Lobry-de Bruyn-van Ekenstein dönüşümü
Lobry de Bruyn-Alberda van Ekenstein dönüşümü, Karbonhidrat kimyasında[1] olarak da bilinen Lobry de Bruyn-Van Ekenstein dönüşümü, reaksiyon ara maddesi olarak tautomerik bir enediol[2][3] ile bir aldozun ketoz izomerine veya tam tersine baz veya asit katalizli[4] dönüşümüdür.
Ketozlar[5] 3-ketozlara vs. dönüşebilir. Enediol ayrıca bir aldoz veya ketozun epimerizasyonu için bir ara maddedir. Reaksiyonlar genellikle baz katalizlidir, ancak asit veya nötr koşullar altında da gerçekleşebilir. Tipik bir yeniden düzenleme reaksiyonu, kimyasal bir dengede aldoz gliseraldehit ve ketoz dihidroksiaseton arasındaki reaksiyondur.
Lobry de Bruyn-Van Ekenstein dönüşümü, belirli ketozların endüstriyel üretimi ile ilgilidir ve 1885 yılında Cornelis Adriaan Lobry van Troostenburg de Bruyn ve Willem Alberda van Ekenstein tarafından keşfedilmiştir.
Epimerizasyon[değiştir | kaynağı değiştir]
Sadece tek bir karbon atomunun etrafındaki diziliş bakımından farklılık gösteren monosakkaritler birbirinin epimeridir. Glukoz, mannoz ve galaktoz buna örnektir. Glukozun ikinci karbon atomunda bulunan -OH grubunun farklı yönde yer alması ile mannoz, dördüncü karbon atomundaki -OH grubunun farklı yönde yer alması ile galaktoz oluşur. Yani glukoz ve mannoz, glukoz ve galaktoz epimer[6][7] şekerlerdir. Bu maddelerin birbirine dönüşümüne epimerizasyon denir. Bu olay organizmada epimeraz adı verilen enzimlerin etkisiyle oluşur. İlk deprotonasyonun[8][9] gerçekleştiği karbon atomu bir stereomerkezdir. Örneğin, D-glikoz (bir Aldoz) ketoz olan D-fruktoza yeniden düzenlenirse, stereokimyasal konfigürasyon enol[10][11] formunda kaybolur. Kimyasal reaksiyonda, enol iki yüzden protonlanabilir, bu da glikozun geri oluşumuna veya epimer D-mannozun oluşumuna neden olur. Nihai ürün, D-glukoz, D-fruktoz ve D-mannozun bir karışımıdır.
Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]
- ^ "Lobry de Bruyn–Van Ekenstein transformation". 18 Haziran 2013 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ Bir enediol , karbon çift bağının her iki karbon atomuna bağlı bir hidroksil grubu olan bir alken enoludur . Örnek: Katekol bir enedioldur. Hidroksil gruplarının ikisi benzen halkasındaki karbon çift bağlarından birine bağlanır.
- ^ "ENEDIOL". 30 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ kataliz, kimyasal bir tepkimeye girmiyormuş gibi görünen bir maddenin, hiçbir değişmeye uğramadan, tepkimenin olmasını ya da tepkimenin hızının değişmesini sağlayan etkisi.
- ^ "Ketoz". 3 Şubat 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ "Epimer". 27 Eylül 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ Stereokimyada bir epimer, bir çift diastereomerden biridir. Epimer, sadece bir asimetrik karbon bakımından farklılık gösteren iki moleküle denir. Epimerizasyon, bir epimerin diğer epimere dönüştürülmesidir.
- ^ "Deprotonasyon". 18 Ocak 2017 tarihinde kaynağından arşivlendi.
- ^ Deprotonasyon bir asit-tepkimesinde bir Brønsted–Lowry asitinden bir protonun ayrılması sürecidir. Oluşan ürün bahsi geçen asitin konjuge bazıdır. Tamamlayıcı süreci ise protonasyon olarak adlandırılır. Bu süreçten çıkan ürün türü ise bazın konjuge asitidir.
- ^ Enol veya alkenol, alken çiftli bağın bir ucuna bağlanmış bir hidroksil grubu olan bir alken olarak temsil edilen, organik kimyada bir reaktif yapı veya ara ürün türüdür.
- ^ "ENOL". 7 Haziran 2019 tarihinde kaynağından arşivlendi.