Lignan

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Gezinti kısmına atla Arama kısmına atla

Lignanlar bitkilerde bulunan büyük bir polifenol grubudur. Bazı örnekleri enterolignanlar, enterodiol ve enterolaktondır.[1]


Etimoloji[değiştir | kaynağı değiştir]

lign- (Latince, "odun") + -an (kimyasal ek).

Teknik Tanımı[değiştir | kaynağı değiştir]

Bitkisel lignanlar fenilalaninden dimerizasyon ile elde edilmiş polifenolik maddelerdir. Monolignol olarak bilinen sinamik alkollerin (bkz. sinamik asit) dibenzilbütan iskeletine değişmesiyle elde edilir. 2. Bu reaksiyon genellikle oksidatif enzimler ile katalize edilir ve direkt proteinler tarafından kontrol edilir. 

Yapısı[değiştir | kaynağı değiştir]

Lignan.svg

Fenilpropanoidler olarak bilinen pek çok doğal ürün, C6C3 birimlerinden (n-propylbenzene iskeleti) inşa edilmiştir.

Beslenmede[değiştir | kaynağı değiştir]

Beslenme düzeninin bir parçası olarak bazı bitkisel lignanlar bağırsaklardaki bakteriler tarafından memeli lignanı olan enterodiol (1) ve enterolaktone (2)a dönüşür.[2][3][4]Memeli lignanına metabolize olabilen lignanlar pinoresinol, lariciresinol, secoisolariciresinol, matairesinol, hidroksimatairesinol, siringaresinol ve sesamindir. Lignanlar antioksidan özelliğe sahip östrojene benzer kimyasallar olan fitoöstrojenlerin büyük bir sınıfını oluşturur.Fitoöstrojenlerin diğer sınıfları izoflavonlar ve kumestanlardır.

Enterodiol and Enterlactone.svg

Gıda kaynakları[değiştir | kaynağı değiştir]

Keten tohumu ve susam tohumu diğer pek çok gıdadan daha fazla lignan içerir.[kaynak belirtilmeli] Keten tohumunda bulunan temel öncül secoisolariciresinol diglukosittir. Diğer lignan kaynakları tahıllar (çavdar, buğday, yulaf ve arpa - çavdar en zengin kaynaktır), soya fasulyesi, brokoli ve lahana gibi turpgil sebzeler, ve bazı meyveler özellikle kayısı ve çilektir.[1]


Secoisolariciresinol ve matairesinol, gıdalarda belirlenen ilk bitki lignanlarıdır. Genellikle secoisolariciresinol ve matairesinol, toplam lignan alımının %25'ini oluştururken, lariciresinol ve pinoresinol toplam lignan alımının yaklaşık %75'ini oluşturur. Lignanlar cannabis sativada bulunan bazı ikincil metabolitlerdir.[5]


Lignan kaynakları:[6]

Kaynak 100 g başına miktar 
Keten tohumu 300.000 µg (0.3 g)
Susam tohumu 29.000 µg (29 mg)
Brassica sebzeler 185 - 2321 µg
Tahıllar 7 - 764 µg
Kırmızı şarap 91 µg

2007'de yapılan bir çalışma[7] beslenmede memeli lignan öncüllerinin karmaşıklığını gösterir. Aşağıdaki tabloda incelenen 22 tür ve tanımlanan 24 lignana ait örnekler vardır.

Aglikon olarak memeli lignan öncülleri (mg/100 g). Temel bileşikler kalın olarak gösterilmiştir.

Gıda Pinoresinol Siringaresinol Sesamin Lariciresinol Secoisolariciresinol Matairesinol Hydroksimatairesinol
Keten tohumu 871 48 algılanmadı. 1780 165759 529 35
Susam tohumu 47136 205 62724 13060 240 1137 7209
Çavdar kepeği 1547 663 algılanmadı. 1503 462 729 1017
Buğday kepeği 138 882 algılanmadı. 672 868 410 2787
Yulaf kepeği 567 297 algılanmadı. 766 90 440 712
Arpa kepeği 71 140 algılanmadı. 133 42 42 541

Farmakoloji[değiştir | kaynağı değiştir]

Lignanlar bitkilerin savunma mekanizmasında biyotik ve abiyotik faktörlere karşı antioksidan görevi görürler. Hastalık modellerinde antioksidan ve antienflamatuar potansiyelleri sebebiyle temel araştırmalara konu olurlar.[8]

Genel kaynaklar[değiştir | kaynağı değiştir]

Dış bağlantılar[değiştir | kaynağı değiştir]

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ a b "Lignans". Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University. 2010. Retrieved 31 July 2017.
  2. ^ Heinonen, S; Nurmi, T; Liukkonen, K; Poutanen, K; Wähälä, K; Deyama, T; Nishibe, S; Adlercreutz, H (2001). "In vitro metabolism of plant lignans: New precursors of mammalian lignans enterolactone and enterodiol". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (7): 3178–86. doi:10.1021/jf010038a. PMID 11453749.
  3. ^ Axelson, M; Sjövall, J; Gustafsson, B. E.; Setchell, K. D. (1982). "Origin of lignans in mammals and identification of a precursor from plants". Nature. 298 (5875): 659–60. Bibcode:1982Natur.298..659A. doi:10.1038/298659a0. PMID 6285206.
  4. ^ Borriello, S. P.; Setchell, K. D.; Axelson, M; Lawson, A. M. (1985). "Production and metabolism of lignans by the human faecal flora". The Journal of Applied Bacteriology. 58 (1): 37–43. doi:10.1111/j.1365-2672.1985.tb01427.x. PMID 2984153.
  5. ^ Flores-Sanchez, Isvett Josefina; Verpoorte, Robert (2008-10-01). "Secondary metabolism in cannabis". Phytochemistry Reviews. 7 (3): 615–639. doi:10.1007/s11101-008-9094-4. ISSN 1568-7767.
  6. ^ Milder IE, Arts IC, van de Putte B, Venema DP, Hollman PC (2005). "Lignan contents of Dutch plant foods: a database including lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol and matairesinol". Br. J. Nutr. 93 (3): 393–402. doi:10.1079/BJN20051371. PMID 15877880.
  7. ^ Smeds AI; Eklund, Patrik C.; Sjöholm, Rainer E.; Willför, Stefan M.; Nishibe, Sansei; Deyama, Takeshi; Holmbom, Bjarne R.; et al. (2007). "Quantification of a Broad Spectrum of Lignans in Cereals, Oilseeds, and Nuts". J. Agric. Food Chem. 55 (4): 1337–1346. doi:10.1021/jf0629134. PMID 17261017.
  8. ^ Korkina, L; Kostyuk, V; De Luca, C; Pastore, S (2011). "Plant phenylpropanoids as emerging anti-inflammatory agents". Mini Reviews in Medicinal Chemistry. 11 (10): 823–35. doi:10.2174/138955711796575489. PMID 21762105.