Hell–Volhard–Zelinsky halojenasyonu
| Hell–Volhard–Zelinsky halojenasyonu | |
|---|---|
| Ad verme | Carl Magnus von Hell Jacob Volhard Nikolay Zelinsky |
| Reaksiyon tipi | Yer değiştirme reaksiyonu |
| Tanımlayıcılar | |
| Organic Chemistry Portalı | hell-volhard-zelinsky-reaction |
Hell–Volhard–Zelinsky halojenasyon reaksiyonu, α karbonunda bir karboksilik asitin halojenasyonunu içeren kimyasal bir dönüşümdür. Bu reaksiyonun gerçekleşmesi için α karbonunun en az bir proton taşıması gerekir. Reaksiyon, Alman kimyagerler Carl Magnus von Hell (1849–1926) ve Jacob Volhard (1834–1910) ile Rus kimyager Nikolay Zelinsky’nin (1861–1953) adını almıştır.[1][2][3][4]
Hell–Volhard–Zelinsky reaksiyonunun bir örneği, propiyonik asitten alaninin hazırlanmasında görülebilir. İlk adımda, Hell–Volhard–Zelinsky reaksiyonunda 2-bromopropanoik asit hazırlamak için, brom ve fosfor tribromür (katalizör) karışımı kullanılır.[5] İkinci adımda, amonoliz yoluyla amino asit ürününün rasemik karışımına dönüştürülür.[6][7]
Mekanizma[değiştir | kaynağı değiştir]
Reaksiyon, katalitik miktarda PBr3 ilave edilerek başlatılır, ardından bir molar eşdeğer Br2 ilave edilir.
PBr3, karboksilik OH’yi bromür ile değiştirerek, bir karboksilik asit bromür ile sonuçlanır. Açil bromür, α konumunda bromlamak için Br2 ile reaksiyona giren bir enole totomerleşir.
Ayrıca bakınız[değiştir | kaynağı değiştir]
Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]
- ^ von Hell, Carl Magnus (1881). "Ueber eine neue Bromirungsmethode organischer Säuren" [About a new bromination method for organic acids]. Berichte (Almanca). 14: 891-893. doi:10.1002/cber.188101401187. 21 Mart 2020 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Ekim 2022.
- ^ Volhard, Jacob (1887). "Ueber Darstellung α-bromirter Säuren" [On the Representation of α-Brominated Acids]. Annalen der Chemie (Almanca). 242 (1–2): 141-163. doi:10.1002/jlac.18872420107. 25 Ekim 2022 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Ekim 2022.
- ^ Zelinsky, Nikolay (1887). "Ueber eine bequeme Darstellungsweise von α-Brompropionsäureester" [About a convenient representation of an ester of α-bromopropionic acid]. Berichte (Almanca). 20: 2026. doi:10.1002/cber.188702001452. 13 Temmuz 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 25 Ekim 2022.
- ^ "2-Methylenedodecanoic Acid". Organic Syntheses. 38: 47. 1958. doi:10.15227/orgsyn.038.0047.; Collective Volume, 4, s. 616
- ^ "α-Bromoisovaleric acid". Organic Syntheses. 11: 20. 1931. doi:10.15227/orgsyn.011.0020.; Collective Volume, 2, s. 93
- ^ Tobie, Walter C.; Ayres, Gilbert B. (1937). "Synthesis of d,l-Alanine in Improved Yield from α-Bromopropionic Acid and Aqueous Ammonia". Journal of the American Chemical Society. 59 (5): 950. doi:10.1021/ja01284a510
.
- ^ "dl-Alanine". Organic Syntheses. 1941. doi:10.15227/orgsyn.009.0004.; Collective Volume, 1, s. 21
