Nitroksil
| |
| Adlandırmalar | |
|---|---|
Azanon | |
| Tanımlayıcılar | |
| ChemSpider | |
PubChem CID
|
|
| Özellikler | |
| Molekül formülü | HNO |
| Molekül kütlesi | 31.014 g·mol−1 |
| log P | 0.74 |
| Termokimya | |
Isı sığası (C)
|
33.88 J K−1 mol−1 |
Standart molar entropi (S⦵298)
|
220.91 J K−1 mol−1 |
| Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
| |
| Bilgi kutusu kaynakları | |
Nitroksil veya azanon, HNO kimyasal bileşiğidir. Gaz fazında iyi bilinmektedir. NO− İndirgenmiş nitrik oksit formudur (NO) ve dioksijen ile izoelektroniktir. Nitroksil, bir reaksiyon ara maddesi olarak oluşturulabilir.
Üretim
Nitroksil, reaktifler Angeli'nin tuzundan (Na2N2O3) ve Piloty'nin asidinden (PhSO2NHOH)[1] üretilir. HNO üretimi ile ilgili diğer dikkate değer çalışmalar, hidroliz yoluyla HNO ve asil aside ayrıştırıldığı bilinen asil nitroso türlerinin sikloadd'lerinden yararlanır. Fotolizin ardından bu bileşikler, daha sonra ayrıştıran asil nitroso türlerini serbest bırakır. HNO, 1-nitrososikloheksil asetat oluşturmak üzere, sikloheksanon oksimin, kurşun tetraasetat ile organik oksidasyonu yoluyla üretilir:
Bu bileşik, bazik koşullar altında bir fosfat tamponunda HNO, asetik asit ve sikloheksanona hidrolize edilebilir.
Dikloramin, suda bulunabilen veya sudan gelen hidroksil iyonu ile reaksiyona girerek nitroksil radikalini ve klorür iyonu verir.
Tepkimeler
Nitroksil zayıf bir asittir, pKa 11 ile, konjugat baz NO−'ün üçlü halidir. Tekli halini üretirken, pKa 23'e yakındır.
Nitroksil, bimoleküler bir yolla azot oksite hızlı bir şekilde ayrışır (k, 298 K = 8 x 106 M s'de k):
- 2 HNO → N2O + H2O
Tepkime, sonradan susuzluğa uğrayan hiponitöz asit H2N2O2'ye dimerizasyon yoluyla ilerler. Bu nedenle, HNO genellikle yukarıda tarif edildiği gibi yerinde hazırlanır.
Nitroksil, tiyoller dahil olmak üzere nükleofillere karşı çok reaktifdir. İlk eklenti, bir sülfonamide yeniden düzenlenir:
- HNO + RSH → RS(O)NH2
Tespitleme
Biyolojik örneklerde, çoğu floresandaki artışın yanı sıra Cu (II) 'nin Cu (I)' ye indirgenmesine dayanan floresan sensörleri kullanılarak nitroksil tespit edilebilir.
Tıbbi kimya
Nitroso bileşikleri olarak bilinen nitroksil donörleri, kalp yetmezliğinin tedavisinde potansiyel gösterir ve devam eden araştırmalar, bu görev için yeni moleküller bulmaya odaklanır.
Kaynakça
- ^ Nagasawa, H. T.; Kawle, S. P.; Elberling, J. A.; DeMaster, E. G.; Fukuto, J. M. (1995). "Prodrugs of Nitroxyl as Potential Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors vis-a-vis Vascular Smooth Muscle Relaxants". J. Med. Chem. 38 (11): 1865–1871. doi:10.1021/jm00011a005.