Tetrahidrofuran

Tetrahidrofuran
Tetrahidrofuranın iskelet formülü	Tetrahidrofuran molekülünün top ve çubuk modeli
Adlandırmalar
	Tercih edilen IUPAC adı Oxolane
	Sistematik IUPAC adı 1,4-Epoxybutane; 1-Oxacyclopentane
	Diğer adlar oksolan; oksasiklopentan; 1,4-epoksibütan; bütilen oksit; siklotetrametilen oksit; dietilen oksit; THF
Tanımlayıcılar
CAS numarası	109-99-9 ;
3D model (JSmol)	Etkileşimli görüntü;
Kısaltmalar	THF
ChEBI	CHEBI:26911 ;
ChEMBL	ChEMBL276521 ;
ChemSpider	7737 ;
ECHA InfoCard	100.003.389
PubChem CID	8028;
RTECS numarası	LU5950000;
UNII	3N8FZZ6PY4 ;
CompTox Bilgi Panosu (EPA)	DTXSID1021328 ;
	InChI InChI=1S/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 Key: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H8O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2 Key: WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYAI;
	SMILES C1CCOC1;
Özellikler
Kimyasal formül	C4H8O
Molekül kütlesi	72,11 g mol−1
Görünüm	renksiz sıvı
Koku	Eter benzeri
Yoğunluk	0,8876 g/cm3 at 20 °C, liquid
Erime noktası	-108,4 °C (-163,1 °F; 164,8 K)
Kaynama noktası	66 °C (151 °F; 339 K)
Çözünürlük (su içinde)	karışabilir
Buhar basıncı	132 mmHg (20 °C)
Kırınım dizimi (nD)	1,4073 (20 °C)
Akmazlık	0,48 cP 25 °C'de
Yapı
Moleküler geometri	Zarf
Dipol momenti	1,63 D (gaz)
Tehlikeler
	GHS etiketleme sistemi:
Piktogramlar
İşaret sözcüğü	Tehlike
Tehlike ifadeleri	H225, H302, H319, H335, H351
Önlem ifadeleri	P210, P280, P301+P312+P330, P305+P351+P338, P370+P378, P403+P235
NFPA 704; (yangın karosu)	2 3 1
Parlama noktası	-14 °C (7 °F; 259 K)
Patlama sınırları	%2–11,8
	Öldürücü doz veya konsantrasyon (LD, LC):
LD50 (medyan doz)	1650 mg/kg (sıçan, oral); 2300 mg/kg (fare, oral); 2300 mg/kg (hint domuzu, oral);
LC50 (medyan konsantrasyon)	21000 ppm (sıçan, 3 sa)
	NIOSH ABD maruz kalma limitleri:
PEL (izin verilen)	TWA 200 ppm (590 mg/m3)
REL (tavsiye edilen)	TWA 200 ppm (590 mg/m3) ST 250 ppm (735 mg/m3)
IDLH (anında tehlike)	2000 ppm
Benzeyen bileşikler
Benzeyen heterosikller	Furan; Pirolidin; Dioksan
Benzeyen bileşikler	Dietil eter
	Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
	Bilgi kutusu kaynakları

Tetrahidrofuran, kısaca THF olarak bilinen, (CH₂)₄O formüllü bir halkalı eterdir. Suda çözünen, dietil eter benzeri bir kokusu olan renksiz, organik bir sıvıdır. Polar olduğundan iyi bir çözücüdür. Zehirli değildir. Başka bir çözücü olan bütanonun izomeridir.

Üretimi[değiştir | kaynağı değiştir]

Her yıl neredeyse 200,000 ton THF üretilmektedir.^[7] Asit katalizörlüğünde 1,4-bütandiolün dehidrasyonu ile üretilir, bu yöntem etanolden dietil eter üretimiyle aynı yöntemdir. Bütandiol, asetilen ile formaldehitin birleşiminin hidrojenasyonu ile elde edilir. Ayrıca THF, furanın hidrojenlenmesi ile de üretilebilir.^[8]^[9]

Kullanım alanları[değiştir | kaynağı değiştir]

Tetrahidrofurandan poli(tetrametilen eter)glikol.

Polimerleşme[değiştir | kaynağı değiştir]

Güçlü asitler eşliğinde THF, politetrametilen oksit adlı düz bir polimere dönüşür:

{\ce {{\mathit {n}}\ C4H8O->[][{\text{güçlü}} \atop {\text{asit}}][-CH2CH2CH2CH2O-]_{\mathit {n}}}}

Spandex gibi elastomerik poliüretan elyafların üretiminde kullanılır.^[10]

Solvent[değiştir | kaynağı değiştir]

THF'in bir diğer ana kullanım alanı ise endüstride çözücüdür. PVC gibi bazı polimerleri çözebilmektedir.

Güvenlik[değiştir | kaynağı değiştir]

THF, asetona yakın düzeyde zehirsiz olan bir çözücüdür. Deri için tahriş edici olabilir. Lateksi çözebildiğinden, THF genellikle nitril eldivenlerle kullanılır. Yüksek derecede yanıcı olmasının yanında, havada patlayıcı peroksitler oluşturur. Bunun önlenmesi için ticari THF'in içine bir miktar BHT konur.

Kaynakça[değiştir | kaynağı değiştir]

^ "New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN" (PDF). 8 Eylül 2015 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0602". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b ^c Baird, Zachariah Steven; Uusi-Kyyny, Petri; Pokki, Juha-Pekka; Pedegert, Emilie; Alopaeus, Ville (6 Kasım 2019). "Vapor Pressures, Densities, and PC-SAFT Parameters for 11 Bio-compounds". International Journal of Thermophysics. 40 (11): 102. Bibcode:2019IJT....40..102B. doi:10.1007/s10765-019-2570-9.
^ NIST Chemistry WebBook. http://webbook.nist.gov 2 Mayıs 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.
^ ^a ^b ^c Alman İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü'nün GESTIS Madde Veritabanındaki Tetrahydrofuran kaydı, accessed on 2 Haziran 2020.
^ ^a ^b "Tetrahydrofuran". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).
^ Karas, Lawrence; Piel, W. J. (2004). "Ethers". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons.
^ Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson (1972). Organic Chemistry (2. bas.). Allyn and Bacon. s. 569.
^ "TETRAHYDROFURAN". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 2, s. 566
^ Pruckmayr, Gerfried; Dreyfuss, P.; Dreyfuss, M. P. (1996). "Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons.

[1] "New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN" (PDF). 8 Eylül 2015 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi.

[PGCH-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0602". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[Baird2019-3] Baird, Zachariah Steven; Uusi-Kyyny, Petri; Pokki, Juha-Pekka; Pedegert, Emilie; Alopaeus, Ville (6 Kasım 2019). "Vapor Pressures, Densities, and PC-SAFT Parameters for 11 Bio-compounds". International Journal of Thermophysics. 40 (11): 102. Bibcode:2019IJT....40..102B. doi:10.1007/s10765-019-2570-9.

[4] NIST Chemistry WebBook. http://webbook.nist.gov 2 Mayıs 2022 tarihinde Wayback Machine sitesinde arşivlendi.

[GESTIS-5] Alman İş Güvenliği ve Sağlığı Enstitüsü'nün GESTIS Madde Veritabanındaki Tetrahydrofuran kaydı, accessed on 2 Haziran 2020.

[IDLH-6] "Tetrahydrofuran". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). Ulusal İş Sağlığı ve Güvenliği Enstitüsü (NIOSH).

[kirk1-7] Karas, Lawrence; Piel, W. J. (2004). "Ethers". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons.

[m_and_b-8] Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson (1972). Organic Chemistry (2. bas.). Allyn and Bacon. s. 569.

[9] "TETRAHYDROFURAN". Organic Syntheses. ; Collective Volume, 2, s. 566

[kirk-10] Pruckmayr, Gerfried; Dreyfuss, P.; Dreyfuss, M. P. (1996). "Polyethers, Tetrahydrofuran and Oxetane Polymers". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]