Asetonitril

Asetonitril
Adlandırmalar
	IUPAC adı Asetonitril
	Sistematik IUPAC adı Etannitril
	Diğer adlar Metil siyanür; Siyanometan; MeCN;
Tanımlayıcılar
CAS numarası	75-05-8;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
ECHA InfoCard	100.000.760
EC Numarası	200-835-2;
Gmelin Referansı	895
PubChem CID	6342;
UN numarası	1648
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID7020009 ;
	SMILES CC#N;
Özellikler
Kimyasal formül	C2H3
Molekül kütlesi	27,05 g mol−1
Görünüm	renksiz sıvı
Yoğunluk	0,786
Erime noktası	-46~-44°C
Kaynama noktası	81,3~82,1°C
Asitlik (pKa)	25
Baziklik (pKb)	-11
Benzeyen bileşikler
Benzeyen bileşikler	*Akrilonitril hidrojen siyanür;
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Sayfanın 16 Haziran 2020 tarihinde onaylanmış olan kontrol edilmiş bir sürümü, bu revizyonu temel almıştır.

Asetonitril (ACN ya da MeCN) formülü CH₃CN olan bir kimyasal bileşiktir. Bu renksiz sıvı en basit organik nitril ve en yoğun kullanılan çözücüdür. Siyano grubuna metil kökü bağlanmasıyla oluşur. Bu yüzden metil siyanür de denebilir. Akrilonitril üretiminde yan ürün olarak ortaya çıkmaktadır.

Üretimi

Asetonitril, akrilonitrilin üretimi sırasında çıkan bir yan üründür.^[1] Asetonitrilin üretim eğrileri akrilonitrilkileri takip eder. Asetonitril aynı zamanda karbon monoksit, amonyak, ve hidrojen gazları ile tepkimesiyle de üretilebilmektedir.^[2] ABD’de asetonitrilin dört ana üreticisi : INEOS, DuPont, J.T. Baker Chemical, ve Sterling Chemicals'tır. 1992’de ABD’de 14,700 ton asetonitril üretilmiştir.

Uygulamalar

Çözücü

Asetonitril bütadienin saflaştırılmasında çözücü olarak kullanılmaktadır. 2000 öncesinde oje çıkarıcıların formüllerinde; aseton ve etil asetat gibi kullanılmaktaydı. Daha özgün uygulamalarda, sıklıkla bilinmeyen bir kimyasal tepkimenin denenmesinde sık kullanılan bir seçenektir. Uygun sıvı genişliği ile polardır (3.84 D). Düşük asidik özelliği sayesinde sorun çıkarmadan geniş bir bileşik yelpazesini çözer. Bu nedenden dolayı HPLC’de (yüksek performans sıvı kromatografisi) hareketli bir faz olarak yoğun bir kullanımı söz konusudur. Benzer şekilde döngüsel voltametrede görece yüksek dielektrik sabiti nedeniyle çok kullanılan bir çözücüdür. Asetonun özellikleri de benzerdir ancak bazlara ve nükleofillere karşı yüksek oranda tepkilidir.

Organik bireşim

Asetonitril, zirai ilaçlardan parfüm yapımına kadar organik bireşimde iki karbon yapıcı bloktur.^[3] Siyanojen klorür ile tepkimesi malononitrili meydana getirir.

İnorganik kimyada ligand olarak

İnorganik kimyada, asetonitril değiştirilebilir ligand olarak geniş bir kullanıma sahiptir. Buna güzel bir örnek; asetonitrilde (polimerik) paladyum klorür süspansiyonunu ısıtarak hazırlanan PdCl₂(MeCN)₂'un kullanımıdır

[PdCl₂]_n + 2n MeCN → n PdCl₂(MeCN)₂

Güvenlik

Asetonitril düşük bir toksisiteye sahiptir, fareler için LD50 3.8 g/kg'dır. Diğer nitrillerin aksine asetonitril metabolizmada siyanür vermez.^[1]

Dipnotlar

^ ^a ^b Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a17_363
^ Şablon:Ref patent
^ DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W. Organic Syntheses http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv7p0108. Eksik ya da boş |başlık= (yardım); Collective Volume, 7, s. 108

Kaynakça

http://en.wikipedia.org/wiki/Acetonitrile

Dış bağlantılar

[Ullmann-1] Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a17_363

[2] Şablon:Ref patent

[3] DiBiase, S. A.; Beadle, J. R.; Gokel, G. W. Organic Syntheses http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=cv7p0108. Eksik ya da boş |başlık= (yardım); Collective Volume, 7, s. 108

[1]

[2]

[3]