Nitroksil

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Gezinti kısmına atla Arama kısmına atla
Nitroksil
Nitroksil molekülü
Tanımlayıcılar
CAS numarası 14332-28-6
PubChem 945
ChemSpider 920
Özellikler
Molekül formülü HNO
Molekül kütlesi 31.014 g·mol−1
log P 0.74
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, Standart sıcaklık ve basınçtadır. (25 °C, 100 kPa)
Bilgi kutusu kaynakları

Nitroksil veya azanon, HNO kimyasal bileşiğidir. Gaz fazında iyi bilinmektedir. NO İndirgenmiş nitrik oksit formudur (NO) ve dioksijen ile izoelektroniktir. Nitroksil, bir reaksiyon ara maddesi olarak oluşturulabilir.

Üretim[değiştir | kaynağı değiştir]

Nitroksil, reaktifler Angeli'nin tuzundan (Na2N2O3) ve Piloty'nin asidinden (PhSO2NHOH)[1] üretilir. HNO üretimi ile ilgili diğer dikkate değer çalışmalar, hidroliz yoluyla HNO ve asil aside ayrıştırıldığı bilinen asil nitroso türlerinin sikloadd'lerinden yararlanır. Fotolizin ardından bu bileşikler, daha sonra ayrıştıran asil nitroso türlerini serbest bırakır. HNO, 1-nitrososikloheksil asetat oluşturmak üzere, sikloheksanon oksimin, kurşun tetraasetat ile organik oksidasyonu yoluyla üretilir:

Bu bileşik, bazik koşullar altında bir fosfat tamponunda HNO, asetik asit ve sikloheksanona hidrolize edilebilir.

Dikloramin, suda bulunabilen veya sudan gelen hidroksil iyonu ile reaksiyona girerek nitroksil radikalini ve klorür iyonu verir.

Tepkimeler[değiştir | kaynağı değiştir]

Nitroksil zayıf bir asittir, pKa 11 ile, konjugat baz NO'ün üçlü halidir. Tekli halini üretirken, pKa 23'e yakındır.

Nitroksil, bimoleküler bir yolla azot oksite hızlı bir şekilde ayrışır (k, 298 K = 8 x 106 M s'de k):

2 HNO → N2O + H2O

Tepkime, sonradan susuzluğa uğrayan hiponitöz asit H2N2O2'ye dimerizasyon yoluyla ilerler. Bu nedenle, HNO genellikle yukarıda tarif edildiği gibi yerinde hazırlanır.

Nitroksil, tiyoller dahil olmak üzere nükleofillere karşı çok reaktifdir. İlk eklenti, bir sülfonamide yeniden düzenlenir:

HNO + RSH → RS(O)NH2

Tespitleme[değiştir | kaynağı değiştir]

Biyolojik örneklerde, çoğu floresandaki artışın yanı sıra Cu (II) 'nin Cu (I)' ye indirgenmesine dayanan floresan sensörleri kullanılarak nitroksil tespit edilebilir.

Tıbbi kimya[değiştir | kaynağı değiştir]

Nitroso bileşikleri olarak bilinen nitroksil donörleri, kalp yetmezliğinin tedavisinde potansiyel gösterir ve devam eden araştırmalar, bu görev için yeni moleküller bulmaya odaklanır.

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ Nagasawa, H. T.; Kawle, S. P.; Elberling, J. A.; DeMaster, E. G.; Fukuto, J. M. (1995). "Prodrugs of Nitroxyl as Potential Aldehyde Dehydrogenase Inhibitors vis-a-vis Vascular Smooth Muscle Relaxants". J. Med. Chem. 38 (11): 1865–1871. doi:10.1021/jm00011a005.