Amoksisilin: Revizyonlar arasındaki fark

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Etkileşimli olarak geçmişe göz at
[kontrol edilmiş revizyon][kontrol edilmiş revizyon]
← Önceki sürümle aradaki farkSonraki sürümle aradaki fark →
İçerik silindi İçerik eklendi
GörselVikimetin
SpdyBot (mesaj | katkılar)
Botlar
202.017 değişiklik
k →‎Kaynakça: Bot: kaynak dz. (hata bildir)
MRTFR55 (mesaj | katkılar)
Devriyeler
52.141 değişiklik
"Amoxicillin" sayfasının çevrilmesiyle oluşturuldu.
Etiketler: İçerik Çevirmeni [Çevirmeni 2]
1. satır: 1. satır:
{{İlaç
{{İlaç bilgi kutusu
| ilaç_adı = Amoksisilin
<!---------- Resimler ----------->
| IUPAC_adı = (2''S'',5''R'',6''R''<nowiki>)-6-{[(2</nowiki>''R'')-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
| Resim1 = Amoxicillin-2D-skeletal.png
| Resim2 = Amoxicillin-3D-balls.png
| resim = Amoxicillin.svg
| resim2 = Amoxicillin-from-xtal-3D-bs-17.png
| Boyut = 120
| telaffuz = {{IPAc-en|ə|ˌ|m|ɒ|k|s|ᵻ|ˈ|s|ɪ|l|ᵻ|n}}
| Resim açıklama =
| ticariad = Amoxil, Trimox ve diğerleri<ref name=brands/>
<!-------- Sistematik ad -------->
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|amoxicillin}}
| IUPAC adı = 7-[2-amino-2-(4-hydroxyphenyl) -acetyl]amino-3,3-dimethyl-6-oxo -2-thia-5-azabicyclo[3.2.0]heptane -4-carboxylic acid
| MedlinePlus = a685001
<!----- Kimlik belirteçleri ----->
| DailyMedID = Amoxicillin
| CAS numarası = 26787-78-0
| ATC kodu = J01|CA04
| gebelik_AU = A
| hukuki_AU = S4
| PubChem sayısı = 33613
| hukuki_CA = Rx-only
| DrugBank kodu = APRD00248
| hukuki_UK = POM
<!----- Kimyasal özellikler ----->
| hukuki_UK_yorum = <ref name="Amoxil SmPC">{{cite web | title=Amoxil Vials for Injection 500mg - Summary of Product Characteristics (SmPC) | website=(emc) | date=4 November 2021 | url=https://www.medicines.org.uk/emc/product/94/smpc | access-date=8 October 2022 | archive-date=10 October 2022 | archive-url=https://web.archive.org/web/20221010025443/https://www.medicines.org.uk/emc/product/94/smpc | url-status=dead }}</ref>
| Kimyasal formül = C<sub>16</sub>H<sub>19</sub>N<sub>3</sub>O<sub>5</sub>S
| hukuki_US = Rx-only
| Moleküler ağırlık = 365.4
| hukuki_US_yorum = <ref name="Amoxil FDA label">{{cite web | title=Amoxil (amoxicillin) Capsules, Tablets, Chewable Tablets, and Powder for Oral Suspension | website=DailyMed | url=https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/archives/fdaDrugInfo.cfm?archiveid=49302 | access-date=8 October 2022 | archive-date=9 October 2022 | archive-url=https://web.archive.org/web/20221009035635/https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/archives/fdaDrugInfo.cfm?archiveid=49302 | url-status=live }}</ref><ref name="Amoxil FDA approval">{{cite web | title=Amoxil: FDA-Approved Drugs | website=U.S. [[Food and Drug Administration]] (FDA) | url=https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/daf/index.cfm?event=overview.process&ApplNo=050459 | access-date=8 October 2022 | archive-date=9 October 2022 | archive-url=https://web.archive.org/web/20221009035630/https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/daf/index.cfm?event=overview.process&ApplNo=050459 | url-status=live }}</ref><ref name="Trimox FDA approval">{{cite web | title=Trimox: FDA-Approved Drugs | website=U.S. [[Food and Drug Administration]] (FDA) | url=https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/daf/index.cfm?event=overview.process&ApplNo=061885 | access-date=8 October 2022 | archive-date=9 October 2022 | archive-url=https://web.archive.org/web/20221009035630/https://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/daf/index.cfm?event=overview.process&ApplNo=061885 | url-status=live }}</ref><ref name="Moxatag FDA label">{{cite web | title=Moxatag (amoxicillin extended-release) Tablets Initial U.S. Approval: 1974 | website=DailyMed | url=https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/archives/fdaDrugInfo.cfm?archiveid=364489 | access-date=8 October 2022 | archive-date=9 October 2022 | archive-url=https://web.archive.org/web/20221009035633/https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/archives/fdaDrugInfo.cfm?archiveid=364489 | url-status=live }}</ref>
| Eş anlamlar =
| hukuki_durum = Rx-only
<!----- Fiziksel özellikler ----->
| uygulama_yolu = [[Oral uygulama|Ağız yoluyla]], [[intravenöz tedavi|intravenöz]]
| Yoğunluk =
| biyoyararlanım = %95 ağız yoluyla
| Ergime noktası =
| metabolizma = [[Karaciğer]]de %30'dan daha az biyotransformasyona uğrar
| Ergime-not =
| eliminasyon_yarı_ömrü = 61,3 dakika
| Kaynama noktası =
| boşaltım = [[Böbrek]]ler
| Kaynama-not =
| CAS_numarası = 26787-78-0
| Çözünürlük =
| CAS_numarası_Ref = {{cascite|correct|??}}
| Spesifik rotasyon =
| ATC_prefix = J01
| SED (yanma) =
| ATC_suffix = CA04
<!-- Farmakokinetik özellikler -->
| ATC_supplemental = {{ATCvet|G51|AA03}}
| Biyoyararlanım = oral %95
| PubChem = 33613
| Proteine bağlanma = %97
| DrugBank = DB01060
| Metabolizma =
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| Yarılanma ömrü = 61.3 dakika
| ChemSpiderID = 31006
| Atılma =
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
<!------ Tedavi bilgileri ------->
| UNII = 9EM05410Q9
<!--- Gebelik kategorisi --->
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| GK-ABD = B
| KEGG = D07452
| GK-Avustralya = A
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| GK-diğer =
| ChEBI = 2676
<!------ Yasal durum ------->
| ChEBI_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| Yasal durum = POM
| ChEMBL = 1082
<!----- Uygulama yolu ------>
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| Uygulama yolu = Oral, intravenöz tedavi
| eş_anlamlar = Amoks
| AAN = Amoxycillin
| C = 16
| H = 19
| N = 3
| O = 5
| S = 1
| SMILES = O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccc(O)cc1)N)[C@H]3SC2(C)C
| StdInChI = 1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1
| StdInChIKey = LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| yoğunluk = 1,6±0,1 <ref name="chemsrc">{{cite web|url=https://www.chemsrc.com/en/cas/26787-78-0_946616.html|title=Amoxicillin|website=www.chemsrc.com|access-date=8 May 2018|archive-date=19 May 2017|archive-url=https://web.archive.org/web/20170519221150/http://www.chemsrc.com/en/cas/26787-78-0_946616.html|url-status=live}}</ref>
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| sınıf = [[Beta-laktam antibiyotikler|Beta-laktam antibiyotik]], [[aminopenisilin]]
}}
}}
'''Amoksisilin''', [[ampisilin]]in analogudur. Gram pozitif ve gram negatif mikroorganizmalara karşı etkili bir penisilin olup, bakterisid etkiye sahip geniş spektrumlu bir antibiyotiktir. İlaçlarda amoksisilin trihidrat olarak kullanılır.


'''Amoksisilin''', [[penisilin]] ailesinin [[aminopenisilin]] sınıfına ait bir [[antibiyotik]] [[İlaç|ilaçtır]]. İlaç [[Orta kulak iltihabı|orta kulak enfeksiyonu]], [[Streptokok farenjiti]], [[zatürre]], [[Selülit (enfeksiyon)|deri enfeksiyonları]], [[Odontojenik enfeksiyon|odontojenik enfeksiyonlar]] ve [[İdrar yolu enfeksiyonu|idrar yolu enfeksiyonları]] gibi [[Patojenik bakteri|bakteriyel enfeksiyonları]] tedavi etmek için kullanılır.<ref name="AHFS20152">{{cite web|url=https://www.drugs.com/amoxicillin.html|title=Amoxicillin|access-date=24 November 2022|archive-date=24 November 2022|archive-url=https://web.archive.org/web/20221124204119/https://www.drugs.com/amoxicillin.html|date=3 January 2022|publisher=Drugs.com, The American Society of Health-System Pharmacists|url-status=live}}</ref> [[Oral uygulama|Ağız yoluyla]] veya daha az yaygın olarak [[enjeksiyon]] yoluyla alınır.<ref name="AHFS20152" /><ref>{{cite web|url=https://www.medicines.org.uk/emc/medicine/5359|title=Amoxicillin Sodium for Injection|access-date=26 October 2016|archive-date=27 October 2016|archive-url=https://web.archive.org/web/20161027054630/https://www.medicines.org.uk/emc/medicine/5359|date=10 February 2016|website=EMC|url-status=live}}</ref>
Molekül [[DSÖ'nün Temel İlaçlar Listesi]]'nde yer almaktadır.


Yaygın yan etkileri arasında [[Bulantı|mide bulantısı]] ve [[döküntü]] bulunur.<ref name="AHFS20152" /> Ayrıca [[Kandidiyaz|maya enfeksiyonu]] durumunda ve [[klavulanik asit]] ile birlikte kullanıldığında [[ishal]] riskini artırabilir.<ref name="Common harms from amoxicillin: a sy">{{cite journal|title=Common harms from amoxicillin: a systematic review and meta-analysis of randomized placebo-controlled trials for any indication|date=January 2016|issue=1|pages=E21–E31|journal=CMAJ|volume=187|pmc=4284189|pmid=25404399|doi=10.1503/cmaj.140848|vauthors=Gillies M, Ranakusuma A, Hoffmann T, Thorning S, McGuire T, Glasziou P, Del Mar C}}</ref> Penisiline alerjisi olanlarda kullanılmamalıdır.<ref name="AHFS20152" /> [[Böbrek yetmezliği|Böbrek problemi]] olanlarda kullanılabilirken [[Doz|dozun]] azaltılması gerekebilir.<ref name="AHFS20152" /> [[Hamilelik|Gebelikte]] ve [[emzirme]] döneminde kullanımı zararlı görünmemektedir.<ref name="AHFS20152" /> Amoksisilin [[Beta-laktam antibiyotikler|β-laktam antibiyotik ailesindendir]].<ref name="AHFS20152" />
Ticari adlarından bazıları [[GlaxoSmithKline]] firması tarafından üretilen '''Amoxil''', [[Actavis]] tarafından üretilen '''Alfoxil''', [[Mustafa Nevzat]] tarafından üretilen '''Amoksina''' ve [[Bilim İlaç]] tarafından üretilen '''Largopen''''dir.


Amoksisilin 1958 yılında keşfedilmiş ve 1972 yılında tıbbi kullanıma girmiştir.<ref>{{cite book|url=https://books.google.com/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA490|title=Analogue-based Drug Discovery|archive-date=8 September 2017|archive-url=https://web.archive.org/web/20170908135935/https://books.google.com/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA490|date=2006|page=490|publisher=John Wiley & Sons|isbn=978-3-527-60749-5|vauthors=Fischer J, Ganellin CR|url-status=live}}</ref><ref>{{cite book|url=https://books.google.com/books?id=0IdmAgAAQBAJ&pg=PA239|title=An introduction to pharmaceutical sciences production, chemistry, techniques and technology|archive-date=8 September 2017|archive-url=https://web.archive.org/web/20170908135935/https://books.google.com/books?id=0IdmAgAAQBAJ&pg=PA239|date=2012|page=239|location=Cambridge|publisher=Woodhead Pub.|isbn=978-1-908818-04-1|vauthors=Roy J|url-status=live}}</ref> Amoksil, 1974 yılında Amerika Birleşik Devletleri'nde<ref>6 sonra doldur</ref><ref>7 sonra doldur</ref> ve 1977 yılında Birleşik Krallık'ta<ref>8 sonra doldur</ref> tıbbi kullanım için onaylanmıştır. [[DSÖ'nün Temel İlaçlar Listesi|Dünya Sağlık Örgütünün Temel İlaçlar Listesi]]'nde yer almaktadır.<ref name="WHO21st">{{cite book|title=World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019|id=WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO|location=Geneva|publisher=World Health Organization|year=2019|vauthors=((World Health Organization))|hdl=10665/325771|author-link=World Health Organization}}</ref><ref name="WHO22nd">{{cite book|title=World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021)|id=WHO/MHP/HPS/EML/2021.02|location=Geneva|publisher=World Health Organization|year=2021|vauthors=((World Health Organization))|hdl=10665/345533|author-link=World Health Organization}}</ref> Çocuklarda en sık reçete edilen antibiyotiklerden biridir.<ref>{{cite book|url=https://books.google.com/books?id=z7nO3OrNXckC&pg=PA217|title=Diseases of the liver and biliary system in children|archive-date=8 September 2017|archive-url=https://web.archive.org/web/20170908135935/https://books.google.com/books?id=z7nO3OrNXckC&pg=PA217|date=2008|page=217|location=Chichester, UK|publisher=Wiley-Blackwell|edition=3|isbn=978-1-4443-0054-3|vauthors=Kelly D|url-status=live}}</ref> Amoksisilin [[Jenerik ilaç|jenerik bir ilaç]] olarak mevcuttur.<ref name="AHFS20152" /> 2021 yılında, 16 milyondan fazla reçete ile Amerika Birleşik Devletleri'nde en sık reçete edilen 38. ilaç olmuştur.<ref>{{cite web|url=https://clincalc.com/DrugStats/Top300Drugs.aspx|title=The Top 300 of 2021|access-date=14 January 2024|archive-date=15 January 2024|archive-url=https://web.archive.org/web/20240115223848/https://clincalc.com/DrugStats/Top300Drugs.aspx|website=ClinCalc|url-status=live}}</ref><ref>{{cite web|url=https://clincalc.com/DrugStats/Drugs/Amoxicillin|title=Amoxicillin - Drug Usage Statistics|access-date=14 January 2024|archive-date=11 April 2020|archive-url=https://web.archive.org/web/20200411215247/https://clincalc.com/DrugStats/Drugs/Amoxicillin|website=ClinCalc|url-status=live}}</ref>
Amoxicillin ilk kez&nbsp;1972&nbsp;yılında kullanılmaya başlanmıştır<ref>{{Kitap kaynağı|soyadı1=Roy|ad1=Jiben|başlık=An introduction to pharmaceutical sciences production, chemistry, techniques and technology|tarih=2012|yayıncı=Woodhead Pub.|yer=Cambridge|isbn=9781908818041|sayfa=239|url=https://books.google.ca/books?id=0IdmAgAAQBAJ&pg=PA239|erişimtarihi=13 Mart 2016|arşivurl=https://web.archive.org/web/20160305094653/https://books.google.ca/books?id=0IdmAgAAQBAJ&pg=PA239|arşivtarihi=5 Mart 2016|ölüurl=hayır}}</ref>&nbsp;[[Dünya Sağlık Örgütü]]'nün temel bir sağlık sisteminde bulunması gereken en önemli ilaçları gösteren Temel İlaçlar Listesi nde yer almaktadır.<ref>{{Web kaynağı | başlık = WHO Model List of EssentialMedicines | url = http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1 | eser = World Health Organization | erişimtarihi = 22 Nisan 2014 | tarih = Ekim 2013 | arşivurl = https://web.archive.org/web/20160304002008/http://apps.who.int/iris/bitstream/10665/93142/1/EML_18_eng.pdf?ua=1 | arşivtarihi = 4 Mart 2016 | ölüurl = hayır }}</ref> Çocuklarda en çok kullanılan antibiyotiklerden biridir.<ref>{{Kitap kaynağı|soyadı1=Kelly|ad1=Deirdre|başlık=Diseases of the liver and biliary system in children|tarih=2008|yayıncı=Wiley-Blackwell|yer=Chichester, UK|isbn=9781444300543|sayfa=217|basım=3|url=https://books.google.ca/books?id=z7nO3OrNXckC&pg=PA217|erişimtarihi=13 Mart 2016|arşivurl=https://web.archive.org/web/20160305050414/https://books.google.ca/books?id=z7nO3OrNXckC&pg=PA217|arşivtarihi=5 Mart 2016|ölüurl=hayır}}</ref> Amoxicillin genel bir ilaçtır.<ref name="AHFS2015">{{Web kaynağı | başlık = Amoxicillin | url = http://www.drugs.com/monograph/amoxicillin.html | eser = The American Society of Health-System Pharmacists | erişimtarihi = 1 Ağustos 2015 | arşivurl = https://web.archive.org/web/20160303193948/http://www.drugs.com/monograph/amoxicillin.html | arşivtarihi = 3 Mart 2016 | ölüurl = hayır }}</ref> Toptan satış maliyeti hap başına 0.02 -0.05 USD arasındadır.<ref>{{Web kaynağı | başlık = Amoxicillin | url = http://erc.msh.org/dmpguide/resultsdetail.cfm?language=english&code=AMX500T&s_year=2014&year=2014&str=500%20mg&desc=Amoxicillin&pack=new&frm=TAB-CAP&rte=PO&class_code2=06%2E2%2E1%2E&supplement=&class_name=%2806%2E2%2E1%2E%29Beta%20lactam%20medicines%3Cbr%3E | website = International Drug Price Indicator Guide | erişimtarihi = 1 Ağustos 2015 | arşivengelli = evet }}{{Ölü bağlantı|tarih=Mart 2020 }}</ref> ABD'de on günlük tedavisinin maliyeti 16 Dolar civarındadır.<ref name="AHFS2015"/>


== Farmakolojik özellikleri ==
== Tıbbi kullanımlar ==
[[File:Amoxicillin.JPG|bağlantı=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Amoxicillin.JPG|sağ|küçükresim|Amoxicillin [[Britanya Farmakopesisi|BP]]]]
Amoksisilin, akut [[orta kulak iltihabı]], [[streptokok farenjiti]], [[zatürre]], [[Selülit (enfeksiyon)|cilt enfeksiyonları]], [[İdrar yolu enfeksiyonu|idrar yolu enfeksiyonları]], ''[[Salmonella]]'' enfeksiyonları, [[Lyme hastalığı]] ve [[Klamidya (hastalık)|klamidya]] enfeksiyonları dahil olmak üzere bir dizi [[Enfeksiyon|enfeksiyonun]] tedavisinde kullanılır.<ref name="AHFS20152" /><ref name="Davisamox">{{cite web|url=http://davisplus.fadavis.com/3976/meddeck/pdf/amoxicillin.pdf|title=Amoxicillin|access-date=22 March 2017|archive-date=8 September 2017|archive-url=https://web.archive.org/web/20170908135951/https://davisplus.fadavis.com/3976/meddeck/pdf/amoxicillin.pdf|date=2017|publisher=Davis|url-status=live}}</ref>


=== Akut orta kulak iltihabı ===
* Geniş spektrumlu yarı–sentetik bir penisilindir.
Altı aylıktan küçük akut orta kulak iltihabı olan çocuklar genellikle amoksisilin veya diğer antibiyotiklerle tedavi edilir. İki yaşından büyük akut orta kulak iltihabı olan çocukların çoğu amoksisilin veya diğer antibiyotiklerle tedaviden fayda görmese de iki yaşından küçük, iki taraflı veya kulak drenajının eşlik ettiği akut orta kulak iltihabı olan çocuklarda bu tedavi yararlı olabilir.<ref>{{cite journal|title=Antibiotics for acute otitis media in children|date=November 2023|issue=11|pages=CD000219|journal=The Cochrane Database of Systematic Reviews|volume=11|pmc=10646935|pmid=37965923|doi=10.1002/14651858.CD000219.pub5|vauthors=Venekamp RP, Sanders SL, Glasziou PP, Rovers MM|pmc-embargo-date=15 November 2024}}</ref> Geçmişte, amoksisilin akut orta kulak iltihabını tedavi etmek için kullanıldığında günde üç kez dozlanırdı ve bu da rutin [[ayaktan tedavi]] uygulamalarında dozların atlanmasına neden olurdu. Artık günde iki kez dozlama veya günde bir kez dozlamanın benzer etkinliğe sahip olduğuna dair kanıtlar bulunmaktadır.<ref>{{cite journal|title=Once or twice daily versus three times daily amoxicillin with or without clavulanate for the treatment of acute otitis media|date=December 2013|issue=12|pages=CD004975|journal=The Cochrane Database of Systematic Reviews|pmc=10960641|pmid=24338106|doi=10.1002/14651858.CD004975.pub3|vauthors=Thanaviratananich S, Laopaiboon M, Vatanasapt P}}</ref>
* [[Bakteri]]lerin [[hücre duvarı]] sentezini inhibe ederek bakterisid etki gösterir.
* [[Mide asidi]]ne dayanıklıdır. Aç veya tok karnına alınması absorpsiyonu etkilemez.
* İki saatte en yüksek [[kan]] düzeylerine ulaşır ve 8 saat etkili yoğunlukta kalır.
* Kan [[protein]]lerine düşük oranda bağlanarak vücut [[doku]] ve sıvılarına etkili yoğunluklarda dağılır.
* [[İdrar]]da yüksek konsantrasyonlarda bulunur ve aktif olarak itrah edilir.
* Kanıtlanmış bir [[toksisite]]si yoktur.


=== Solunum yolu enfeksiyonları ===
== Spektrumu ==
[[Sinüzit]] enfeksiyonlarının çoğu, amoksisilin ve [[Amoksisilin/klavulanik asit|amoksisilin-klavulanatın]] etkisiz olduğu [[Virüs|virüslerden]] kaynaklanır.<ref name="AAAAIfive">{{cite journal|url=http://choosingwisely.org/wp-content/uploads/2012/04/5things_12_factsheet_AAAAI.pdf|title=Five Things Physicians and Patients Should Question|access-date=14 August 2012|archive-date=3 November 2012|archive-url=https://web.archive.org/web/20121103151124/http://choosingwisely.org/wp-content/uploads/2012/04/5things_12_factsheet_AAAAI.pdf|journal=Choosing Wisely: An Initiative of the ABIM Foundation|publisher=[[American Academy of Allergy, Asthma, and Immunology]]|url-status=live}}</ref> Amoksisilin, kültür verileri mevcut olmadığında çocuklarda ve yetişkinlerde komplike olmayan bakteriyel sinüzit vakalarının çoğunda ilk basamak [[ampirik tedavi]] olarak kabul edilir.<ref>{{cite web|url=https://www.uptodate.com/contents/uncomplicated-acute-sinusitis-and-rhinosinusitis-in-adults-treatment|title=Uncomplicated acute sinusitis and rhinosinusitis in adults: Treatment|access-date=13 November 2023|archive-date=13 March 2023|archive-url=https://web.archive.org/web/20230313015138/https://www.uptodate.com/contents/uncomplicated-acute-sinusitis-and-rhinosinusitis-in-adults-treatment|website=[[UpToDate]]|vauthors=Patel ZM, Peter HH|url-status=live}}</ref><ref>{{cite Q|Q38897648}}</ref><ref>{{cite Q|Q104102440}}</ref> Amoksisilin, [[Ulusal Sağlık ve Bakım Mükemmelliği Enstitüsü]] tarafından yetişkinlerde [[toplum kökenli pnömoni]] için tek başına (hafif ila orta şiddette hastalık) veya bir [[makrolid]] ile birlikte tercih edilen ilk basamak tedavi olarak önerilmektedir.<ref>{{cite book|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/PMH0071334/|title=Pneumonia: Diagnosis and Management of Community– and Hospital-Acquired Pneumonia in Adults|archive-date=8 September 2017|archive-url=https://web.archive.org/web/20170908135935/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmedhealth/PMH0071334/|publisher=National Institute for Health and Care Excellence (UK)|series=National Institute for Health and Care Excellence: Clinical Guidelines, No. 191|year=2014|pmid=25520986|url-status=live|author1=National Clinical Guideline Centre (UK)}}</ref> [[Dünya Sağlık Örgütü]] (DSÖ) amoksisilini "ağır" olmayan pnömoni için birinci basamak tedavi olarak önermektedir.<ref>{{cite book|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK264162/|title=Revised WHO Classification and Treatment of Pneumonia in Children at Health Facilities - NCBI Bookshelf|archive-date=8 September 2017|archive-url=https://web.archive.org/web/20170908135935/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK264162/|publisher=World Health Organization|series=WHO Guidelines Approved by the Guidelines Review Committee|year=2014|isbn=978-92-4-150781-3|pmid=25535631|url-status=live}}</ref> Amoksisilin, hastalığın ilerlemesini önlemek ve [[profilaksi]] için [[Şarbon|şarbonun]] maruziyet sonrası inhalasyonunda kullanılır.<ref name="Davisamox" />


=== ''H. pylori'' ===
[[Gram pozitif bakteri|Gram-pozitif bakteriler]]:
''[[Helicobacter pylori]]''<nowiki/>'nin mide enfeksiyonlarının tedavisi için çok ilaçlı rejimin bir parçası olarak etkilidir. Tipik olarak bir [[Proton pompa inhibitörü|proton pompası inhibitörü]] ([[omeprazol]] gibi) ve bir [[makrolid]] antibiyotik ([[klaritromisin]] gibi) ile kombine edilir; diğer ilaç kombinasyonları da etkilidir.<ref>{{cite journal|title=ACG Clinical Guideline: Treatment of Helicobacter pylori Infection|date=February 2017|issue=2|pages=212–239|journal=The American Journal of Gastroenterology|volume=112|pmid=28071659|doi=10.1038/ajg.2016.563|vauthors=Chey WD, Leontiadis GI, Howden CW, Moss SF|s2cid=9390953}}</ref>
* Staphylococcus aureus (beta laktamaz üretmeyen)
* ß–hemolitik streptokok
* Streptococcus faecalis
* Streptococcus pneumoniae
* Clostridium türleri
* Corynebacterium diphtheriae


=== Lyme hastalığı ===
[[Gram-negatif bakteriler]]:
Amoksisilin erken kutanöz [[Lyme hastalığı]] tedavisinde etkilidir; oral amoksisilinin etkinliği ve güvenilirliği yaygın olarak kullanılan alternatif antibiyotiklerden ne daha iyi ne de daha kötüdür.<ref>{{cite journal|title=Efficacy and Safety of Antibiotic Therapy in Early Cutaneous Lyme Borreliosis: A Network Meta-analysis|date=November 2018|issue=11|pages=1292–1303|journal=JAMA Dermatology|volume=154|pmc=6248135|pmid=30285069|doi=10.1001/jamadermatol.2018.3186|vauthors=Torbahn G, Hofmann H, Rücker G, Bischoff K, Freitag MH, Dersch R, Fingerle V, Motschall E, Meerpohl JJ, Schmucker C}}</ref>
* Haemophilus influenzae
* Escherichia coli
* Salmonella
* Shigella
* Proteus mirabilis
* Neisseria meningitidis


=== Odontojenik enfeksiyonlar ===
== Endikasyonları ==
Amoksisilin [[Odontojenik enfeksiyon|odontojenik enfeksiyonları]], dil, dudak ve diğer ağız dokularının enfeksiyonlarını tedavi etmek için kullanılır. Özellikle [[Bağışıklık yetmezliği|bağışıklık sistemi zayıf]] olan kişilerde [[Diş çekimi|diş çekimini]] takiben reçete edilebilir.<ref>{{cite journal|url=|title=Amoxicillin/Clavulanic Acid for the Treatment of Odontogenic Infections: A Randomised Study Comparing Efficacy and Tolerability versus Clindamycin|date=2015|pages=472470|journal=International Journal of Dentistry|volume=2015|pmc=4537712|pmid=26300919|doi=10.1155/2015/472470|vauthors=Tancawan AL, Pato MN, Abidin KZ, Asari AS, Thong TX, Kochhar P, Muganurmath C, Twynholm M, Barker K}}</ref>


=== Cilt enfeksiyonları ===
Duyarlı mikroorganizmaların neden olduğu,
Amoksisilin zaman zaman [[Akne|akne vulgaris]]<ref>{{cite web|url=http://www.medscape.com/viewarticle/430534_5|title=Adolescent Acne: Management|archive-date=22 December 2010|archive-url=https://web.archive.org/web/20101222205124/http://www.medscape.com/viewarticle/430534_5|url-status=live}}</ref> gibi [[Selülit (enfeksiyon)|cilt enfeksiyonlarının]] tedavisinde kullanılır.<ref name="Davisamox" /> [[Doksisiklin]] ve [[minosiklin]] gibi diğer antibiyotiklere zayıf yanıt veren akne vulgaris vakaları için genellikle etkili bir tedavidir.<ref>{{cite web|url=http://scienceofacne.com/amoxicillin/|title=Amoxicillin and Acne Vulgaris|access-date=17 August 2012|archive-date=21 July 2012|archive-url=https://web.archive.org/web/20120721002339/http://scienceofacne.com/amoxicillin/|date=5 September 2012|publisher=scienceofacne.com|url-status=dead}}</ref>


=== Kaynakların sınırlı olduğu ortamlarda bebeklerde görülen enfeksiyonlar ===
* [[Kulak-burun-boğaz]] enfeksiyonları
Amoksisilin, Dünya Sağlık Örgütü tarafından, ebeveynlerin çocuğun hastaneye yatırılmasını kabul edemediği veya kabul etmek istemediği, kaynakların sınırlı olduğu durumlarda pnömoni belirti ve semptomları olan bebeklerin tedavisi için önerilmektedir. Amoksisilin ile [[gentamisin]] kombinasyonu, hastaneye yatışın bir seçenek olmadığı durumlarda diğer ciddi enfeksiyon belirtileri olan bebeklerin tedavisi için önerilmektedir.<ref>{{cite book|url=https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK321136/|title=Guideline: Managing Possible Serious Bacterial Infection in Young Infants When Referral Is Not Feasible - NCBI Bookshelf|archive-date=8 September 2017|archive-url=https://web.archive.org/web/20170908135935/https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK321136/|publisher=World Health Organization|series=WHO Guidelines Approved by the Guidelines Review Committee|year=2015|isbn=978-92-4-150926-8|pmid=26447263|url-status=live}}</ref>
* [[Alt solunum yolu]] enfeksiyonları
* [[Genitoüriner sistem]] enfeksiyonları
* [[Gastrointestinal sistem]] enfeksiyonları
* Deri ve [[yumuşak doku]] enfeksiyonları
* Bakteriyel [[menenjit]]
* Bakteriyel endokardit
* Diğer infeksiyonlarda entrikedir.


=== Bakteriyel endokarditin önlenmesi ===
== Kontrendikasyonları ==
Ayrıca [[Enfektif endokardit|bakteriyel endokarditin]] önlenmesinde ve diş yaptıran yüksek riskli kişilerde ağrı kesici olarak, [[Orak hücreli anemi|orak hücre hastalığı]] olan kişiler gibi [[Dalak|dalağı]] olmayan kişilerde ''[[Streptococcus pneumoniae]]'' ve diğer [[Kapsül (mikrobiyoloji)|kapsüllü]] bakteriyel enfeksiyonların önlenmesinde ve [[Şarbon|şarbonun]] hem önlenmesi hem de tedavisinde kullanılır.<ref name="AHFS20152" /> Birleşik Krallık, enfeksiyöz endokardit profilaksisi için kullanılmamasını tavsiye etmektedir.<ref>{{cite web|url=http://www.nice.org.uk/nicemedia/live/11938/40039/40039.pdf|title=CG64 Prophylaxis against infective endocarditis: Full guidance|access-date=8 June 2011|archive-date=12 November 2011|archive-url=https://web.archive.org/web/20111112000314/http://www.nice.org.uk/nicemedia/live/11938/40039/40039.pdf|work=NICE|url-status=dead}}</ref> Bu tavsiyeler, enfeksiyöz endokardit enfeksiyon oranlarını değiştirmiş gibi görünmemektedir.<ref>{{cite journal|title=Impact of the NICE guideline recommending cessation of antibiotic prophylaxis for prevention of infective endocarditis: before and after study|date=May 2011|pages=d2392|journal=BMJ|volume=342|pmc=3086390|pmid=21540258|doi=10.1136/bmj.d2392|vauthors=Thornhill MH, Dayer MJ, Forde JM, Corey GR, Chu VH, Couper DJ, Lockhart PB}}</ref>


=== Kombinasyon tedavisi ===
Penisilinlere aşırı duyarlı olduğu bilinenlerde kontrendikedir.
Amoksisilin, [[penisilin]] gibi çoğu β-laktam antibiyotiğe dirençli olan [[Beta-laktamaz|β-laktamaz]] üreten bakteriler tarafından parçalanmaya duyarlıdır. Bu nedenle, bir [[Βeta-laktamaz inhibitörü|β-laktamaz inhibitörü]] olan [[klavulanik asit]] ile kombine edilebilir. Bu ilaç kombinasyonu yaygın olarak [[Amoksisilin/klavulanik asit|ko-amoksiklav]] olarak adlandırılır.<ref>{{cite web|url=http://www.toku-e.com/Assets/MIC/AmoxicillinClavulanate%20augmentin.pdf|title=Amoxicillin Susceptibility and Resistance Data|access-date=20 July 2013|archive-date=13 July 2019|archive-url=https://web.archive.org/web/20190713141750/http://www.toku-e.com/Assets/MIC/AmoxicillinClavulanate%20augmentin.pdf|url-status=dead}}</ref>


== Uyarı ve önlemler ==
=== Faaliyet spektrumu ===
Duyarlı [[Gram pozitif bakteri|Gram-pozitif]] ve [[Gram negatif bakteri|Gram-negatif]] bakterilerin tedavisinde kullanılan [[aminopenisilin]] ailesinden [[Antimikrobiyal spektrum|orta spektrumlu]], [[Lizis|bakteriyolitik]], [[Beta-laktam antibiyotikler|β-laktam bir antibiyotiktir]]. Genellikle sınıf içinde tercih edilen ilaçtır çünkü oral uygulamayı takiben diğer β-laktam antibiyotiklere göre daha iyi emilir. Genel olarak ''[[Streptococcus]]'', ''[[Bacillus subtilis]]'', ''[[Enterococcus]]'', ''[[Haemophilus]]'', ''[[Helicobacter]]'' ve ''[[Moraxella]]'' amoksisiline duyarlı iken ''[[Citrobacter]]'', ''[[Klebsiella]]'' ve ''[[Pseudomonas aeruginosa]]'' dirençlidir.<ref>{{cite web|url=http://www.toku-e.com/Assets/MIC/Amoxicillin%20sodium%20salt.pdf|title=Amoxicillin spectrum of bacterial susceptibility and Resistance|access-date=8 April 2012|archive-date=22 December 2018|archive-url=https://web.archive.org/web/20181222141136/http://www.toku-e.com/Assets/MIC/Amoxicillin%20sodium%20salt.pdf|url-status=dead}}</ref> Bazı ''[[Escherichia coli|E. coli]]'' ve ''[[Staphylococcus aureus]]''<nowiki/>'un çoğu klinik suşu amoksisiline karşı değişen derecelerde direnç geliştirmiştir.<ref>{{cite journal|url=|title=Antimicrobial resistance in Africa: a systematic review|date=September 2017|issue=1|pages=616|journal=BMC Infectious Diseases|volume=17|pmc=5594539|pmid=28893183|doi=10.1186/s12879-017-2713-1|vauthors=Tadesse BT, Ashley EA, Ongarello S, Havumaki J, Wijegoonewardena M, González IJ, Dittrich S}}</ref>


== Advers etkiler ==
Penisilin tedavisi uygulanan hastalarda ciddi ve zaman zaman ölümcül olabilen [[aşırı duyarlılık]] reaksiyonları görüldüğü bildirilmiştir.
[[İlaç yan etkisi|Yan etkiler]] [[bulantı]], [[kusma]], [[döküntü]] ve antibiyotik ilişkili [[kolit]] dahil olmak üzere diğer β-laktam antibiyotiklere benzerdir. Gevşek bağırsak hareketleri ([[İshal|diyare]]) de görülebilir. Daha nadir görülen yan etkiler arasında zihinsel değişiklikler, sersemlik, uykusuzluk, kafa karışıklığı, anksiyete, ışıklara ve seslere karşı hassasiyet ve net olmayan düşünme yer alır. Bu yan etkilerin ilk belirtileri görüldüğünde derhal tıbbi yardım alınmalıdır.<ref name="AHFS20152" />
Bu reaksiyonların penisilin aşırı duyarlılığı olan ve/veya çoklu alerjenlere duyarlılığı olan bireylerde görülme olasılığı yüksektir. Amoksisilin ile tedaviye başlamadan önce penisilinlere, sefalosporinlere ya da diğer alerjenlere karşı daha önce aşırı duyarlılık reaksiyonları gözlenip gözlenmediği dikkatlice araştırılmalıdır. Alerjik bir reaksiyonun oluşması durumunda amoksisilin uygulaması durdurulmalı ve uygun tedavi başlatılmalıdır. Ciddi anafilaktik reaksiyonlarda [[epinefrin]] ile derhal acil tedaviye başlanılması gerekir. Gerektiğinde [[oksijen]] ve intravenöz steroidler uygulanmalı; entübasyon dahil hava girişleri sağlanmalıdır. Antibakteriyel ajanlar ile tedavi kolondaki normal florayı değiştirir ve [[Clostridia]] üremesine yol açabilir. Psödomembranöz [[kolit]] tanısı konulduktan sonra terapötik önlemler alınmalıdır. Herhangi bir potent ilaçla olabileceği gibi, uzun süreli tedavilerde renal, hepatik ve hematopoetik fonksiyonlar periyodik olarak izlenmelidir. Tedavi sırasında mikotik ya da bakteriyel patojenlerle süperenfeksiyon oluşabileceği unutulmamalıdır. Hamilelerde kullanım emniyeti kanıtlanmamıştır.


Amoksisiline karşı [[Alerji|alerjik]] reaksiyonun başlangıcı çok ani ve şiddetli olabilir; mümkün olduğunca çabuk acil tıbbi yardım alınmalıdır. Böyle bir reaksiyonun ilk aşaması genellikle ruhsal durumda değişiklik, yoğun kaşıntılı deri döküntüsü (genellikle parmak uçlarında ve kasık bölgesinde başlar ve hızla yayılır) ve [[Ateş (tıp)|ateş]], bulantı ve kusma hissi ile başlar. Uzaktan bile şüpheli görünen diğer tüm belirtiler çok ciddiye alınmalıdır. Bununla birlikte, döküntü gibi daha hafif alerji semptomları tedavi sırasında herhangi bir zamanda, hatta tedavi kesildikten bir hafta sonrasına kadar ortaya çıkabilir. Amoksisiline alerjisi olan bazı kişilerde yan etkiler [[anafilaksi]] nedeniyle ölümcül olabilir.<ref name="AHFS20152" />
== Yan etkileri ==
[[Dosya:Amoxicillin rash 11 hours after 17th dose.JPG|küçükresim|Yerel üniversite hastanesinde ikamet eden pediatri tarafından teşhis edilen" Amoksisilin döküntüsü". 400 mg / ml oral süspansiyon amoksisilinin (Teva) 17.dozundan yaklaşık 11 saat sonra gösterilmiştir. Döküntü ilk olarak 15. dozdan sonra fark edildi. Görünüşe göre kaşınmıyor. Hiçbir kabarcık fark edilmedi. Gövde üzerinde başladı, yüze, boyuna, başa, kollara, bacaklara yayıldı.]]
Yaygın yan etkileri arasında mide bulantısı ve kaşıntı bulunmaktadır.<ref name="AHFS2015"/>&nbsp;Klavulanik asit ve [[ishal]] ile bağlantılı olarak kullanıldığında, maya mantarlarının yol açtığı [[yeast enfeksiyonu]] riskini de artırabilir.<ref>{{Dergi kaynağı|soyadı1=Gillies|ad1=M|soyadı2=Ranakusuma|ad2=A|soyadı3=Hoffmann|ad3=T|soyadı4=Thorning|ad4=S|soyadı5=McGuire|ad5=T|soyadı6=Glasziou|ad6=P|soyadı7=Del Mar|ad7=C|başlık=Common harms from amoxicillin: a systematic review and meta-analysis of randomized placebo-controlled trials for any indication.|dergi=CMAJ : Canadian Medical Association journal = journal de l'Association medicale canadienne|tarih=17 Kasım 2014|pmid=25404399|doi=10.1503/cmaj.140848|cilt=187|sayfalar=E21-31}}</ref>&nbsp;[[Penisilin|Penicillin]]&nbsp;alerjisi olanlar kullanmamalıdır. Böbrek sorunları olanlarda kullanılabilir fakat bu durumda dozun azaltılması gerekebilir. [[Hamilelik]] ve [[emzirme]] durumlarında kullanımında da bir sorun görülmemektedir.<ref name="AHFS2015"/> Ancak ilacı yarıda bıraktıracak kadar ciddi yan etkiler çok enderdir.


Amoksisilin/klavulanik asit kombinasyonunun bir haftadan uzun süre kullanımı bazı hastalarda ilaca bağlı immünoalerjik tipte [[Hepatit|hepatite]] neden olmuştur. Akut aşırı dozda amoksisilin alan küçük çocuklarda [[letarji]], kusma ve [[Böbrek yetmezliği|böbrek fonksiyon bozukluğu]] görülmüştür.<ref>{{cite journal|title=Amoxicillin-clavulanic acid-induced hepatitis|date=January 2007|issue=1|pages=28–30|journal=American Journal of Otolaryngology|volume=28|pmid=17162128|doi=10.1016/j.amjoto.2006.06.007|vauthors=Cundiff J, Joe S}}</ref><ref>{{cite book|title=Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man|pages=81–83|location=Foster City, CA|publisher=Biomedical Publications|edition=8th|year=2008|vauthors=Baselt R}}</ref>
== İlaç etkileşmeleri ==

[[Beta-laktam antibiyotikler]]in ([[penisilin]] ve [[sefalosporin]]ler) aminoglikozidlerle birlikte kullanımı her ikisinin de etkisini azaltabilir. Birlikte kullanımları gerekiyorsa, en az bir saat arayla verilmelidir. Amoksisilinin oral kontraseptifler ve [[östrojen]] içeren ilaçlarla birlikte kullanımı bu ilaçların etkilerini azaltabilir. [[Probenesid]], amoksisilinin renal sekresyonunu yavaşlatır ve her ikisinin de yarılanma süresini uzatır. Kan seviyelerinin uzun süre korunmasının istendiği enfeksiyonların tedavisinde amoksisilin ve probenesid birlikte kullanılabilir. Amoksisilinin [[allopürinol]] ile birlikte kullanımı, özellikle hiperürisemik hastalarda deri döküntülerini belirgin olarak artırır. Ancak bunun [[hiperürisemi]]nin varlığından dolayı ya da allopurinol nedeniyle oluştuğu belirlenememiştir.
Klinik çalışmalardan amoksisilinin advers etkilerine ilişkin yetersiz raporlama vardır. Bu nedenle, amoksisilinden kaynaklanan advers etkilerin şiddeti ve sıklığı muhtemelen klinik çalışmalardan bildirilenden daha yüksektir.<ref name="Common harms from amoxicillin: a sy" />

=== Alerjik olmayan döküntü ===
Amoksisilin (veya [[ampisilin]]) alan çocukların %3 ila 10'unda geç gelişen (ilaca başladıktan >72 saat sonra ve daha önce hiç penisilin benzeri ilaç almamış olan) bir [[döküntü]] görülür ve bu döküntü bazen “amoksisilin döküntüsü” olarak adlandırılır. Bu döküntü yetişkinlerde de görülebilir ve nadiren [[DRESS sendromu|DRESS sendromunun]] bir bileşeni olabilir.<ref>{{cite web|url=https://hhma.org/healthadvisor/pa-ampirash-hhg/|title=Amoxicillin Rash|access-date=24 June 2023|archive-date=25 June 2023|archive-url=https://web.archive.org/web/20230625145658/https://hhma.org/healthadvisor/pa-ampirash-hhg/|website=Tufts Medical Center|publisher=Tufts Medicine MelroseWakefield Hospital|url-status=dead}}</ref>

Döküntü [[Makülopapüler döküntü|makülopapüler]] veya morbiliform ([[kızamık]] benzeri; bu nedenle tıp literatüründe “amoksisiline bağlı morbiliform döküntü” olarak adlandırılır)<ref>{{cite journal|title=Role of delayed cellular hypersensitivity and adhesion molecules in amoxicillin-induced morbilliform rashes|id={{INIST|2654598}}|date=April 1997|issue=4|pages=481–6|journal=Archives of Dermatology|volume=133|pmid=9126012|doi=10.1001/archderm.1997.03890400081011|vauthors=Barbaud AM, Béné MC, Schmutz JL, Ehlinger A, Weber M, Faure GC}}</ref> olarak tanımlanır. Gövdede başlar ve oradan yayılabilir. Bu döküntünün gerçek bir alerjik reaksiyon olma olasılığı düşüktür ve gelecekte amoksisilin kullanımı için bir [[kontrendikasyon]] değildir ve mevcut rejimin mutlaka durdurulması gerekmez. Bununla birlikte, bu yaygın amoksisilin döküntüsü ve tehlikeli bir alerjik reaksiyon deneyimsiz kişiler tarafından kolayca ayırt edilemez, bu nedenle ikisini ayırt etmek için genellikle bir sağlık uzmanına ihtiyaç duyulur.<ref>{{cite journal|title=A review of evidence supporting the American Academy of Pediatrics recommendation for prescribing cephalosporin antibiotics for penicillin-allergic patients|date=April 2005|issue=4|pages=1048–57|journal=Pediatrics|volume=115|pmid=15805383|doi=10.1542/peds.2004-1276|vauthors=Pichichero ME|s2cid=21246804}}</ref><ref>{{cite book|url=https://archive.org/details/yourchildshealth00bart|title=Your child's health: the parents' one-stop reference guide to symptoms, emergencies, common illnesses, behavior problems, healthy development|location=New York|publisher=Bantam Books|edition=2nd|year=2005|isbn=978-0-553-38369-0|vauthors=Schmitt BD}}</ref>

Alerjik olmayan bir amoksisilin döküntüsü de [[Enfeksiyöz mononükleoz|enfeksiyöz mononükleozun]] bir göstergesi olabilir. Bazı çalışmalar, amoksisilin veya ampisilin ile tedavi edilen akut [[Epstein-Barr virüsü|Epstein-Barr virüs]] enfeksiyonu olan hastaların yaklaşık %80-90'ında böyle bir döküntü geliştiğini göstermektedir.<ref>{{cite journal|title=Ampicillin rash|date=April 1977|issue=4|pages=333–5|journal=The Western Journal of Medicine|volume=126|pmc=1237570|pmid=855325|vauthors=Kagan BM}}</ref><gallery mode="packed" widths="360" heights="220">
Dosya:Amoxicillin rash 3 hours after 17th dose.JPG|bağlantı=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Amoxicillin_rash_3_hours_after_17th_dose.JPG|İlk dozdan sekiz gün sonra alerjik olmayan amoksisilin döküntüsü: Bu fotoğraf döküntü başladıktan 24 saat sonra çekilmiştir.
Dosya:Amoxicillin rash 11 hours after 17th dose.JPG|bağlantı=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Amoxicillin_rash_11_hours_after_17th_dose.JPG|İlk fotoğraftan sekiz saat sonra, her bir leke büyümüş ve birleşmeye başlamıştır.
Dosya:Amoxicillin rash 26 hours after 17th dose.JPG|bağlantı=https://en.wikipedia.org/wiki/File:Amoxicillin_rash_26_hours_after_17th_dose.JPG|İlk fotoğraftan 23 saat sonra, rengin solmakta olduğu ve kızarıklığın büyük kısmının birleşim yerine yayıldığı görülüyor.
</gallery>

== Enfeksiyonlar ==
Amoksisilin aşağıdaki ilaçlarla etkileşime girebilir:

* [[Antikoagülan|Antikoagülanlar]] ([[dabigatran]], [[varfarin]]).<ref name="Davisamox" /><ref name="bnf57">British National Formulary 57 March 2009</ref><ref name=":0">{{cite book|url=https://books.google.com/books?id=FBJRDAAAQBAJ&pg=PT770|title=Pharmacotherapeutics for Advanced Practice: A Practical Approach|date=17 August 2016|publisher=LWW|isbn=978-1-496-31996-8|vauthors=Arcangelo VP, Peterson AM, Wilbur V, Reinhold JA}}</ref><ref name=":1">{{Citation|url=https://doi.org/10.1007/978-981-15-3591-8_10|title=Antibiotics|access-date=9 April 2023|date=2020|language=en|pages=265–497|work=Pharmacology in Clinical Neurosciences: A Quick Guide|place=Singapore|publisher=Springer|isbn=978-981-15-3591-8|doi=10.1007/978-981-15-3591-8_10|vauthors=Reis W, Gaio J, Trang T, Reis H, Tang J, Juma H, Ramos F, Santos HD, Reis C|veditors=Prabhakar H, Mahajan C, Kapoor I}}</ref>
* [[Metotreksat]] ([[kemoterapi]] ve [[İmmünsüpresif ilaç|immünosupresan]]).<ref name=":0" /><ref name=":1" />
* [[Tifo aşısı|Tifo]], [[Kolera aşısı|kolera]] ve [[BCG aşısı|BCG]] aşıları.<ref name=":0" /><ref name=":1" />
* [[Probenesid]] renal atılımı azaltır ve amoksisilinin kan seviyelerini yükseltir.<ref name=":0" /><ref name=":1" />
* [[Oral kontraseptif hap|Oral kontraseptifler]] potansiyel olarak daha az etkili hale gelir.<ref>{{cite journal|url=|title=Antibiotic and oral contraceptive drug interactions: Is there a need for concern?|date=November 1999|issue=6|pages=429–433|journal=The Canadian Journal of Infectious Diseases|volume=10|pmc=3250726|pmid=22346401|doi=10.1155/1999/539376|vauthors=Zhanel GG, Siemens S, Slayter K, Mandell L}}</ref>
* [[Allopurinol]] ([[gut]] tedavisi).<ref name=":0" /><ref name=":1" /><ref>{{Citation|title=Chapter 32 - Rheumatology and Musculoskeletal Problems|date=January 2012|edition=Eighth|language=en|pages=648–689|work=Textbook of Family Medicine|place=Philadelphia|publisher=W.B. Saunders|isbn=978-1-4377-1160-8|doi=10.1016/b978-1-4377-1160-8.10032-6|vauthors=Comeau D, Heaton K, Gordon A|veditors=Rakel RE, Rakel DP}}</ref>
* [[Mikofenolik asit|Mikofenolat]] (immünosupresan)<ref name=":1" />

== Farmakoloji ==
Amoksisilin (α-amino-p-hidroksibenzil penisilin), [[Ampisilin|ampisiline]] benzer bir yapıya sahip, ancak ağız yoluyla alındığında daha iyi emilen, dolayısıyla kanda ve idrarda daha yüksek konsantrasyonlar veren yarı sentetik bir [[penisilin]] türevidir.<ref>{{cite journal|title=Amoxicillin, a new penicillin antibiotic|date=February 1973|issue=2|pages=262–5|journal=Antimicrobial Agents and Chemotherapy|volume=3|pmc=444397|pmid=4208282|doi=10.1128/AAC.3.2.262|vauthors=Handsfield HH, Clark H, Wallace JF, Holmes KK, Turck M}}</ref> Amoksisilin dokulara ve vücut sıvılarına kolayca yayılır. [[Plasenta|Plasentadan]] geçer ve küçük miktarlarda [[Anne sütü|anne sütüne]] geçer. Karaciğer tarafından metabolize edilir ve idrarla atılır. Başlangıcı 30 dakika ve [[Biyolojik yarı ömür|yarılanma ömrü]] yenidoğanlarda 3,7 saat, yetişkinlerde ise 1,4 saattir.<ref name="Davisamox" />

Amoksisilin duyarlı bakterilerin hücre duvarına bağlanır ve ölümlerine neden olur. [[Streptokok|Streptokoklar]], [[Pnömokok|pnömokoklar]], [[Enterococcus|enterokoklar]], ''[[Haemophilus influenzae]]'', ''[[Escherichia coli]]'', ''[[Proteus mirabilis]]'', ''[[Neisseria meningitidis]]'', ''[[Neisseria gonorrhoeae]]'', ''[[Shigella]]'', ''[[Chlamydia trachomatis]]'', ''[[Salmonella]]'', ''[[Borrelia burgdorferi]]'' ve ''[[Helicobacter pylori]]''<nowiki/>'ye karşı etkilidir.<ref name="Davisamox" /> Ampisilinin bir türevi olan amoksisilin, penisilin ailesinin bir üyesidir ve penisilinler gibi bir β-laktam antibiyotiktir.<ref name="Alcamo2003">{{cite book|url=https://books.google.com/books?id=oRAZd3AlTlkC&pg=PA198|title=Microbes and Society: An Introduction to Microbiology|page=198|publisher=Jones & Bartlett Learning|year=2003|isbn=978-0-7637-1430-7|vauthors=Alcamo IE}}</ref> Bakteri [[Hücre duvarı|hücre duvarının]] önemli bir bileşenini oluşturan doğrusal [[peptidoglikan]] polimer zincirleri arasındaki çapraz bağlanmayı engeller. Fizyolojik aralıkta [[İyonlaşma|iyonize]] olabilen iki gruba sahiptir ([[amid]] [[Karbonil grubu|karbonil grubuna]] alfa pozisyonundaki [[Amin (kimya)|amino grubu]] ve [[Karboksilik asit|karboksil grubu]]).<ref>{{cite book|url=https://books.google.com/books?id=XiShDwAAQBAJ&pg=PA423|title=Application of Nanotechnology in Drug Delivery|access-date=24 July 2019|archive-date=12 January 2023|archive-url=https://web.archive.org/web/20230112005951/https://books.google.com/books?id=XiShDwAAQBAJ&pg=PA423|date=2016|page=423|publisher=[[Winchester Science Centre|INTECH]]|isbn=978-953-51-1628-8|veditors=Sezer AD|url-status=live}}</ref>

== Tarihçe ==
Amoksisilin, 1960'larda [[Beecham Group]] tarafından geliştirilen 6-aminopenisillanik asitin ([[6-APA]]) çeşitli [[Yarı sentez|yarı sentetik]] türevlerinden biriydi. İki İngiliz bilim insanı olan Anthony Alfred Walter Long ve John Herbert Charles Nayler tarafından icat edilmiştir.<ref>{{cite patent|country=GB|number=978178|title=Penicillins|status=patent|pubdate=1964-12-16|fdate=1962-11-02|pridate=1962-11-02|inventor=Nayler JH, Smith H|assign1=Beecham Research Laboratories Ltd|url=https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?CC=GB&NR=978178A&KC=A&FT=D&ND=&date=19641216&DB=&locale=en_EP}}</ref><ref>{{cite patent|country=GB|number=1241844|title=Penicillins|status=patent|pubdate=1971-08-04|fdate=1968-08-23|pridate=1968-08-23|inventor=Long AA, Nayler JH|assign1=Beecham Group LTD|url=https://worldwide.espacenet.com/publicationDetails/biblio?CC=GB&NR=1241844&KC=&FT=E&locale=en_EP}}</ref> 1972'de piyasaya sürülmüştür ve piyasaya çıkan ikinci [[Aminopenisilin|aminopenisilindir]] (1961'de [[Ampisilin|ampisilinden]] sonra).<ref>{{cite journal|title=Introduction: historical perspective and development of amoxicillin/clavulanate|date=December 2007|issue=Suppl 2|pages=S109-12|journal=International Journal of Antimicrobial Agents|volume=30|pmid=17900874|doi=10.1016/j.ijantimicag.2007.07.015|vauthors=Geddes AM, Klugman KP, Rolinson GN}}</ref><ref name="Ravina">{{cite book|title=The Evolution of Drug Discovery|page=262|location=Weinheim|publisher=Wiley-VCH|year=2014|isbn=978-3-527-32669-3|vauthors=Raviña E}}</ref><ref>{{cite book|title=Synthesis of β-lactam antibiotics|page=17|publisher=Springer|year=2001|isbn=978-0-7923-7060-4|vauthors=Bruggink A}}</ref> [[Amoksisilin/klavulanik asit|Ko-amoksiklav]] 1981 yılında piyasaya sürülmüştür.<ref name="Ravina" />

== Toplum ve kültür ==

=== Ekonomi ===
Amoksisilin nispeten ucuzdur.<ref>{{cite book|url=https://books.google.com/books?id=OQTbAgAAQBAJ&pg=PA122|title=Penn Clinical Manual of Urology E-Book|access-date=18 March 2023|archive-date=14 April 2023|archive-url=https://web.archive.org/web/20230414211301/https://books.google.com/books?id=OQTbAgAAQBAJ&pg=PA122|date=2014|page=122|publisher=Elsevier Health Sciences|isbn=978-0-323-24466-4|vauthors=Hanno PM, Guzzo TJ, Malkowicz SB, Wein AJ|url-status=live}}</ref> 2022 yılında Amerika Birleşik Devletleri'nde yaygın olarak reçete edilen sekiz jenerik antibiyotik üzerinde yapılan bir araştırma, bunların ortalama maliyetinin yaklaşık 42,67 $ olduğunu, amoksisilinin ise ortalama 12,14 $'a satıldığını ortaya koymuştur.<ref>{{cite web|url=https://www.talktomira.com/post/how-much-antibiotics-cost-without-insurance|title=How Much Do Antibiotics Cost Without Insurance in 2021?|access-date=4 December 2022|archive-date=4 December 2022|archive-url=https://web.archive.org/web/20221204114959/https://www.talktomira.com/post/how-much-antibiotics-cost-without-insurance|url-status=live}}</ref>

=== Uygulama şekilleri ===
İlaç üreticileri amoksisilini trihidrat formunda, oral kullanım için [[Kapsül (ilaç)|kapsül]], normal, çiğnenebilir ve dağılabilir [[Tablet (ilaç)|tablet]], şurup ve pediatrik [[Süspansiyon (kimya)|süspansiyon]] olarak ve [[İntravenöz tedavi|intravenöz]] uygulama için sodyum tuzu olarak üretmektedir.{{Kaynak belirt}}

[[Modifiye salımlı dozaj|Uzatılmış salınımı]] mevcuttur.<ref>56 sonra doldur</ref><ref>{{cite web|url=https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/nda/2008/050813_moxatag_toc.cfm|title=Drug Approval Package: Moxatag (amoxicillin extended-release) NDA #050813|access-date=25 December 2018|archive-date=3 December 2019|archive-url=https://web.archive.org/web/20191203114048/https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/nda/2008/050813_moxatag_toc.cfm|url-status=live}}</ref> Amoksisilinin intravenöz formu Amerika Birleşik Devletleri'nde satılmamaktadır.<ref>{{cite book|title=Pediatric Dentistry: Infancy Through Adolescence|date=2018|publisher=[[Saunders (imprint)|Saunders]]|isbn=978-0-323-60826-8|vauthors=Marek CL, Timmons SR|veditors=Nowak A}}</ref> Amerika Birleşik Devletleri'nde intravenöz aminopenisilin gerektiğinde tipik olarak ampisilin kullanılır. Ampisiline yeterli yanıt alındığında, antibiyotik tedavisinin seyri genellikle oral amoksisilin ile tamamlanabilir.<ref>{{cite web|url=https://www.safetyandquality.gov.au/wp-content/uploads/2012/02/4.3-A-Quick-Guide-to-Switch_Southern-Health.pdf|title=A Quick Guide to Switch : Antibiotics: IV to Oral|access-date=1 March 2022|archive-date=9 October 2022|archive-url=https://ghostarchive.org/archive/20221009/https://www.safetyandquality.gov.au/wp-content/uploads/2012/02/4.3-A-Quick-Guide-to-Switch_Southern-Health.pdf|website=Safetyandquality.gov.au|url-status=live}}</ref>

Farelerle yapılan araştırmalar, [[İntraperitoneal enjeksiyon|intraperitoneal]] olarak enjekte edilen amoksisilin taşıyan [[Mikropartikül|mikropartiküller]] kullanılarak başarılı bir dağıtım yapıldığını göstermiştir.<ref>{{cite journal|title=Amoxicillin-bearing microparticles: potential in the treatment of Listeria monocytogenes infection in Swiss albino mice|date=August 2011|issue=4|pages=265–72|journal=Bioscience Reports|volume=31|pmid=20687896|doi=10.1042/BSR20100027|vauthors=Farazuddin M, Chauhan A, Khan RM, Owais M}}</ref>

=== Adlar ===


Amoksisilin, eski ilaç şirketi Beecham Group tarafından keşfedilen yarı sentetik penisilinlerden biridir. Amoksisilinin patent süresi dolmuştur, bu nedenle amoksisilin ve ko-amoksiklav preparatları dünya çapında çeşitli markalar altında pazarlanmaktadır.<ref name="brands">{{cite web|url=https://www.drugs.com/international/amoxicillin.html|title=International brand names for amoxicillin|access-date=15 November 2016|archive-date=29 May 2016|archive-url=https://web.archive.org/web/20160529051432/http://www.drugs.com/international/amoxicillin.html|website=Drugs.com|url-status=deviated}}</ref>

== Veterenerlik kullanımı ==
Amoksisilin bazen [[Hayvancılıkta antibiyotik kullanımı|hayvanlar için bir antibiyotik]] olarak da kullanılır. Amoksisilinin insan tüketimine yönelik hayvanlar (örneğin tavuklar, sığırlar ve domuzlar) için kullanımı onaylanmıştır.<ref name="Amoxicillin- FAO">{{cite web|url=http://www.fao.org/fileadmin/user_upload/vetdrug/docs/12-2012-amoxicillin.pdf|title=Amoxicillin|access-date=8 November 2019|archive-date=9 October 2022|archive-url=https://ghostarchive.org/archive/20221009/http://www.fao.org/fileadmin/user_upload/vetdrug/docs/12-2012-amoxicillin.pdf|website=fao.org|publisher=Food and Agriculture Organization of the United Nations|vauthors=Ramos F, Boison J, Friedlander LG|url-status=live}}</ref>


== Kaynakça ==
== Kaynakça ==
{{Kaynakça}}
{{Kaynakça|colwidth=30em}}
{{Hücre duvarı bozucu antibiyotikler}}
{{Otorite kontrolü}}


== Konuyla ilgili yayınlar ==

* {{cite book|title=Medical Pharmacology at a Glance|location=Oxford|publisher=Blackwell Science|edition=4th|year=2002|isbn=978-0-632-05244-8|vauthors=Neal MJ}}
{{Hücre duvarı bozucu antibiyotikler}}{{Otorite kontrolü}}
[[Kategori:Dünya Sağlık Örgütü ana ilaçları]]
[[Kategori:Fenoller]]
[[Kategori:Fenetilaminler]]
[[Kategori:Penisilinler]]
[[Kategori:Penisilinler]]
[[Kategori:Lyme hastalığı]]
[[Kategori:GlaxoSmithKline markaları]]
[[Kategori:Karboksilik asitler]]
[[Kategori:Karboksilik asitler]]
[[Kategori:Fenoller]]
[[Kategori:Vikiveri'den ECHA InfoCard kimliği]]
[[Kategori:Dünya Sağlık Örgütü ana ilaçları]]
[[Kategori:Standart olmayan hukuki duruma sahip ilaçlar]]
[[Kategori:Yerel INN varyantı olan ilaç bilgi kutusu]]

Sayfanın 20.03, 13 Mayıs 2024 tarihindeki hâli

Amoksisilin
Klinik verisi
Telaffuz/əˌmɒksɪˈsɪlɪn/
Ticari adlarAmoxil, Trimox ve diğerleri[1]
Diğer adlarAmoks, Amoxycillin (AAN AU)
AHFS/Drugs.comMonografi
MedlinePlusa685001
Lisans veri
Gebelik
kategorisi
  • AU: A
Uygulama
yolu		Ağız yoluyla, intravenöz
İlaç sınıfıBeta-laktam antibiyotik, aminopenisilin
ATC kodu
Hukuki durum
Hukuki durum
Farmakokinetik veri
Biyoyararlanım%95 ağız yoluyla
MetabolizmaKaraciğerde %30'dan daha az biyotransformasyona uğrar
Eliminasyon yarı ömrü61,3 dakika
BoşaltımBöbrekler
Tanımlayıcılar
  • (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS Numarası
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Bilgi Paneli (EPA)
ECHA Bilgi Kartı100.043.625 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
Kimyasal ve fiziksel veriler
FormülC16H19N3O5S
Mol kütlesi365,40 g·mol−1
3D model (JSmol)
Yoğunluk1,6±0,1 [7] g/cm3
  • O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccc(O)cc1)N)[C@H]3SC2(C)C
  • InChI=1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 
  • Key:LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N 

Amoksisilin, penisilin ailesinin aminopenisilin sınıfına ait bir antibiyotik ilaçtır. İlaç orta kulak enfeksiyonu, Streptokok farenjiti, zatürre, deri enfeksiyonları, odontojenik enfeksiyonlar ve idrar yolu enfeksiyonları gibi bakteriyel enfeksiyonları tedavi etmek için kullanılır.[8] Ağız yoluyla veya daha az yaygın olarak enjeksiyon yoluyla alınır.[8][9]

Yaygın yan etkileri arasında mide bulantısı ve döküntü bulunur.[8] Ayrıca maya enfeksiyonu durumunda ve klavulanik asit ile birlikte kullanıldığında ishal riskini artırabilir.[10] Penisiline alerjisi olanlarda kullanılmamalıdır.[8] Böbrek problemi olanlarda kullanılabilirken dozun azaltılması gerekebilir.[8] Gebelikte ve emzirme döneminde kullanımı zararlı görünmemektedir.[8] Amoksisilin β-laktam antibiyotik ailesindendir.[8]

Amoksisilin 1958 yılında keşfedilmiş ve 1972 yılında tıbbi kullanıma girmiştir.[11][12] Amoksil, 1974 yılında Amerika Birleşik Devletleri'nde[13][14] ve 1977 yılında Birleşik Krallık'ta[15] tıbbi kullanım için onaylanmıştır. Dünya Sağlık Örgütünün Temel İlaçlar Listesi'nde yer almaktadır.[16][17] Çocuklarda en sık reçete edilen antibiyotiklerden biridir.[18] Amoksisilin jenerik bir ilaç olarak mevcuttur.[8] 2021 yılında, 16 milyondan fazla reçete ile Amerika Birleşik Devletleri'nde en sık reçete edilen 38. ilaç olmuştur.[19][20]

Tıbbi kullanımlar

Amoxicillin BP

Amoksisilin, akut orta kulak iltihabı, streptokok farenjiti, zatürre, cilt enfeksiyonları, idrar yolu enfeksiyonları, Salmonella enfeksiyonları, Lyme hastalığı ve klamidya enfeksiyonları dahil olmak üzere bir dizi enfeksiyonun tedavisinde kullanılır.[8][21]

Akut orta kulak iltihabı

Altı aylıktan küçük akut orta kulak iltihabı olan çocuklar genellikle amoksisilin veya diğer antibiyotiklerle tedavi edilir. İki yaşından büyük akut orta kulak iltihabı olan çocukların çoğu amoksisilin veya diğer antibiyotiklerle tedaviden fayda görmese de iki yaşından küçük, iki taraflı veya kulak drenajının eşlik ettiği akut orta kulak iltihabı olan çocuklarda bu tedavi yararlı olabilir.[22] Geçmişte, amoksisilin akut orta kulak iltihabını tedavi etmek için kullanıldığında günde üç kez dozlanırdı ve bu da rutin ayaktan tedavi uygulamalarında dozların atlanmasına neden olurdu. Artık günde iki kez dozlama veya günde bir kez dozlamanın benzer etkinliğe sahip olduğuna dair kanıtlar bulunmaktadır.[23]

Solunum yolu enfeksiyonları

Sinüzit enfeksiyonlarının çoğu, amoksisilin ve amoksisilin-klavulanatın etkisiz olduğu virüslerden kaynaklanır.[24] Amoksisilin, kültür verileri mevcut olmadığında çocuklarda ve yetişkinlerde komplike olmayan bakteriyel sinüzit vakalarının çoğunda ilk basamak ampirik tedavi olarak kabul edilir.[25][26][27] Amoksisilin, Ulusal Sağlık ve Bakım Mükemmelliği Enstitüsü tarafından yetişkinlerde toplum kökenli pnömoni için tek başına (hafif ila orta şiddette hastalık) veya bir makrolid ile birlikte tercih edilen ilk basamak tedavi olarak önerilmektedir.[28] Dünya Sağlık Örgütü (DSÖ) amoksisilini "ağır" olmayan pnömoni için birinci basamak tedavi olarak önermektedir.[29] Amoksisilin, hastalığın ilerlemesini önlemek ve profilaksi için şarbonun maruziyet sonrası inhalasyonunda kullanılır.[21]

H. pylori

Helicobacter pylori'nin mide enfeksiyonlarının tedavisi için çok ilaçlı rejimin bir parçası olarak etkilidir. Tipik olarak bir proton pompası inhibitörü (omeprazol gibi) ve bir makrolid antibiyotik (klaritromisin gibi) ile kombine edilir; diğer ilaç kombinasyonları da etkilidir.[30]

Lyme hastalığı

Amoksisilin erken kutanöz Lyme hastalığı tedavisinde etkilidir; oral amoksisilinin etkinliği ve güvenilirliği yaygın olarak kullanılan alternatif antibiyotiklerden ne daha iyi ne de daha kötüdür.[31]

Odontojenik enfeksiyonlar

Amoksisilin odontojenik enfeksiyonları, dil, dudak ve diğer ağız dokularının enfeksiyonlarını tedavi etmek için kullanılır. Özellikle bağışıklık sistemi zayıf olan kişilerde diş çekimini takiben reçete edilebilir.[32]

Cilt enfeksiyonları

Amoksisilin zaman zaman akne vulgaris[33] gibi cilt enfeksiyonlarının tedavisinde kullanılır.[21] Doksisiklin ve minosiklin gibi diğer antibiyotiklere zayıf yanıt veren akne vulgaris vakaları için genellikle etkili bir tedavidir.[34]

Kaynakların sınırlı olduğu ortamlarda bebeklerde görülen enfeksiyonlar

Amoksisilin, Dünya Sağlık Örgütü tarafından, ebeveynlerin çocuğun hastaneye yatırılmasını kabul edemediği veya kabul etmek istemediği, kaynakların sınırlı olduğu durumlarda pnömoni belirti ve semptomları olan bebeklerin tedavisi için önerilmektedir. Amoksisilin ile gentamisin kombinasyonu, hastaneye yatışın bir seçenek olmadığı durumlarda diğer ciddi enfeksiyon belirtileri olan bebeklerin tedavisi için önerilmektedir.[35]

Bakteriyel endokarditin önlenmesi

Ayrıca bakteriyel endokarditin önlenmesinde ve diş yaptıran yüksek riskli kişilerde ağrı kesici olarak, orak hücre hastalığı olan kişiler gibi dalağı olmayan kişilerde Streptococcus pneumoniae ve diğer kapsüllü bakteriyel enfeksiyonların önlenmesinde ve şarbonun hem önlenmesi hem de tedavisinde kullanılır.[8] Birleşik Krallık, enfeksiyöz endokardit profilaksisi için kullanılmamasını tavsiye etmektedir.[36] Bu tavsiyeler, enfeksiyöz endokardit enfeksiyon oranlarını değiştirmiş gibi görünmemektedir.[37]

Kombinasyon tedavisi

Amoksisilin, penisilin gibi çoğu β-laktam antibiyotiğe dirençli olan β-laktamaz üreten bakteriler tarafından parçalanmaya duyarlıdır. Bu nedenle, bir β-laktamaz inhibitörü olan klavulanik asit ile kombine edilebilir. Bu ilaç kombinasyonu yaygın olarak ko-amoksiklav olarak adlandırılır.[38]

Faaliyet spektrumu

Duyarlı Gram-pozitif ve Gram-negatif bakterilerin tedavisinde kullanılan aminopenisilin ailesinden orta spektrumlu, bakteriyolitik, β-laktam bir antibiyotiktir. Genellikle sınıf içinde tercih edilen ilaçtır çünkü oral uygulamayı takiben diğer β-laktam antibiyotiklere göre daha iyi emilir. Genel olarak Streptococcus, Bacillus subtilis, Enterococcus, Haemophilus, Helicobacter ve Moraxella amoksisiline duyarlı iken Citrobacter, Klebsiella ve Pseudomonas aeruginosa dirençlidir.[39] Bazı E. coli ve Staphylococcus aureus'un çoğu klinik suşu amoksisiline karşı değişen derecelerde direnç geliştirmiştir.[40]

Advers etkiler

Yan etkiler bulantı, kusma, döküntü ve antibiyotik ilişkili kolit dahil olmak üzere diğer β-laktam antibiyotiklere benzerdir. Gevşek bağırsak hareketleri (diyare) de görülebilir. Daha nadir görülen yan etkiler arasında zihinsel değişiklikler, sersemlik, uykusuzluk, kafa karışıklığı, anksiyete, ışıklara ve seslere karşı hassasiyet ve net olmayan düşünme yer alır. Bu yan etkilerin ilk belirtileri görüldüğünde derhal tıbbi yardım alınmalıdır.[8]

Amoksisiline karşı alerjik reaksiyonun başlangıcı çok ani ve şiddetli olabilir; mümkün olduğunca çabuk acil tıbbi yardım alınmalıdır. Böyle bir reaksiyonun ilk aşaması genellikle ruhsal durumda değişiklik, yoğun kaşıntılı deri döküntüsü (genellikle parmak uçlarında ve kasık bölgesinde başlar ve hızla yayılır) ve ateş, bulantı ve kusma hissi ile başlar. Uzaktan bile şüpheli görünen diğer tüm belirtiler çok ciddiye alınmalıdır. Bununla birlikte, döküntü gibi daha hafif alerji semptomları tedavi sırasında herhangi bir zamanda, hatta tedavi kesildikten bir hafta sonrasına kadar ortaya çıkabilir. Amoksisiline alerjisi olan bazı kişilerde yan etkiler anafilaksi nedeniyle ölümcül olabilir.[8]

Amoksisilin/klavulanik asit kombinasyonunun bir haftadan uzun süre kullanımı bazı hastalarda ilaca bağlı immünoalerjik tipte hepatite neden olmuştur. Akut aşırı dozda amoksisilin alan küçük çocuklarda letarji, kusma ve böbrek fonksiyon bozukluğu görülmüştür.[41][42]

Klinik çalışmalardan amoksisilinin advers etkilerine ilişkin yetersiz raporlama vardır. Bu nedenle, amoksisilinden kaynaklanan advers etkilerin şiddeti ve sıklığı muhtemelen klinik çalışmalardan bildirilenden daha yüksektir.[10]

Alerjik olmayan döküntü

Amoksisilin (veya ampisilin) alan çocukların %3 ila 10'unda geç gelişen (ilaca başladıktan >72 saat sonra ve daha önce hiç penisilin benzeri ilaç almamış olan) bir döküntü görülür ve bu döküntü bazen “amoksisilin döküntüsü” olarak adlandırılır. Bu döküntü yetişkinlerde de görülebilir ve nadiren DRESS sendromunun bir bileşeni olabilir.[43]

Döküntü makülopapüler veya morbiliform (kızamık benzeri; bu nedenle tıp literatüründe “amoksisiline bağlı morbiliform döküntü” olarak adlandırılır)[44] olarak tanımlanır. Gövdede başlar ve oradan yayılabilir. Bu döküntünün gerçek bir alerjik reaksiyon olma olasılığı düşüktür ve gelecekte amoksisilin kullanımı için bir kontrendikasyon değildir ve mevcut rejimin mutlaka durdurulması gerekmez. Bununla birlikte, bu yaygın amoksisilin döküntüsü ve tehlikeli bir alerjik reaksiyon deneyimsiz kişiler tarafından kolayca ayırt edilemez, bu nedenle ikisini ayırt etmek için genellikle bir sağlık uzmanına ihtiyaç duyulur.[45][46]

Alerjik olmayan bir amoksisilin döküntüsü de enfeksiyöz mononükleozun bir göstergesi olabilir. Bazı çalışmalar, amoksisilin veya ampisilin ile tedavi edilen akut Epstein-Barr virüs enfeksiyonu olan hastaların yaklaşık %80-90'ında böyle bir döküntü geliştiğini göstermektedir.[47]

Enfeksiyonlar

Amoksisilin aşağıdaki ilaçlarla etkileşime girebilir:

Farmakoloji

Amoksisilin (α-amino-p-hidroksibenzil penisilin), ampisiline benzer bir yapıya sahip, ancak ağız yoluyla alındığında daha iyi emilen, dolayısıyla kanda ve idrarda daha yüksek konsantrasyonlar veren yarı sentetik bir penisilin türevidir.[53] Amoksisilin dokulara ve vücut sıvılarına kolayca yayılır. Plasentadan geçer ve küçük miktarlarda anne sütüne geçer. Karaciğer tarafından metabolize edilir ve idrarla atılır. Başlangıcı 30 dakika ve yarılanma ömrü yenidoğanlarda 3,7 saat, yetişkinlerde ise 1,4 saattir.[21]

Amoksisilin duyarlı bakterilerin hücre duvarına bağlanır ve ölümlerine neden olur. Streptokoklar, pnömokoklar, enterokoklar, Haemophilus influenzae, Escherichia coli, Proteus mirabilis, Neisseria meningitidis, Neisseria gonorrhoeae, Shigella, Chlamydia trachomatis, Salmonella, Borrelia burgdorferi ve Helicobacter pylori'ye karşı etkilidir.[21] Ampisilinin bir türevi olan amoksisilin, penisilin ailesinin bir üyesidir ve penisilinler gibi bir β-laktam antibiyotiktir.[54] Bakteri hücre duvarının önemli bir bileşenini oluşturan doğrusal peptidoglikan polimer zincirleri arasındaki çapraz bağlanmayı engeller. Fizyolojik aralıkta iyonize olabilen iki gruba sahiptir (amid karbonil grubuna alfa pozisyonundaki amino grubu ve karboksil grubu).[55]

Tarihçe

Amoksisilin, 1960'larda Beecham Group tarafından geliştirilen 6-aminopenisillanik asitin (6-APA) çeşitli yarı sentetik türevlerinden biriydi. İki İngiliz bilim insanı olan Anthony Alfred Walter Long ve John Herbert Charles Nayler tarafından icat edilmiştir.[56][57] 1972'de piyasaya sürülmüştür ve piyasaya çıkan ikinci aminopenisilindir (1961'de ampisilinden sonra).[58][59][60] Ko-amoksiklav 1981 yılında piyasaya sürülmüştür.[59]

Toplum ve kültür

Ekonomi

Amoksisilin nispeten ucuzdur.[61] 2022 yılında Amerika Birleşik Devletleri'nde yaygın olarak reçete edilen sekiz jenerik antibiyotik üzerinde yapılan bir araştırma, bunların ortalama maliyetinin yaklaşık 42,67 $ olduğunu, amoksisilinin ise ortalama 12,14 $'a satıldığını ortaya koymuştur.[62]

Uygulama şekilleri

İlaç üreticileri amoksisilini trihidrat formunda, oral kullanım için kapsül, normal, çiğnenebilir ve dağılabilir tablet, şurup ve pediatrik süspansiyon olarak ve intravenöz uygulama için sodyum tuzu olarak üretmektedir.[kaynak belirtilmeli]

Uzatılmış salınımı mevcuttur.[63][64] Amoksisilinin intravenöz formu Amerika Birleşik Devletleri'nde satılmamaktadır.[65] Amerika Birleşik Devletleri'nde intravenöz aminopenisilin gerektiğinde tipik olarak ampisilin kullanılır. Ampisiline yeterli yanıt alındığında, antibiyotik tedavisinin seyri genellikle oral amoksisilin ile tamamlanabilir.[66]

Farelerle yapılan araştırmalar, intraperitoneal olarak enjekte edilen amoksisilin taşıyan mikropartiküller kullanılarak başarılı bir dağıtım yapıldığını göstermiştir.[67]

Adlar

Amoksisilin, eski ilaç şirketi Beecham Group tarafından keşfedilen yarı sentetik penisilinlerden biridir. Amoksisilinin patent süresi dolmuştur, bu nedenle amoksisilin ve ko-amoksiklav preparatları dünya çapında çeşitli markalar altında pazarlanmaktadır.[1]

Veterenerlik kullanımı

Amoksisilin bazen hayvanlar için bir antibiyotik olarak da kullanılır. Amoksisilinin insan tüketimine yönelik hayvanlar (örneğin tavuklar, sığırlar ve domuzlar) için kullanımı onaylanmıştır.[68]

Kaynakça

  1. ^ a b "International brand names for amoxicillin". Drugs.com. 29 May 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 15 November 2016. 
  2. ^ "Amoxil Vials for Injection 500mg - Summary of Product Characteristics (SmPC)". (emc). 4 November 2021. 10 October 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 October 2022. 
  3. ^ "Amoxil (amoxicillin) Capsules, Tablets, Chewable Tablets, and Powder for Oral Suspension". DailyMed. 9 October 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 October 2022. 
  4. ^ "Amoxil: FDA-Approved Drugs". U.S. Food and Drug Administration (FDA). 9 October 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 October 2022. 
  5. ^ "Trimox: FDA-Approved Drugs". U.S. Food and Drug Administration (FDA). 9 October 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 October 2022. 
  6. ^ "Moxatag (amoxicillin extended-release) Tablets Initial U.S. Approval: 1974". DailyMed. 9 October 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 October 2022. 
  7. ^ "Amoxicillin". www.chemsrc.com. 19 May 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 8 May 2018. 
  8. ^ a b c d e f g h i j k l "Amoxicillin". Drugs.com, The American Society of Health-System Pharmacists. 3 January 2022. 24 November 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 November 2022. 
  9. ^ "Amoxicillin Sodium for Injection". EMC. 10 February 2016. 27 October 2016 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 26 October 2016. 
  10. ^ a b Gillies M, Ranakusuma A, Hoffmann T, Thorning S, McGuire T, Glasziou P, Del Mar C (January 2016). "Common harms from amoxicillin: a systematic review and meta-analysis of randomized placebo-controlled trials for any indication". CMAJ. 187 (1): E21–E31. doi:10.1503/cmaj.140848. PMC 4284189 $2. PMID 25404399. 
  11. ^ Fischer J, Ganellin CR (2006). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. s. 490. ISBN 978-3-527-60749-5. 8 September 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  12. ^ Roy J (2012). An introduction to pharmaceutical sciences production, chemistry, techniques and technology. Cambridge: Woodhead Pub. s. 239. ISBN 978-1-908818-04-1. 8 September 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  13. ^ 6 sonra doldur
  14. ^ 7 sonra doldur
  15. ^ 8 sonra doldur
  16. ^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019. Geneva: World Health Organization. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO. 
  17. ^ World Health Organization (2021). World Health Organization model list of essential medicines: 22nd list (2021). Geneva: World Health Organization. hdl:10665/345533. WHO/MHP/HPS/EML/2021.02. 
  18. ^ Kelly D (2008). Diseases of the liver and biliary system in children (3 bas.). Chichester, UK: Wiley-Blackwell. s. 217. ISBN 978-1-4443-0054-3. 8 September 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  19. ^ "The Top 300 of 2021". ClinCalc. 15 January 2024 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 January 2024. 
  20. ^ "Amoxicillin - Drug Usage Statistics". ClinCalc. 11 April 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 14 January 2024. 
  21. ^ a b c d e f "Amoxicillin" (PDF). Davis. 2017. 8 September 2017 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 22 March 2017. 
  22. ^ Venekamp RP, Sanders SL, Glasziou PP, Rovers MM (November 2023). "Antibiotics for acute otitis media in children". The Cochrane Database of Systematic Reviews. 11 (11): CD000219. doi:10.1002/14651858.CD000219.pub5. PMC 10646935 $2. PMID 37965923. 
  23. ^ Thanaviratananich S, Laopaiboon M, Vatanasapt P (December 2013). "Once or twice daily versus three times daily amoxicillin with or without clavulanate for the treatment of acute otitis media". The Cochrane Database of Systematic Reviews (12): CD004975. doi:10.1002/14651858.CD004975.pub3. PMC 10960641 $2. PMID 24338106. 
  24. ^ "Five Things Physicians and Patients Should Question" (PDF). Choosing Wisely: An Initiative of the ABIM Foundation. American Academy of Allergy, Asthma, and Immunology. 3 November 2012 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 14 August 2012. 
  25. ^ Patel ZM, Peter HH. "Uncomplicated acute sinusitis and rhinosinusitis in adults: Treatment". UpToDate. 13 March 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 13 November 2023. 
  26. ^ Ann M Aring; Miriam M Chan (1 Temmuz 2016), "Current Concepts in Adult Acute Rhinosinusitis", American Family Physician, 94 (2), PMID 27419326 , Wikidata Q38897648
  27. ^ Alexander K C Leung; Kam Lun Ellis Hon; Winnie Chiu-Wing Chu (23 Kasım 2020), "Acute bacterial sinusitis in children: an updated review", Drugs in context, 9, doi:10.7573/DIC.2020-9-3, PMC 7685231 $2, PMID 33281908 , Wikidata Q104102440
  28. ^ National Clinical Guideline Centre (UK) (2014). Pneumonia: Diagnosis and Management of Community– and Hospital-Acquired Pneumonia in Adults. National Institute for Health and Care Excellence: Clinical Guidelines, No. 191. National Institute for Health and Care Excellence (UK). PMID 25520986. 8 September 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  29. ^ Revised WHO Classification and Treatment of Pneumonia in Children at Health Facilities - NCBI Bookshelf. WHO Guidelines Approved by the Guidelines Review Committee. World Health Organization. 2014. ISBN 978-92-4-150781-3. PMID 25535631. 8 September 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  30. ^ Chey WD, Leontiadis GI, Howden CW, Moss SF (February 2017). "ACG Clinical Guideline: Treatment of Helicobacter pylori Infection". The American Journal of Gastroenterology. 112 (2): 212–239. doi:10.1038/ajg.2016.563. PMID 28071659. 
  31. ^ Torbahn G, Hofmann H, Rücker G, Bischoff K, Freitag MH, Dersch R, Fingerle V, Motschall E, Meerpohl JJ, Schmucker C (November 2018). "Efficacy and Safety of Antibiotic Therapy in Early Cutaneous Lyme Borreliosis: A Network Meta-analysis". JAMA Dermatology. 154 (11): 1292–1303. doi:10.1001/jamadermatol.2018.3186. PMC 6248135 $2. PMID 30285069. 
  32. ^ Tancawan AL, Pato MN, Abidin KZ, Asari AS, Thong TX, Kochhar P, Muganurmath C, Twynholm M, Barker K (2015). "Amoxicillin/Clavulanic Acid for the Treatment of Odontogenic Infections: A Randomised Study Comparing Efficacy and Tolerability versus Clindamycin". International Journal of Dentistry. 2015: 472470. doi:10.1155/2015/472470. PMC 4537712 $2. PMID 26300919. 
  33. ^ "Adolescent Acne: Management". 22 December 2010 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  34. ^ "Amoxicillin and Acne Vulgaris". scienceofacne.com. 5 September 2012. 21 July 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 August 2012. 
  35. ^ Guideline: Managing Possible Serious Bacterial Infection in Young Infants When Referral Is Not Feasible - NCBI Bookshelf. WHO Guidelines Approved by the Guidelines Review Committee. World Health Organization. 2015. ISBN 978-92-4-150926-8. PMID 26447263. 8 September 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  36. ^ "CG64 Prophylaxis against infective endocarditis: Full guidance" (PDF). NICE. 12 November 2011 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 8 June 2011. 
  37. ^ Thornhill MH, Dayer MJ, Forde JM, Corey GR, Chu VH, Couper DJ, Lockhart PB (May 2011). "Impact of the NICE guideline recommending cessation of antibiotic prophylaxis for prevention of infective endocarditis: before and after study". BMJ. 342: d2392. doi:10.1136/bmj.d2392. PMC 3086390 $2. PMID 21540258. 
  38. ^ "Amoxicillin Susceptibility and Resistance Data" (PDF). 13 July 2019 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 20 July 2013. 
  39. ^ "Amoxicillin spectrum of bacterial susceptibility and Resistance" (PDF). 22 December 2018 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 8 April 2012. 
  40. ^ Tadesse BT, Ashley EA, Ongarello S, Havumaki J, Wijegoonewardena M, González IJ, Dittrich S (September 2017). "Antimicrobial resistance in Africa: a systematic review". BMC Infectious Diseases. 17 (1): 616. doi:10.1186/s12879-017-2713-1. PMC 5594539 $2. PMID 28893183. 
  41. ^ Cundiff J, Joe S (January 2007). "Amoxicillin-clavulanic acid-induced hepatitis". American Journal of Otolaryngology. 28 (1): 28–30. doi:10.1016/j.amjoto.2006.06.007. PMID 17162128. 
  42. ^ Baselt R (2008). Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man (8th bas.). Foster City, CA: Biomedical Publications. ss. 81–83. 
  43. ^ "Amoxicillin Rash". Tufts Medical Center. Tufts Medicine MelroseWakefield Hospital. 25 June 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 June 2023. 
  44. ^ Barbaud AM, Béné MC, Schmutz JL, Ehlinger A, Weber M, Faure GC (April 1997). "Role of delayed cellular hypersensitivity and adhesion molecules in amoxicillin-induced morbilliform rashes". Archives of Dermatology. 133 (4): 481–6. doi:10.1001/archderm.1997.03890400081011. PMID 9126012. INIST 2654598. 
  45. ^ Pichichero ME (April 2005). "A review of evidence supporting the American Academy of Pediatrics recommendation for prescribing cephalosporin antibiotics for penicillin-allergic patients". Pediatrics. 115 (4): 1048–57. doi:10.1542/peds.2004-1276. PMID 15805383. 
  46. ^ Schmitt BD (2005). Your child's health: the parents' one-stop reference guide to symptoms, emergencies, common illnesses, behavior problems, healthy development (2nd bas.). New York: Bantam Books. ISBN 978-0-553-38369-0. 
  47. ^ Kagan BM (April 1977). "Ampicillin rash". The Western Journal of Medicine. 126 (4): 333–5. PMC 1237570 $2. PMID 855325. 
  48. ^ British National Formulary 57 March 2009
  49. ^ a b c d e Arcangelo VP, Peterson AM, Wilbur V, Reinhold JA (17 August 2016). Pharmacotherapeutics for Advanced Practice: A Practical Approach. LWW. ISBN 978-1-496-31996-8. 
  50. ^ a b c d e f Reis W, Gaio J, Trang T, Reis H, Tang J, Juma H, Ramos F, Santos HD, Reis C (2020), Prabhakar H, Mahajan C, Kapoor I (Ed.), "Antibiotics", Pharmacology in Clinical Neurosciences: A Quick Guide (İngilizce), Singapore: Springer, ss. 265–497, doi:10.1007/978-981-15-3591-8_10, ISBN 978-981-15-3591-8, erişim tarihi: 9 April 2023 
  51. ^ Zhanel GG, Siemens S, Slayter K, Mandell L (November 1999). "Antibiotic and oral contraceptive drug interactions: Is there a need for concern?". The Canadian Journal of Infectious Diseases. 10 (6): 429–433. doi:10.1155/1999/539376. PMC 3250726 $2. PMID 22346401. 
  52. ^ Comeau D, Heaton K, Gordon A (January 2012), Rakel RE, Rakel DP (Ed.), "Chapter 32 - Rheumatology and Musculoskeletal Problems", Textbook of Family Medicine (İngilizce) (Eighth bas.), Philadelphia: W.B. Saunders, ss. 648–689, doi:10.1016/b978-1-4377-1160-8.10032-6, ISBN 978-1-4377-1160-8 
  53. ^ Handsfield HH, Clark H, Wallace JF, Holmes KK, Turck M (February 1973). "Amoxicillin, a new penicillin antibiotic". Antimicrobial Agents and Chemotherapy. 3 (2): 262–5. doi:10.1128/AAC.3.2.262. PMC 444397 $2. PMID 4208282. 
  54. ^ Alcamo IE (2003). Microbes and Society: An Introduction to Microbiology. Jones & Bartlett Learning. s. 198. ISBN 978-0-7637-1430-7. 
  55. ^ Sezer AD, (Ed.) (2016). Application of Nanotechnology in Drug Delivery. INTECH. s. 423. ISBN 978-953-51-1628-8. 12 January 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 24 July 2019. 
  56. ^ GB patent 978178, Nayler JH, Smith H, "Penicillins", 1964-12-16 tarihinde yayımlandı, assigned to Beecham Research Laboratories Ltd 
  57. ^ GB patent 1241844, Long AA, Nayler JH, "Penicillins", 1971-08-04 tarihinde yayımlandı, assigned to Beecham Group LTD 
  58. ^ Geddes AM, Klugman KP, Rolinson GN (December 2007). "Introduction: historical perspective and development of amoxicillin/clavulanate". International Journal of Antimicrobial Agents. 30 (Suppl 2): S109-12. doi:10.1016/j.ijantimicag.2007.07.015. PMID 17900874. 
  59. ^ a b Raviña E (2014). The Evolution of Drug Discovery. Weinheim: Wiley-VCH. s. 262. ISBN 978-3-527-32669-3. 
  60. ^ Bruggink A (2001). Synthesis of β-lactam antibiotics. Springer. s. 17. ISBN 978-0-7923-7060-4. 
  61. ^ Hanno PM, Guzzo TJ, Malkowicz SB, Wein AJ (2014). Penn Clinical Manual of Urology E-Book. Elsevier Health Sciences. s. 122. ISBN 978-0-323-24466-4. 14 April 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 18 March 2023. 
  62. ^ "How Much Do Antibiotics Cost Without Insurance in 2021?". 4 December 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 4 December 2022. 
  63. ^ 56 sonra doldur
  64. ^ "Drug Approval Package: Moxatag (amoxicillin extended-release) NDA #050813". 3 December 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 December 2018. 
  65. ^ Marek CL, Timmons SR (2018). Nowak A (Ed.). Pediatric Dentistry: Infancy Through Adolescence. Saunders. ISBN 978-0-323-60826-8. 
  66. ^ "A Quick Guide to Switch : Antibiotics: IV to Oral" (PDF). Safetyandquality.gov.au. 9 October 2022 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 1 March 2022. 
  67. ^ Farazuddin M, Chauhan A, Khan RM, Owais M (August 2011). "Amoxicillin-bearing microparticles: potential in the treatment of Listeria monocytogenes infection in Swiss albino mice". Bioscience Reports. 31 (4): 265–72. doi:10.1042/BSR20100027. PMID 20687896. 
  68. ^ Ramos F, Boison J, Friedlander LG. "Amoxicillin" (PDF). fao.org. Food and Agriculture Organization of the United Nations. 9 October 2022 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 8 November 2019. 

Konuyla ilgili yayınlar

  • Neal MJ (2002). Medical Pharmacology at a Glance (4th bas.). Oxford: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-05244-8. 
"https://tr.wikipedia.org/w/index.php?title=Amoksisilin&oldid=32772754" sayfasından alınmıştır