İçeriğe atla

Azoksi

Vikipedi, özgür ansiklopedi
R'nin ornatık olduğu Azoksi fonksiyonel grubunun yapısı.
Azoksibenzen - Bir azoksi bileşik örneği.

Azoksi bileşik genel yapısı RN=N+(O)R olan fonksiyonel grupla ifade edilen bileşiklerdir.[1] Azo bileşiklerin N-oksitleri olarak düşünülürler. Azoksi bileşikleri 1,3-dipoldür ve çift bağlara sikloaddır. Çoğu azoksi içeren bileşik aril ornatıklarına sahiptir.

Hazırlanış[değiştir | kaynağı değiştir]

Azoksiler nitrobenzenin arsenikli oksit ile indirgenmesi örneğindeki gibi genellikle nitro bileşiklerinin indirgenmesi ile hazırlanırlar.[2] Bu tür reaksiyonların fenilhidroksilamin ve nitrobenzen gibi hidroksilamin ve nitroso bileşiklerinin aracılığı ile sürdürülmesi tavsiye edilir. (Ph = Fenil, C
6
H
5
):[3] 445

Nitrosokarbamat esterleri güçlü bazda güçlü alkilasyon ajanlarına duyarlı bir azotata dekarboksilattır:

–N(H)CO2R + 2NO2 → –N(N=O)CO2R + HNO3
–N(N=O)CO2R + KOR → –N=NOK+ + CO2 + R2O
–N=NOK+ + R3O+BF4 → –N(N=O)R + R2O + KBF4

Alternatif bir yol, azobenzenlerin peroksi asitlerle oksidasyonunu içerir.[4] 96-100

Güvenlik[değiştir | kaynağı değiştir]

Alkil azoksi bileşiklerinin, örneğin azoksimetan, genotoksik olduğundan şüphe edilir.[5]

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2. basım (the "Gold Book") (1997). Düzeltilmiş çevrimiçi sürümü:  (2006-) "azoxy compounds".
  2. ^ H. E. Bigelow and Albert Palmer "Azoybenzene" Org. Synth. 1931, 11, 16. DOI:10.15227/orgsyn.011.0016
  3. ^ Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi; Patai12 isimli refler için metin sağlanmadı (Bkz: Kaynak gösterme)
  4. ^ Kaynak hatası: Geçersiz <ref> etiketi; Patai1 isimli refler için metin sağlanmadı (Bkz: Kaynak gösterme)
  5. ^ "Guideline On The Limits Of Genotoxic Impurities" (PDF). 4 Eylül 2006 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Şubat 2016.