Alkaloid: Revizyonlar arasındaki fark

Vikipedi, özgür ansiklopedi
[kontrol edilmiş revizyon][kontrol edilmiş revizyon]
İçerik silindi İçerik eklendi
YBot (mesaj | katkılar)
Otorite kontrolü şablonu eklendi
BySterio (mesaj | katkılar)
İngilizce maddeden giriş kısmı çevrildi.
Etiketler: Görsel Düzenleyici Anlam ayrımı bağlantıları
1. satır: 1. satır:
[[File:Papaver_somniferum_2021_G4.jpg|thumb|250px|İlk münferit alkaloid, [[morfin]], 1804 yılında [[haşhaş]] (''Papaver somniferum)'' bitkisinden izole edilmiştir.<ref>{{cite book |url=https://books.google.com/books?id=MtOiLVWBn8cC&pg=PA20 |page=20 |title=Molecular, Clinical and Environmental Toxicology, Volume 1: Molecular Toxicology |volume=1 |first=Andreas |last=Luch |publisher=Springer |year=2009 |oclc=1056390214 |isbn=9783764383367}}</ref>]]
[[Dosya:Ephedrine.png|küçükresim|Bir fenetilamine alkaloid olan [[efedrin]]'in kimyasal yapısı]]
'''Alkaloidler''', yapılarında en az bir [[azot]] atomu içeren, doğal olarak meydana gelen ve [[Baz|bazik]] özellikteki bir organik kimyasal bileşikler sınıfıdır. Ancak bu sınıf içerisinde nötr<ref name=GoldBook>{{GoldBookRef |title=alkaloids |file=A00220 }}</ref> ve hatta zayıf asidik özellikler gösteren bileşikler de yer almaktadır.<ref>{{Cite book |last=Manske |first=R. H. F. |url=https://books.google.com/books?id=WPbJCgAAQBAJ |title=The Alkaloids: Chemistry and Physiology, Volume 8 |date=2014-05-12 |publisher=Elsevier |isbn=9781483222004 |volume=8 |location=Saint Louis |pages=683–695 |oclc=1090491824}}</ref> Benzer yapıdaki bazı sentetik bileşikler de alkaloid olarak adlandırılabilir.<ref>{{Cite book |last=Lewis |first=Robert Alan |url=https://books.google.com/books?id=caTqdbD7j4AC |title=Lewis' Dictionary of Toxicology |date=1998-03-23 |publisher=CRC Press |page=51 |oclc=1026521889 |isbn=9781566702232}}</ref> [[Karbon]], [[hidrojen]] ve [[Azot|azota]] ek olarak alkaloidler [[oksijen]] ve [[kükürt]] de ihtiva edebilirler. Daha nadir olmakla birlikte yapısında [[fosfor]], [[klor]] ve [[brom]] taşıyanlarına da rastlanabilir.<ref name=xumuk.ru>{{Cite web |title=АЛКАЛОИДЫ - Химическая энциклопедия |lang=ru |trans-title=Alkaloids - Chemical Encyclopedia |url=https://www.xumuk.ru/encyklopedia/119.html |access-date=2023-05-18 |website=www.xumuk.ru}}</ref>
'''Alkaloid'''ler bir [[bitki]] tarafından doğal olarak üretilen [[amin]] yapısında kimyasal [[bileşik]]lerdir. Ayrıca [[hayvan]]lar ve [[mantar]]lar tarafından üretilen [[amin]]lere de alkaloidler denir. Genel olarak bağımlılık yapıcı özellikleri ile bilinirler. Alkaloid ismi alkaliye benzer olmaları sebebiyle verilmiştir.

Alkaloidler; [[bakteriler]], [[mantarlar]], [[bitkiler]] ve [[hayvanlar]] gibi çok çeşitli organizmalar tarafından üretilebilirler.<ref>{{Cite book |title=Alkaloids: Biochemistry, Ecology, and Medicinal Applications |last1=Roberts |first1=M. F. (Margaret F.) |last2=Wink |first2=Michael |date=1998 |publisher=Springer US |isbn=9781475729054 |location=Boston |oclc=851770197}}</ref> Asit-baz ekstraksiyonu veya silika-jel kolon kromatografisini takip eden çözücü ekstraksiyonu gibi yöntemlerle bu organizmaların ham ekstrelerinden saflaştırılabilirler.<ref name="G. P. Fox et al 2013">{{Cite journal |last1=Gonçalves Paterson Fox |first1=Eduardo |last2=Russ Solis |first2=Daniel |last3=Delazari dos Santos |first3=Lucilene |last4=Aparecido dos Santos Pinto |first4=Jose Roberto |last5=Ribeiro da Silva Menegasso |first5=Anally |last6=Cardoso Maciel Costa Silva |first6=Rafael |last7=Sergio Palma |first7=Mario |last8=Correa Bueno |first8=Odair |last9=de Alcântara Machado |first9=Ednildo |date=April 2013 |title=A simple, rapid method for the extraction of whole fire ant venom (Insecta: Formicidae: Solenopsis) |journal=Toxicon |volume=65 |pages=5–8 |doi=10.1016/j.toxicon.2012.12.009 |pmid=23333648 |doi-access=free}}</ref> Alkaloidler çok çeşitli farmakolojik aktiviteler gösterebilirler. Bunlar arasında: Antimalaryal ([[kinin]]), antiastım ([[efedrin]]), antikanser ([[homoharingtonin]])<ref name="PCS2014">{{cite journal |vauthors=Kittakoop P, Mahidol C, Ruchirawat S |title=Alkaloids as important scaffolds in therapeutic drugs for the treatments of cancer, tuberculosis, and smoking cessation |journal=Curr Top Med Chem |volume=14 |issue=2 |pages=239–252 |year=2014 |pmid=24359196 |doi=10.2174/1568026613666131216105049 |url=https://zenodo.org/record/895681 }}</ref>, kolinomimetik ([[galantamin]])<ref name="PAA2013">{{cite journal |vauthors=Russo P, Frustaci A, Del Bufalo A, Fini M, Cesario A |title=Multitarget drugs of plants origin acting on Alzheimer's disease |journal=Curr Med Chem |volume=20 |issue=13 |pages=1686–93 |year=2013 |pmid=23410167 |doi=10.2174/0929867311320130008 }}</ref>, vazodilatör (vinkamin), antiaritmik ([[kinidin]]), analjezik ([[morfin]])<ref name=morphine>{{cite book |author1=Raymond S. Sinatra |author2=Jonathan S. Jahr |author3=J. Michael Watkins-Pitchford |title=The Essence of Analgesia and Analgesics |publisher=Cambridge University Press |year=2010 |pages=82–90 |isbn=978-1139491983}}</ref>, antibakteriyel (keleritrin)<ref name=" TBA2014">{{cite journal |vauthors=Cushnie TP, Cushnie B, Lamb AJ |title=Alkaloids: An overview of their antibacterial, antibiotic-enhancing and antivirulence activities |journal=Int J Antimicrob Agents |volume=44 |issue=5 |pages=377–386 |year=2014 |pmid=25130096 |doi=10.1016/j.ijantimicag.2014.06.001 |url=https://zenodo.org/record/1004771}}<!--https://zenodo.org/record/1004771 --></ref> ve antihiperglisemik (piperin) aktiviteler sayılabilir.<ref name="SHA2014">{{cite journal |vauthors=Qiu S, Sun H, Zhang AH, Xu HY, Yan GL, Han Y, Wang XJ |title=Natural alkaloids: basic aspects, biological roles, and future perspectives |journal=Chin J Nat Med |volume=12 |issue=6 |pages=401–406 |year=2014 |pmid=24969519 |doi=10.1016/S1875-5364(14)60063-7}}</ref>

Birçoğu geleneksel veya modern tıpta ve ilaç keşiflerinde başlangıç noktası olarak kullanım alanı bulmuştur. Diğer alkaloidler, psikotropik ([[psilosin]]) ve stimülan aktiviteler ([[kokain]], [[kafein]], [[nikotin]], [[teobromin]])<ref>{{cite web |title=Alkaloid |url=http://science.howstuffworks.com/alkaloid-info.htm |date=2007-12-18}}</ref> göstermektedirler ve [[Entojen|entojenik]] ritüellerde veya keyif verici madde olarak kullanılmaktadırlar. Alkaloidler ayrıca toksik özellik de gösterebilir ([[atropin]], tübokürarin).<ref name="JMV1996">{{Cite book |vauthors=Robbers JE, Speedie MK, Tyler VE |title=Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology |date=1996 |publisher=Lippincott, Williams & Wilkins |location=Philadelphia |isbn=978-0683085006 |pages=143–185 |chapter=Chapter 9: Alkaloids}}</ref> Alkaloidler insanlarda ve diğer hayvanlarda çeşitli metabolik sistemler üzerinde etki göstermelerine karşın ağızda neredeyse her zaman acı bir tat bırakırlar.<ref name=Rhoades1979>{{cite book |year=1979 |author=Rhoades, David F |chapter=Evolution of Plant Chemical Defense against Herbivores |editor1=Rosenthal, Gerald A. |editor2=Janzen, Daniel H |title=Herbivores: Their Interaction with Secondary Plant Metabolites |place=New York |publisher=Academic Press |page=41 |isbn=978-0-12-597180-5}}</ref>

Alkaloidler ve azot içeren diğer doğal bileşikler arasındaki sınır belirgin değildir.<ref name="Meyers">Robert A. Meyers ''Encyclopedia of Physical Science and Technology'' – Alkaloids, 3rd edition. {{ISBN|0-12-227411-3}}</ref> [[Amino asitler]], peptitler, [[proteinler]], [[nükleotitler]], [[nükleik asitler]], [[aminler]] ve [[antibiyotikler]] çoğunlukla alkaloid olarak isimlendirilmezler.{{r|GoldBook}} Halka dışında azot atomu içeren doğal bileşikler ([[meskalin]], [[serotonin]], [[dopamin]] vb.) genelde alkaloid olarak değil de [[Amin (kimya)|amin]] olarak sınıflandırılırlar.<ref>Leland J. Cseke [https://books.google.com/books?id=wV2T41nGFc4C&pg=PA30 ''Natural Products from Plants''] Second Edition. CRC, 2006, p. 30 {{ISBN|0-8493-2976-0}}</ref> Bazı otoriteler, yine de alkaloidleri aminlerin özel bir durumu olarak değerlendirirler.<ref>A. William Johnson [https://books.google.com/books?id=0X4cQus2gz8C&pg=PA433 Invitation to Organic Chemistry], Jones and Bartlett, 1999, p. 433 {{ISBN|0-7637-0432-6}}</ref><ref>Raj K Bansal [https://books.google.com/books?id=1B6ijcTkD5EC&pg=PA644 A Text Book of Organic Chemistry]. 4th Edition, New Age International, 2004, p. 644 {{ISBN|81-224-1459-1}}</ref><ref name="Aniszewski 110">[[#Aniszewski|Aniszewski]], p. 110</ref>

== Kaynakça ==
{{Reflist|25em}}

=== Genel ===
* {{Cite book |ref=Aniszewski |author=Aniszewski, Tadeusz |year=2007 |title=Alkaloids: secrets of life |location=Amsterdam |publisher=[[Elsevier]] |isbn=978-0-444-52736-3}}
* {{Cite book |ref=Begley |author=Begley, Tadhg P. |year=2009 |title=Encyclopedia of Chemical Biology |journal=ChemBioChem |volume=10 |issue=9 |pages=1569–1570 |publisher=Wiley |isbn=978-0-471-75477-0 |doi=10.1002/cbic.200900262}}
* {{Cite book |ref=Brossi |author =Brossi, Arnold |year=1989 |title=The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology |publisher=Academic Press}}
* {{Cite book |ref=Dewick |author=Dewick, Paul M. |year=2002 |title=Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach |edition=Second |publisher=Wiley |isbn=978-0-471-49640-3}}
* {{Cite book |ref=Fattorusso |author1=Fattorusso, E. |author2=Taglialatela-Scafati, O. |year=2008 |title=Modern Alkaloids: Structure, Isolation, Synthesis and Biology |publisher=Wiley-VCH |isbn=978-3-527-31521-5}}
* {{Cite book |ref=Grinkevich |editor1=Grinkevich NI |editor2=Safronich LN |year=1983 |title=The chemical analysis of medicinal plants |language=ru |location=Moscow |publisher=Vysshaya Shkola }}<!-- "Proc. allowance for pharmaceutical universities"? -->
* {{Cite book |ref=Hesse |author=Hesse, Manfred |year=2002 |title=Alkaloids: Nature's Curse or Blessing? |publisher=Wiley-VCH |isbn=978-3-906390-24-6}}
* {{Cite book |ref=Knunyants |author=Knunyants, IL |year=1988 |title=Chemical Encyclopedia |url=http://www.cnshb.ru/AKDiL/0048/base/RA/140004.shtm |publisher=Soviet Encyclopedia}}
* {{Cite book |ref=Orekhov |author=Orekhov, AP |title=Chemistry alkaloids |year=1955 |edition=Acad. 2nd |location=Moscow |publisher=}}
* {{Cite book |ref=Plemenkov |author=Plemenkov, VV |year=2001 |title=Introduction to the Chemistry of Natural Compounds |location=Kazan}}
* {{Cite book |ref=Saxton |author=Saxton, J. E. |year=1971 |title=The Alkaloids: A Specialist Periodical Report |place=London |publisher= The Chemical Society}}
* {{Cite book |ref=Veselovskaya |author1=Veselovskaya, N. B. |author2=Kovalenko, A. E. |year=2000 |title=Drugs |place=Moscow |publisher=Triada-X}}
* {{Cite journal |last=Wink |first=M |title=Mode of action and toxicology of plant toxins and poisonous plants |year=2009 |journal=Mitt. Julius Kühn-Inst. |volume=421 |pages=93–112x }}


{{Biyokimyasal aileler}}
{{Biyokimyasal aileler}}

Sayfanın 18.01, 23 Temmuz 2023 tarihindeki hâli

İlk münferit alkaloid, morfin, 1804 yılında haşhaş (Papaver somniferum) bitkisinden izole edilmiştir.[1]

Alkaloidler, yapılarında en az bir azot atomu içeren, doğal olarak meydana gelen ve bazik özellikteki bir organik kimyasal bileşikler sınıfıdır. Ancak bu sınıf içerisinde nötr[2] ve hatta zayıf asidik özellikler gösteren bileşikler de yer almaktadır.[3] Benzer yapıdaki bazı sentetik bileşikler de alkaloid olarak adlandırılabilir.[4] Karbon, hidrojen ve azota ek olarak alkaloidler oksijen ve kükürt de ihtiva edebilirler. Daha nadir olmakla birlikte yapısında fosfor, klor ve brom taşıyanlarına da rastlanabilir.[5]

Alkaloidler; bakteriler, mantarlar, bitkiler ve hayvanlar gibi çok çeşitli organizmalar tarafından üretilebilirler.[6] Asit-baz ekstraksiyonu veya silika-jel kolon kromatografisini takip eden çözücü ekstraksiyonu gibi yöntemlerle bu organizmaların ham ekstrelerinden saflaştırılabilirler.[7] Alkaloidler çok çeşitli farmakolojik aktiviteler gösterebilirler. Bunlar arasında: Antimalaryal (kinin), antiastım (efedrin), antikanser (homoharingtonin)[8], kolinomimetik (galantamin)[9], vazodilatör (vinkamin), antiaritmik (kinidin), analjezik (morfin)[10], antibakteriyel (keleritrin)[11] ve antihiperglisemik (piperin) aktiviteler sayılabilir.[12]

Birçoğu geleneksel veya modern tıpta ve ilaç keşiflerinde başlangıç noktası olarak kullanım alanı bulmuştur. Diğer alkaloidler, psikotropik (psilosin) ve stimülan aktiviteler (kokain, kafein, nikotin, teobromin)[13] göstermektedirler ve entojenik ritüellerde veya keyif verici madde olarak kullanılmaktadırlar. Alkaloidler ayrıca toksik özellik de gösterebilir (atropin, tübokürarin).[14] Alkaloidler insanlarda ve diğer hayvanlarda çeşitli metabolik sistemler üzerinde etki göstermelerine karşın ağızda neredeyse her zaman acı bir tat bırakırlar.[15]

Alkaloidler ve azot içeren diğer doğal bileşikler arasındaki sınır belirgin değildir.[16] Amino asitler, peptitler, proteinler, nükleotitler, nükleik asitler, aminler ve antibiyotikler çoğunlukla alkaloid olarak isimlendirilmezler.[2] Halka dışında azot atomu içeren doğal bileşikler (meskalin, serotonin, dopamin vb.) genelde alkaloid olarak değil de amin olarak sınıflandırılırlar.[17] Bazı otoriteler, yine de alkaloidleri aminlerin özel bir durumu olarak değerlendirirler.[18][19][20]

Kaynakça

  1. ^ Luch, Andreas (2009). Molecular, Clinical and Environmental Toxicology, Volume 1: Molecular Toxicology. 1. Springer. s. 20. ISBN 9783764383367. OCLC 1056390214. 
  2. ^ a b IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2. basım (the "Gold Book") (1997). Düzeltilmiş çevrimiçi sürümü:  (2006-) "alkaloids".
  3. ^ Manske, R. H. F. (2014-05-12). The Alkaloids: Chemistry and Physiology, Volume 8. 8. Saint Louis: Elsevier. ss. 683–695. ISBN 9781483222004. OCLC 1090491824. 
  4. ^ Lewis, Robert Alan (1998-03-23). Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press. s. 51. ISBN 9781566702232. OCLC 1026521889. 
  5. ^ "АЛКАЛОИДЫ - Химическая энциклопедия" [Alkaloids - Chemical Encyclopedia]. www.xumuk.ru. Erişim tarihi: 2023-05-18. 
  6. ^ Roberts, M. F. (Margaret F.); Wink, Michael (1998). Alkaloids: Biochemistry, Ecology, and Medicinal Applications. Boston: Springer US. ISBN 9781475729054. OCLC 851770197. 
  7. ^ Gonçalves Paterson Fox, Eduardo; Russ Solis, Daniel; Delazari dos Santos, Lucilene; Aparecido dos Santos Pinto, Jose Roberto; Ribeiro da Silva Menegasso, Anally; Cardoso Maciel Costa Silva, Rafael; Sergio Palma, Mario; Correa Bueno, Odair; de Alcântara Machado, Ednildo (April 2013). "A simple, rapid method for the extraction of whole fire ant venom (Insecta: Formicidae: Solenopsis)". Toxicon. 65: 5–8. doi:10.1016/j.toxicon.2012.12.009. PMID 23333648.  Geçersiz |doi-access=free (yardım)
  8. ^ Kittakoop P, Mahidol C, Ruchirawat S (2014). "Alkaloids as important scaffolds in therapeutic drugs for the treatments of cancer, tuberculosis, and smoking cessation". Curr Top Med Chem. 14 (2): 239–252. doi:10.2174/1568026613666131216105049. PMID 24359196. 
  9. ^ Russo P, Frustaci A, Del Bufalo A, Fini M, Cesario A (2013). "Multitarget drugs of plants origin acting on Alzheimer's disease". Curr Med Chem. 20 (13): 1686–93. doi:10.2174/0929867311320130008. PMID 23410167. 
  10. ^ Raymond S. Sinatra; Jonathan S. Jahr; J. Michael Watkins-Pitchford (2010). The Essence of Analgesia and Analgesics. Cambridge University Press. ss. 82–90. ISBN 978-1139491983. 
  11. ^ Cushnie TP, Cushnie B, Lamb AJ (2014). "Alkaloids: An overview of their antibacterial, antibiotic-enhancing and antivirulence activities". Int J Antimicrob Agents. 44 (5): 377–386. doi:10.1016/j.ijantimicag.2014.06.001. PMID 25130096. 
  12. ^ Qiu S, Sun H, Zhang AH, Xu HY, Yan GL, Han Y, Wang XJ (2014). "Natural alkaloids: basic aspects, biological roles, and future perspectives". Chin J Nat Med. 12 (6): 401–406. doi:10.1016/S1875-5364(14)60063-7. PMID 24969519. 
  13. ^ "Alkaloid". 2007-12-18. 
  14. ^ Robbers JE, Speedie MK, Tyler VE (1996). "Chapter 9: Alkaloids". Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology. Philadelphia: Lippincott, Williams & Wilkins. ss. 143–185. ISBN 978-0683085006. 
  15. ^ Rhoades, David F (1979). "Evolution of Plant Chemical Defense against Herbivores". Rosenthal, Gerald A.; Janzen, Daniel H (Ed.). Herbivores: Their Interaction with Secondary Plant Metabolites. New York: Academic Press. s. 41. ISBN 978-0-12-597180-5. 
  16. ^ Robert A. Meyers Encyclopedia of Physical Science and Technology – Alkaloids, 3rd edition. 0-12-227411-3
  17. ^ Leland J. Cseke Natural Products from Plants Second Edition. CRC, 2006, p. 30 0-8493-2976-0
  18. ^ A. William Johnson Invitation to Organic Chemistry, Jones and Bartlett, 1999, p. 433 0-7637-0432-6
  19. ^ Raj K Bansal A Text Book of Organic Chemistry. 4th Edition, New Age International, 2004, p. 644 81-224-1459-1
  20. ^ Aniszewski, p. 110

Genel

  • Aniszewski, Tadeusz (2007). Alkaloids: secrets of life. Amsterdam: Elsevier. ISBN 978-0-444-52736-3. 
  • Begley, Tadhg P. (2009). Encyclopedia of Chemical Biology. ChemBioChem. 10. Wiley. ss. 1569–1570. doi:10.1002/cbic.200900262. ISBN 978-0-471-75477-0. 
  • Brossi, Arnold (1989). The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology. Academic Press. 
  • Dewick, Paul M. (2002). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (Second bas.). Wiley. ISBN 978-0-471-49640-3. 
  • Fattorusso, E.; Taglialatela-Scafati, O. (2008). Modern Alkaloids: Structure, Isolation, Synthesis and Biology. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31521-5. 
  • Grinkevich NI; Safronich LN, (Ed.) (1983). The chemical analysis of medicinal plants (Rusça). Moscow: Vysshaya Shkola. 
  • Hesse, Manfred (2002). Alkaloids: Nature's Curse or Blessing?. Wiley-VCH. ISBN 978-3-906390-24-6. 
  • Knunyants, IL (1988). Chemical Encyclopedia. Soviet Encyclopedia. 
  • Orekhov, AP (1955). Chemistry alkaloids (Acad. 2nd bas.). Moscow. 
  • Plemenkov, VV (2001). Introduction to the Chemistry of Natural Compounds. Kazan. 
  • Saxton, J. E. (1971). The Alkaloids: A Specialist Periodical Report. London: The Chemical Society. 
  • Veselovskaya, N. B.; Kovalenko, A. E. (2000). Drugs. Moscow: Triada-X. 
  • Wink, M (2009). "Mode of action and toxicology of plant toxins and poisonous plants". Mitt. Julius Kühn-Inst. 421: 93–112x.