Tvistan

Tvistan

Skeletal formula Ball-and-stick model
Adlandırmalar
Tercih edilen IUPAC adı Trisiklo[4.4.0.03,8]dekan
Tanımlayıcılar
CAS numarası	253-14-5  (−): 37165-27-8  (+): 21449-14-9
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
Beilstein Referansı	1919499; 2232311
ChEBI	CHEBI:32904
ChemSpider	4574225 (−): 34984822 (+): 34984821
PubChem CID	5460768
UNII	4T296B0U5O
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID20420120
InChI InChI=1/C10H16/c1-2-8-6-9-3-4-10(8)5-7(1)9/h7-10H,1-6H2
SMILES C1CC2CC3CCC2CC13
Özellikler
Kimyasal formül	C10H16
Molekül kütlesi	136,23 g mol−1
Erime noktası	163 ila 1.648 °C (325 ila 2.998 °F; 436 ila 1.921 K)
Yapı
Koordinasyon geometrisi	D2
Dipol momenti	0 D
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Tvistan (IUPAC adı: trisiklo [4.4.0.0 ^3,8] dekan), bir bir organik bileşiktir ve C₁₀H₁₆ formülü ile gösterilir. Bir sikloalkandır ve en basit diamondoid olan adamantanın izomeridir ve aynı adamantan gibi çok uçucu değildir. Tvistan, halkalarının "büküm teknesi" olarak bilinen sikloheksan konformasyonuna kalıcı olarak zorlanması sebebiyle (twist: bükmek) adlandırıldı. Bileşik ilk olarak 1962'de Whitlock tarafından rapor edilmiştir.

Sentezi

Tvistane çeşitli şekillerde sentezlenmiştir. Orijinal 1962 yöntemi bir bisiklo [2.2.2] oktan çerçevesine dayanıyordu. 1967 tarihli bir yayın, bir cis - dekalin diketonun molekül içi aldol yoğunlaşması ile ilgilidir. Basketan hidrojenlendiğinde oluşur.

Simetrisi

Tvistan'daki tek simetri işlemi döndürmedir ve sol resimde gösterildiği gibi üç adet 2 katlı eksen vardır. Bu nedenle, tvistan nokta grubu D₂'dir. Tvistan'da dört stereo merkez olmasına rağmen, sadece iki enantiyomer olarak bulunur. Bunun nedeni C₂-ekseni boyunca simetrik olmasıdır.

Politvistan

Politvistan, gerçek sentezi bekleyen tvistan birimlerinin birleştiği varsayımsal bir polimeridir.

Kaynakça

• Quinkert, Gerhard; Egert, Ernst; Griesinger, Christian; trans. Andrew Beard (1996), Aspects of Organic Chemistry: Structure, Basel, Switzerland: Helvetica Chimica Acta, s. 107, ISBN 3-906390-15-2, erişim tarihi: 9 Aralık 2008 
• Beyer, Hans; Walter, Wolfgang; trans. Douglas Lloyd (1997), Organic Chemistry, Horwood Publishing, s. 416, ISBN 1-898563-37-3, 22 Aralık 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi, erişim tarihi: 9 Aralık 2008 
• Ho, Tse-Lok (1995), Symmetry: A Basis for Synthesis Design, Wiley-IEEE, s. 69, ISBN 0-471-57376-0, erişim tarihi: 10 Aralık 2008 
• Kalsi, P. S. (2005), Stereochemistry Conformation and Mechanism, New Age Publishers, s. 94, ISBN 81-224-1564-4, erişim tarihi: 10 Aralık 2008 
• Tricyclo[4.4.0.03.8]Decane H. W. Whitlock Journal of the American Chemical Society 1962 84 (17), 3412-3413 DOI:10.1021/ja00876a047
• A new synthesis of twistane Jean Gauthier, Pierre Deslongchamps Canadian Journal of Chemistry, 1967, 45(3): 297-300, DOI:10.1139/v67-052
• Classics in Hydrocarbon Chemistry: Syntheses, Concepts, Perspectives Henning Hopf 978-3-527-29606-4. 2000
• Barua, S. R., Quanz, H., Olbrich, M., Schreiner, P. R., Trauner, D. and Allen, W. D. (2014), Polytwistane. Chem. Eur. J., 20: 1638–1645. DOI:10.1002/chem.201303081
• A step toward polytwistane: synthesis and characterization of C2-symmetric tritwistane Martin Olbrich, Peter Mayer and Dirk Trauner Org. Biomol. Chem., 2014,12, 108-112 DOI:10.1039/C3OB42152J
• Synthetic Studies toward Polytwistane Hydrocarbon Nanorods Martin Olbrich, Peter Mayer, and Dirk Trauner The Journal of Organic Chemistry Article ASAP 2014 DOI:10.1021/jo502618g
• Calculated Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Polytwistane and Related Hydrocarbon Nanorods Boris Maryasin, Martin Olbrich, Dirk Trauner and Christian Ochsenfeld J. Chem. Theory Comput., 2015,11(3), 1020-1026 DOI:10.1021/ct5011505