Entecavir sayfasının kaynağını görüntüle

{{İlaç
<!---------- Resimler ----------->
| Resim1 =  Entecavir structure.svg
| Resim2 = Entecavir ball-and-stick model.png
| Resim açıklama = 
<!-------- Sistematik ad -------->
| IUPAC adı = 2-Amino-9-[(1''S'',3''R'',4''S'')-4-hidroksi-3-(hidroksimetil)-2-metilidensiklopentil]-1''H''-purin-6-on
<!----- Kimlik belirteçleri ----->
| CAS numarası = 142217-69-4
| ATC kodu =  J05 AF10
| PubChem sayısı = 135398508
| DrugBank kodu = DB00442
<!----- Kimyasal özellikler ----->
| Kimyasal formül =   C<sub>12</sub>H<sub>15</sub>O<sub>3</sub>N<sub>5</sub>
| Moleküler ağırlık =  
| Eş anlamlar = 
<!----- Fiziksel özellikler ----->
| Yoğunluk = 
| Ergime noktası = 
| Ergime-not = 
| Kaynama noktası = 
| Kaynama-not = 
| Çözünürlük = 
| Spesifik rotasyon = 
| SED (yanma) = 
<!-- Farmakokinetik özellikler -->
| Biyoyararlanım = % 70
| Proteine bağlanma = % 13
| Metabolizma = 
| Yarılanma ömrü = 
| Atılma = Böbrek (%62-73)
<!------ Tedavi bilgileri ------->
  <!--- Gebelik kategorisi --->
| GK-ABD = 
| GK-Avustralya =
| GK-diğer = 
  <!------ Yasal durum ------->
| Yasal durum = 
  <!----- Uygulama yolu ------>
| Uygulama yolu = Oral
}}

'''Entekavir''' '''(ETV)''' [[Hepatit B virüsü]] sebepli (HBV) enfeksiyonu tedavisinde kullanılan bir ilaçtır.<ref name="AHFS2016">{{Web kaynağı|url=https://www.drugs.com/monograph/entecavir.html|başlık=Entecavir|erişimtarihi=28 Kasım 2016|arşivtarihi=20 Aralık 2016|arşivurl=https://web.archive.org/web/20161220224057/https://www.drugs.com/monograph/entecavir.html|yayıncı=The American Society of Health-System Pharmacists}}</ref> [[HIV/AIDS]] tedavisinde de yer almıştır.<ref name="AHFS2016" /> Entecavir, tablet veya solüsyon olarak ağızdan kullanılır.<ref name="AHFS2016" />

Yaygın yan etkiler arasında [[baş ağrısı]], mide bulantısı, [[Hiperglisemi|yüksek kan şekeri]] ve azalmış böbrek fonksiyonu bulunur.<ref name="AHFS2016" /> Şiddetli yan etkileri arasında [[Hepatomegali|karaciğer büyümesi]], yüksek kan laktat seviyeleri ve ilaç kesilmesiyle olabilecek [[Hepatit|karaciğer iltihabı bulunur.]]<ref name="AHFS2016" /> [[Hamilelik]] sırasında kullanımın bir zararı yok gibi görünse de, bu kullanım yeterince araştırılmamıştır. Entecavir, nükleozid reverse (ters) transkriptaz inhibitörleri (NRTI'ler) ilaç ailesindedir.<ref name="AHFS2016" /><ref>{{Kitap kaynağı|url=https://books.google.com/books?id=o67J8smzgHEC&pg=PA34|başlık=Chronic Viral Hepatitis: Diagnosis and Therapeutics|tarih=2009|dil=İngilizce|sayfa=34|yayıncı=Springer Science & Business Media|isbn=9781597455657|erişimtarihi=26 Ağustos 2021|arşivurl=https://web.archive.org/web/20210826070138/https://books.google.com/books?id=o67J8smzgHEC&pg=PA34|arşivtarihi=26 Ağustos 2021|ölüurl=hayır}}</ref> [[Ters transkriptaz]]ı bloke ederek hepatit B virüsünün çoğalmasını engeller.<ref name="AHFS2016" />

Entecavir, 2005 yılında tıbbi kullanım için onaylanmıştır.<ref name="AHFS2016" /> [[DSÖ'nün Temel İlaçlar Listesi|Dünya Sağlık Örgütü'nün Temel İlaçlar Listesi'nde yer almaktadır]].<ref name="WHO21st">{{Kitap kaynağı|başlık=World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019|id=WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO|yer=Cenevre|yayıncı=World Health Organization|yıl=2019}}</ref> Türkiye'de [[Jenerik ilaç|jenerik bir ilaç]] olarak vardır.<ref>{{Web kaynağı | url = https://www.ilacabak.com/quantavir-1-mg-30-film-tablet-15237 | başlık = Quantavir | erişimtarihi = 26 Ağustos 2021 | arşivurl = https://web.archive.org/web/20180410094912/https://www.ilacabak.com/quantavir-1-mg-30-film-tablet-15237 | arşivtarihi = 10 Nisan 2018}}</ref>

== Tıbbi kullanımlar ==
Entecavir esas olarak aktif viral replikasyon ve karaciğer enzimlerinde yükselmeler ile aktif hastalık kanıtı olan yetişkinlerde ve iki yaş ve üzerindeki çocuklarda kronik hepatit B enfeksiyonunu tedavi etmek için kullanılır.<ref name="Baraclude FDA label">{{Web kaynağı | url = https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=046e61c9-9298-4b2e-b76e-b26b81fecd20 | başlık = Baraclude- entecavir tablet, film coated Baraclude- entecavir solution | erişimtarihi = 24 Ocak 2021 | çalışma = DailyMed | arşivurl = https://web.archive.org/web/20150625232120/https://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?setid=046e61c9-9298-4b2e-b76e-b26b81fecd20 | arşivtarihi = 25 Haziran 2015}}</ref> Ayrıca karaciğer naklinden sonra HBV'nin yeniden enfeksiyonunu önlemek için <ref>{{Akademik dergi kaynağı|başlık=Entecavir Monotherapy is Effective in Suppressing Hepatitis B Virus After Liver Transplantation|url=https://archive.org/details/sim_gastroenterology_2011-10_141_4/page/1212|yazarlar=Fung|yazarlarıgöster=etal|sayı=4|sayfalar=1212-9|çalışma=Gastroenterology|yıl=2011|cilt=141|pmid=21762659|doi=10.1053/j.gastro.2011.06.083}}</ref> ve HBV ile enfekte olmuş HIV hastalarını tedavi etmek için kullanılır. Entecavir, HIV'e karşı zayıf bir şekilde etkindir. O nedenle tamamen baskılayıcı bir anti-HIV rejimi olmaksızın HIV-HBV ko-enfekte hastalarda kullanılması önerilmez <ref>{{Web kaynağı|url=http://aidsinfo.nih.gov/contentfiles/lvguidelines/adultandadolescentgl.pdf|başlık=Guidelines for the use of antiretroviral agents in HIV-1-infected adults and adolescents|erişimtarihi=15 Mart 2015|arşivtarihi=1 Kasım 2016|arşivurl=https://web.archive.org/web/20161101202407/https://aidsinfo.nih.gov/contentfiles/lvguidelines/adultandadolescentgl.pdf|yayıncı=Panel on Antiretroviral Guidelines for Adults and Adolescents}}</ref><ref>{{Akademik dergi kaynağı|başlık=The Anti-Hepatitis B Drug Entecavir Inhibits HIV-1 Replication and Can Select HIV-1 Variants Resistant to Antiretroviral Drugs|yazarlar=McMahon|tarih=21 Haziran 2007|sayı=25|sayfalar=2614-2621|çalışma=N Engl J Med|cilt=356|pmc=3069686|pmid=17582071|doi=10.1056/NEJMoa067710}}</ref>

Entecavir'in etkinliği birkaç randomize, çift kör, çok merkezli çalışmada incelenmiştir. Entecavir ağız yoluyla etkilidir ve genellikle iyi tolere edilen bir tedavidir.<ref name="enteca">{{Akademik dergi kaynağı|url=http://adisonline.com/drugs/abstract/2009/69080/Entecavir__A_Review_of_its_Use_in_Chronic.5.aspx|başlık=Entecavir|erişimtarihi=29 Mart 2010|arşivtarihi=8 Ekim 2011|arşivurl=https://web.archive.org/web/20111008153846/http://adisonline.com/drugs/abstract/2009/69080/Entecavir__A_Review_of_its_Use_in_Chronic.5.aspx|yazarlar=Scott|sayı=8|sayfalar=1003-1033|çalışma=Drugs|yıl=2009|cilt=69|pmid=19496629|doi=10.2165/00003495-200969080-00005}}</ref>

=== Hamilelik ve emzirme ===
Gebe kadınlarda yeterli ve iyi kontrollü çalışma bulunmamaktadır.

== Yan etkiler ==
Entecavir kullanan kişilerin çoğunda yan etkisi çok azdır veya hiç yoktur.<ref>{{Web kaynağı|url=https://www.drugs.com/cdi/entecavir.html|başlık=Entecavir: Indications, Side Effects, Warnings - Drugs.com|erişimtarihi=10 Kasım 2016|arşivtarihi=7 Kasım 2016|arşivurl=https://web.archive.org/web/20161107161241/https://www.drugs.com/cdi/entecavir.html|çalışma=www.drugs.com}}</ref> En sık görülen yan etkiler baş ağrısı, yorgunluk, baş dönmesi ve mide bulantısıdır.<ref name="Baraclude FDA label" /> Daha az yaygın etkiler arasında [[İnsomnia|uyku sorunları]] ve mide rahatsızlığı, ishal ve kusma gibi gastrointestinal semptomlar bulunur.<ref>{{Web kaynağı|url=https://www.drugs.com/sfx/entecavir-side-effects.html|başlık=Entecavir Side Effects in Detail - Drugs.com|erişimtarihi=10 Kasım 2016|arşivtarihi=10 Kasım 2016|arşivurl=https://web.archive.org/web/20161110172702/https://www.drugs.com/sfx/entecavir-side-effects.html|çalışma=www.drugs.com}}</ref>

Entecavir'in ciddi yan etkileri arasında laktik asidoz, [[Hepatotoksisite|karaciğer sorunları]], [[Hepatomegali|karaciğer büyümesi]] ve karaciğerde yağlanma bulunur.<ref name="Baraclude FDA label" />

Laboratuvar testlerinde alanin transaminaz (ALT) artışları, [[hematüri]], [[glikozüri]] ve [[lipaz]] artışı gözlenebilir.<ref name="Baraclude FDA label" /> Hepatik fonksiyon ve kan değerlerinin periyodik olarak izlenmesi önerilir.<ref name="Baraclude FDA label" />

== Etki mekanizması ==
Entecavir, bir [[nükleozid analogu|nükleozid analoğudur]] <ref name="pmid17125436">{{Akademik dergi kaynağı|başlık=Entecavir: a new nucleoside analog for the treatment of chronic hepatitis B infection|url=https://archive.org/details/sim_pharmacotherapy_2006-12_26_12/page/1745|tarih=December 2006|sayı=12|sayfalar=1745-57|çalışma=[[Pharmacotherapy]]|cilt=26|pmid=17125436|doi=10.1592/phco.26.12.1745}}</ref> [[Virüs replikasyonu|Viral replikasyon]] sürecinde [[Ters transkriptaz|revers transkripsiyonu]], [[DNA replikasyonu]]nu ve [[Transkripsiyon (genetik)|transkripsiyonu]] inhibe eden bir deoksiguanozin [[Analog (kimya)|analoğudur.]] Diğer nükleosid ve nükleotid analogları arasında [[lamivudin]], [[telbivudin]], [[adefovir dipivoksil]] ve [[Tenofovir|tenofovir bulunur]] .

Entecavir, virüsün çoğalma ve yeni hücreleri enfekte etme yeteneğini azaltarak HBV enfeksiyonunu önlemeye çalışır.<ref>{{Web kaynağı|url=https://www.drugs.com/cdi/entecavir.html|başlık=Entecavir: Indications, Side Effects, Warnings - Drugs.com|erişimtarihi=7 Kasım 2016|arşivtarihi=7 Kasım 2016|arşivurl=https://web.archive.org/web/20161107161241/https://www.drugs.com/cdi/entecavir.html|çalışma=www.drugs.com}}</ref>

== Kullanım ==
Entecavir, tablet veya solüsyon olarak ağızdan alınır. Dozlar kişinin kilosuna göre ayarlanabilir.<ref name="Baraclude FDA label" /> Entecavir, genellikle her gün aynı saatte olmak üzere, yemekten en az 2 saat önce veya sonra aç karnına önerilir. 2 yaşından küçük çocuklarda kullanılmaz. Böbrek fonksiyonu azalmış kişiler için doz ayarlamaları da gereklidir.<ref name="Baraclude FDA label" />

== Tarihçe ==

* 1992: Squibb'de SQ-34676, anti-herpes virüs programının bir parçası olarak çıktı <ref>{{Akademik dergi kaynağı|başlık=4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylenecyclopentyl purines and pyrimidines, a new class of anti-herpesvirus agents|url=https://archive.org/details/sim_antiviral-research_1992-01_17_1/page/98|yazarlarıgöster=6|sayfa=98|çalışma=Antiviral Research|yıl=1992|cilt=17|doi=10.1016/0166-3542(92)90200-o}}</ref>
* 1997: BMS 200475, BMS farmasötik araştırma enstitüsünde antiviral nükleozid analoğu olarak geliştirildi. Hücre dizilerinde HBV, HSV-1, HCMV, VZV'ye karşı gösterilen aktivite ve HIV veya influenzaya karşı yok veya çok azdı <ref name="Bisacchi, G. S. 1997">{{Akademik dergi kaynağı|başlık=BMS-200475, a novel carbocyclic 29-deoxyguanosine analog with potent and selective antihepatitis B virus activity in vitro|yazarlar=Bisacchi|yazarlarıgöster=6|sayı=2|sayfalar=127-132|çalışma=Bioorg. Med. Chem. Lett.|yıl=1997|cilt=7|doi=10.1016/s0960-894x(96)00594-x}}</ref>
* HBV'ye karşı gözlemlenen üstün aktivite, araştırmaları HepG2.2.15 hücre hattında BMS 200475'yi baz analoglarına ve HBV'ye karşı enantiyomerine doğru gelişimine yönlendirdi <ref name="Bisacchi, G. S. 1997" />
* Diğer NA'larla karşılaştırıldığında, Guanine NA olması nedeniyle HBV'nin daha seçici güçlü bir inhibitörü olduğu kanıtlanmıştır <ref>{{Akademik dergi kaynağı|başlık=Identification of BMS-200475 as a Potent and Selective Inhibitor of Hepatitis B Virus|tarih=July 1997|sayı=7|sayfalar=1444-8|çalışma=Antimicrob Agents Chemother|cilt=41|pmc=163937|pmid=9210663|doi=10.1128/AAC.41.7.1444}}</ref>
* 1998: Hepadnaviral polimerazların inhibisyonu, bir dizi NAs-TP'ye göre daha güçlü olduğu in vitro olarak gösterildi <ref>{{Akademik dergi kaynağı|başlık=In vitro inhibition of hepadnavirus polymerases by the triphosphates of BMS-200475 and lobucavir|tarih=December 1998|sayı=12|sayfalar=3200-8|çalışma=Antimicrob Agents Chemother|cilt=42|pmc=106023|pmid=9835515|doi=10.1128/AAC.42.12.3200}}</ref>
* Metabolik çalışmalar, trifosfat aktif formuna daha verimli fosforilasyon gösterdi <ref>{{Akademik dergi kaynağı|başlık=Metabolic studies on BMS-200475, a new antiviral compound active against hepatitis B virus|tarih=January 1999|yazarlarıgöster=6|sayı=1|sayfalar=190-3|çalışma=Antimicrob Agents Chemother|cilt=43|pmc=89048|pmid=9869593|doi=10.1128/AAC.43.1.190}}</ref>
* KHB'nin dağ sıçanı modelinin 3 yıllık tedavisinde sürekli antiviral etkinlik ve saptanabilir bir direnç ortaya çıkmadan uzun yaşam süreleri gözlendi <ref>{{Akademik dergi kaynağı|başlık=Long-term entecavir treatment results in sustained antiviral efficacy and prolonged life span in the woodchuck model of chronic hepatitis infection|yazarlar=Colonno|yazarlarıgöster=6|sayı=10|sayfalar=1236-1245|çalışma=J. Infect. Dis.|yıl=2001|cilt=184|pmid=11679911|doi=10.1086/324003}}</ref>
* Etkinlik; LVD dirençli HBV için in vitro gösterildi <ref>{{Akademik dergi kaynağı|başlık=Efficacies of entecavir against lamivudine-resistant hepatitis B virus replication and recombinant polymerases in vitro|tarih=August 2002|yazarlarıgöster=6|sayı=8|sayfalar=2525-32|çalışma=Antimicrob Agents Chemother|cilt=46|pmc=127388|pmid=12121928|doi=10.1128/aac.46.8.2525-2532.2002}}</ref>
* Hem HBeAg+ hem de HBeAg− hastaları için in vivo LVD'ye kıyasla üstün aktivite <ref>{{Akademik dergi kaynağı|başlık=A comparison of entecavir and lamivudine for HBeAg-positive chronic hepatitis B.|tarih=March 2006|yazarlarıgöster=6|sayı=10|sayfalar=1001-10|çalışma=N. Engl. J. Med.|cilt=354|pmid=16525137|doi=10.1056/nejmoa051285}}</ref><ref>{{Akademik dergi kaynağı|başlık=Entecavir versus Lamivudine for Patients with HBeAg-Negative Chronic Hepatitis B|url=https://archive.org/details/sim_new-england-journal-of-medicine_2006-03-09_354_10/page/1011|tarih=9 Mart 2006|yazarlarıgöster=6|sayı=10|sayfalar=1011-20|çalışma=[[The New England Journal of Medicine]]|cilt=354|pmid=16525138|doi=10.1056/NEJMoa051287}}</ref>
* LVD refrakter KHB hastalarında etkinlik <ref>{{Akademik dergi kaynağı|başlık=Entecavir for treatment of lamivudine-refractory, HBeAg-positive chronic hepatitis B|url=https://archive.org/details/sim_gastroenterology_2006-06_130_7/page/2039|tarih=June 2006|yazarlarıgöster=6|sayı=7|sayfalar=2039-49|çalışma=Gastroenterology|cilt=130|pmid=16762627|doi=10.1053/j.gastro.2006.04.007}}</ref>
* Entecavir, [[FDA|Mart 2005'te ABD Gıda ve İlaç Dairesi]] (FDA)onayı.<ref>{{Web kaynağı | url = https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/nda/2005/21797_21798_BaracludeTOC.cfm | başlık = Drug Approval Package: Baraclude (Entecavir) NDA #021797 & 021798 | erişimtarihi = 24 Ocak 2021 | tarih = 28 Aralık 2011 | çalışma = U.S. [[Food and Drug Administration]] (FDA) | arşivurl = https://web.archive.org/web/20130324094415/https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/nda/2005/21797_21798_BaracludeTOC.cfm | arşivtarihi = 24 Mart 2013}}</ref>

== Kaynakça ==
{{kaynakça}}

{{Otorite kontrolü}}

[[Kategori:Alken türevleri]]
[[Kategori:Siklopentanlar]]
[[Kategori:Dünya Sağlık Örgütü temel ilaçları]]
[[Kategori:Hepatotoksinler]]
[[Kategori:Pürinler]]
[[Kategori:Bristol-Myers Squibb]]