Karboksilat

Karboksilat iyonu

Akrilat iyonu

Karboksilat karboksilik asitin bir tuzu veya esteri. Karboksilat tuzlar, M'in bir metal ve n 'in 1, 2, .... gibi sayıları ifade ettiği, M(RCOO)_n genel formülü ile ifade edilir. Karboksilat esterler RCOOR′ genel formülüne sahiptir. R ve R′ organik gruplardır; R′ ≠ H.

Karboksilat iyonu karboksilik asitin konjuge bazıdır. Negatif yüklü bir iyondur.

Karboksilat iyonunun rezonans kararlılığı

Karboksilik asitler, alkollerin yaptığından daha kolayca, karboksilat anyonuna ve pozitif yüklü Hidrojen iyonuna ayrışır çünkü karboksilat iyonu rezonans ile kararlılaştırılır. Karboksilik grubunun deprotonasyonundan kalan negatif yük, bir rezonans yapıdaki iki elektronegatif oksijen arasında yeniden konumlandırılır. Bu yeniden konumlandırma iki oksijen atomununda daha az negatif yüklü olduğu anlamına gelebilir; bundan dolayı pozitif proton karboksilik grubuna artık daha zayıf bir şekilde bağlıdır. Bu proton bırakıldığında karboksilat iyonu daha kararlı hale gelir.

Örnekler

• Format iyonu, HCOO⁻
• Asetat iyonu, CH₃COO⁻
• Laktat iyonu, CH₃CH(OH)COO⁻
• Oksalat iyonu, (COO)2-2
• Sitrat iyonu, C₃H₅O(COO)3-3