5-metilsitozin

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Atla: kullan, ara
5-metilsitozin
5-metilsitozin
Kimyasal Adı 4-amino-5-metil-3H-pirimidin-2-on
CAS numarası 554-01-8
PubChem 65040
SMILES CC1=C(NC(=O)N=C1)N
MeSH adı 5-Methylcytosine
Kimyasal formül C5H7N3O
Molekül ağırlığı 125,129
Kaynakça ve sorumluluk reddi

5-Metilsitozin sitozin'in 5 numaralı karbonuna bir metil grubunun eklenmiş halidir. Sitozinin bu metillenmiş hali onun baz eşleşme özelliklerini etkilemez.

In vivo[değiştir | kaynağı değiştir]

5-Metilsitozin, DNA metiltransferazların etkisiyle meydana gelen bir epigenetik değişimdir. DNA metilasyonunun en sık görülen ürünüdür. Canlılardaki işlevi büyük çeşitlilik gösterir: [1]

  • Bakterilerde 5-metilsitozin pek çok DNA dizisinde bulunabilir, genelde DNA'nın metilasyona duyarlı restriksiyon enzimleri tarafından kesilmesine karşı korur.
  • Bitkilerde 5-metilsitozin CpG, CpNpG and CpNpN dizilerinde görülür (N = A, C veya T)
  • Mantar ve hayvanlarda 5-metilsitozin başlıca CpG dinükleotitlerinde bulunur. Çoğu ökaryotta bu bölgelerin ufak bir yüzdesini metillense de, omurgalılarda CpG sitozinlerinin %70-80'i metillenir.

Sitozinin spontan deaminasyonu sonucu urasil meydana getirir, bu urasil DNA tamir enzimleri tarafından tanınır ve DNA'dan çıkartılır; buna karşın 5-metilsitozin deaminasyonu timin oluşturur. DNA'daki bir sitozinin (C) timine (T) dönüşmesi bir transisyon mutasyonuna neden olur.

In vitro[değiştir | kaynağı değiştir]

5-metilsitozin, nitröz asit gibi reaktifler aracılığıyla deamine olup timin meydana getirir; benzer şartlarda sitozin deamine olup urasil oluşturur.

Bisülfit etkisiyle sitozin deamine olur ama 5-metilsitozin bisülfit etkisiyle deaminasyona dayanıklıdır; bu özellik bisülfit dizilemesi ile DNA sitozin metilasyon örüntülerini analizinde kullanılır.[2]

Ek resimler[değiştir | kaynağı değiştir]

Notlar[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ Colot V, Rossignol JL (1999). "Eukaryotic DNA methylation as an evolutionary device". Bioessays 21 (5): 402–11. doi:10.1002/(SICI)1521-1878(199905)21:5<402::AID-BIES7>3.0.CO;2-B. PMID 10376011. 
  2. ^ Clark SJ, Harrison J, Paul CL, Frommer M (1994). "High sensitivity mapping of methylated cytosines". Nucleic Acids Res. 22 (15): 2990–7. doi:10.1093/nar/22.15.2990. PMID 8065911. 

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]