Anisatin

Vikipedi, özgür ansiklopedi

Anisatin, Japon anasonu bitkisinin son derece zehirli, böcek öldürücü olarak aktif bir bileşenidir.[1][2] Ölümcül doz farelerde 1 mg/kg'dır.[3] Semptomlar, alındıktan yaklaşık 1-6 saat sonra, ishal, kusma ve mide ağrısı gibi mide-bağırsak rahatsızlıkları ile başlayarak ardından sinir sistemi uyarılması, nöbetler, bilinç kaybı ve nihai ölüm nedeni olan solunum felci ile karakterizedir.[4]

GABA sistemindeki rolü[değiştir | kaynağı değiştir]

GABA sistemi; alkoller, ağır metaller ve böcek öldürücüler dahil olmak üzere çeşitli kimyasalların önemli bir etki alanıdır.[5][6] Kurbağa omurilikleri ve sıçan beyinleri üzerinde yapılan bir araştırma anisatinin güçlü, rekabetçi olmayan bir GABA antagonisti olduğunu gösterdi.[5] Anisatin'in GABA kaynaklı sinyalleri baskıladığı gösterildi ancak anisatin GABA olmadan eklendiğinde sinyalde herhangi bir değişiklik olmadığı görüldü.[5] Anisatin'in ayrıca pikrotoksin ile aynı bağlanma bölgesini paylaştığı ve yüksek konsantrasyonlarda pikrotoksinin varlığında GABA kaynaklı sinyallerin ek baskılanmasına neden olmadığı saptandı.[5]

Anisatin zehirlenmesinin epilepsi, halüsinasyonlar, mide bulantısı ve kasılmalara neden olduğu gösterilmiştir.[7][8] Diazepam, GABA sistemi üzerinde bir anti-konvülsif olarak çalışılmış ve anizatinin neden olduğu konvülsiyonlar için etkili bir tedavi olduğu gösterilmiştir.[8]

Sentez[değiştir | kaynağı değiştir]

(-)-anisatin'in tam sentezi 1990'da rapor edilmiştir.[9]

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ "Anisatin". PubChem, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 11 Mayıs 2019. 10 Mayıs 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Mayıs 2019. 
  2. ^ Lane (1952). "The toxin of Illicium anisatum. I. The isolation and characterization of a convulsant principle: anisatin". Journal of the American Chemical Society. 74 (13): 3211-3215. doi:10.1021/ja01133a002. 
  3. ^ Kouno (1988). "New pseudoanisatin-like sesquiterpene lactones from the bark of Illicium dunnianum". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (6): 1537. doi:10.1039/P19880001537. 
  4. ^ "Naoru.com:シキミ(Japanese)". 9 Eylül 2018 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Nisan 2023. 
  5. ^ a b c d "Anisatin modulation of the gamma-aminobutyric acid receptor-channel in rat dorsal root ganglion neurons". British Journal of Pharmacology. 127 (7): 1567-76. August 1999. doi:10.1038/sj.bjp.0702700. PMC 1566146 $2. PMID 10455311. 
  6. ^ "Mechanisms of Action, Resistance and Toxicity of Insecticides Targeting GABA Receptors". Current Medicinal Chemistry. 24 (27): 2935-45. 2017. doi:10.2174/0929867324666170613075736. ISSN 1875-533X. PMID 28606041. 15 Nisan 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 17 Nisan 2023.  Birden fazla yazar-name-list parameters kullanıldı (yardım); Yazar |ad1= eksik |soyadı1= (yardım)
  7. ^ "(1)H NMR metabolomics to study the effects of diazepam on anisatin induced convulsive seizures". Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 117: 184-94. January 2016. doi:10.1016/j.jpba.2015.08.029. PMID 26361344. 
  8. ^ a b "Rapid control of Chinese star anise fruits and teas for neurotoxic anisatin by Direct Analysis in Real Time high resolution mass spectrometry". Journal of Chromatography A. 1259: 179-86. October 2012. doi:10.1016/j.chroma.2012.03.058. PMID 22484123. 
  9. ^ "Stereocontrolled total synthesis of (-)-anisatin: a neurotoxic sesquiterpenoid possessing a novel spiro .beta.-lactone". Journal of the American Chemical Society (İngilizce). 112 (24): 9001-9003. November 1990. doi:10.1021/ja00180a067. ISSN 0002-7863.  Birden fazla yazar-name-list parameters kullanıldı (yardım); Yazar |ad1= eksik |soyadı1= (yardım)

Dış bağlantılar[değiştir | kaynağı değiştir]