Amatör olarak futbol oynayan Malesani, futbolculuk kariyerini sonlandırdıktan sonra antrenörlüğe başladı. 1987-1990 arasında altyapı antrenörü, 1990-1991 arasında genç takım antrenörü, 1991-1993 arasında yardımcı antrenör olarak görev aldığı ChievoVerona'da 1993-1997 arasında teknik direktörlük yaptı. 1997-1998 arasında Fiorentina, 1998-2001 arasında Parma, 2001-2003 arasında Hellas Verona, 2003-2004 arasında Modena, 2005-2006 arasında Panathinaikos, 2007'de Udinese, 2007-2008 arasında Empoli, 2009-2010 arasında Robur Siena, 2010-2011 arasında Bologna, 2011'de Genoa, 2012'de ikinci kez Genoa, 2013'te Palermo ve son olarak 2014'te Sassuolo teknik direktörlüğü görevinde bulundu.
