Kloroasetik asit

Vikipedi, özgür ansiklopedi
Atla: kullan, ara
Kloroasetik asit
Kloroasetik asit
Kloroasetik asit
Tanımlayıcılar
CAS numarası 79-11-8
PubChem 300
EC numarası 201-178-4
KEGG D07677
ChEBI 27869
RTECS numarası AF8575000
SMILES
InChI
ChemSpider 10772140
Özellikler
Görünüm Renksiz veya beyaz kristaller
Yoğunluk 1.58 g•cm−3, solid
Erime noktası

63°C

Kaynama noktası

189.3°C

Çözünürlük (su içinde) 85.8 gr/100mL (25 °C)
Çözünürlük () metanol, aseton, dietil eter, benzen, kloroform, etanol’de çözünür
log P 0.22
Buhar basıncı 0.22 hPa
Asitlik (pKa) 2.86[1]
Tehlikeler
R-ibareleri Şablon:R25 Şablon:R34 Şablon:R50
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
3
0
Parlama noktası 126 °C
Öztutuşma
sıcaklığı
< 500 °C
LD50 165 mg/kg (fare, oral)
Belirtilmiş yerler dışında verilmiş olan veriler, standart haldedir. (25 °C, 100 kPa)
Bilgikutusu kaynakları

Sanayide Monoklorasetik asit (MCA) olarak bilinen kloroasetik asit formülü ClCH2CO2H olan organik klorlu bileşiktir. Bu karboksilik asit organik sentezlerde kullanılan temel bir yapıtaşıdır.

Üretim[değiştir | kaynağı değiştir]

Kloroasetik asitin 2010 yılı üretimi 706,000 ton/yıl olup,[2] bu miktarın yarısından fazlası Çin’de üretilmiştir. Önemli bir üretim kapasitesine sahip diğer ülkeler Almanya (105,000), Hollanda (100,000), Hindistan (>65,000) ve Amerika Birleşik Devletleri (55,000)dir. Dünyanın en büyük üreticisi Akzo Nobel şirketidir.[2]

Üretim yöntemleri[değiştir | kaynağı değiştir]

Kloroasetik asitin endüstriyel üretimi iki yolla gerçekleştirilir. En çok kullanılan yöntem asetik asiti klorlama işlemidir:

CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

Asetik anhidrit bu reaksiyonda katalizör olarak yer alır.

Kloroasetik asitin diğer endüstriyel üretim yolu trikloretilenin hidrolizidir. Bu reaksiyonda sülfürik asit katalizör olarak kullanılır.

CCl2CHCl + 2 H2O → ClCH2CO2H + 2 HCl

Oldukça saf ürün üreten hidroliz yöntemi, ilk yöntemde üretilen mono-, di- ve trikloroasetik asitlerin distilasyonla ayrılması zor olduğu için önemli olmaktadır. Yaklaşık olarak, dünyada 420,000,000 kg/yıl bu yolla üretilmektedir.[3]

Ayrıca bakınız[değiştir | kaynağı değiştir]

Yararlanılan kaynaklar[değiştir | kaynağı değiştir]

  1. ^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". Journal of the Chemical Society 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492. 
  2. ^ a b Malveda, M. P. (2011). "CEH Marketing Research Report: MONOCHLOROACETIC ACID". Chemical Economics Handbook. SRI consulting. http://www.sriconsulting.com/CEH/Public/Reports/676.1000/. Erişim tarihi: July 2011. 
  3. ^ Şablon:Ullmann

Dış bağlantılar[değiştir | kaynağı değiştir]