Alkaloid: Revizyonlar arasındaki fark
[kontrol edilmiş revizyon] | [kontrol edilmiş revizyon] |
Otorite kontrolü şablonu eklendi |
İngilizce maddeden giriş kısmı çevrildi. Etiketler: Görsel Düzenleyici Anlam ayrımı bağlantıları |
||
1. satır: | 1. satır: | ||
[[File:Papaver_somniferum_2021_G4.jpg|thumb|250px|İlk münferit alkaloid, [[morfin]], 1804 yılında [[haşhaş]] (''Papaver somniferum)'' bitkisinden izole edilmiştir.<ref>{{cite book |url=https://books.google.com/books?id=MtOiLVWBn8cC&pg=PA20 |page=20 |title=Molecular, Clinical and Environmental Toxicology, Volume 1: Molecular Toxicology |volume=1 |first=Andreas |last=Luch |publisher=Springer |year=2009 |oclc=1056390214 |isbn=9783764383367}}</ref>]] |
|||
[[Dosya:Ephedrine.png|küçükresim|Bir fenetilamine alkaloid olan [[efedrin]]'in kimyasal yapısı]] |
|||
'''Alkaloidler''', yapılarında en az bir [[azot]] atomu içeren, doğal olarak meydana gelen ve [[Baz|bazik]] özellikteki bir organik kimyasal bileşikler sınıfıdır. Ancak bu sınıf içerisinde nötr<ref name=GoldBook>{{GoldBookRef |title=alkaloids |file=A00220 }}</ref> ve hatta zayıf asidik özellikler gösteren bileşikler de yer almaktadır.<ref>{{Cite book |last=Manske |first=R. H. F. |url=https://books.google.com/books?id=WPbJCgAAQBAJ |title=The Alkaloids: Chemistry and Physiology, Volume 8 |date=2014-05-12 |publisher=Elsevier |isbn=9781483222004 |volume=8 |location=Saint Louis |pages=683–695 |oclc=1090491824}}</ref> Benzer yapıdaki bazı sentetik bileşikler de alkaloid olarak adlandırılabilir.<ref>{{Cite book |last=Lewis |first=Robert Alan |url=https://books.google.com/books?id=caTqdbD7j4AC |title=Lewis' Dictionary of Toxicology |date=1998-03-23 |publisher=CRC Press |page=51 |oclc=1026521889 |isbn=9781566702232}}</ref> [[Karbon]], [[hidrojen]] ve [[Azot|azota]] ek olarak alkaloidler [[oksijen]] ve [[kükürt]] de ihtiva edebilirler. Daha nadir olmakla birlikte yapısında [[fosfor]], [[klor]] ve [[brom]] taşıyanlarına da rastlanabilir.<ref name=xumuk.ru>{{Cite web |title=АЛКАЛОИДЫ - Химическая энциклопедия |lang=ru |trans-title=Alkaloids - Chemical Encyclopedia |url=https://www.xumuk.ru/encyklopedia/119.html |access-date=2023-05-18 |website=www.xumuk.ru}}</ref> |
|||
'''Alkaloid'''ler bir [[bitki]] tarafından doğal olarak üretilen [[amin]] yapısında kimyasal [[bileşik]]lerdir. Ayrıca [[hayvan]]lar ve [[mantar]]lar tarafından üretilen [[amin]]lere de alkaloidler denir. Genel olarak bağımlılık yapıcı özellikleri ile bilinirler. Alkaloid ismi alkaliye benzer olmaları sebebiyle verilmiştir. |
|||
Alkaloidler; [[bakteriler]], [[mantarlar]], [[bitkiler]] ve [[hayvanlar]] gibi çok çeşitli organizmalar tarafından üretilebilirler.<ref>{{Cite book |title=Alkaloids: Biochemistry, Ecology, and Medicinal Applications |last1=Roberts |first1=M. F. (Margaret F.) |last2=Wink |first2=Michael |date=1998 |publisher=Springer US |isbn=9781475729054 |location=Boston |oclc=851770197}}</ref> Asit-baz ekstraksiyonu veya silika-jel kolon kromatografisini takip eden çözücü ekstraksiyonu gibi yöntemlerle bu organizmaların ham ekstrelerinden saflaştırılabilirler.<ref name="G. P. Fox et al 2013">{{Cite journal |last1=Gonçalves Paterson Fox |first1=Eduardo |last2=Russ Solis |first2=Daniel |last3=Delazari dos Santos |first3=Lucilene |last4=Aparecido dos Santos Pinto |first4=Jose Roberto |last5=Ribeiro da Silva Menegasso |first5=Anally |last6=Cardoso Maciel Costa Silva |first6=Rafael |last7=Sergio Palma |first7=Mario |last8=Correa Bueno |first8=Odair |last9=de Alcântara Machado |first9=Ednildo |date=April 2013 |title=A simple, rapid method for the extraction of whole fire ant venom (Insecta: Formicidae: Solenopsis) |journal=Toxicon |volume=65 |pages=5–8 |doi=10.1016/j.toxicon.2012.12.009 |pmid=23333648 |doi-access=free}}</ref> Alkaloidler çok çeşitli farmakolojik aktiviteler gösterebilirler. Bunlar arasında: Antimalaryal ([[kinin]]), antiastım ([[efedrin]]), antikanser ([[homoharingtonin]])<ref name="PCS2014">{{cite journal |vauthors=Kittakoop P, Mahidol C, Ruchirawat S |title=Alkaloids as important scaffolds in therapeutic drugs for the treatments of cancer, tuberculosis, and smoking cessation |journal=Curr Top Med Chem |volume=14 |issue=2 |pages=239–252 |year=2014 |pmid=24359196 |doi=10.2174/1568026613666131216105049 |url=https://zenodo.org/record/895681 }}</ref>, kolinomimetik ([[galantamin]])<ref name="PAA2013">{{cite journal |vauthors=Russo P, Frustaci A, Del Bufalo A, Fini M, Cesario A |title=Multitarget drugs of plants origin acting on Alzheimer's disease |journal=Curr Med Chem |volume=20 |issue=13 |pages=1686–93 |year=2013 |pmid=23410167 |doi=10.2174/0929867311320130008 }}</ref>, vazodilatör (vinkamin), antiaritmik ([[kinidin]]), analjezik ([[morfin]])<ref name=morphine>{{cite book |author1=Raymond S. Sinatra |author2=Jonathan S. Jahr |author3=J. Michael Watkins-Pitchford |title=The Essence of Analgesia and Analgesics |publisher=Cambridge University Press |year=2010 |pages=82–90 |isbn=978-1139491983}}</ref>, antibakteriyel (keleritrin)<ref name=" TBA2014">{{cite journal |vauthors=Cushnie TP, Cushnie B, Lamb AJ |title=Alkaloids: An overview of their antibacterial, antibiotic-enhancing and antivirulence activities |journal=Int J Antimicrob Agents |volume=44 |issue=5 |pages=377–386 |year=2014 |pmid=25130096 |doi=10.1016/j.ijantimicag.2014.06.001 |url=https://zenodo.org/record/1004771}}<!--https://zenodo.org/record/1004771 --></ref> ve antihiperglisemik (piperin) aktiviteler sayılabilir.<ref name="SHA2014">{{cite journal |vauthors=Qiu S, Sun H, Zhang AH, Xu HY, Yan GL, Han Y, Wang XJ |title=Natural alkaloids: basic aspects, biological roles, and future perspectives |journal=Chin J Nat Med |volume=12 |issue=6 |pages=401–406 |year=2014 |pmid=24969519 |doi=10.1016/S1875-5364(14)60063-7}}</ref> |
|||
Birçoğu geleneksel veya modern tıpta ve ilaç keşiflerinde başlangıç noktası olarak kullanım alanı bulmuştur. Diğer alkaloidler, psikotropik ([[psilosin]]) ve stimülan aktiviteler ([[kokain]], [[kafein]], [[nikotin]], [[teobromin]])<ref>{{cite web |title=Alkaloid |url=http://science.howstuffworks.com/alkaloid-info.htm |date=2007-12-18}}</ref> göstermektedirler ve [[Entojen|entojenik]] ritüellerde veya keyif verici madde olarak kullanılmaktadırlar. Alkaloidler ayrıca toksik özellik de gösterebilir ([[atropin]], tübokürarin).<ref name="JMV1996">{{Cite book |vauthors=Robbers JE, Speedie MK, Tyler VE |title=Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology |date=1996 |publisher=Lippincott, Williams & Wilkins |location=Philadelphia |isbn=978-0683085006 |pages=143–185 |chapter=Chapter 9: Alkaloids}}</ref> Alkaloidler insanlarda ve diğer hayvanlarda çeşitli metabolik sistemler üzerinde etki göstermelerine karşın ağızda neredeyse her zaman acı bir tat bırakırlar.<ref name=Rhoades1979>{{cite book |year=1979 |author=Rhoades, David F |chapter=Evolution of Plant Chemical Defense against Herbivores |editor1=Rosenthal, Gerald A. |editor2=Janzen, Daniel H |title=Herbivores: Their Interaction with Secondary Plant Metabolites |place=New York |publisher=Academic Press |page=41 |isbn=978-0-12-597180-5}}</ref> |
|||
Alkaloidler ve azot içeren diğer doğal bileşikler arasındaki sınır belirgin değildir.<ref name="Meyers">Robert A. Meyers ''Encyclopedia of Physical Science and Technology'' – Alkaloids, 3rd edition. {{ISBN|0-12-227411-3}}</ref> [[Amino asitler]], peptitler, [[proteinler]], [[nükleotitler]], [[nükleik asitler]], [[aminler]] ve [[antibiyotikler]] çoğunlukla alkaloid olarak isimlendirilmezler.{{r|GoldBook}} Halka dışında azot atomu içeren doğal bileşikler ([[meskalin]], [[serotonin]], [[dopamin]] vb.) genelde alkaloid olarak değil de [[Amin (kimya)|amin]] olarak sınıflandırılırlar.<ref>Leland J. Cseke [https://books.google.com/books?id=wV2T41nGFc4C&pg=PA30 ''Natural Products from Plants''] Second Edition. CRC, 2006, p. 30 {{ISBN|0-8493-2976-0}}</ref> Bazı otoriteler, yine de alkaloidleri aminlerin özel bir durumu olarak değerlendirirler.<ref>A. William Johnson [https://books.google.com/books?id=0X4cQus2gz8C&pg=PA433 Invitation to Organic Chemistry], Jones and Bartlett, 1999, p. 433 {{ISBN|0-7637-0432-6}}</ref><ref>Raj K Bansal [https://books.google.com/books?id=1B6ijcTkD5EC&pg=PA644 A Text Book of Organic Chemistry]. 4th Edition, New Age International, 2004, p. 644 {{ISBN|81-224-1459-1}}</ref><ref name="Aniszewski 110">[[#Aniszewski|Aniszewski]], p. 110</ref> |
|||
== Kaynakça == |
|||
{{Reflist|25em}} |
|||
=== Genel === |
|||
* {{Cite book |ref=Aniszewski |author=Aniszewski, Tadeusz |year=2007 |title=Alkaloids: secrets of life |location=Amsterdam |publisher=[[Elsevier]] |isbn=978-0-444-52736-3}} |
|||
* {{Cite book |ref=Begley |author=Begley, Tadhg P. |year=2009 |title=Encyclopedia of Chemical Biology |journal=ChemBioChem |volume=10 |issue=9 |pages=1569–1570 |publisher=Wiley |isbn=978-0-471-75477-0 |doi=10.1002/cbic.200900262}} |
|||
* {{Cite book |ref=Brossi |author =Brossi, Arnold |year=1989 |title=The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology |publisher=Academic Press}} |
|||
* {{Cite book |ref=Dewick |author=Dewick, Paul M. |year=2002 |title=Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach |edition=Second |publisher=Wiley |isbn=978-0-471-49640-3}} |
|||
* {{Cite book |ref=Fattorusso |author1=Fattorusso, E. |author2=Taglialatela-Scafati, O. |year=2008 |title=Modern Alkaloids: Structure, Isolation, Synthesis and Biology |publisher=Wiley-VCH |isbn=978-3-527-31521-5}} |
|||
* {{Cite book |ref=Grinkevich |editor1=Grinkevich NI |editor2=Safronich LN |year=1983 |title=The chemical analysis of medicinal plants |language=ru |location=Moscow |publisher=Vysshaya Shkola }}<!-- "Proc. allowance for pharmaceutical universities"? --> |
|||
* {{Cite book |ref=Hesse |author=Hesse, Manfred |year=2002 |title=Alkaloids: Nature's Curse or Blessing? |publisher=Wiley-VCH |isbn=978-3-906390-24-6}} |
|||
* {{Cite book |ref=Knunyants |author=Knunyants, IL |year=1988 |title=Chemical Encyclopedia |url=http://www.cnshb.ru/AKDiL/0048/base/RA/140004.shtm |publisher=Soviet Encyclopedia}} |
|||
* {{Cite book |ref=Orekhov |author=Orekhov, AP |title=Chemistry alkaloids |year=1955 |edition=Acad. 2nd |location=Moscow |publisher=}} |
|||
* {{Cite book |ref=Plemenkov |author=Plemenkov, VV |year=2001 |title=Introduction to the Chemistry of Natural Compounds |location=Kazan}} |
|||
* {{Cite book |ref=Saxton |author=Saxton, J. E. |year=1971 |title=The Alkaloids: A Specialist Periodical Report |place=London |publisher= The Chemical Society}} |
|||
* {{Cite book |ref=Veselovskaya |author1=Veselovskaya, N. B. |author2=Kovalenko, A. E. |year=2000 |title=Drugs |place=Moscow |publisher=Triada-X}} |
|||
* {{Cite journal |last=Wink |first=M |title=Mode of action and toxicology of plant toxins and poisonous plants |year=2009 |journal=Mitt. Julius Kühn-Inst. |volume=421 |pages=93–112x }} |
|||
{{Biyokimyasal aileler}} |
{{Biyokimyasal aileler}} |
Sayfanın 18.01, 23 Temmuz 2023 tarihindeki hâli
Alkaloidler, yapılarında en az bir azot atomu içeren, doğal olarak meydana gelen ve bazik özellikteki bir organik kimyasal bileşikler sınıfıdır. Ancak bu sınıf içerisinde nötr[2] ve hatta zayıf asidik özellikler gösteren bileşikler de yer almaktadır.[3] Benzer yapıdaki bazı sentetik bileşikler de alkaloid olarak adlandırılabilir.[4] Karbon, hidrojen ve azota ek olarak alkaloidler oksijen ve kükürt de ihtiva edebilirler. Daha nadir olmakla birlikte yapısında fosfor, klor ve brom taşıyanlarına da rastlanabilir.[5]
Alkaloidler; bakteriler, mantarlar, bitkiler ve hayvanlar gibi çok çeşitli organizmalar tarafından üretilebilirler.[6] Asit-baz ekstraksiyonu veya silika-jel kolon kromatografisini takip eden çözücü ekstraksiyonu gibi yöntemlerle bu organizmaların ham ekstrelerinden saflaştırılabilirler.[7] Alkaloidler çok çeşitli farmakolojik aktiviteler gösterebilirler. Bunlar arasında: Antimalaryal (kinin), antiastım (efedrin), antikanser (homoharingtonin)[8], kolinomimetik (galantamin)[9], vazodilatör (vinkamin), antiaritmik (kinidin), analjezik (morfin)[10], antibakteriyel (keleritrin)[11] ve antihiperglisemik (piperin) aktiviteler sayılabilir.[12]
Birçoğu geleneksel veya modern tıpta ve ilaç keşiflerinde başlangıç noktası olarak kullanım alanı bulmuştur. Diğer alkaloidler, psikotropik (psilosin) ve stimülan aktiviteler (kokain, kafein, nikotin, teobromin)[13] göstermektedirler ve entojenik ritüellerde veya keyif verici madde olarak kullanılmaktadırlar. Alkaloidler ayrıca toksik özellik de gösterebilir (atropin, tübokürarin).[14] Alkaloidler insanlarda ve diğer hayvanlarda çeşitli metabolik sistemler üzerinde etki göstermelerine karşın ağızda neredeyse her zaman acı bir tat bırakırlar.[15]
Alkaloidler ve azot içeren diğer doğal bileşikler arasındaki sınır belirgin değildir.[16] Amino asitler, peptitler, proteinler, nükleotitler, nükleik asitler, aminler ve antibiyotikler çoğunlukla alkaloid olarak isimlendirilmezler.[2] Halka dışında azot atomu içeren doğal bileşikler (meskalin, serotonin, dopamin vb.) genelde alkaloid olarak değil de amin olarak sınıflandırılırlar.[17] Bazı otoriteler, yine de alkaloidleri aminlerin özel bir durumu olarak değerlendirirler.[18][19][20]
Kaynakça
- ^ Luch, Andreas (2009). Molecular, Clinical and Environmental Toxicology, Volume 1: Molecular Toxicology. 1. Springer. s. 20. ISBN 9783764383367. OCLC 1056390214.
- ^ a b IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2. basım (the "Gold Book") (1997). Düzeltilmiş çevrimiçi sürümü: (2006-) "alkaloids".
- ^ Manske, R. H. F. (2014-05-12). The Alkaloids: Chemistry and Physiology, Volume 8. 8. Saint Louis: Elsevier. ss. 683–695. ISBN 9781483222004. OCLC 1090491824.
- ^ Lewis, Robert Alan (1998-03-23). Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press. s. 51. ISBN 9781566702232. OCLC 1026521889.
- ^ "АЛКАЛОИДЫ - Химическая энциклопедия" [Alkaloids - Chemical Encyclopedia]. www.xumuk.ru. Erişim tarihi: 2023-05-18.
- ^ Roberts, M. F. (Margaret F.); Wink, Michael (1998). Alkaloids: Biochemistry, Ecology, and Medicinal Applications. Boston: Springer US. ISBN 9781475729054. OCLC 851770197.
- ^ Gonçalves Paterson Fox, Eduardo; Russ Solis, Daniel; Delazari dos Santos, Lucilene; Aparecido dos Santos Pinto, Jose Roberto; Ribeiro da Silva Menegasso, Anally; Cardoso Maciel Costa Silva, Rafael; Sergio Palma, Mario; Correa Bueno, Odair; de Alcântara Machado, Ednildo (April 2013). "A simple, rapid method for the extraction of whole fire ant venom (Insecta: Formicidae: Solenopsis)". Toxicon. 65: 5–8. doi:10.1016/j.toxicon.2012.12.009. PMID 23333648. Geçersiz
|doi-access=free
(yardım) - ^ Kittakoop P, Mahidol C, Ruchirawat S (2014). "Alkaloids as important scaffolds in therapeutic drugs for the treatments of cancer, tuberculosis, and smoking cessation". Curr Top Med Chem. 14 (2): 239–252. doi:10.2174/1568026613666131216105049. PMID 24359196.
- ^ Russo P, Frustaci A, Del Bufalo A, Fini M, Cesario A (2013). "Multitarget drugs of plants origin acting on Alzheimer's disease". Curr Med Chem. 20 (13): 1686–93. doi:10.2174/0929867311320130008. PMID 23410167.
- ^ Raymond S. Sinatra; Jonathan S. Jahr; J. Michael Watkins-Pitchford (2010). The Essence of Analgesia and Analgesics. Cambridge University Press. ss. 82–90. ISBN 978-1139491983.
- ^ Cushnie TP, Cushnie B, Lamb AJ (2014). "Alkaloids: An overview of their antibacterial, antibiotic-enhancing and antivirulence activities". Int J Antimicrob Agents. 44 (5): 377–386. doi:10.1016/j.ijantimicag.2014.06.001. PMID 25130096.
- ^ Qiu S, Sun H, Zhang AH, Xu HY, Yan GL, Han Y, Wang XJ (2014). "Natural alkaloids: basic aspects, biological roles, and future perspectives". Chin J Nat Med. 12 (6): 401–406. doi:10.1016/S1875-5364(14)60063-7. PMID 24969519.
- ^ "Alkaloid". 2007-12-18.
- ^ Robbers JE, Speedie MK, Tyler VE (1996). "Chapter 9: Alkaloids". Pharmacognosy and Pharmacobiotechnology. Philadelphia: Lippincott, Williams & Wilkins. ss. 143–185. ISBN 978-0683085006.
- ^ Rhoades, David F (1979). "Evolution of Plant Chemical Defense against Herbivores". Rosenthal, Gerald A.; Janzen, Daniel H (Ed.). Herbivores: Their Interaction with Secondary Plant Metabolites. New York: Academic Press. s. 41. ISBN 978-0-12-597180-5.
- ^ Robert A. Meyers Encyclopedia of Physical Science and Technology – Alkaloids, 3rd edition. 0-12-227411-3
- ^ Leland J. Cseke Natural Products from Plants Second Edition. CRC, 2006, p. 30 0-8493-2976-0
- ^ A. William Johnson Invitation to Organic Chemistry, Jones and Bartlett, 1999, p. 433 0-7637-0432-6
- ^ Raj K Bansal A Text Book of Organic Chemistry. 4th Edition, New Age International, 2004, p. 644 81-224-1459-1
- ^ Aniszewski, p. 110
Genel
- Aniszewski, Tadeusz (2007). Alkaloids: secrets of life. Amsterdam: Elsevier. ISBN 978-0-444-52736-3.
- Begley, Tadhg P. (2009). Encyclopedia of Chemical Biology. ChemBioChem. 10. Wiley. ss. 1569–1570. doi:10.1002/cbic.200900262. ISBN 978-0-471-75477-0.
- Brossi, Arnold (1989). The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology. Academic Press.
- Dewick, Paul M. (2002). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (Second bas.). Wiley. ISBN 978-0-471-49640-3.
- Fattorusso, E.; Taglialatela-Scafati, O. (2008). Modern Alkaloids: Structure, Isolation, Synthesis and Biology. Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-31521-5.
- Grinkevich NI; Safronich LN, (Ed.) (1983). The chemical analysis of medicinal plants (Rusça). Moscow: Vysshaya Shkola.
- Hesse, Manfred (2002). Alkaloids: Nature's Curse or Blessing?. Wiley-VCH. ISBN 978-3-906390-24-6.
- Knunyants, IL (1988). Chemical Encyclopedia. Soviet Encyclopedia.
- Orekhov, AP (1955). Chemistry alkaloids (Acad. 2nd bas.). Moscow.
- Plemenkov, VV (2001). Introduction to the Chemistry of Natural Compounds. Kazan.
- Saxton, J. E. (1971). The Alkaloids: A Specialist Periodical Report. London: The Chemical Society.
- Veselovskaya, N. B.; Kovalenko, A. E. (2000). Drugs. Moscow: Triada-X.
- Wink, M (2009). "Mode of action and toxicology of plant toxins and poisonous plants". Mitt. Julius Kühn-Inst. 421: 93–112x.