İçeriğe atla

Oksazinler

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Oksazinin 8 izomeri[1]

Oksazinler, bir siklohekza-1,4-dien halkasında (çift doymamış altı üyeli bir halka) bir oksijen ve bir azot atomu içeren heterosiklik organik bileşiklerdir. İzomerler, heteroatomların konumuna ve çift bağların konumuna bağlı olarak bulunur.

Ek olarak türevlerine oksazinler de denir; örnekler arasında ifosfamid ve morfolin (tetrahidro-1,4-oksazin) yer alır. Ticari olarak temin edilebilen bir dihidro-1,3-oksazin, aldehitlerin Meyers sentezinde kullanılan bir reaktiftir. Nil kırmızısı ve Nil mavisi gibi floresan boyalar aromatik bileşik benzofenoksazine dayanmaktadır. Sinnabarin ve sinnabarik asit, triptofanın biyolojik parçalanmasından türetilen, doğal olarak oluşan iki dioksazindir.[2]

Dioksazinler, iki oksazin alt biriminden oluşan pentasiklik (5 halkalı) bileşiklerdir. Ticari açıdan önemli bir örnek, menekşe pigmenti 23'tür. [3]

Dioksazin boyalarına sentetik yol.[4]
Benzoksazin reçinesine giden sentetik yol, yapısı ve kür mekanizması

Benzoksazinler, bir benzen halkasının bir oksazin ile halka füzyonu ile oluşan bisiklik (2 halkalı) bileşiklerdir. Polibenzoksazinler, fenoller, formaldehit ve birincil aminlerin ~200°C'ye ısıtılmasıyla reaksiyonundan oluşan bir polimer sınıfıdır.[5] Ortaya çıkan yüksek moleküler ağırlıklı termoset polimer matris kompozitleri, epoksi ve fenolik reçinelere kıyasla gelişmiş mekanik performansın, alev ve yangına dayanıklılığın gerekli olduğu yerlerde kullanılır.[6]

Fiziki özellikleri

[değiştir | kaynağı değiştir]

Oksazin boyaları solvatokromizm sergiler.[7]

  1. ^ The Chemistry of Heterocycles: Structures, Reactions, Synthesis, and Applications. 3rd. Wiley Inc. March 2013. s. 442. ISBN 978-3-527-66987-5. OCLC 836864122. 
  2. ^ "An expanding range of targets for kynurenine metabolites of tryptophan" (PDF). Trends in Pharmacological Sciences. 34 (2): 136–43. February 2013. doi:10.1016/j.tips.2012.09.006. PMID 23123095. 
  3. ^ "Dioxazine violet pigments". High Performance Pigments. John Wiley & Sons. 2002. ss. 185–194. doi:10.1002/3527600493.ch12. ISBN 978-3-527-30204-8. 
  4. ^ "Reactive Dyes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2000. doi:10.1002/14356007.a22_651. ISBN 3527306730. 
  5. ^ "Benzoxazine chemistry: a new material to meet fire retardant challenges of aerospace interiors applications" (PDF). Engineering. 2008. 
  6. ^ "Advanced benzoxazine chemistries provide improved performance in a broad range of applications". Handbook of Benzoxazine Resins. Elsevier B.V. 2011. ss. 595–604. doi:10.1016/B978-0-444-53790-4.00079-5. ISBN 978-0-444-53790-4. 
  7. ^ "Predicting the UV-vis spectra of oxazine dyes". Beilstein Journal of Organic Chemistry. 7: 432–441. 2011-04-15. doi:10.3762/bjoc.7.56. PMC 3107493 $2. PMID 21647257.