Fumarik asit

Fumarik asit
Kimyasal Adı	Fumarik asit
Tanımlayıcılar
CAS numarası	110-17-8
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü
ChEBI	CHEBI:18012
ChEMBL	ChEMBL503160
ChemSpider	10197150
DrugBank	DB04299
ECHA InfoCard	100.003.404
EC Numarası	203-743-0
E numaraları	E297 (koruyucular)
KEGG	C00122
UNII	88XHZ13131
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID3021518
InChI InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+  Key: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N  InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+ Key: VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
SMILES C(=C/C(=O)O)\C(=O)O
Özellikleri
Kimyasal formülü	C4H4O4
Molekül ağırlığı	116.07 g/mol
Görünüşü	beyaz katı
Yoğunluk ve Faz	1.635 g/cm³, katı
Suda çözünürlüğü	0.63 g/100 mL
Erime noktası	287 °C
Asitlik sabiti pKa	pka1 = 3.03, pka2 = 4.44
Tehlikeler
NFPA 704 (yangın karosu)	2 1 0
EUClass (Avrupa Birliği Tehlike Sembolleri)	Tahriş edici madde (Xi)
Risk ifadeleri	R36
Güvenlik ifadeleri	S2, S26
İlişkili bileşikler
Function	carboxylic acids
OtherFunctn	maleic acid succinic acid crotonic acid
İlişkili bileşikler	fumaryl chloride fumaronitrile dimethyl fumarate iron(II) fumarate
Aksi belirtilmedikçe, bilgiler, standart durumdaki maddeler için verilmiştir (25 °C, 100 kPa)

Fumarik asit ya da trans-butenedioik asit, kimyasal formülü HO2CCH = CHCO2H olan kimyasal bir bileşiktir. Bu beyaz kristalli bileşik iki adet izomerik doymamış dikarboksilik asitten birisidir, diğeri maleik asittir. Fumarik asitte, karboksilik asit grupları trans (E) formunda iken maleik asitte cis (Z) formundadır. Fumarik asit meyve tadı veren bir aromaya sahiptir. Tuzları ve esterleri fumaratlar olarak bilinir. Dimetil fumaratın multipl skleroz hastalığında özürlülük ilerlemesini anlamlı olarak azalttığı bulunmuştur.

Biyoloji

Fumarik asit şahtere otu ( Fumaria officinalis), bolete mantarları (özellikle Boletus fomentarius var. Psödo-igniarius), likenler ve İzlanda yosununda bulunur.

Fumarat hücrelerin gıdalardan gelen enerjiyi adenozin trifosfat (ATP) formunda depolamak için kullandığı sitrik asit döngüsünün ara ürünlerinde birisidir. Burada süksinatın süksinat dehidrogenaz enzimi yardımıyla oksidasyonu sonucu oluşur. Fumarat sonra fumaraz enzimi ile malata dönüştürülür.

Fumarat aynı zamanda üre döngüsünün bir ürünüdür.

Dış bağlantılar

• International Chemical Safety Card 1173