Epiklorohidrin
Epiklorohidrin (ECH) bir organoklor bileşiği ve bir epoksittir. Adına rağmen bir halohidrin değildir. Keskin, sarımsak benzeri bir kokuya sahip, suda orta derecede çözünür, ancak çoğu polar organik çözücüyle karışabilen renksiz bir sıvıdır.[1] Genellikle sağ ve sol yönlü enantiyomerlerin rasemik karışımı olarak bulunan kiral bir moleküldür. Epiklorohidrin oldukça reaktif bir elektrofilik bileşiktir ve gliserol, plastik, epoksi yapıştırıcılar ve reçineler, epoksi seyrelticiler ve elastomerlerin üretiminde kullanılır.
Üretim[değiştir | kaynağı değiştir]
Epiklorohidrin geleneksel olarak allil klorürden, iki izomerik alkolün bir karışımını veren hipokloröz asit eklemesiyle başlayan iki aşamada üretilir:[2][3]
İkinci aşamada bu karışıma bir baz ile muamele edilerek epoksit elde edilir:
Bu yöntemle, yılda 800.000 tondan fazla epiklorohidrin üretilmektedir (1997).[4]
Gliserolden elde edilişi[değiştir | kaynağı değiştir]
Epiklorohidrin ilk kez 1848'de Marcellin Berthelot tarafından tanımlandı. Bileşik, gliserol ve gaz hâlindeki hidrojen klorür arasındaki reaksiyonlar üzerine yapılan çalışmalar sırasında izole edildi.[5]
Kullanımları[değiştir | kaynağı değiştir]
Epiklorohidrin esas olarak epoksi reçinelerin üretiminde bir yapı taşı olan bisfenol A diglisidil etere dönüştürülür.[6]
Aynı zamanda diğer reçineler ve polimerler için monomerlerin öncüsüdür. Diğer bir kullanım ise sentetik gliserole dönüştürülmesidir. Ancak, gliserolün atık bir ürün olduğu biyodizel üretimindeki hızlı artış, piyasada gliserol bolluğuna yol açarak bu işlemi ekonomik olmaktan çıkarmıştır. Sentetik gliserol artık yalnızca kalite standartlarının çok yüksek olduğu hassas farmasötik ve biyoteknoloji uygulamalarında kullanılmaktadır.[7]
Toksisite[değiştir | kaynağı değiştir]
Epiklorohidrin, çeşitli uluslararası sağlık araştırma kurumları ve grupları tarafından insanlarda olası veya muhtemel kanserojen olarak sınıflandırılmıştır.[8][9][10] Yüksek seviyelerde epiklorohidrinin uzun süreli oral tüketimi mide problemlerine ve kanser riskinin artmasına neden olabilir.[11] Solunum yoluyla epiklorohidrine meslekî maruziyet, akciğer tahrişine ve akciğer kanseri riskinin artmasına neden olabilir.[9]
Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]
- ^ "EPA consumer factsheet". Epa.gov. 2 Nisan 2003 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Aralık 2011.
- ^ Braun, G. (1936). "Epichlorohydrin and Epybromohydrin". Organic Syntheses. 16: 30. doi:10.15227/orgsyn.016.0030.
- ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_531.
- ^ Şablon:Ullmann's
- ^ Berthelot, Marcellin (1854). "Sur les combinaisons de la glycérine avec les acides et sur la synthèse des principes immédiats des graisses animaux". Ann. Chim. Phys. Série 3. 41: 216-319. 2 Nisan 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 2 Mart 2015.
- ^ Pham, Ha Q.; Marks, Maurice J. (2012). "Epoxy Resins". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Taylor, Phil (16 Ekim 2008). "Synthetic glycerine is back (but never really went away)!". In-Pharma Technologist. Erişim tarihi: 29 Kasım 2018.[ölü/kırık bağlantı]
- ^ "EPA Integrated Risk Information System: Epichlorohydrin (CASRN 106-89-8)". 24 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Mayıs 2013.
- ^ a b "Government of Canada: Screening Assessment for Epichlorohydrin". 20 Kasım 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Mayıs 2013.
- ^ "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Epichlorohydrin". 8 Ağustos 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 20 Eylül 2013.
- ^ "Basic Information about Epichlorohydrin in Drinking Water". 6 Eylül 2015 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 7 Mayıs 2013.
