless
Heptan.svg
2a) Maviyle İşaretlenmiş kısım Sübtitüent grubudur. 2b)Maviyle İşaretlenmiş kısım Sübtitüent grubudur.
3
2-Metilheksan
3-Metilheptan
3a) 2-Metilheksan 3b) 3-Metilheptan
4
3-Etil-4-metilheksan
4-Etil-3-metilheksan
4a) 3-Etil-4-metilheksan 4b) 4-Etil-3-metilheksan
5
3-Etil-3-metilheksan
3-Etil-3-metilheptan
5a) 3-Etil-3-metilheksan 5b) 3-Etil-3-metilheptan
6
2,2,4,4-Tetrametilheksan
2,2,4-Trimetilheptan
6a) 2,2,4,4-Tetrametilheksan 6b) 2,2,4-Trimetilheptan
7
2,4,5-Trimetil-3-propilheksan
2,3,4,6-Tetrametil-5-propilheptan
7a) 2,4,5-Trimetil-3-propilheksan 7b) 2,3,4,6-Tetrametil-5-propilheptan
8
2,3,5-Trimetilheksan
2,3,6-Trimetilheptan
8a) 2,3,5-Trimetilheksan 8b) 2,3,6-Trimetilheptan

1- Dallanmaya uğramış en uzun karbon zinciri bulunur.Yandaki tablodada görüldüğü gibi 1a kutusundaki Hidrokarbonzincirinde en uzun karbon zincirini bulmak o kadar zor değildir, çünkü iki eşit uzunluğundaki karbon zincirinden oluşmaktadır.Bu iki zincir arasında istediğimizi seçebiliriz. Yalnız 1b kutusundaki Hidrokarbon zincirinde biri 6 diğeri 7 karbondan olamak üzeri iki farklı uzunluğtaki karbon zincirinden oluşmaktadır. Bize gerekli olan en uzun zincir olduğundan 7 karbonlu olan seçilir.

2- Dallanmış grublara Sübstitüen denilmektedir.Hidrokarbon zinciri üzerinde bulunun karbonlar numaralandırılır. Numaralandırma yapılırken sübstitüent grubuna en yakın uçtan başlanılır.Yandaki tabloda 2a ve 2b'de gördüğümüz gibi numaralandırma yapılırken Karbon zincirinin sağından ya da solundan başlamak önemli değildir. Burda önemli olan Sübstitüent grubuna en yakın uçtan başlamaktır.

3- Alkanlardan bir hidrojenin koparılmasıyla Alkiller oluşur. Yani en bassit Alkan olan Metandan (CH4) bir hidrojenin uzaklaştırşmasıyla Metil (CH3), etandan (C2H8) bir hidrojen koparılırsa etil (C2H7),propandan (C3H10) bir hidrojenin uzaklaştırılmasıyla propil(C3H9) vb. oluşur. Bu Alkil grubları adlandırılma yapılırken yerleri belirtilmelidirler. Bu yüzden Alkil grubu diğer bir değişle Sübstitüentlerin yerini belirten rakam ve isim arasına eksi(-) işareti koyularak yazılır.

4- Eğer bir Karbon zinciri üzerinde birden fazla Sübstitüent diğer bir değişle alkil grubu varsa bunların yerleri en uzun karbon zinciri üzerinden belirlernir ve alfabetik sıralanma göz önünde bulundurularak yazılır. Yazılırken alkil grupları arasına eksi (-) işareti konularak birbirlerinden ayrı yazılır.

5- Aynı karbon üzerinde iki tane sübstitüent varsa bunların numarası iki defa kullanılır.

6- En uzun karbon zincirinin üzerinde iki veya daha fazla sübstitüent varsa bunların sayıları di-, tri-, tetra-, penta-, şeklinde belirtilerek adın önüne yazılır.

7- Eğer Karbonhidrad zinciri iki eşit uzunluktaki zincirden oluşuyorsa üzerinde en fazla sübstitüent bulunan zincir seçilir. En sonunada en uzun karbon zincirindeki alkanın adı yazılır.

8- Eğer Karbonhidrad zincirindeki ilk dallanmalar her iki ucada eşit uzaklıktaysa,numaralandırma yapılırken rakamların toplamı en az olan numaralandırma seçilir.

Alkanların fiziksel özellikleri[değiştir | kaynağı değiştir]

İlk 14 n-Alkanın Kaynama ve Erime Noktalarını Gösteren Grafik. Veriler Celcius Derece Şeklindedir.

Alkanları yapısında bulunan hidrojen ve karbon atomları birbirlerine kovalent bağlarıyla bağlıdırlar. Bundan dolayı alkanlar polarlıkları nerdeyse yok denilecek kadar az olan moleküllerdir. Su moleküllerinde ise oksijen atomunun elektron çekme özelliği moleküldeki hidrojen atomunkinden çok yüksek olduğu için su molekülleri polarlaşma gösterirler. Suyun polarlaşmış bir molekül ve alkanların polarlaşmamış bir molekül olduğundan alkanlar suda çözülmezler. Dallanmamış alkanlarda zincirin uzamasıyla kaynama noktasında da bir artış gözlenmektedir. Bunun yanı sıra alkanların dallanması artıkça da bunların kaynama noktasında bir azalma olmaktadır. Bunun sebebi şöyle açıklayabiliriz. Dallanmamış alkanlarda zincirin uzamasıyla alkanların kütlesi daha da önemlisi molekülün yüzey alanı artmaktadır. Bununla doğrusal olarak da van der Waals Bağlarının kuvveti artmaktadır. Bu yüzden o molekülü bir arada tutan bağları koparmak için daha fazla enerji vermek zorunda kalıyoruz buda kaynama noktasının artması demektir.

Dallanmış alkanlarda ise dallanma sonucu molekülün yüzeyinin küçülmesiyle kendi ve komşu moleküller arasındaki van der Waals bağlarının zayıflamasına sebep olurlar ve sonuç olarak dallanmış alkan moleküllerinde kaynama noktası düşmüş olur. Dallanmamış alkanlarda zincirin uzamasıyla düzenli artan artış erime noktası için görülmemektedir.

Alkanların yoğunluk bakımından organik bileşiklerde en küçük yoğunluğa sahip moleküllerdir. Ayrıca yoğunlukları suyunkinden küçük olduğundan suda yüzerler.[7]

Alkanların doğadaki kaynakları[değiştir | kaynağı değiştir]

İhtiyacımızın büyük bir kısmını oluşturan Petrol ve Doğalgaz Karbon ve Hidrojenden oluşmaktadır diğer bir değişle alkanlardan oluşmakdadır. Alkanlar Petrolden iki şekilde elde edilmektedir. Bunların birincisi kılasik bir yöntem olan damnıtma diğeride son yüzyılda kullanlan Kraking yöntemidir.[8]

Alkanların en büyük kaynağı Petrol
Alkanların başka büyük bir kaynağı olan doğal gas
İnekler Bakterielin Yardımıyla Metangazı Üretirler
Alkanların en büyük kaynağı Petrol Alkanların başka büyük bir kaynağı olan doğal gas İnekler bakteriler yardımıyla Metan üretirler

Damıtma yöntemi[değiştir | kaynağı değiştir]

Petrol saf bir madde olamyım bir karışımdır. Buyüzden içindeki maddeler çeşitli kaynama noktalarına sahiptirler. Rafinelilerde bu yöntem kullanılarak petrolden çeşitli ürünler elde edilmektedir. Bu yöntemle Petrol çeşitli sıcaklıklara kadar ısıtılarak içeriğindeki maddeler ilk etapta buharlaştırılıp ve daha sonra yoğunlaştırılarak birbirlerinden ayrıştırılır. Bununla elde edilecek bir maddenin miktarı o maddenin karışım içindeki miktarıyala sınırlıdır.[9]

Kraking[değiştir | kaynağı değiştir]

Petrol sanayisinin gelişmesiyle bazı petrol ürünlerine olan ihtiyacı artırmıştır. Bu yöntem kullanılarak petrolden ihtiyaca göre maddeler elde etme mümkündür. Katalizatörlerin ve ısının yardımıyla uzun Hidrokarbon zincirleri kırılarak daha küçük ve az dallanmış alkanlara çevrilmekdedirler. Bu işlem katalizatörsüzde yapılabilmektedir. Ancak katalizatörsüz yapılan işlemde düz zincirler halindeki alkanlar oluşmaktadır. Buda oktan bakımından zayıf kalmasına sebep olmakla beraber tercih edilmeyen bir işlemdir.[10]

Kaynaklar[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, (Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0. Sayfa 130.
  2. ^ Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 50.
  3. ^ T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0. Sayfa 135
  4. ^ T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0. Sayfa 136
  5. ^ T.W Graham Solamons (Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, (Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0. Sayfa 136-138
  6. ^ Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 51-53
  7. ^ Harold Hart (Autor), Leslie E. Craine (Autor), David J. Hart (Autor), Christopher M. Hadad (Autor); Nicole Kindler (Übersetzer): Organische Chemie, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8, S. 57-60
  8. ^ T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0. Sayfa 130
  9. ^ T.W Graham Solamons (Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar), Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, (Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0. Sayfa 130
  10. ^ T.W Graham Solamons( Yazar), Craig B. Fryhle (Yazar),Güral Okay (Çeviri Editörü), Yılmaz Yıldırır (Çeviri Editörü) Organik Kimya, ( Organik Chemsty), 7. Basımdan Çeviri, Literatür Yayıncılık 2002, ISBN 975-8431-87-0. Sayfa 131