Schiff bazları

Bir iminin genel yapısı. Schiff bazları, R3'ün bir alkil veya aril grubu (hidrojen değil) olduğu iminlerdir. R1 ve R2 hidrojen olabilir

Organik kimyada, bir Schiff bazı (adını Hugo Schiff'ten almıştır), R1
R2
C=NR3
(R3
alkil veya aril, ancak hidrojen olamaz) genel yapısına sahip bir bileşiktir. Yapılarına bağlı olarak ikincil ketiminler veya ikincil aldiminler olarak iminlerin bir alt sınıfı olarak düşünülebilirler. Anil, Schiff bazlarının anilinlerden türetilen iminler alt kümesini ifade eder.

Sentez

Schiff bazları, bir alifatik veya aromatik amin ve bir karbonil bileşiğinden, bir hemiaminal oluşturan nükleofilik ekleme ve ardından bir imin oluşturmak için dehidrasyon yoluyla sentezlenebilir. Tipik bir reaksiyonda 4,4'-oksidianilin, orto-vanilin ile reaksiyona girer:

Metanol (40.0 mi) içindeki bir 4,4'-oksidianilin 1 (1 g, 5 mmol) ve o-vanilin 2 (1,52 g, 10 mmol) karışımı, turuncu bir çökelti verecek şekilde oda sıcaklığında bir saat karıştırılır ve sonra saf Schiff bazı 3'ü (2,27 g, %97) vermek üzere filtrasyon ve metanol ile yıkama